Extração da cafeína do chá preto e purificação por sublimação

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
“JÚLIO DE MESQUITA FILHO”
Extração da cafeína do chá preto
e purificação por sublimação
Docentes: José Eduardo de Oliveira
Humberto Marcio Santos Milagre
Isabele Rodrigues Nascimento
Discentes: Flávia Farinelli
Isabela Gamero Rangel
Jéssica Ospedal
Plano de fundo, Imagem 1
1
Tópicos a serem abordados
•
•
•
•
•
•
Objetivo;
Introdução Teórica;
Propriedades da Cafeína;
A História e o Café;
História do Café no Brasil;
Consumo Atual de Café no
Brasil;
• A Cafeína e o Doping;
• Ação da Cafeína Sobre o
Sistema Nervoso;
• Doses médias de cafeína
encontradas nos produtos
comercializados;
Plano de fundo, Imagem 2
• Benefícios e Malefícios da
Cafeína;
• Substâncias presentes na
folha do chá preto (celulose,
clorofila, taninos e
flavonoides );
• Tabela;
• Processos utilizados ;
• Fluxograma;
• Cálculos e resultados;
• Bibliografias e Referências .
2
Objetivo
A prática tem como objetivo extrair a cafeína do
chá preto e purificá-la por sublimação.
Plano de fundo, Imagem 3
3
Introdução Teórica
A cafeína como um produto
químico é classificada como
alcaloides fazendo parte do grupo das xantinas.
Pode ser encontrada em 63 tipos diferentes de
plantas, dentre elas: erva-mate, café, chá, cacau,
guaraná e cola.
Figura.1-Aspecto da Cafeína
4
Figura.2-Aspecto do Mate
Figura.3-Café
Figura.4-Chá
Figura.5-Cacau
Figura.6-Guaraná
Figura.7-Cola
Propriedades da cafeína
Nome IUPAC: 1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona
Aparência: pó branco
MM: 194,19g/mol
Solubilidade em água (100°C) 66g/100ml
Solubilidade em água (25°C) : 2g/100ml
Densidade: 1,23 g/ml
Figura.8-Molécula da Cafeína
Ponto de fusão: 238 °C
Formula molecular: C8H10N402
Sublimação: 178°C à 1 atm
5
A História e o Café
A cafeína é droga lícita mais consumida em todo mundo por estar presente em
analgésicos, inibidores de apetite e principalmente no café.
Originária das terras altas da Etiópia e difundiu-se através da Europa e do Egito.
• Qahwa
“Vinho” de acordo com os árabes
• Meados século IX: um
pastor
observou
que seu rebanho apresentava maior vivacidade
ao comerem os grãos do café.
Figura.9-Ovelha vivaz
Monges tomavam café para
acordados durante as orações.
se manterem
Plano de fundo, Imagem 14
Figura.10-Monge em oração
6
História do Café no Brasil
• 1727 – primeiras mudas chegaram ao Brasil nas regiões
sudeste e Rio de Janeiro;
• Século XX – política do Café-com-leite;
• Com o fim do tráfico negreiro o capital foi deslocado
para outras atividade, uma delas foi o café;
• Convênio de Taubaté (1906): convênio de estados
cafeeiros para obter financiamento externo para
estocagem de café em armazéns a fim de diminuir a
oferta externa e conseguir preços mais elevados para o
mesmo;
• Crise de 1929: 4 safras queimadas;
Plano de fundo, Imagem 5
7
Consumo Atual de Café no Brasil
Atualmente o Brasil consome
anualmente 20,33 milhões de sacas
de café que seria o equivalente à
6,23 quilos de café em grão cru, ou
4,98 quilos de café torrado, o
equivalente a quase 83 litros para
cada brasileiro por ano.
"Os brasileiros estão consumindo
mais xícaras de café por dia e
diversificando as formas da bebida
durante o dia, adicionando ao café
filtrado consumido nos lares
também os cafés expressos,
cappuccinos e outras combinações
com leite“ -segundo comunicado
da Abic.
Figura.11-Coando Café
8
A Cafeína e o Doping
É uma substância incluída nos regulamentos
de doping de todas as federações desportivas
(doses de 12 mg/ml) já podem ser
consideradas doping. Essa quantidade é
facilmente atingida a partir da quarta xícara
de café.
