aula 2
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5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Laize Zaramello http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 1/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Conceito: Isômeros são substâncias que apresentam mesma fórmula molecular ou seja mesmo número e tipo de átomos, porém a forma com que os átomos estão dispostos é diferente. ISO=IGUAL MEROS= PARTE Exemplo: Fórmula molecular C4H8O http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 2/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Etanol C2H6O http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 Dimetil éter 3/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Classificação Isomeria Plana Cadeia, posição Função, metameria Tautomeria. http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 Espacial Geométrica Óptica 4/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Isomeria plana ou constitucional Isomeria de cadeia: Mesma fórmula molecular, porém cadeia diferente C3H6 Propeno Ciclopropano Isomeria de posição: Ocorre quando a cadeia é a mesma porém a posição de radicais ou de ligações simples ou duplas diferem. C4H8 Buteno http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 2-Buteno 5/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria plana Isomeria distintas. de função: ocorre quando os isômeros apresentam funções orgânicas Existem quatro casos que são mais comuns e mais importantes a) Isomeria Álcool éter CnH2n+2O C2H6O Metoximetano Etanol b) Isomeria Cetona aldeído CnH2nO C3H6O Propanal http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 Propanona 6/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria plana c) Isomeria Ácido carboxílico éster CnH2nO2 C3H6O2 Ácido propanóico Etanoato de metila d) Isomeria Álcoois e éteres aromáticos e fenóis - CnH2n-6O C7H8O Meta metilfenol ou m-cresol Anisol ou metoxibenzeno http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 Fenilmetanol ou álcool benzílico 7/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria plana Metameria: Ocorre quando os isômeros pertencem a mesma função orgânica, mas apresentam posições diferentes com relação ao um heteroátomo na cadeia. C4H10O Dietiléter Metoxipropano C4H11N Dietilamina http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 N -Metil-propanoamina 8/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria plana A tabela abaixo mostra o número de isômeros conformacionais podem ser obtidos a partir das respectivas fórmulas moleculares, para uma série de hidrocarbonetos (alcanos). Fórmula M olecular Número de isômeros possíveis http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 9/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria plana Tautomeria: É um equilíbrio dinâmico que ocorre em um par de isômeros funcionais. Ceto-enólica Aldo-enólica http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 10/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Espacial Isomeria Geométrica ± Isômeros cis-trans Isômeros cis-trans : Neste caso os isômeros possuem a mesma cadeia, a mesma Conectividade (ambos possuem os mesmo vizinhos) porem há um arranjo espacial Com relação as duplas ligações que são diferentes. hidrogênios ligados a um carbono sp2 podem estar do mesmo lado da dupla ligação ou em lados opostos: Os Cis do Latim significa do mesmo lado Trans significa oposto cis-2- buteno trans-2- buteno http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 11/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Espacial Se em um alceno há grupos idênticos ligados ao mesmo carbono sp2 há apenas uma estrutura para este alceno. Isômeros cis ou trans não são possíveis para este composto pois os dois substituintes são os mesmos http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 12/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Espacial Sistema E-Z de nomenclatura No sistema cis-trans, se os hidrogênios estão do mesmo lado da dupla, recebe o nome de isômero cis, se estiverem de lados opostos recebem o nome de isômero trans. Mas como nomear um composto como o 1-bromo-2-cloro-propano?? Qual isômero é o cis e qual é o trans? Este composto não pode ser nomeado como cis ou trans pois há quatro substituintes Diferentes. Assim utiliza-se a nomenclatura Z- E, que tambem é a adotada pelo IUPAC. http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 13/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Espacial E-1-bromo Z-1-bromo -2- cloro propano -2- cloro propano Z = zusammen que do alemão = junto E= entgegen = oposto http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 14/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Espacial Como definir as prioridades? Regra 1 os átomos de maior número atômico ligado diretamente ao carbono sp2 tem maior prioridade Regra 2 quando átomos iguais estão ligados ao mesmo carbono sp2 devemos observar seus vizinhos imediatos, e seguindo a Regra 1 de maior numero atômico. C,C,H O,H,H http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 15/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Espacial Regra 3 Se um átomo está ligado ao seu vizinho através de uma ligação dupla, o sistema de prioridades trata como se estive ligado por meio de ligações simples com dois desses átomos. Para ligação tripla, é como se estivesse ligado três vezes ao mesmo átomo. H,H,O C,C,C http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 C,H,H C,C,H 16/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Isomeria Espacial Regra 4 No caso de haver isótopos ligados ao mesmo carbono sp2 o isótopo de maior massa ganha a prioridade. D é um Isótopo do Hidrogênio, possui m=2 Exemplo: identifique os compostos abai xo como cis trans e lados opostos trans- 2-penteno H http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 E ou Z. mesmo lado cis- 2-penteno H 17/18 5/12/2018 Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com Exercício Seguindo a nomenclatura oficial do IUPAC devemos nomeá-los usando as regras para nomenclatura E-Z assim: Aplicando somente a regra 1 de prioridades já é possível nomeá-los E-2-propeno Z-2-propeno Cis = Z Trans = E http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-plana-e-geometrica-aula-1 18/18