5019 - Isolamento da trimiristina à partir da noz

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5019 -
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Isolamento da trimiristina à partir da noz-moscada
Classificação
Tipos de reação e grupos de substâncias
Isolamento do produto natural.
Ácido carboxilico, triglicerideo, produto natural.
Técnicas de trabalho
Extração por microondas, recristalização, filtração e evaporação em rotaevaporador.
Instruções (escala em batelada de 9-25 g)
Materiais
Sistema de microondas ETHOS 1600 e aparelho de filtração para extração à quente HEF 270
(MLS GmbH, Leutkirch), rotaevaporador, kitasato, funil tipo Büchner.
Substâncias de Partida
Etanol (pe 78 °C)
Noz-moscada em pó
240 mL (três vezes 80 mL)
9-15 g (três vezes 3-5 g)
Reação
Para a montagem da aparelhagem de extração no equipamento de microondas ver:
“Instruções técnicas para a montagem de um aparelho de extração e filtração à quente HEF
270 no sistema de microondas ETHOS 1600”
Em cada frasco de vidro no interior do aparelho adicionar 3-5 g de noz-moscada em pó, uma
barra de agitação magnética e 40 mL de etanol. Preencher o espaço entre os tubos internos e o
frasco de suporte com 40 mL de etanol.
Estabelecimento dos parâmetros:
O programa Easywave® é aberto no computador e os seguintes parâmetros são definidos:
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t1 (tempo para alcançar a temperatura programada): 5 min;
t2 (tempo na temperatura definida): 10 min;
T0 (temperatura ambiente);
T1 (temperatura definida): 120 °C;
P1 (potência no passo 1): 700 W;
P2 (potência no passo 2): 500 W.
A agitação magnética é ativada e o programa é iniciado.
Etapa final
O extrato etanólico obtido é armazenado durante a noite no refrigerador. O precipitado da
trimistirina é filtrado através de um funil ou filtro sinterizado e então seco. Se os cristais não
forem incolores, o produto bruto é recristalizado em etanol.
O rendimento de a trimiristina pura a partir de 10 g de noz-moscada é de 0,6-0,9 g (4-6% da
quantidade de noz-moscada utilizada); cristais muito finos e incolores; pf 54-55 °C (lit. 5455 °C).
O filtrado é concentrado no rotaevaporador, permanecendo como resíduo um óleo marrom
claro. Os seguintes ácidos graxos podem ser detectados neste óleo, depois de uma transesterificação com hidróxido de potássio metanólico: ácido capróico, ácido tridecanóico, ácido
mirístico, ácido pentadecanóico, ácido palmítico, ácido cis-10-heptadecenóico e ácido oléico.
Comentários
Se a noz-moscada for pulverizada a partir da semente inteira por trituração total da nozmoscada imediatamente antes do início da extração, o rendimento da trimiristina pode ser
aumentado em 20%. O rendimento do extrato total é equivalente a 50%.
Gerenciamento dos residuos
Reciclagem
O etanol evaporado é coletado e redestilado.
Disposição dos residuos
Resíduos
Residuo da extração
Residuo da água-mãe
Disposição
resíduo doméstico
resíduo doméstico
Tempo
Extração com a preparação do processo 30 minutos.
Filtração 30 minutos
Recristalização 30 minutos
Possível Intervalo
O processo pode ser interrompido praticamente em qualquer estágio, no entanto o solvente
deve ser retirado do balão reacional ainda quente.
Grau de dificuldade
Médio
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Caracterização
Espectro de RMN 1H do produto puro (300 MHz, CDCl3)
5.25
4.20
(ppm)
4.10
0.8
(ppm)
7.0
6.0
(ppm)
5.0
4.0
3.0
2.0
1.0
(ppm)
O
Hb
H a C30 O
29
HC
30
Ha C
3
1
2
O
15
O
O
18
3
2
21
22
6
26
11
9
14
27
25
24
8
13
12
10
23
7
5
4
8
20
11
9
6
19
17
1
O
4
16
7
5
28
13
12
10
14
Hb
δ (ppm) Multiplicidade Número
de H
0,90
1,2-1,4
1,5-1,7
2,33
4,16
4,31
5,28
7,26
2,11
m
m
m
m
dd
dd
m
9
60
6
6
2
2
1
Atribuição
14-H, 28-H
4-H até 13-H, e 18-H até 27-H
3-H, 17-H
2-H, 16-H
30-Ha
30-Hb
29-H
solvente
acetona (impureza)
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Espectro de RMN 13C do produto puro (300 MHz, CDCl3)
160
140
120
100
80
60
40
20
(ppm)
O
Hb
H a C30 O
29
HC
30
Ha C
3
1
2
O
15
O
O
18
3
2
6
19
17
1
O
4
16
7
5
21
22
6
14
27
25
24
26
11
9
8
13
12
10
23
7
5
4
8
20
11
9
13
12
10
28
14
Hb
δ (ppm)
14,08
22,66
24,85, 24,89
29,06-31,90
34,04, 34,20
62,08
68,85
172,85
173,26
76,5-77,5
Atribuição
C-14, C-28
C-13, C-27
C-3, C-17
C-4 até C-12 e C-18 até C-26
C-2, C-16
C-30
C-29
C-15
C-1
solvente
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Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr)
14,15
13,5
13,0
12,5
12,0
11,5
11,0
10,5
%T
10,0
9,5
9,0
8,5
8,0
7,5
7,0
6,5
6,24
4000,0
3000
2000
1500
1000
400,0
cm-1
(cm-1)
2950 - 2850
1730
Atribuição
Estiramento C – H, alcano
Estiramento C = O, éster
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