Figura.12-A Cafeína e o Doping
9
Ação da cafeína sobre o sistema nervoso
adenosina
Excitação
dos
Neurônios
Atividade
celular
cafeína
No cérebro:
Dilatação
dos vasos
Excitação
dos
Neurônios
Hipófise
Atividade
Celular
Suprarenais
Adrenalina
Plano de fundo, Imagem 6
Contração
dos vasos
10
Doses médias de cafeína encontradas
em produtos comercializados
Produto:
Porção:
Cafeína (mg):
Refrigerante a base de laranja
355ml
0
Café descafeinado
240ml
3
Achocolatado pronto
220ml
5
Café Filtrado e descafeinado
240ml
6
Bebida a base de cacau
300ml
9
Chá branco
240ml
15
28g
20
240ml
25
28g
26
Chocolate amargo
170g
31
Coca-cola
355ml
34
Chocolate ao leite
Chá verde
Chocolate em pó
11
Doses médias de cafeína encontradas
em produtos comercializados
Produto:
Porção:
Cafeína (mg):
Refrigerante a base de cola
355ml
36
Chá mate
240ml
47
Chá preto
saquinho
50
comprimido
50
240ml
57
comprimido
65
240ml
76
30ml
77
240ml
108
Dorflex
Café Instantâneo
Aspirina
Bebida energética – Red bull
(250ml)
Café Expresso
Café Filtrado
12
Benefícios e Malefícios do Café
Benefícios do café:
Malefícios do café:
Diminui o cansaço;
Substância viciante;
Previne o envelhecimento;
Aumenta ansiedade;
Auxilia na digestão;
Aumenta o risco de abortos naturais;
Diurético;
Aumento da irritabilidade;
Estimula o metabolismo;
Insônia
Aumenta a concentração;
Acelera o ritmo cardíaco
Intensifica o estado de alerta, visão, audição
e coordenação motora;
Acelera o ritmo cardíaco.
13
Substâncias presentes na folha do Chá
• Celulose;
• Clorofila;
• Taninos;
• Flavonoides.
Figura 13 – folha do chá preto
14
Celulose
• É o principal componente das folhas e
insolúvel em água , portanto não apresentará
problemas durante o isolamento da cafeína.
Figura 14 – estrutura da clorofila
15
Clorofila
Responsável
pela
fotossíntese e pela cor
verde das plantas.
É parcialmente solúvel em
diclorometano e muito mais
solúvel em água que a
celulose.
Ao final no experimento
quando a cafeína já estiver
cristalizada, deverá ser feita
a sublimação, para eliminar
completamente a clorofila
da cafeína.
Figura 15 – estrutura da clorofila
16
Taninos
São polifenóis de origem
vegetal. Eles inibem o ataque às
plantas
por
herbívoros
vertebrados ou invertebrados e
também por microorganismos
patogênicos. O termo é
largamente
utilizado
para
designar qualquer composto
polifenólico
contendo
suficientes grupos hidroxila e
outros (como carboxila) para
poder formar complexos com
proteínas
e
outras
macromoléculas.
Figura 16 – estrutura acido gálico
17
Flavonóides
• São pigmentos coloridos que apresentam
caráter ácido.
• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na
presença de base há formação de sal.
Figura 17 – estrutura Quercetina
18
Tabela
19
Processos utilizados
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Infusão;
Extração Múltipla;
Banho de Gelo;
Lavagem;
Secagem com agente secante;
Destilação Simples;
Evaporação do Solvente e Cristalização;
Purificação por sublimação;
Determinação do ponto de fusão.
20
Infusão
É Uma bebida que é feita,
em geral, pela imersão de
uma substancia aromática
em água quente ou a
ferver.
Quimicamente
falando: é o processo de
extração de compostos
químicos utilizando-se um
solvente, permitindo que
o
material
vegetal
permaneça suspenso no
solvente por um certo
período de tempo.
Figura 18-Chá vermelho
21
Extração Múltipla
Várias
porções
do
solvente, imiscível com
água, são colocadas em
contato com a fase aquosa
extraindo-se
assim
o
soluto de interesse.
É muito mais eficiente em
termos de rendimento.
Figura 19 – solvente A e B
22
Extração quimicamente ativa
Tem como objetivo modificar quimicamente
um composto a fim de mudar o seu
coeficiente de distribuição.
Um exemplo de Extração quimicamente ativa:
Figura 20 – reação
23
Efeito Salting-Out
Em caso de formação de
emulsão
adiciona-se
um
solução de NaCl, para diminuir
a solubilidade dos compostos
orgânicos na fase aquosa.
