Q_Organica-Prova1_ApostilaA

Apo st i la
Funções Orgânicas
2012
Química Orgânica
HIDROCARBONETOS
Definição : S ã o c o m p o s t o s o r g â n i c o s c o n s t i t u í d o s a p e n a s d e c a r b o n o e h i d r o g ê n i o .
Fórmula Geral : C x H y .
Classificação : O s h i d r o c a r b o n e t o s s e c l a s s i f i c a m e m s u b g r u p o s d e a c o r d o c o m a s d i f e r e n ç a s d e f o r m a
(aberta ou fechada) e/ou saturação das cadeias carbônicas.
Nomenclatura :
P r e f i x o g r e g o q u e i n d i c a o n ú m e r o d e á t o m o s d e c a r b o n o d o c o mp o s t o o u d a c a d e i a p r i n c i p a l
( a s e q ü ê n c i a m a i s l o n g a d e á t o mo s d e c a r b o n o ) , s e h o u v e r r a m i f i c a ç õ e s .
T e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a d o s u b g r u p o a q u e o c o mp o s t o p e r t e n c e .
♦ cadeias alicíclicas: prefixo ciclo.
1. Nomenclatura Comum ou Vulgar
Notação n- para cadeias normais saturadas
C a s o s p a r t i c u l a r e s d e c o mp o s t o s r a m i f i c a d o s , e m q u e d i s p o s i ç õ e s e s p e c i a i s d e r a d i c a i s
r e c e b e m d e s i g n a ç õ e s e s p e c í f i c a s c o mo i s o , s e c ( s ) , t e r c ( t ) , e n e o .
Alguns nomes de compostos que adotam essas designações são aceitos pela
nomenclatura oficial
2. Nomenclatura Oficial - IUPAC
C a d e i a n o r m a l : p r e f i x o g r e g o s e g u i d o d a t e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a .
C a d e i a r a m i f i c a d a : t e m c o mo b a s e a s r e g r a s d a I U P A C p a r a o s a l c a n o s , o b s e r v a n d o - s e a s
características de nomenclatura do subgrupo a que o composto pertence, destacando a
indicação das posições dos radicais substituintes e das insaturações, em caráter preferencial,
quando presentes.
R A D ICA IS M ON OVAL EN T ES DE R IVAD OS D E HIDR OCAR B ON ET OS
R - designação genérica de radicais alquila (alifáticos).
Ar - designação genérica de radicais arila (aromáticos).
CH3
metila
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CHCH3
CH3CHCH2
CH3CH2
etila
n-Propila ( propila)
CH2 = CH
CH2 = CH
CH2
Isopropila (1-metil-etila)
Fenila
n-Butila (butila)
Alila (2-propenila)
CH 2
Benzila
CH 3
sec-butila (1-metil-propila)
Isobutila (2-metil-propila)
Vinila (etenila)
CH 3 C
CH 3
CH3
1
Terc-butila (1,1-dimetil-etila)
Química Orgânica
ALCANOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta, saturada.
♦ Fórmula geral: CnH2n+2 .
♦
Característica da nomenclatura: terminação ano
CH3CH3
CH4
Metano
CH3CH2CH3
Etano
H2
C
H3C
Propano
C
H2
CH3
Butano
CH3
C
H3C H CH3
Isobutano
(Metil-Propano)
Pentano
Metil-Butano
Hexano
11
10
1
3
2
2 , 3 - D i me t i l - P e n t a n o
2 , 3 , 5 - t r i M e t i l - H ex a n o
5
4
9
8
6 - I s o b u t i l - 5 - ( 1 , 2 - D i me t i l - P r o p i l )
-4-Isopropil-Undecano
6-Isopropil-7-(1-Propil-Pentil)-Tetradecano
2
7
6
Química Orgânica
NOMENCLATURA
1.
ALCANOS
DOS
COM
CADEIA RAMIFICADA
Identificar a cadeia principal - seqüência mais longa de átomos de carbono.
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3
2.
CH 3
CH 3
CH3
Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações, quando
existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores números.
7
6
5
4
3
2
8
1
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3
7
6
5
4
3
1
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3
CH3
3.
CH 3CHCHCHCH 2CH 3
CH3
2
CH3 CHCH2CCH 2CH3
CH2
2
CH3
1
CH3
CH3
A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do
composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética, antes do nome do composto definido pela cadeia principal.
Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos
estão presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, não são levados em conta na ordem alfabética.
Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades, numere a partir da extremidade mais próxima
da ramificação seguinte.
Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades, de modo que existam duas
possibilidades de numeração da cadeia, então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do
substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética.
7
.
6
5
4
3
2
1
8
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3
7
6
5
3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3
CH3
2-Metil - heptano
4
CH 2
2
CH 3
3 – Metiloctano
1
1
2
CH3
CH3CHCHCHCH2CH3
CH3 CH3
2,3,4 – Trimetil –
Hexano
CH3
CH2
CH3CH2CHCH 2CH2CHCH3
CH2
CH3
3,7,8-Trietil-4,6-Dimetil-Undecano
3-Etil-6-Metil-Octano
RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS)
Os nomes dos radicais complexos são dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferença de que a
numeração da cadeia principal é feita a partir do C com a valência livre.
∗ Se dois ou mais radicais complexos idênticos estão presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis,
etc.
♦ Os nomes não-sistemáticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC, sendo mais
empregados do que os nomes sistemáticos correspondentes, apresentados entre parênteses.
• Isopropil (1-metil-etil)
Isobutil (2-metil-propil)
sec-Butil (1-metil-propil)
tert-Butil (1,1-dimetil-etil )
Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2,2-dimetil-propil)
tert-Pentil (1,1-dimetil-propil)
Isohexil (4-metil-pentil)
3
Química Orgânica
Nomes não-sistemáticos
São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses):
Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (2,2-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano)
4.
No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de C, escolha a que tiver o maior número de
ramificações (maior número de substituintes).
2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano
4,9-dietil-6-(2-etil-pentil)-2,5,11-trimetil-7-pentil-dodecano
5.
No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias
laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números).
4-Isobutil-2,5-dimetileptano
6.
6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-2,3,7-trimetil-nonano
No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5, escolha a que tem o maior número de átomos
de C nas cadeias laterais de numeração mais baixa.
7,7-Bis(2,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetil-tridecano
7.
No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6, deverá ser escolhida a que possuir as
c a d e i a s laterais menos ramificadas
6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano
4
Química Orgânica
ALCENOS
♦
♦
♦
♦
Características estruturais: cadeia aberta insaturada, uma dupla ligação.
Fórmula geral: CnH2n , n ≥ 2.
Característica da nomenclatura: terminação eno.
P a r a A l c e n o s , A l c i n o s e c o mp o s t o s e s t r u t u r a l m e n t e r e l a c i o n a d o s , a N o me n c l a t u r a S i s t e m á t i c a d a
IUPAC recomenda a construção : Prefixo indicativo do número de carbonos – posição da
insaturação – designação característica da função . Assim, obedecendo rigorosamente a orientação
de construção de nomes da IUP AC, o composto CH3CH=CHCH3 é denominado
But-2-eno. A
sistemática tradicional, no entanto, será mantida nesta apostila por ser amplamente difundida na
l i t e r a t u r a q u í m i c a , s a l v o e m s i t u a ç õ e s e m q u e a c o mp r e e n s ã o o u a a p l i c a ç ã o d a s r e g r a s o f i c i a i s s e j a
c o mp r o m e t i d a .
CH2 = CH2
CH2 = CHCH3
Eteno
Propeno
But-1-eno
But-2-eno
1-Buteno
2-Buteno
2-Metil-but-2-eno
3-Metil-but-1-eno
Pent-2-eno
3-Metil- Pent-2-eno
2-Metil-2-Bu-teno
3-Metil-1-Buteno
2-Penteno
3-Metil-2-Penteno
5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-Non-4-eno
5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-4-Noneno
ALCINOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada, uma tripla ligação.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 2.
♦ Característica da nomenclatura: terminação ino
H
C
C
H
2 , 3 , 6 , 7 - T e t r a me t i l - O c t - 4 - i n o
Etino
2,3,6,7-Tetrametil-4-Octino
5
Química Orgânica
ALCADIENOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta, duas duplas ligações.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3.
♦ Característica da nomenclatura: terminação dieno.
