Purificação do Limoneno_2009_Apresentação - cempeqc

Seminário de Química Orgânica Experimental
Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano
Docente: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Discentes: Bruno Diegolo
Gerson Matiuzzi
Josiel José
Limoneno
O Limoneno ( IUPAC: 1‐metil‐4‐isopropenilcilohex‐1‐eno ) • É uma substância química, orgânica, natural, pertencente a família dos terpenos,
classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrado em frutas
cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ), volátil, por isso responsável
pelo cheiro que essas frutas apresentam.
• Industrialmente é utilizado para produzir para-cimeno por deshidrogenação
catalítica. Nos últimos anos a sua demanda tem aumentado muito devido ao seu
uso em solventes biodegradáveis.
• Também é usado pelas indústrias farmacêuticas e alimentícias como componente
aromático e para dar sabor ( flavorizantes ), na obtenção de sabores artificiais de
menta e na fabricação de doces e chicletes.
Limoneno
• Os terpenos formam uma diversificada família de substâncias naturais.
Tradicionalmente considerou-se como derivados do 2-metil-butadieno, mais conhecido
como isopreno.
• O verdadeiro percussor dos terpenos é o ácido mevalónico o qual provém da acetil
coenzima A
•Estes compostos encontram-se em sementes, flores, folhas, raízes e madeira de
plantas superiores assim como no musgo, algas e líquens.
•Do ponto de vista químico, são hidrocarbonetos, compostos apenas por carbono e
hidrogénio.Alguns são os precursores de certas vitaminas , como A, K, e E.
Limoneno
• A molécula do limoneno é quiral, surgem em
duas formas que são imagem uma da outra no
espelho
e
não
são
sobreponíveis
enantiomeros.
• Os nossos receptores olfativos são sensíveis
as formas enantioméricas: uma forma cheira a
limão e a outra a
laranjas.
• A forma enantiomério do tipo R da molécula,
confere à molécula o dor da laranja.
• Já o enantiômero S atribui o cheiro o limão
Técnica envolvida na prática: destilação fracionada
A destilação
evaporação - condensação
Os primeiros estudos científicos documentados , por volta do ano
800, com o alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber).
A destilação é empregada em diversos processos industriais como
no refino do petróleo, na produção de bebidas destidadas....
Tipos de destilação:
Simples: Consiste em apenas um ciclo de evaporação-condensação. Permite
separar mistura de líquido volátil com substância não volátil ou mistura de
líquidos voláteis com pontos de ebulição distantes (válido quando não se
precisa de uma separação eficiente).
Fracionada: Consiste em vários ciclos de evaporação-condensação. Permite
separar líquidos voláteis com ponto de ebulição próximos com boa eficiência.
Destilação a pressão reduzida: usado quando o ponto de ebulição é alto ou
quando algum dos componentes da mistura se decompõe devido ao
aquecimento.
Fundamentos da técnica
Considerando uma mistura homogênea e ideal de dois líquidos (são eles
líquido “a” e líquido “b”) temos:
Lei de Raoult
Varia com a temperatura .
Relação entre temperatura de ebulição e composição da mistura
Conhecendo o ponto de
ebulição dessa mistura em
diferentes
composições
podemos traçar uma curva
de x, T .
Composição do vapor
•Depende da composição da mistura (líquidos)
•Depende da temperatura
União das curvas
b
a
c
Montagem do sistema de destilação
Termômetro
Cond
ensa
dor
Cabeça de destilação
Falta este: Conector??
Coluna de
fracionamento
Balão coletor
Garra
Balão de
destilação
Fonte calor
TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO:
VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares
opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta
possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o
líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta.
DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de
cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O
vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos.
HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de
cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. 1
Visualização gráfica de uma destilação fracionada
Temperatura
v1
l1
v2
l2
v3
l3
A
Composição
B
Fluxograma da prática
Tabela 1: Constantes físicas das substâncias utilizadas na
experimentação. P = 1 atm.
Massa
Substância molecular/(g)
p.f./(ºC)
n-hexano
86,18
-100/-95
Sulfato de
Sódio
anidro
142,04
800
Limoneno
136,24
Água
18,02
0
Solubilidade
em água
Toxidade
0,660
Insolúvel
(miscível em
álcool)
Causa nauseas,
dores de cabeça,
tontura, irritação
nos olhos e nariz.
2,7
Solúvel
p.e.(ºC) Densidade/(g/cm3)
69
175,5/
176,5
0,8402
Insolúvel
100
1,00
Solvente
universal
Irritante cutâneo e
sensibilizador
Toxicidade dos reagentes
Ragente Solubilidade
Toxicidade
Algumas aplicações
Limoneno
Insolúvel em água e solúvel em etanol.
Irritante à pele quando ocorre foto‐oxidação.
Aroma, solventes e aplicações terapêuticas.
N‐hexano
Odor sufocante que pode Insolúvel em causar náuseas, dores de Solvente orgânico e água e miscível cabeça, irritação dos extração de em álcool, olhos e nariz, fraqueza compostos clorofórmio e muscular, dermatite, orgânicos.
éter.
pneumonia química.
Bibliografias:
Disponível em : http://www2.fc.unesp.br/lvq/destilacao02.gif acessado em 20/03/2009.
Disponível em : http://pt.wikipedia.org/wiki/Destilaçãofracionada acessado em
20/03/2009.
Disponível em : http://pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o#Hist.C3.BD3ria
acessado em 20/03/2009.
Atkins , P. Físico-química, 6º ed, Rio de Janeito:LTC. 1999, p. 251.
Constantino, M. G. ; Silva, G. V. J.; Donate, P. M. Fundamentos de Química
experimental, 1ª. ed, São Paulo: Edusp, p. 280.