n - Clube de Química
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Prof. Willame Bezerra. POLÍMEROS Polímeros são macromoléculas formadas a partir de moléculas menores - os monômeros. O processo de transformação desses monômeros, formando o polímero, é chamado polimerização. A massa molecular de um polímero varia muito, sendo que em uma porção de material polimerizado existem moléculas maiores e menores. Na fabricação de um polímero, a substância inicial constitui o monômero, e sua repetição 2, 3, ..., n vezes dá origem ao dímero, trímero, ..., polímero. Teoricamente a reação de polimerização pode prosseguir infinitamente, dando origem a uma molécula de massa molecular infinita. Fatores práticos, no entanto, limitam a continuação da reação. A ligação entre os monômeros é feita através de pontos reativos, isto é, átomos ou grupos de átomos do monômero, capazes de efetuar uma nova ligação química, seja pelo rompimento de insaturações ou pela eliminação de moléculas simples (H2O, NH3 etc). 1 Prof. Willame Bezerra. Homopolímero é o polímero formado por um único monômero e Copolímero é formado por mais de um monômero. Os polímeros possuem muitas utilidades e propriedades e características importantes para a produção de novos materiais, por isso ele encontra-se muito presente em nosso dia a dia, principalmente na forma de plásticos. Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex. Os químicos também criaram polímeros sintéticos, "copiando" os polímeros naturais. 2 Prof. Willame Bezerra. POLÍMEROS SINTÉTICOS Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em três grupos: de adição, de condensação e de rearranjo. POLÍMEROS DE ADIÇÃO As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam obrigatoriamente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura da ligação e a formação de duas novas ligações simples, como mostra o esquema: 3 Prof. Willame Bezerra. O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e objetos obtidos a partir deles: Monômeros H n H H C C H etileno P, T catalisador polímero H H C C H H Objetos n polietileno Recipientes para líquidos e capas para fios elétricos. n H H C C H CH3 propileno n H H C C H H H C C H CH3 n polipropileno H H C C Tubos de canetas esferográficas. H n estireno poliestireno Recipientes de isopor. 4 Prof. Willame Bezerra. n H H C C H Cl cloreto de vinila n F F C C H H C C H Cl policloreto de vinila (PVC) F F F C C F F F tetrafluoretileno n n Politetrafluoretileno (PTFE) teflon n H H C C H CN cianeto de vinila acrilonitrila n H H C C H H C C H CN n poliacrilonitrila H H C C O C CH3 H O acetato de vinila Películas antiaderentes para panelas e fita vedante. policianeto de vinila H O Canos para água e discos. Roupas e mantas para o inverno. C O CH3 n poliacetato de vinila (PVA) Colas, tintas, esmaltes e chicletes. 5 Prof. Willame Bezerra. n H H C C H H C C H H H C C H H eritreno C C H H H n polieritreno borracha sintética n H H C C H Cl C C cloropreno H H C C H H H Cl C C H H Mangueiras de bombas de combustível, correias e artigos de vedação. n policloropreno borracha sintética As borrachas sintéticas, quando comparadas às naturais, são mais resistentes às variações de temperatura e ao ataque de produtos químicos, sendo utilizadas para a produção de mangueiras, correias e artigos para vedação. 6 Prof. Willame Bezerra. Existem outros tipos de borrachas sintéticas formadas pela adição de dois tipos diferentes de monômeros. Essas borrachas são classificadas como copolímeros. A mais importante dessas borrachas é formada pela copolimerização do eritreno com o estireno, que é conhecida pelas siglas GRS (government rubber styrene) ou SBR (styrene butadiene rubber), cuja principal aplicação é a fabricação de pneus. H H H n H C C H H C C eritreno H H + n H C C H H estireno C C H H H H H C C C C H H GRS ou SBR n As tintas do tipo látex são misturas parcialmente polimerizadas de estirenos e dienos em água. Essa mistura também contém agentes emulsificantes, com sabão, que mantêm as partículas dos monômeros dispersas na água. Após a aplicação desse tipo de tinta, a água evapora, permitindo a copolimerização e a formação de uma película que reveste a superfície. 7 Prof. Willame Bezerra. POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros diferentes, com a eliminação de moléculas pequenas — por exemplo, água. Nesse tipo de polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre carbonos, mas é necessária a existência de dois tipos de grupos funcionais diferentes. Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações. Poliéster Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido tereftálico e o etileno-glicol (etanodiol): O O C C HO HO CH2 CH2 OH OH ácido tereftálico etilenoglicol ou etanodiol 8 Prof. Willame Bezerra. A reação pode ser representada pela equação: O O C O C HO C OH HO O C CH2 CH2 OH HO O O C O CH2 CH2 OH H2O O C O CH2 CH2 OH HO H2 O H2O C O C O CH2 CH2 O Esse polímero é conhecido por polietileno tereftalato (PET) e costuma ser comercializado com os nomes de dracon e terilene. Empregado na fabricação de tecidos, cordas, filmes fotográficos, fitas de áudio e vídeo, guarda-chuvas, embalagens e garrafas plásticas, gabinetes de forno etc. Quando misturado ao algodão, esse polímero forma um tecido muito conhecido, denominado tergal. 9 Prof. Willame Bezerra. Poliamidas Estes polímeros são obtidos pela polimerização de diaminas com ácidos dicarboxílicos. Os nylons são plásticos duros e têm grande resistência mecânica. São moldados em forma de engrenagens e outras peças de máquinas, em forma de fios e também se prestam à fabricação de cordas, tecidos, garrafas, linhas de pesca etc. O mais comum é o nylon-66, resultante da reação entre a hexametilenodiamina (1,6-diamino-hexano) com o ácido adípico (ácido hexanodióico). O O C O (CH2)4 C HO C OH H2N (CH2)6 NH2 O O (CH2)4 C HO OH H2O H2O C O O (CH2)4 C O C N (CH2)6 N H H (CH2)4 C + (n-1) H2O n Na bioquímica, a ligação amídica é denominada ligação peptídica, pois é encontrada nas proteínas. Seu grupo funcional pode ser representado por: O C N H 10 Prof. Willame Bezerra. Polifenol É obtido pela condensação do fenol com o formaldeído (metanal). No primeiro estágio da reação, forma-se um polímero predominantemente linear, de massa molecular relativamente baixa, conhecido como novolae. Ele é usado na fabricação de tintas, vernizes e colas para madeira. A reação, no entanto, pode prosseguir, dando origem à baquelite, que é um polímero tridimensional. A baquelite é o mais antigo polímero de uso industrial (1909) e se presta muito bem à fabricação de objetos moldados, tais como cabos de panelas, tomadas, plugues etc. OH H OH H H H O C H H H2O OH OH CH2 11 Prof. Willame Bezerra. Policarbonatos Apresentam alta resistência ao impacto, são transparentes e têm baixo custo, pois seus monômeros são baratos. Geralmente, são comercializados com os nomes de Lexan, Makrolon ou Duralon e podem ser usados para substituir o vidro em janelas de prédios, residências e carros e na fabricação de placas transparentes a choques. Sua obtenção é representada pela seguinte reação: HO difenilpropano fosgênio CH3 O C OH CH3 Cl C Cl HO C OH CH3 CH3 O O C O n grupo característico 12 Prof. Willame Bezerra. Silicones Uma das variedades de silicone é obtida pela condensação do dimetilsiloxana, e sua polimerização pode ser representada pela seguinte equação: HO CH3 CH3 Si Si OH CH3 HO H 3C OH CH3 Si O O CH3 n grupo característico 13 Prof. Willame Bezerra. POLIMEROS DE REARRANJO Esse tipo de polímero requer um ou mais monômeros sofram rearranjo em suas estruturas à medida que ocorrer a polimerização. O polímero de rearranjo mais comum é o poliuretana. O C N N C O HO etilenoglicol diisocianato de parafenileno O C N CH2 CH2 OH N C O CH2 CH2 OH H O Sua estrutura pode ser representada por: O O O C N N C O CH2 CH2 H H O O O C N N C O H H n 14 Prof. Willame Bezerra. As poliuretanas podem ser rígidas, flexíveis ou ainda, ter a forma de espumas, dependendo das condições em que ocorre a reação. Na produção de espuma, por exemplo, a um dos reagentes é misturado o gás freon, que durante a reação tende a se desprender, provocando a expansão do polímero. PROPRIEDADES E CARACTERÍSTICAS DOS POLÍMEROS Dependendo do seu comportamento ao serem aquecidos, os polímeros podem ser classificados em termoplásticos e termofixos. Termoplásticos Polímeros de cadeias lineares que, quando aquecidos “amolecem”, permitindo a sua moldagem e quando resfriados endurecem. Isso ocorre porque as ligações intermoleculares são fracas e podem ser rompidas como aquecimento. 15 Prof. Willame Bezerra. CALOR Quando aquecidos, podem ser moldados com formatos diferentes. Não apresentam ligações cruzadas. Termofixos Polímeros com uma grande cadeia cruzada. Durante o aquecimento, não “amolecem” e com aquecimento mais intenso se decompõem. CALOR Estrutura com várias ligações cruzadas. As ligações covalentes, responsáveis pelas ligações cruzadas, não são quebradas facilmente. 