frente iii – química orgânica

FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 5 – FUNÇÕES ETER, ALDEÍDO E CETONA
FUNCÃO ÉTER
São compostos que obedecem a formula geral:
Nomenclatura oficial: Prefixo + infixo + al
Exemplos:
R – O – R’
onde
R
e
R’
são
necessariamente iguais.
Nomenclatura oficial:
grupos
orgânicos
não
Nomenclatura usual:
Como
o
grupo
funcional
está
sempre
na
extremidade, esse carbono sempre será o número 1
da cadeira, portanto sua posição não precisa ser
indicada.
O aldeído mais simples é o mais conhecido, o
metanal é também conhecido como aldeído fórmico
ou formaldeído.
Exemplos:
O principal éter é o éter vendido em farmácias,
também conhecido como etóxi-etano, éter dietílico,
éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter.
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Foi muito utilizado como anestésico por relaxar a
musculatura.
Seu
uso
como
anestésico
foi
abandonado, pois causava irritações no trato
intestinal e podia provocar incêndios em salas de
cirurgia.
Existem ainda alguns éteres cíclicos, que possuem
nomes particulares:
Exemplos:
Ao ser dissolvido em água a 40%, forma uma
solução denominada formol, usada na conservação
de cadáveres, para alisamento.
O aldeído fórmico é também ponto de partida da
fabricação de baquelite, também conhecida como
fórmica.
Principais características:
- São polares uma vez que o grupo carbonila é polar,
portanto possuem temperatura de ebulição maior
que dos hidrocarbonetos de massa molecular
próxima, entretanto menor que a dos álcoois;
- Não fazem ligação de hidrogênio entre si, mas
fazem com a água, por isso aldeídos com até 4
carbonos são solúveis nesse meio (similares aos
álcoois de massas moleculares próximas.
FUNCÃO CETONA
Cetonas são compostos orgânicos que possuem o
grupo carbonila ligado a carbonos.
Nomenclatura oficial: Prefixo + infixo + ona
Principais características:
- São fracamente polares, não formam ligação de
hidrogênio entre si, possuindo ponto de ebulição
baixo, semelhante a alcanos de mesma massa
molecular;
- Por outro lado, a solubilidade dos éteres em água é
comparada a dos álcoois de massas correspondentes,
pois formam ligação de hidrogênio com as de água;
- São normalmente menos densos que a água;
Os mais simples são gases, os demais são líquidos
voláteis;
- São pouco reativos, por isso são usados como
solventes inertes de compostos orgânicos e reações e
extração de essências, óleos e gorduras.
FUNCÃO ALDEÍDO
Os aldeídos são compostos orgânicos que possuem o
grupo carbonila ligado a um hidrogênio.
Existe ainda uma nomenclatura usual, que consiste
em escrever os nomes dos grupos ligados à
carbonila, acrescidos da palavra cetona, escrevendose primeiro o nome do grupo mais simples.
Exemplos:
A menor cetona possível, com obrigatoriamente 3
carbonos, é também a cetona mais importante, a
propanona, também conhecida como dimetilcetona
ou acetona.
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FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 5 – FUNÇÕES ETER, ALDEÍDO E CETONA
É um bom solvente orgânico, muito utilizado na
indústria e no ambiente doméstico, na remoção de
esmaltes, tintas e vernizes.
Principais características:
- São moléculas polares e costumam ser mais
polares que os aldeídos, por isso possuem
temperatura de ebulição mais altos quando
comparada a compostos com massas moleculares
próximas.
A seguir temos quadros relacionando as principais
características de grupos funcionais já vistos:
sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo
usado como aromatizante cítrico. Observando-se a
fórmula estrutural do citral pode-se concluir que:
I. Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
II.Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
III.Sua fórmula molecular é C10H16O.
IV.O citral tem carbonos secundários e primários.
V.O citral tem três carbonos primários.
5. (Mack-SP) Do composto H3C – O – CH3, que
apresenta temperatura de ebulição igual a 24°C
negativos a 1 atm, afirma-se que:
I. Tem massa molecular igual a 46.
II. A 24°C e 1 atm, apresenta-se na fase gasosa.
III. Entre duas de suas moléculas não ocorre
formação de pontes de hidrogênio.
IV. O oxigênio existente em sua estrutura recebe o
nome de heteroátomo.
São corretas:
a) Todas as afirmações.
c) II e III, apenas.
e) I, III e IV, apenas.
b) I e II, apenas.
d) I e IV, apenas.
6. A glicerina, também chamada 1, 2, 3-propanotri
ol, é a base de todas as substâncias graxas utilizadas
em saboneteria. É um líquido denso, de tato
azeitoso, sabor doce e ávido de água, que, por
aquecimento, em presença de catalisador, além de
água produz um composto conhecido como acroleína,
conforme equação:a) ácido carboxílico com 4 átomos
de carbono.
Exercícios
1. De o nome ou escreva a formula dos seguintes
compostos:
a) Pentanal
b) Butanodial
c) H3C – CH2 – CHO
d) OHC – (CH2)4 – CHO
e) Heptan-2-ona
f) Pentano-2,3-diona
g) Éter dimetílico
h) Propóxi-butano
2. A opção que apresenta a estrutura de um aldeído
aromático é:
O nome oficial do composto produzido é:
a) propeno.
b) propanol.
c) propenal.
d) propanona.
e) butanona.
7. O nome do composto a seguir e sua função são,
respectivamente:
a) benzoato de propila; éster.
b) benzopropilato de metanal; aldeído.
c) 2-metil propanona; cetona.
d) propil-benzil cetona; cetona.
e) isopropil-fenil cetona; cetona.
3. Escreva todas as fórmulas estruturais das
cetonas alifáticas normais que apresentam
formula molecular C6H12O.
4. Os aldeídos com poucos átomos de carbono na
cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos
aldeídos de alto peso molecular têm odores agraveis
e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos,
Respostas:
1.a) H3C – (CH2)3 – CHO
e)
h)
b)
OHC – (CH2)2 – CHO
c) propanal
f)
g)
d) hexanodial
H3C – O – CH3
H3C – (CH2)2 – O – (CH2)3 – CH3
3.
2.c)
4. I e III corretos
5. a)
6. c)
7. e)
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