Preparação acetato de isopentila - Cempeqc

Data do experimento: 13/09/12
Professores:
Leonardo Pezza
José Eduardo de Oliveira
Márcia Nasser Lopes
Nomes: Jéssica Izilda
Rodrigues da Silva
Jéssica Mendonça Rinaldi
Lais Honami Ueti
Maisa Cristina Lázaro

Preparação e extração do acetato de isopentila por
meio de uma reação de esterificação do ácido acético
com o álcool isopentílico.
Ésteres
-Em condições ambientes apresentam-se como líquidos ou
sólidos.
-Os primeiros membros da série (com baixo peso molecular) são
líquidos incolores de cheiro agradável.
-A medida que se aumenta a massa molecular, tornam-se líquidos
viscosos e gordurosos até virarem sólidos, ocorrendo nesse
processo a perda do odor agradável.
-Os mais comuns encontram-se na natureza na forma de
gorduras e óleos vegetais( que são provenientes de ésteres de
glicerol e de ácido graxos).
- Pouco miscível em água, miscível em
hidrocarbonetos, cetonas, alcoóis e ésteres.
-Não apresentaram ligações de hidrogênio e por
isso possuem um ponto de fusão e ebulição menor
que o dos alcoóis e ácido de mesma massa
molecular.
-Estão presentes em composições de flavorizantes
para a produção de refrescos, doces, xaropes,
etc. ; na produção de sabões; como
medicamentos; na produção de perfumes e
cosméticos; entre outros.
-Método mais comum de obtenção de ésteres é a
esterificação.
fórmula estrutural
nome comercial
aroma
CH3COO-CH2-CH2CH(CH3)2
acetato de isoamila
banana
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2
propanoato de isobutila
rum
CH3-COO-CH2-C6H5
acetato de benzila
pêssego, rum
CH3CH2CH2COOCH3
butirato de metila
maçã
CH3CH2CH2COOCH2CH3
butirato de etila
abacaxi
HCOOCH2CH3
formiato de etila
rum, groselha,
framboesa
CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3
acetato de octila
laranja
-Desenvolvida em 1895 por Hermann
Emil Fischer.
- É uma reação de substituição
nucleofílica do grupo acila do ácido
carboxílico com um álcool.
-O álcool funciona como nucleófilo,
utilizando seus pares de elétrons
livres para ligar-se ao carbono
carboxílico do ácido.
-
Usa-se maior quantidade de ácido para deslocar o
equilíbrio da reação no sentido de formação dos
produtos (éster e água).
-
Neste experimento, utiliza-se o ácido acético
(H3CCOOH) por ser mais barato.
-
A reação deve ocorrer sob aquecimento e ser
catalisada por um ácido forte.
-
É uma reação reversível e que possui um bom
rendimento, porém por se tratar de uma reação em
equilíbrio, seu rendimento nunca será 100%
-Fórmula molecular: C7H14O2
- Peso molecular: 130,19 g
-Características gerais: o
acetato de isopentila ou acetato
de isoamila é líquido em
condições normais,
transparente, incolor, de odor
suave de banana
(comercialmente chamado de
óleo de banana) e livre de
materiais em suspensão.
 Problema:
Reação
lenta
à
temperatura
ambiente
 Solução:
Aceleração
fornecimento de calor
 Como:
da
reação
pelo
Refluxando o solvente volátil
 Sistema:
balão
de
fundo
redondo,
condensador e manta de aquecimento
Sistema:
- Manta de aquecimento:
 Atinge
rapidamente temperaturas próximas a
400°C
 Aquecimento
constante e controlado: evita a
ebulição tumultuada
 Pode
ser empregado para solventes
inflamáveis
- Condensador:
 Condensador
de bolas: maior contato superficial do
gás com o sistema
-Balão de fundo redondo
 Mais
apropriado para o aquecimento do que o
balão de fundo chato, pois adequa-se ao
formato da manta aquecedora.

