isômeros C7H16

3/2/2015
Disciplina: SQM0455
Prof. Dr. Andrei Leitão
Prof. Dr. Carlos Montanari
Alcanos, Alquenos, Alquinos,
Haletos, Álcoois e Éteres
2
1
3/2/2015
Compostos orgânicos
3
Compostos orgânicos (2)
4
2
3/2/2015
Nomenclatura
 Alcanos:
CnH2n+2 (saturados)
 Cicloalcanos: CnH2n
(somente um anel)
 Alquenos:
CnH2n
(com uma insaturação)
 Alquinos:
CnH2n–2 (com uma ligação tripla)
5
Obtenção dos alcanos
Ponto de ebulição
Número de átomos de
(°C)
carbono na molécula
Abaixo de 20
C1–C4
Gás natural, gás encanado, petroquímicos
Uso
20–60
C5–C6
Éter de petróleo, solventes
60–100
C6–C7
Solventes
40–200
C5–C10
Gasolina
175–325
C12–C18
Querosene e combustível de jeto
250–400
C12 e maior
Combustível and díesel
Líquidos não voláteis
C20 e maior
Óleo mineral refinado, óleo lubricante, graxa
Sólidos não voláteis
C20 e maior
Cera de parafina, asfalto
6
3
3/2/2015
Índice de octanagem
CH3
H 3C
CH3
CH2 CH CH3
C
CH3
2,2,4-trimetilpentano (“isooctano”)
7
Nomenclatura (2)
Propano
CH3CH2CH3
Butano
CH3CH2CH2CH3
Pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
2,2-dimetilpropano
2-metilpropano
2-metilbutano
8
4
3/2/2015
Propriedades físicas
Fórmula
Fórmula estrutural
PE (°C)a
Densidade
(1 atm)
(g mL–1)
–95
68,7
0,6594
–153,7
60,3
0,6532
–118
63,3
0,6643
–128,8
58
0,6616
–98
49,7
0,6492
PF (°C)
molecular
C6H14
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
C6H14
CH3
CH3CH
C6H14
H3C
CHCH3
CH3
CH3
H 3C
C
C6H14
CH2CH3
CH3
9
Número de isômeros possíveis
Fórmula
Número de isômeros
Fórmula
Número de isômeros
molecular
constitucionais possíveis
molecular
constitucionais possíveis
C4H10
2
C10H22
75
C5H12
3
C11H24
159
C6H14
5
C15H32
4.347
C7H16
9
C20H42
366.319
C8H18
18
C30H62
4111.846.763
C9H20
35
C40H82
62.481.801.147.341
10
5
3/2/2015
Alcanos sem ramificação
Número de
Nome
carbonos (n)
Fórmula
Número de
(CnH2n+2)
carbonos (n)
Metano
CH4
13
2
Etano
C2H6
3
Propano
C3H8
4
Butano
5
6
1
Fórmula
Nome
(CnH2n+2)
Tridecano
C13H28
14
Tetradecano
C14H30
15
Pentadecano
C15H32
C4H10
16
Hexadecano
C16H34
Pentano
C5H12
17
Heptadecano
C17H36
Hexano
C6H14
18
Octadecano
C18H38
7
Heptano
C7H16
19
Nonadecano
C19H40
8
Octano
C8H18
20
Eicosano
C20H42
9
Nonano
C9H20
21
Henicosano
C21H44
10
Decano
C10H22
22
Docosano
C22H46
11
Undecano
C11H24
23
Tricosano
C23H48
12
Dodecano
C12H26
30
Triacontano
C30H62
11
Alcanos como substituintes
Alcano
Group alquila
Abreviação
CH3—H
Metano
Torna-se
CH3—
Metil
Me–
CH3CH2—H
Etano
Torna-se
CH3CH2—
Etil
Et–
CH3CH2CH2—H
Propano
Torna-se
CH3CH2CH2—
Propil
Pr–
CH3CH2CH2CH2—H
Butano
Torna-se
CH3CH2CH2CH2—
Butil
Bu–
12
6
3/2/2015
Conformações em alcanos
13
Alcanos com ramificação
2-metilhexano
3-metilheptano
14
7
3/2/2015
Haletos de alquila & cicloalcanos
CH3CH2Cl
Cloroetano
