Recristalização da Acetanilida - Cempeqc

Recristalização
da
Acetanilida
Grupo 2
Maísa Sanchez Gomes
Mariana Cutigi
Recristalização
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Método para purificar sólidos ou
para separar compostos que são
solúveis à quente e insolúveis, ou
pouco solúveis, à frio, num dado
solvente
Se baseia na diferença de
solubilidade da substância em
relação à temperatura
Impurezas
A contaminação de um precipitado
por substâncias solúveis na águamãe é denominada co-precipitação.
Três
mecanismos
importantes
podem ser considerados na coprecipitação:
Oclusão: o
contaminante é
incorporado como
imperfeições
dentro da rede
cristalina
Adsorção de
partículas
estranhas
na superfície do
cristal
Inclusão isomórfica e inclusão
não-isomórfica,
onde
a
contaminação
se
faz
pela
incorporação da impureza no
retículo cristalino.
Exemplos: KCl e NaCl
NaCl e areia
Processos de
recristalização
Filtração
simples
Filtração
à vácuo
Gráfico de solubilidade da acetanilida
Etapas envolvidas
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Escolha do solvente
Dissolução da substância impura
Filtração da solução a quente
Resfriamento do filtrado
Separação dos cristais por filtração
a vácuo
Lavagem dos cristais
Secagem dos cristais
Escolha do solvente
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O solvente não deve reagir com o
sólido
Ao ser resfriado, o solvente deve
produzir cristais bem formados do
sólido purificado
Solubilidade da acetanilida
Solvente
Temperatura (ºC)
g soluto/100 ml de
solvente
Água
100
5
80
3,45
50
0,84
25
0,54
20
0,46
20
29
78
167
Metanol
20
33
Clorofórmio
20
27
Acetona
20
25
Glicerol
20
20
Dioxano
20
12,5
Éter etílico
20
5,6
Etanol
Dissolução
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„
Dissolver no solvente à quente
Colocar em um erlenmeyer com uma
quantidade de solvente menor do
que a necessária para dissolução
Quando em ebulição, adicionar
pequenas quantidades de solvente,
até a dissolução completa
Eventuais problemas na
recristalização:
Substâncias com baixo ponto de
fusão podem formar um líquido
oleoso, se isso ocorrer, dissolver
novamente adicionando um pouco
de solvente, aquecer e agitar
bastante até a dissolução da
substância em seguida deixa-se
esfriar lentamente sob agitação até
formar os primeiros cristais.
Filtração
„
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Filtração da solução à quente por
gravidade de modo a eliminar
qualquer impureza insolúvel à
quente
Deve ser efetuada rapidamente, a
fim de evitar a cristalização da
substância no papel de filtro
Esquema da filtração
Resfriamento do filtrado
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„
Deixar o filtrado em repouso para
recristalizar e resfriar lentamente
O resfriamento rápido resulta na
formação de cristais muito pequenos
Não usar banho de gelo
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A taxa de resfriamento é que
determina o tamanho dos cristais:
Cristais grandes: resfriamento bem
lento, não esquecendo que cristais
muito grandes facilitam a oclusão
Cristais pequenos: acelera-se o
resfriamento, porém há riscos, como
dificuldade de lavagem e arraste de
impurezas junto com a precipitação
dos cristais
Separação dos cristais
„
„
Por filtração à vácuo
É mais rápida e é utilizada porque o
que interessa é a parte sólida
Sistema para filtração à vácuo
Lavagem dos cristais
„
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Antes da secagem é preciso lavar a
substância para evitar que
impurezas da solução que encharca
os cristais fiquem aderidas nos
cristais quando o solvente evaporar
Deve-se lavar com solvente frio
Secagem dos cristais
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A secagem pode ser feita
simplesmente pela exposição ao
ambiente, ou no dessecador.
Medidor de Ponto de
Fusão
Cálculo de rendimento
de acetanilida purificada
Rendimento = massa da acetanilida final x 100
massa da acetanilida inicial
Fluxograma
10g de acetanilida impura
( NaAc, HAc, Anilina, Anidrido acético e água)
- Escolher o solvente (água destilada)
- Dissolver a acetanilida em aproximadamente 200mL
de água
-Adicionar 0,2g de carvão ativo
-Aquecer a mistura até a dissolução completa
do sólido
- Filtrar a solução ainda a quente
Não adicionar
carvão ativo na
solução em
ebulição
Acetanilida + impurezas solúveis à quente
- Deixar a solução em repouso até
atingir a temperatura ambiente
- Filtrar à vácuo
Filtrado
( impurezas solúveis)
-Descartar de maneira
adequada
Impurezas insolúveis
à quente
- Descartar de maneira
adequada
Cristais de acetanilida + impurezas
- Lavar os cristais com solvente gelado (água
destilada)
Solvente impuro
Acetanilida + solvente
-Secar os cristais
-Pesar o produto
- Determinar o ponto de fusão
Acetanilida purificada
Bibliografia
Vogel, A. I., Química Orgânica, USP,
3a ed., RJ, 1981
Soares,B. G. , Química Orgânica,
Editora Guanabara, 2ªed., 1988
Gonçalves, D., Química Orgânica
Experimental, Editora McGraw-Hill,
1988
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