Verificar o fluxo da água: pressão, continuidade e
sentido

Controlar o aquecimento de maneira que o vapor
alcance somente 1/3 do comprimento do tubo interno
do condensador, evitando o escapamento do vapor

Inserir pedras de porcelana previamente ao
aquecimento: se colocadas durante o aquecimento o
desprendimeno de pequenas quantidades de ar
existentes em seus poros podem resultar em arraste e
projeção do líquido em ebulição para fora do balão, do
contrário, estas promovem o refluxo regular do líquido.
•
É
a
separação
ou
isolamento
de
um
componente por meio de um solvente em uma
única etapa.
•
Os
solventes
devem
ser
imiscíveis,
o
componente a ser extraído deve ser mais
solúvel no solvente adicionado, e não ser
reativo com o mesmo;
-
Quando uma mistura reacional não pode ser separada
através de extração passiva utiliza-se a extração
quimicamente ativa. Dessa forma, o composto é alterado
quimicamente mudando seu coeficiente de partição entre
os dois solventes.
-
Nesta prática adicionaremos bicarbonato sódio (NaHCO3) à
solução onde se encontra o ácido acético para que o
bicarbonato reaja com excesso deste dissociado no éster e
produza acetato de sódio, que será mais solúvel na água
do que no éster. Dessa forma o sal será extraído da solução
orgânica.
NaHCO3(s) + CH3COOH(l) → CH3COONa(aq) + H2O(l) + CO2(g)
-
O bicarbonato de sódio reagirá também com o ácido
sulfúrico presente, neutralizando-o e garantindo um meio
básico.
NaHCO3 (s) + H2SO4(aq)
→ Na2SO4(aq) + H2O(l) + CO2(g)
o
Problema: soluto com baixo coeficiente
de distribuição entre um solvente
orgânico e água (extrações simples não
removerão o soluto da água).
o
Solução: simples dissolução de NaCl em
água: pode-se diminuir a solubilidade de
uma substância orgânica na água e assim
aumentar o coeficiente de distribuição de
um composto orgânico em um solvente
orgânico, possibilitando a remoção da
água sem grandes perdas do produto
formado.
- Normalmente é um sal orgânico ou mineral anidro, que tem
capacidade de se ligar as moléculas de água formando
hidratos.
- Deve satisfazer alguns pré- requisitos, como:
•
•
•
•
•
•
não reagir com nenhum dos componentes da mistura;
não se dissolver no produto;
não provocar, por catálise, reações do composto entre si:
polimerização, condensação ou auto-oxidação, nem com os
demais componentes da mistura;
possuir capacidade de secagem rápida e efetiva;
ser facilmente removível do solvente a ser seco;
ser de fácil aquisição e por preço vantajoso.
-O sulfato de magnésio anidro forma
com a água um sal hepta-hidratado.
-É um secante neutro, de ação rápida
e quimicamente inerte.
- Pode ser utilizado em misturas que
contém ésteres, aldeídos, aminas,
amidas e cetonas.
Obs.: Não se pode empregar cloreto
de cálcio como agente secante, pois
este reage quimicamente com esses
compostos
MgSO4 ( s ) 7H 2O(l )
MgSO4 .7H 2O( s )
Esterificação:
CH3CO2H(l) + (CH3)2CH2CH2CH2OH(aq) → CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2(aq) + H2O(l)
Neutralização:
2 NaHCO3(s)+ H2SO4(conc) → Na2SO4(aq)+ H2O(l) + CO2(g)
NaHCO3(s)+ CH3CO2H(l) → CH3CO2Na(aq) + CO2(g)+ H2O(l)
Hidratação:
MgSO4 (s) + 7 H2O(l) → MgSO4.7 H2O(s)
Fórmula
Molecular
Massa
Molecular
Ácido
Acético
C2H4O2
Álcool
Isopentílico
Densidade
(g cm-3)
P.F.
P.E.
(°C)
(°C)
60,052
1,0446
16,64
117,9
C5H120
88,148
0,8104
-117,2
131,1
Acetato de
Isopentila
C7H14O2
130,185
0,876
-78,5
142,5
Ácido
Sulfúrico
H2SO4
98,079
1,8302
10,31
337
Cloreto de
sódio
NaCl
58,443
2,165
801
1465
Sulfato de
Magnésio
MgSO4
120,368
2,66
1137
-
Bicarbonato
de Sódio
NaHCO3
84,007
1,87
50 (dec)
(g mol -1)
-
O Equipamento de Proteção Individual - EPI é
-
todo dispositivo ou produto destinado à proteção
contra ameaças à segurança e à saúde.
-
Os principais são:

Avental ou roupas de proteção- feitos de algodão
grosso(reage mais lentamente com ácidos e bases), de comprimento até o
joelho e
manga comprida com fechamento em velcro;

Luvas- Nenhum material protege contra todos os produtos químicos, sendo
o látex um dos piores materiais, por serem permeáveis a praticamente todos
os produtos químicos. Já as luvas de nitrila são boas pra grande variedade de
solventes orgânicos, ácidos e bases;

Proteção facial/ ocular- Não deve distorcer imagens ou limitar o campo
visual. Deve apresentar leveza, confortabilidade e proteção lateral.