Este fenômeno se dá devido a
forte interação entre água e os
íons do sal ou seja, como uma
das fases é aquosa, as moléculas
de água terão preferência em
solvatar o sal, liberando assim,
as moléculas orgânicas para a
fase orgânica.
Figura 21 – efeito salting - out
24
Banho de gelo
O banho de gelo é
necessário para que haja
o resfriamento do chá.
Com isto evita-se
a
evaporação do solvente
diclorometano,
cujo
ponto de ebulição é baixo
(39,75°C), durante a
extração,
prevenindo
aumento na pressão
interna do funil e
portanto, acidentes.
Figura 22 – Banho de gelo
25
Lavagem
• Lavagem com NaOH:
Elimina substâncias indesejáveis como taninos e flavonóides, que são
convertidos em sais de sódio.
Figura 23 – Formação sal de flavonoide
Figura 24 – Formação de sal de Tanino
26
Lavagem
• Com H2O:
Elimina substâncias solúveis em água (sais
formados na reação com NaOH)
27
Secagem
• Remoção da água de mistura de líquidos orgânicos,
utilizando, por ação direta, uma substância secante.
• Agente secante utilizado: Sulfato de Sódio Anidro.
Na(s)SO4 + 10H2O → Na2SO4 .10H2O
28
Destilação Simples
• A destilação é o processo
de vaporizar um líquido,
condensar o vapor e
coletar o condensado em
um recipiente diferente.
• Usaremos a destilação
simples para recuperar o
diclorometano,
pois
deixá-lo
evaporar
complemente implicaria
em danos ambientais
para a atmosfera.
Figura.27 – Destilação Simples
29
Evaporação e Cristalização
• A evaporação é um fenômeno no qual átomos
ou moléculas no estado líquido (ou sólido, se
a substância sublima) ganham energia
suficiente para passar ao estado gasoso.
• A evaporação deve ser feita em capela e será
utilizada para eliminar os resquícios de
diclorometano presentes na cafeína.
30
Purificação por Sublimação
• Ao aquecermos uma
substância sólida em uma
pressão
abaixo
da
correspondente ao seu
ponto triplo, fazemos com
que a substância passe da
fase sólida para a fase de
vapor sem passar pela
fase
líquida,
sendo
possível condensá-la sem
impurezas, caso estas não
sejam voláteis.
Figura 23 – Diagrama de Fases
31
Figura 23- Diagrama de fasesz
32
Purificação por Sublimação
Figura 26 – aparelhagem sublimação
1. Entrada de água
2. Saída de água
3. Ligação à bomba de
vácuo
4. Câmara de sublimação
5. Composto purificado
(sublimado)
6. Composto bruto (a ser
sublimado)
7. Aquecimento
33
Ponto de Fusão
• Critério para avaliar o grau de pureza de um
composto, comparando-se com a temperatura
tabelada do sólido cristalino (Sob pressão de 1
atm)
Diminuem o ponto de fusão
Impurezas
Aumentam a diferença entre a
temperatura de ebulição e a de fusão
34
Ponto de Fusão
A amostra é colocada
entre duas laminas de
vidro e colocada na
chapa aquecedora do
aparelho. Ajusta-se a
variação
de
temperatura por tempo,
medindo
as
temperaturas de degelo
e completa fusão do
sólido.
Figura.28- Medição do ponto de fusão
35
FLUXOGRAMA
36
100ml de água destilada previamente
fervida (57-59°C) em béquer de 250 mL
3 saquinhos de chá preto
(previamente pesados)
imersos por 2 minutos
Pressioná-los entre 2 vidros de relógio
para que o excesso de infusão escoe para
o béquer.
Descartar os saquinhos e resfriar a solução
contendo o chá em banho de gelo até
atingir a temperatura ambiente.
Colocar a solução num funil de separação de 250mL e
adicionar 20ml de diclorometano (CH2Cl2) para realizar a
extração múltipla, agitando-se brandamente para evitar
formação de emulsão
Obs.: em caso de formação de emulsão
adicionar uma solução de NaCl e deixar
repousar por 4-5min
Extração
Fase Aquosa (superior): água,
resquícios de CH2Cl2, clorofila,
cafeína, taninos e flavonoides
Fase Orgânica (inferior): CH2Cl2,
cafeína, taninos, flavonoides,
clorofila e resquícios de água
Recolher a fase org. em um erlen com tampa
Descartar adequadamente
Extrair outras 2 vezes com 20ml de CH2Cl2
cada e juntar todas as 3 fases orgânicas já
extraídas.