CH2 = C = CH2
Propadieno
Buta-1,3-dieno
Penta-1,4-dieno
(Aleno)
1,3-Butadieno
(Eritreno)
1,4-Pentadieno
2-Metil-Buta-1,3-dieno
8-Metil-Nona-2,6-dieno
2-Metil-1,3-Butadieno
8-Metil-2,6-Nonadieno
2 , 3 , 6 - T r i me t i l - h e p t a - 2 , 5 - d i e n o
2,3,6-Trimetil-2,5-heptadieno
2 , 4 , 5 , 7 - T e t r a me t i l - O c t a - 3 , 5 - d i e n o
2,4,5,7-Tetrametil-3,5-Octadieno
CICLANOS
♦ Car act erí s t ica es tr ut ural : cadei a cí cl i ca s at ur ada.
♦ Fór mul a ger al : C n H 2n , n ≥ 3.
♦ Car act erí s t ica da nomencl at ura: pr ef i xo ciclo e t er mi nação ano.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Etil-Ciclopentano
Ciclohexano
1,3-Dimetil-Ciclopentano
6
Química Orgânica
CICLENOS
♦ Características estruturais: cadeia cíclica com uma dupla ligação.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3.
♦ Característica da nomenclatura: prefixo ciclo e terminação eno.
Ciclopenteno
Ciclohexeno
3 , 4 - D i me t i l - C i c l o p e n t e n o
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Benzeno
Fór mul a M ol ecul ar : C 6 H 6
ESTRUTURAS
HÍBRIDO
DE
DE
KEKULÉ
RESSONÂNCIA
7
Química Orgânica
Arenos ( Ar) - s ão compos t os mononucl ear es que pos s uem na s u a es t r ut ura o anel benzêni co
e apr es ent am apenas radi cai s al i fát i cos .
♦ Fór mul a Ger al : C n H 2n- 6 , n≥
≥ 6 ( apl i ca-s e i ncl us i ve ao benzeno) .
NOMENCLATURA
Compostos monossubstituídos – denomina-se da mesma maneira que nos
ciclanos.
CH3
M et i l -B enzeno
I s opropi l - B enzeno
Ci cl opent i l - benzeno
Compostos dissubstituídos
No mencla tura Vulg ar
Pos i ções r el at i vas :
X
o
o
o – orto (1,2 -)
m – meta (1,3 -)
p – para (1,4 -)
m
m
p
Nom encl at ura Of i ci al ( I UP AC) - denomi na -s e da mes ma man ei r a que
nos ci cl anos .
CH3
H3C
CH2
CH3
CH3
1,3-dimetil-benzeno
( m-xileno ou m-dimetil-benzeno )
1-Etil-2-metil-benzeno
( o-etil-metil-benzeno )
8
1-Etil-4-(2-metil-propil)-benzeno
( p-etil-isobutil-benzeno ou 1-etil-4isobutil-benzeno )
Química Orgânica
ÁLCOOIS
Car act erí s t icas es tr ut ur ai s : gr upo f unci onal hi droxi l a ( -O H ) l i gado a C s p 3 .
Fór mul a ger al : RO H .
Car act erí s t ica da nomencl at ura: ál cool ( r adi cal ) ...íl i co; r adi cal *... ol ;
( r adi cal) car bi nol ( car bi nol = CH 3 OH) .
* O nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final.
• Cl as s if i cação:
Quant o à pos i ção de ligação da hi droxi l a:
a) pri m ári o : hi droxi l a l i gada a carbono prim ári o
H
H
CH3 OH
O
H C
H
álcool metílico
metanol
CH2
CH2
CH2
CH 3 CH 5 CH2
H3C
CH3 CH2
2
1
OH
H3C
3
CH2
1
1
álcool n-propílico
1-propanol
6
4
H2C
OH
2
álcool etílico
etanol
2
CH2
OH
CH3
CH3
7
2-etil-4-metil-heptan-1-ol
2-etil-4-metil-1-heptanol
b) s ecundári o: hi droxi l a l i gada a carbono s ecundári o.
OH
CH3
CH
2
CH3
1
H3C
3
2
1
HC
CH 4
3
CH3
álcool isopropílico
CH2
CH 6
CH3
5
1
H2C
2
CH3
2,3,5-trimetil-heptan-4-ol
2-propanol
4
HO HC
7
CH3
H
C
5
HC
H3C
H2
C
OH
CH
3 CH
2
H3C
3-etil-4-metil-ciclopentanol
2,3,5-trimetil-4-heptanol
c) t erci ári o : hi droxi l a l i gada a carbono t erci ári o.