Proteção respiratória;

Proteção dos pés: sapatos sempre fechados com atiderrapante, sem salto
alto;

Obs.: cabelos compridos devem estar presos.
Vias de
intoxicação
Ácidos acético e
sulfúrico
Sulfato de magnésio
Álcool Isopentílico
Inalação
causa irritação do
nariz e garganta e
fadiga
Causa dores de
garganta ou tosse
provoca irritação das
membranas das mucosas e
da área respiratória. Pode
causar dor-de-cabeça,
náusea, vertigens. Pode
causar morte.
Causa severas
queimaduras na boca,
garganta e estômago.
Dor de garganta,
vômito, diarréia. Pode
causar a morte.
causa dores
abdominais, vômito e
diarréia.
causa dor abdominal e
vômito.
Contato com a
pele
causa vermelhidão,
dor e queimaduras
pode ocorrer leve
irritação
Causa irritação,
vermelhidão e dor.
Contato com os
olhos
Causa vermelhidão,
dor e severas
queimaduras. Pode
causar cegueira
pode ocorrer leve
irritação
Causa irritação,
vermelhidão e dor.
Ingestão
Vias de
intoxicação
Inalação
Ingestão
Contato com a
pele
Contato com os
olhos
Acetato de
isopentila
Dióxido de
carbono
Bicarbonato de
sódio
provoca irritação do
nariz e garganta,
dores de cabeça e
fraqueza.
pode causar asfixia
e morte
altas concentrações
podem causar tosse e
espirros
dose oral
extremamente grande
pode causar distúrbios
gastrintestinais
causa irritação dos
tecidos com que
entra em contato
no estado líquido
pode causar
queimaduras
criogênicas
(extremamente
dolorido)
causa irritação,
avermelhamento e dor
Via de intoxicação
Medidas a serem tomadas
Inalação
Mover para o ar fresco, se a respiração for dificultada ou
parar, dar oxigênio ou fazer respiração artificial
Contato com a pele
Contato com os
olhos
Remover roupas e sapatos cotaminados, exaguar com
água em abundância
Manter as pálpebras abertas e exaguar com muita água
Ingestão
Ácidos acético e sulfúrico
Álcool isopentílico
Medidas a serem tomadas
Enxaguar a boca e não induzir ao vômito. Para o
acético, dar porções de água.
Enxaguar a boca, não induzir ao vômito, dar
porções de água com carvão ativado
Acetato de isopentila
Beber porções de água
Sulfato de magnésio
Ingerir bastante água para diluir a substância
Bicarbonato de sódio
Dar pequenas quantidades de água para não
provocar o vômito, se o ocorrer, fornecer leite e
mais doses de água.
Importante: em caso de dúvida, sempre procurar ajuda médica! :D
Ácidos acético
e sulfúrico
Neutralizar
ácidos e bases
para posterior
descarte.
Sulfato de
magnésio
Acetato de
isopentila
Carbonato
de sódio
Bicarbonat
o de sódio
Tudo que
A
não pode
incineração
ser
é o método
recuperado preferível –
ou
este
reciclado
acetato
deve ser
contamina
administrad
o lençol
o de uma
freático se
forma
deixado no
apropriada.
solo.
Não
descartar
os resíduos
em fontes
de água
doce.
Trata-se o
tudo o que
não for útil
em aterro
apropriado.
Utilidades do acetato de isopentila:

fragrâncias e aromas (essências);
• feromônio (“mecanismo de
comunicação”) de alarme nas abelhas.
 http://www.unifal-
mg.edu.br/riscosquimicos/tratamento%20de
%20residuos
 http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/par
te_exp_acet.htm