16 Prof. Willame Bezerra. Observando os símbolos das embalagens ou dos objetos produzidos de polímeros, podemos identificar o polímero que o constitui. Além disso, dessa maneira pode-se saber se ele é reciclável. Veja, a seguir os símbolos internacionais utilizados na reciclagem. 17 Prof. Willame Bezerra. POLÍMEROS NATURAIS Os polímeros naturais são: a borracha; os polissacarídeos, como celulose, amido e glicogênio; e as proteínas. A borracha natural é um polímero de adição, ao passo que os polissacarídeos e as proteínas são polímeros de condensação, obtidos, respectivamente, a partir de monossacarídeos e aminoácidos. BORRACHA A borracha natural é obtida da árvore Hevea brasiliensis (seringueira), por incisão feita em seu caule, obtendo-se um líquido branco de aspecto leitoso, conhecido atualmente por látex. O monômero da borracha natural é o 2-metil buta-1,3-dieno (isopreno): CH3 H CH3 H H2C C C CH2 ou H C C C C H H H 18 Prof. Willame Bezerra. A reação de polimerização ocorre ainda na seringueira com o auxílio de uma enzima. n H H C C H CH3 C C H cat. H H H C C H H3C isopreno C C H H n polisopreno borracha natural Vulcanização O látex obtido da seringueira é precipitado, dando origem a uma massa viscosa que é a borracha natural. A utilização desse tipo de borracha é limitada, pois ela se torna quebradiça em dias frios e extremamente gosmenta em dias quentes. Essa massa viscosa, quando aquecida com enxofre, produz a borracha vulcanizada — um material bastante elástico, que não sofre alteração significativa com pequenas variações de temperatura e é bastante resistente ao atrito. 19 Prof. Willame Bezerra. A estrutura a seguir corresponde a um fragmento da cadeia da borracha vulcanizada, utilizada na fabricação de pneus: POLISSACARÍDEOS A celulose, o amido e o glicogênio são denominados polissacarídeos, uma vez que são obtidos pela polimerização dos monossacarídeos, cuja fórmula molecular é C6H12O6. Esquematicamente, sua formação é a seguinte: 20 Prof. Willame Bezerra. O dissacarídeo mais importante é a sacarose, conhecida também por açúcar de cana ou açúcar comum. A união de várias moléculas de monossacarídeos dá origem aos polissacarídeos, como o amido, o glicogênio e a celulose: O amido é a mais importante fonte de carboidratos para o nosso organismo. Está presente na forma de grãos das sementes e de raízes de numerosas plantas, como: batata, trigo, arroz, milho, mandioca, centeio e cevada. 21 Prof. Willame Bezerra. O polissacarídeo mais abundante na natureza é a celulose, que o ser humano é incapaz de digerir, ao contrário dos bovinos e outros ruminantes, que possuem no trato digestivo bactérias produtoras de enzimas (celulase) capazes de metabolizá-la. Já os cupins apresentam, no sistema digestório, um protozoário (triconinpha) produtor de enzimas que também metaboliza a celulose. PROTEÍNAS OU POLIPEPTÍDEOS As proteínas são polímeros formados a partir da condensação de -aminoácidos e estão presentes em todas as células vivas. Algumas proteínas fazem parte da estrutura dos organismos, como fibras musculares, cabelo e pele; outras funcionam como catalisadores nas reações que ocorrem nos organismos e, nesse caso, são denominadas enzimas. Há, ainda, as proteínas que atuam como reguladores do metabolismo — os hormônios — e as que fazem parte do sistema imunológico. Os -aminoácidos podem ser representados genericamente por: em que R são agrupamentos que irão originar diferentes aminoácidos. 22 Prof. Willame Bezerra. A interação responsável pela formação de proteínas ocorre entre o grupo ácido -COOH, presente em uma molécula de aminoácido, e o grupo básico -NH2, presente em outra molécula, com a eliminação de uma molécula de água, originando uma ligação amídica ou peptídica: Um exemplo pode ser o da interação entre a glicina e a alanina, a qual origina um dipeptídeo: 23 Prof. Willame Bezerra. A união de (n) -aminoácidos origina uma proteína ou um polipeptídeo. Sua representação pode ser dada por: Cada proteína apresenta uma seqüência característica de - aminoácidos ( - aa), denominada estrutura primária, que indica quais são os - aa presentes e qual é a seqüência em que estão unidos, originando uma cadeia principal, em que os grupos R constituem cadeias laterais. 24
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