H2C
OH
1
CH
H3C
H2C
2
7
CH2
CH2
6
5
3
C
4
1
5
CH
H3C
CH2
6
C
C
CH2 4 HC
CH2
CH3
H3C
OH
H3C
CH2
CH3
2
3
CH2
CH3
4-etil-3-metil-1-hepten-4-ol
3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol
9
Química Orgânica
Quant o ao númer o de hi droxi l as :
d) M onoál cool ou M onol : 1 hi droxi l a.
Todos os exem pl os apres ent ados aci m a t am bém s e enquadram nes t e í t em .
e) Di ál cool , Di ol ou Gl icol : 2 hi droxi l as .
OH
4
H2C
CH2
CH
HO
2
3
CH
OH
CH2
H3C
6
5
CH2
4
C
CH3
1
H2C
1
OH
CH2
H3C
CH2
CH
CH
2
OH
3
OH
H3C
1,2-etanodiol
1,3-butanodiol
(etilenoglicol)
butano-1,3-diol
f) Triálco ol ou triol :
1-etil-1,2-dihidróxi-3,5-dimetil--ciclohexano
3 hidroxilas .
HO
OH
CH2
OH
HC
OH
HO
OH
CH2
propano- 1,2,3- t ri ol
ou
Gl i cerol (Gl i ceri na)
1,2,3- propanotri ol
g) pol i ál cool ou poli ol :
m ai s de 3 hi droxi l as .
ÉTERES
♦ C a r a c t e r í s t i c a s e s t r u t u r a i s : p r e s e n ç a d e O c o m o h e t e r o á t o mo ( g r u p o f u n c i o n a l : - O - ) .
♦ Fórmula geral: ROR, ROAr, ArOAr.
♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter ...ílico ; radical – éter;
oxahidrocarboneto.
CH3OCH2CH3
CH3OCH3
CH3CH2OCH2CH3
Etóxi-etano
3-Oxapentano
Éter etil metílico
Etil-metil-éter
Éter dimetílico
Dimetil-éter
CH3
CH3CH
CH3
O
O
CH(CH3)2
Fenil-isopropil-éter
2-Fenóxi-propano
O
CHCH3
CH2CH2CH3
Éter diisopropílico
2,4-Dimetil-3-oxapentano
3-fenóxi-1-propil-benzeno
CH3
CH3CH2CHCH2OCH2CH
CHCH3
CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3
4-Butóxi-2-buteno
5-oxanon-2-eno
CH2CH3
9-Etil-2-metil-5,8-dioxaundecano
10
Química Orgânica
CH3O
OCH3
1,4-Dimetóxi-benzeno
p-Dimetóxi-benzeno
CH3O
OC(CH3)3
4-terc-butóxi-ciclohexeno
1-Metóxi-ciclo-hexeno
A L D E ÍD OS
♦ Característica estrutural: grupo funcional
CO (carbonila) de extremidade.
O
♦ F ó r m u l a g e r a l : R C H O , Ar C H O .
♦ Característica da nomenclatura: terminação al.
H
Indicação das posições da cadeia carbônica :
Nomenclatura vulgar
δ
γ β
α
Nomenclatura oficial
5
4
3
2
1
C
C
C
C
CHO
O
CH3CHO
O
C6H5CH2CH2 C H
H C
H
C
R
Metanal
Formaldeído
CHO
Benzaldeído
Benzenocarbaldeído
Etanal
Acetaldeído
3-fenil-propanal
β-fenil-propionaldeído
CH2CHO
Fenil-etanal
Fenil-acetaldeído
CHO
OH
o-hidróxi-benzaldeído
O
CHO
OHCCH2CH2CHO
Cicloexanocarbaldeído
Butanodial
11
CH3CH = CHCH2CH2 C
4-hexenal
H
Química Orgânica
C E T ONA S
♦ Característica estrutural: grupo funcional
CO (carbonila) de posição intermediária.
O
C
R1
♦ Fórmula geral: RCOR, RCOAr, ArCOAr.
♦ Característica da nomenclatura: terminação ona.
