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Caderno de Exercícios 1 • Química • Série 14 – Isomeria
01
Além da fórmula molecular, também deveria constar no rótulo o nome
oficial do composto, uma vez que a fórmula C6H14 pode representar
substâncias orgânicas completamente distintas.
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02
Fórmula molecular: C5H12.
I.
II.
III.
São possíveis três estruturas planas para a mesma fórmula molecular
C5H12.
Resposta: C
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03
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio por um
grupamento amino (NH2) de uma molécula de fenol, é possível a
obtenção das seguintes estruturas:
Resposta: D
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04
Compostos isoméricos entre si possuem a mesma fórmula molecular.
Devemos primeiramente calcular as fórmulas de cada substância
apresentada:
Fórmula
molecular
Linalol
Eugenol
Citronelol
Anetol
C10H18O
C10H12O2
C10H18O
C10H12O
Logo, são isômeros: linalol e citronelol
Resposta: D
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No conjunto de fórmulas estruturais apresentados, há apenas um
composto “desenhado” de maneiras diferentes.
Resposta: A
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Ácido butanoico
O ácido butanoico apresenta dois oxigênios em sua fórmula.
Observando as alternativas e considerando a nomenclatura, apenas a
alternativa E apresenta compostos com dois átomos de oxigênio.
Resposta: E
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Os isômeros de cadeia apresentam mesma fórmula molecular, mas
cadeias diferentes.
Um isômero de cadeia do ciclobutano é o but-1-eno.
Resposta: C
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Isômeros de função apresentam mesma fórmula molecular, mas funções
orgânicas diferentes.
Um isômero de função do butanoato de etila (éster) é o ácido hexanoico
(ácido carboxílico), ambos de fórmula molecular C6H12O2.
Resposta: B
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Isômeros de posição apresentam mesma fórmula molecular, mas
diferentes posições de instaurações ou de grupos substituintes.
Um isômero de posição do ortociesol (ortometilfenol) é o 4-metilfenol.
Resposta: D
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Metâmeros ou isômeros de composição têm mesma fórmula molecular,
mas diferem na posição de um heteroátomo, ou seja, átomo diferente de
carbono e de hidrogênio.
Um isômero da etilpropilamina é a butilmetilamina.
Etilpropilamina:
Butilmetilamina:
Resposta: B
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Isômero funcional da propanona (acetona):
Resposta: A
11
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Resposta: A
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I. Verdadeiro.
II. Verdadeiro.
III. Falso. Os compostos A e B não apresentam anel aromático em suas
estruturas.
IV. Falso. Os compostos C e D possuem ramificações (isopropil).
V. Falso. A e B são hidrocarbonetos, C é álcool, e B é éter.
Resposta: C
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Não é correto afirmar que II e III são isômeros de função, uma vez que
são isômeros de cadeia.
Resposta: C
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a) Apresentam isomeria geométrica (cis/trans) os compostos: b, c, d, f, h
b)
c)
d)
f)
h)
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a) Alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cis-trans:
cis-but-2-eno
trans-but-2-eno
b) Massa molar do but-2-eno: M = 55 g/mol
Considerando 1 mol, temos:
4 ⋅ (12) g
%C =
⋅ 100 = 85,7%
56 g
%H =
8 ⋅ (1) g
⋅ 100 = 14,3%
56 g
c) Isômeros estruturais: C4H8
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a) Feromônio
b) Observe as fórmulas:
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Íon fumarato = succinato – 2 hidrogênios
Resposta: D
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Representação da fórmula estrutural plana do ácido:
cis, cis-9,12-octadecadienoico
(H31C17 — COOH)
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a) O composto orgânico pertence a função éster.
éster
b) Nome oficial do isômero geométrico do acetato de 11-tetradecelina:
acetato de trans-11-tetradecelina
ou
etanoato de trans-11-tetradecelina
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a) Efetuando-se a reação, temos:
C2H2Cℓ4 + Zn → ZnCℓ2 + C2H2Cℓ 2
Produto orgânico
Os dois compostos isoméricos são do tipo cis-trans.
()
b) Analisando as estruturas e os respectivos momentos de dipolo µ ,
temos:
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Apresentam isomeria óptica os compostos que possuem carbonos
assimétricos (quirais), que são os seguintes: b, d, e, g
b)
d)
e)
g)
* Carbono quiral ou assimétrico
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a) Funções orgânicas presentes:
• Dopa: fenol, amina e ácido carboxílico
• Dopamina: fenol e amina
b) Apenas a dopa possui atividade óptica uma vez que esta possui
carbono assimétrico (quiral).
* Carbono quiral ou assimétrico
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Apenas I e III apresentam isômeros ópticos.
I. Ácido 2-hidróxipropanoico
III. 2-bromopentano
* Carbono quiral ou assimétrico
Resposta: C
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Somente o composto I possui carbono assimétrico. Sendo assim, apenas
ele admite isômeros ópticos.
* Carbono quiral ou assimétrico
Resposta: D
25
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Apenas o carbono 3 da molécula apresenta possui quatro ligantes
distintos entre si.
Resposta: C
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A dietilpropiona possui as funções cetona e amina (terciária).
O fenoproporex possui apenas 1 (um) carbono assimétrico (quiral).
Resposta: D
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I. Verdadeira
II. Verdadeira
III. Falsa. O composto apresenta carbonos terciários.
Resposta: C
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I. Verdadeiro.
II. Falso. A coniina apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura.
* Carbono quiral ou assimétrico
III. Falso. A coniceina é uma amina terciária.
Resposta: A
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Fórmula molecular: C5HgBr
a) Isomerismo cis-trans sem atividade óptica:
ou
b) Sem isomerismo cis-trans, mas com atividade óptica:
* Carbono quiral ou assimétrico
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Observe a fórmula:
* Carbono quiral ou assimétrico
I. Álcool e aldeído.
II. Quatro (4) carbonos quirais (assimétricos)
III. Para calcular o número de isômeros opticamente ativos, temos:
2n (em que n é o número de carbonos quirais)
24 = 16 isômeros opticamente ativos
IV. Para calcular o número de misturas racêmicas, temos:
2n 24
=
=8
2
2
Respostas:
a) Álcool e aldeído
b) 4
c) 16
d) 8
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Observe a fórmula:
* Carbono quiral ou assimétrico
a) Observando a estrutura podemos identificar dois (2) carbonos quirais.
b) Isômeros opticamente ativos:
2n (em que n é o número de carbonos quirais)
22 = 4
c) C5H 12 O2 + 7 O2 → 5 CO 2 + 6 H2O
Pr odutos da
combustão completa
Respostas:
a) 2
b) 4
c) CO2 e H2O
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Estereoisômeros são compostos que têm mesma fórmula molecular e
grupos funcionais, mas diferem no modo em que os átomos se conectam
no espaço.
O composto possui 2 (dois) carbonos quirais e, consequentemente, 4
isômeros opticamente ativos (4 estereoisômeros).
O aspartame equivale a apenas um dos quatro estereoisômeros totais, ou
seja, 25% da mistura.
Reposta: B
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