Síntese da Dibenzalacetona Via Metodologias Empregadas em

SÍNTESE DA DIBENZALACETONA VIA METODOLOGIAS EMPREGADAS EM
AULAS DE UNIVERSIDADES NACIONAIS E DISPONIBILIZADAS NA
INTERNET. AVALIAÇÃO DO FATOR DE PROTEÇÃO SOLAR IN VITRO
Aluno: MARCOS VINÍCIUS MOTA MACHADO
Colaboradores: LUCIANO FREITAS DO NASCIMENTO E RONALDO GUILHERME GOMES
DA SILVA NETO
Orientador: WHEI OH LIN
Curso / Instituição de Ensino Superior: QUÍMICA - UNIGRANRIO
Introdução
O acelerado crescimento da ciência e tecnologia nos
últimos anos vem sendo acompanhado pelo grande
aumento de informações científicas disponíveis na
internet. Santos e colaboradores ressaltam a
importância da internet como fonte de informação
bibliográfica em Química [1]. A reação de formação
da dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien3-ona) através da condensação aldólica é um
experimento de fácil aplicação e de grande
contextualização, pois emprega inicialmente
benzaldeído e acetona, ambos líquidos a temperatura
ambiente, e fornece um produto sólido, facilmente
cristalizado. Esse experimento está presente nas
aulas práticas das disciplinas de Química Orgânica
Experimental em diversos cursos de graduação, tais
como Química e Farmácia. Todavia, apesar de
apresentar certa simplicidade, esta prática é
precursora no desenvolvimento de pesquisas mais
avançadas e multidisciplinares, como no caso do
trabalho de Murtinho e colaboradores que integra
Química Orgânica, Química de Polímeros e
Fotoquímica [2].
Objetivos
Sintetizar a dibenzalacetona empregando métodos
disponíveis na internet e utilizados em aulas
experimentais de universidades nacionais, bem
como a avaliação do FPS in vitro.
Material e Métodos
Pesquisa bibliográfica dos métodos de preparo da
dibenzalacetona disponíveis na internet em sítios de
universidades brasileiras; triagem para eliminar os
métodos repetidos e similares, síntese e a avaliação
do FPS in vitro [3] empregando a benzofenona como
referência, haja vista que estas substâncias absorvem
radiação na faixa do ultravioleta (200-400 nm) e que
tais raios (UV) são os grandes responsáveis por
inúmeros problemas de pele, como o câncer de pele,
por exemplo [4]. O levantamento bibliográfico
forneceu
21
experimentos
de
diferentes
universidades nacionais, dentre os quais 14 foram
selecionados por possuírem diferenças relevantes,
tais como quantidades de reagentes, aquecimento,
solventes e purificações.
Resultados
Os produtos obtidos pela reprodução fiel de cada
método foram confirmados através do pf, CCD e
CG, bem como pelos métodos espectroscópicos de
FT-IR e UV. O método selecionado foi o da USP,
por empregar menor quantidade de reagentes e
apresentar um procedimento de fácil execução, além
de fornecer o melhor rendimento de produto puro
(86%). Além disso, 6 métodos apresentam
impurezas nos produtos finais e 4 métodos
forneceram rendimentos muito baixos (5-18%). Os
espectros de UV mostraram uma absorbância
máxima (λmáx) em 252 e 317 nm para a
benzofenona e dibenzalacetona, respectivamente.
Contudo, os ensaios de FPS in vitro, a 2μM em
diclorometano, apontam uma fotoproteção UVB
(290-320 nm) superior da dibenzalacetona (5,61)
frente a benzofenona (0,15).
Conclusões
Este trabalho teve um contexto tecnológicoacadêmico interdisciplinar mostrando uma maior
fotoproteção da dibenzalacetona frente ao filtro solar
comercial.
Referências Bibliográficas
[1] Santos, A. R.; Firme, C. L.; Barros, J. C.
Química Nova. v. 31(2), p. 445-451, 2008.
[2] Murtinho, D. M. B.; Serra, M. E. S.; Pineiro, M.
Química Nova. v. 33(8), p. 1805-1808, 2010.
[3] Mansur, J. S.; Breder, M. N. R.; Mansur, M. C.
A.; Azulay, R. D. Anais Brasileiro de Dermatologia.
v. 61(3), p. 121-124, 1986.
[4] World Health Organization, disponível em:
http://www.who.int/, acesso em: 2013.
Bolsa de Iniciação Científica (IC):
O resumo deverá conter obrigatoriamente apenas
1(uma) página.
PROPEP 2013