Lista de Exercicio_Conformação_Isomeria constitucional e

UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA AGROALIMENTAR
DISCIPLINA: Química Orgânica
EXERCÍCIO: Conformação de alcanos e cicloalcanos, Isomeria constitucional e Estereoquímica de
compostos orgânicos
1. Visualize a ligação C-2-C-3 e desenhe as fórmulas de projeção de Newman para:
a. A conformação mais estável do 2,2-dimetilbutano
b. As duas conformações mais estáveis do 2-metilbutano
c. As duas conformações mais estáveis do 2,3–dimetilbutano
2. Uma das conformações alternadas do 2-metilbutano do exercício anterior é mais estável que a outra. Qual é a
conformação alternada mais estável? Por quê?
3. Identifique o estereoisômero mais estável de cada um dos seguintes pares e dê o motivo para sua opção:
a. cis- ou trans-1-Isopropil-2-metilciclo-hexano
b. cis- ou trans-1-Isopropil-3-metilciclo-hexano
c. cis- ou trans-1-isopropil-4-metilciclo-hexano
4. Desenhe todos os isômeros constitucionais para os compostos de fórmula molecular C 7H16.
5. Comente sobre:
a) Tensão de Baeyer
c) ligação axial e equatorial
b) Impedimento estérico
6. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir:
São isômeros os pares:
1. CH3COCH3
4. CH3CH2COOH
a)
1
e 5; 2 e 4. b) 3 e 6; 1 e 5. c) 2 e 4; 3 e 5.
2. CH3COOCH3
5. CH3CH2CH2OH
d) 2 e 4; 3 e 6. e) 1 e 3; 2 e 4.
3. CH3CH2CHO
6. CH3OCH2CH3
7.
(ITA-SP) Considere as afirmações:
a. I — Propanal é um isômero da propanona.
b. II — Etil-metil-éter é um isômero do propan-2-ol.
c. III — propan-1-ol é um isômero do propan-2-ol.
d. IV — Propilamina é um isômero da trimetilamina.
e. Quais são corretas?
8. (Unitau-SP) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente, são isômeros:
9.
f. a) de posição.
b) de função.
g. c) de compensação.
d) de cadeia.
h. e) Tautômeros.
Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:
10. (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C 5H12 é:
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
11. O veneno de traças paradiclorobenzeno tem a formula estrutural abaixo. Quantos isômeros planos de posição
existem nessa substância? a) 1
b)2
c) 3
d) 4
e) 5
12. Classifique os seguintes alquenos como Z ou E:
13. Especifique a configuração absoluta (R ou S) em cada centro quiral nas moléculas abaixo:
14. Para cada uma das estruturas abaixo:
i. Identifique o estereocentro
j. Rotule-o como R ou S
k. Rotule a estrutura como quiral ou aquiral
l. Rotule qualquer estrutura meso, se houver
14. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiômeros ou diastereoisômeros) das quatro moléculas
abaixo?
15. Quantos carbonos assimétricos têm nas moléculas ilustradas abaixo? E quantos isômeros ativos e inativos
estas moléculas podem ter?
16. Indique se as sentenças abaixo são verdadeiras ou falsas. Se falsa, explique o que está errado.
(a) Em alguns casos, isômeros constitucionais são quirais. ( )
(b) Em todos os casos, um par de enantiômeros tem uma relação de imagem especular. (
(c) Se um composto tem um enantiômero ele precisa ser quiral. (
)
(d) Moléculas que são imagens especulares sempre são enantiômeros. (
)
(e) Todo composto quiral tem um diastereoisômero. (
)
(f) Se um composto tem um diasteroisômero ele precisa ser quiral. (
)
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)