Colocar as fases extraídas num funil de
separação de 250mL e adicionar 20ml de
NaOH e 20ml de água destilada.
Fase aquosa (superior): sais de taninos e de
flavonóides, resquícios de CH2Cl2, clorofila e cafeína.
Descartar adequadamente
Extração
Fase
orgânica
(inferior):
CH2Cl2, cafeína, clorofila,
resquícios de sais de taninos
e de flavonoides e de água.
Recolher a fase org. em erlen com tampa
Extrair novamente com 20ml de NaOH
e 20ml de água.
Descartar adequadamente a fase
aquosa e juntar as fases orgânicas em
no erlenmeyer com tampa e adicionar o
agente secante, Na2SO4, agitar e deixar
em repouso
Filtração
Precipitado: Na2SO4 hidratado,
resquícios de clorofila, CH2Cl2 e
cafeína
Descartar
adequadamente
Filtrado: CH2Cl2, cafeína e
resquícios de clorofila.
Transferir para um balão de
destilação de 150 ou 250 mL
Destilar o DCM até cerca de 3mL
Destilação Simples
Resíduo no balão: cafeína,
Destilado: CH2Cl2
clorofila em CH2Cl2
Descartar
Transferir, com auxílio de pipeta de
adequadamente
pasteur, o resíduo do balão para placa
de petri previamente tarada.
Em capela, evaporar completamente
até a obtenção de cristais
Evaporação
Resíduo: cristais de
cafeína e traços de
clorofila
Determinar a massa da cafeína impura e
determinar o ponto de fusão.
Evaporado: CH2Cl2
(P.E. = 39,75°C)
Purificar a cafeína por sublimação
Sublimação
Sublimado: cristais de
cafeína purificados
Determinar a massa da cafeína purificada
Determinar o ponto de fusão
Calcular o rendimento
Resíduo: Clorofila
carbonizada
Cálculos e resultados
Obtenção da quantidade de cafeína no chá:
Massa do saquinho (g)

100%
Massa de cafeína (g)

5%
Rendimento da extração:
Massa de cafeína (g)

Massa da cafeína impura(g) 
100%
X
Rendimento da purificação por sublimação:
Massa de cafeína impura (g)

Massa da cafeína pura (g)

100%
Y
42
Bibliografia
• Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz J.R., G. S.;
Engel, R. G. Química Orgânica Experimental:
Técnicas de escala pequena, editora Bookman,
2009;
• Vogel’s Textbook of Pratical Organic
Chemistry, 4ed.ª;
• Vogel, A. I., Química Orgânica–Análise
Orgânica Qualitativa – V. 1, Costa, C.A.C.,
Santos, O.F., Neves,
43
Referências das Informações
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 12/11/2013 às 14:30 )
http://super.abril.com.br/alimentacao/base-cafeina-447604.shtml (Acessado em 12/11/2013 às
14:30)
http://www.todabiologia.com/saude/cafeina.htm (Acessado em 10/11/2013 às 18:00 )
http://www.mundoeducacao.com/drogas/cafeina.htm
http://biocatalise.blogspot.com.br/2011/03/molecula-da-semana-1.html (Acessado em
10/11/2013 às 18:00 )
http://www.merckmillipore.com/brazil/ (Acessado em 10/11/2013 as 18:30 )
http://portal.mec.gov.br/seb/arquivos/pdf/cafe02.pdf (Acessado em 10/11/2013 às 18:30 )
http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 11/11/2013 às 18:40)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hist%C3%B3ria_do_caf%C3%A9 (Acessado em 20/11/2013 às
17:10)
http://www.mexidodeideias.com.br/index.php/curiosidades/em-quais-alimentos-podemosencontrar-cafeina/ (Acessado em 20/11/2013 às 17:50)
http://www.sbfgnos ia.org.br/Ensino/taninos.html (Acessado em 20/11/2013 às 17:55)
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p61.htm (Acessado em
20/11/2013 às 18:50)
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/cafeina.pdf (Acessado em
20/11/2013 às 23:50)
44
Referências das Imagens
• Figura.1-Aspecto da Cafeína