cloreto de etila
1-Fluoropropano
fluoreto de n-propila
H2C
H2
C
H2C
CH3CH2CH2F
C
H2
Ciclopropano
2-Bromopropano
brometo de isopropila
CH2
H2C
=
CH2
CH3CHBrCH3
CH2 =
Ciclopentano
Isopropilciclohexano
H2C
H
C
CH2
CH2
=
H2C
CH2
C
H
Biciclo[2.2.1]heptano
15
Energia relativa
Conformação em ciclo-hexano
16
8
3/2/2015
Formas alotrópica do carbono
17
18
9
3/2/2015
19
Combustão de alcanos
CH4 + 2 O2
CH3CH2CH2CH3 + 6/2 O2
(C4H10, butano)
+ 6/2 O2
(C4H10, isobutano)
CO2 + 2 H2O ∆H° = –803 kJ mol–1
4 CO2 + 5 H2O
4 CO2 + 5 H2O
∆H° = –2877 kJ mol–1
–687,6 kcal mol–1
∆H° = –2868 kJ mol–1
–685,5 kcal mol–1
20
10
3/2/2015
Redução de haleto de alquila
21
Substituição nucleofílica -SN
22
11
3/2/2015
Substituição nucleofílica – SN1
rápida
(HBr é lenta)
23
Estabilidade de íons carbônio
Álcoois que reagem rapidamente com HBr
Álcoois terciários
Álcoois alílicos
Álcoois benzílicos
íons carbônio
24
12
3/2/2015
Substituição nucleofílica – SN2
25
Substituição nucleofílica – SN2
26
13
3/2/2015
SN1 versus SN2
27
Alquenos
H
H
C
H
H
H
C
C
Br
Bromoeteno
H
H
H
C
C
CH2Cl
3-Cloropropeno
Cl
H
Cl
C
C
Cl
(Z)-1,2-dicloroeteno
H
C
Cl
(E)-1,2-dicloroeteno
28
14
3/2/2015
Alquinos
etino ou acetileno
2-pentino
1-penten-4-ino
5
32
2
1
CH3CCH2C
1
ClH2CC
CH3
4 3
CH
CH
CH3
3-cloropropino
4,4-dimetil-1-pentino
29
Reações de eliminação
Desidrogenação de haletos de alquila
H
H
C
H
H
C
X
H
H
base
HX
H
C
C
H
H
Desidratação de álcoois
H
H
H
C
H
C
OH
H
H+, heat
 HOH
H
H
C
C
H
H
Desbromação de vic-dibrometos
H
Br
C
H
H
H
H
Zn, CH3CH2OH
C
Br
 ZnBr2
H
C
H
C
H
30
15
3/2/2015
Reação de eliminação: regra de Zaitsev
31
Exceção: produto de Hoffman
Impedimento estérico pelo uso de base volumosa.
32
16
3/2/2015
Geometria das reações E2
Reação de eliminação bimolecular (E2)
Antiperiplanar
(preferido)
Syn-periplanar
(observado para algumas
moléculas rígidas )
33
Geometria das reações E2
Qual é a razão? Zaitsev
34
17
3/2/2015
Reações E1
35
Estabilidade do íon carbônio
36
18
3/2/2015
Reações de adição
37
Reação de hidrogenação
38
19
3/2/2015
Reação de hidrogenação
39
O catalisador é o mesmo em todas as reações.
Adição de acordo com Markovnikov
X

+
CH3CH2CH2 Br
1o
CH3CH
CH2
HBr
slow
+
CH3CHCH3
2o
Step 1
CH3CH2CH2Br
1-Bromopropane
(little formed)
Br
CH3CHCH3
Br
2-Bromopropane
(main product)
Step 2
regiosseletividade
40
20
3/2/2015
Adição de halogênio
H3CH2CH2CH2CC
CCH2OH
Br2 (1 mol)
CCl4
0oC
CH3CH2CH2CH2CBr CBrCH2OH
(80%)
41
Álcoois & éteres
42
21
3/2/2015
Álcoois & éteres
CH3
C 6H 5O
CH3CH2–O–CH3 CH3CH2–O–CH2CH3
Ehyl methyl ether
Diethyl ether
C
CH3
CH3
tert-Butyl phenyl ether
43
Álcoois & éteres
CO + 2 H2
H
CH3OH
H
C
R
300-400oC
200-300 atm
ZnO-Cr 2O3
C
+ H
HO H
1. Hg(OAc)2/THF-H2O
2. NaBH4, OH
R
H
H
C
C
H
OH H
44
22
3/2/2015
Álcoois & éteres
45
23