http://user.img.todaoferta.uol.com.br/W/Q/PZ/HS7PAQ/bigPhoto_0.jpg
• Figura.2-Aspecto do Mate
http://azarius.pt/images/resize/large/yerbamate.jpg
• Figura.3- Café
http://www.intercityhoteis.com.br/wp-content/uploads/.jpg
• Figura.4-Chá
http://entretenimento.r7.com/blogs/jorge-bentes/files/2013/08/cha-verde.jpg
• Figura.5-Cacau
http://www.emporioviverbem.com.br/lojas/00023690/prod/caca222.JPG
• Figura.6-Guaraná
http://feiradafruta.com/wp-content/uploads/2013/06/Guarana.jpg
• Figura.7-Cola
http://macuxi.com/wp-content/uploads/2013/09/coca-cola-aluminio.jpg
• Figura.8-Molécula da Cafeína
http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/02/cafeina.jpg
45
Referências das Imagens
• Figura.9-Ovelha Vivaz
http://petvarginha.files.wordpress.com/2011/11/ovelha3.jpg
• Figura.10-Monge em Oração
http://gironatela.com/wp-content/uploads/2013/08/em-joia-rara-caio-blat-sera-o-monge-sonandiscipulo-do-lider-espiritual-ananda-nelson-xavier-1375995916878_300x420-300x300.jpg
• Figura.11-Coando café
http://economia.uol.com.br/noticias/redacao/2013/02/06/consumo-de-cafe-do-brasileiro-bate-recorde-echega-a-83-litros-por-ano.htm
Figura.12-A Cafeína e o Doping
http://1.bp.blogspot.com/hR2rPqXBJQ0/TiXQa65YXhI/AAAAAAAAAp4/uti7GrCxLj4/s1600/GeneDoping3_widec.jpg
Figura.13- Folha do chá preto
http://www.fotosantesedepois.com/cha-preto/
Figura.14 – Estrutura da celulose
http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/arquivos/File/tvmultimidia/imagens/2quimica/7celulose.jpg
Figura.15 – Estrutura da clorofila
http://www.ancient-minerals.com/images/health/magnesium-chlorophyll.jpg?646
Figura.16 – Estrutura Acido Gálico
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Gallic_acid.svg/220px-Gallic_acid.svg.png
Figura.17 – estrutura Quercetina
http://pt.wikipedia.org/wiki/Quercetina
Figura.18-Chá vermelho
http://www.obesidadecontrolada.com.br/wp-content/uploads/2012/02/cha-vermelho-450.jpg
46
Referências das Imagens
Figura.19 – solvente A e B http://www.ebah.com.br/content/ABAAAepN4AD/relatorio-solidos
Figura.20 – reação
Autoria própria
Figura.21 – efeito salting – out
http://qorgexpbac.wordpress.com/
Figura.22 – Banho de gelo
http://rahbiscos.blogspot.com.br/2010/05/banho-de-gelo.html
Figura.23 – Diagrama de Fases I
http://www2.volstate.edu/CHEM/2010/Labs/Caffeine_Extraction.htm
Figura.24- Diagrama de fases II
http://notes.org/files/past/images/phasediagram.gif
Figura.25- Diagrama de fases III
Figura.26 – Aparelhagem sublimação
http://tiosam.fontoura.com/_enciclopedia.asp?q=Sublima%C3%A7%C3%A3o
Figura.27- Destilação Simples
http://www.alunosonline.com.br/upload/conteudo/images/destilacao-simples(1).jpg
Figura.28- Medição do Ponto de Fusão
http://www.microquimica.com.br/fusao.jpg
47
Referências dos Planos de Fundo
•
•
•
•
•
•
Imagem 1-http://l.yimg.com/bt/api/res/1.2/UIeh9JNnK00FiAd86Xy3Ug-/YXBwaWQ9eW5ld3M7cT04NTt3PTYzMA-/http://l.yimg.com/dh/ap/default/130523/cafe_dia.jpg
Imagem 2 - http://www.illy.com/wps/wcm/connect/acccd831-d009-4259-b849d64d66170a49/roasted-9-beans_6b5742.jpg?MOD=AJPERES&CACHEID=acccd831-d0094259-b849-d64d66170a49
Imagem 3 http://edgblogs.s3.amazonaws.com/colunistas/files/2013/03/cafe_shutterstock_71579551.jp
g
Imagem 4 -http://www.missaosommelier.com.br/wp-content/uploads/2013/04/mapa-docaf%C3%A9.jpg
Imagem 5 - http://3.bp.blogspot.com/9Cad8O_jelM/TbnZXhltGdI/AAAAAAAAAP0/7eHPWmoXiNY/s320/OAa_1191+CAF%25C3%25
89+1935.jpg
Imagem 6- http://nutricao.inf.br/wp-content/uploads/2013/08/cafe-548785.jpg
48