R2
O
O
CH3
C
O
CH3
CH3CH2
Acetona
Propanona
Dimetil-cetona
C
CH3CH2
CH3
CH2CH3
C
Etil-cetona
Dietil cetona
3-pentanona
Etil-metil-cetona
Butanona
O
CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3
CH3CHCH2CH2 C CH2CH3
7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona
7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona
6-ciclopropil-3-heptanona
O
O
C
C
CH2
CH2CH(CH3)2
Fenil-isobutil-cetona
Benzil-fenil-cetona
O
O
O
O
C
CH3CH2CCH2C CH3
Benzofenona
Difenil-cetona
2,4-Hexanodiona
CH3C CH2CH = CHCH3
4-Hexeno-2-ona
12
Química Orgânica
Á C ID OS C A RB OXÍLIC OS
♦ Característica estrutural: grupo funcional
-COOH ou CO2H (carboxila).
O
R
C
OH
♦ Fórmula geral: RCOOH, ArCOOH.
♦ Característica da nomenclatura: Ácido ...óico.
O
H
O
O
C
CH3CH2CH2
CH3 C
OH
OH
Ácido acético
Ácido etanóico
Ácido fórmico
Ácido metanóico
C
OH
Ácido butírico
Ácido butanóico
COOH
CH3CHCH2CH2COOH
CH3CH2CHCO2H
CH3
C6H5
Ácido 2-fenil-butanóico
Ácido α-fenil-butírico
Ácido benzóico
Ácido benzeno carboxílico
Ácido 4-metilpentanóico
COOH
O
CH2CH3
CH3CH = CHCH2CH2COH
CO2H
Ácido 4-hexenóico
Ácido 3-etil-ciclopentanocarboxílico
HOOCCH2COOH
HOOCCH2CH2COOH
Ácido propanodióico
Ácido malônico
Ácido butanodióico
Ácido succínico
HOOCCOOH
Ácido etanodióico
Ácido oxálico
Ácido 3-ciclohexenocarboxílico
COOH
HO2CCH2CH2CH2CO2H
COOH
Ácido pentanodióico
Ácido glutárico
Ácido benzeno 1,2-dicarboxílico
Ácido ftálico
13
Química Orgânica
DERIVADOS FUNCIONAIS
DOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
R1
C
R2
C
ANIDRIDOS
O
♦ Característica estrutural: grupo funcional:
O
♦ Fórmula geral: RC2O3R, RC2O3Ar, ArC2O3R, ArC2O3Ar.
♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : A n i d r i d o ... ó i c o .
O
CH3
O
C
O
O
O
CH3CH2
CH3 C O C CH3
DE
C
C
O
O
Anidrido etanóico
Anidrido acético
HALOGENETOS
O
C
Anidrido etanóico-propanóico
Anidrido acético-propiônico
Anidrido butanodióico
Anidrido succínico
ACILA
O
O
♦ Característica estrutural: grupo funcional:
R
C
;
R
Cl
C
Br
♦ Fórmula geral: RCOX, RCOX, ArCOX, ArCOX (X = Halogênio).
♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : hal ogenet o de ...oí l a.
O
O
CH3COCl
C
C
Cl
Br
Cloreto de etanoíla
Cloreto de acetila
Brometo de benzoíla
Cloreto de ciclohexanocarbonila
É S T E RE S
♦ Característica estrutural: grupo funcional:
O
R
C
O
R1
♦ Fórmula geral: RCOOR, RCOOAr, ArCOOR, ArCOOAr.
♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : . .. o a t o d e a l q u i l a ( a r i l a ) .
O
O
H 3C
O
HCOCH3
Metanoato de metila
Formiato de metila
CH 3
C
Etanoato de metila
Acetato de metila
14
O
O
CH3OCCH2COCH3
Propanodioato de dimetila
Malonato de dimetila
Química Orgânica
O
O
C
C
O
O
C(CH3)3
CH2 CH3
Benzoato de etila
Benzenocarboxilato de etila
Ciclohexanocarboxilato de t-butila
COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS
AMINAS
CH3NH2
CH3NHCH3
Metilamina
Metanamina
Dimetilamina
N,N-Dietanamina
NH2
CH3
CH3 N
NH2
CH3
Trimetilamina
Ciclohexilamina
CH3
N
Fenilamina
Anilina
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3
N
CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH3
N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina
N,N-dimetipropilamina
N,N-dimetilpropanamina
CH3
H
CH3
N
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
NH2
CH3
CH3
1,4-butanodiamina
4,4-dimetil-ciclohexilamina
N-metil-3-metil-fenilamina
AMIDAS
O
O
CH3CH2C NHCH3
NH2
O
C
CH3C NH2
Etanamida
Acetamida
N-metil-propanamida
benzamida
15
Química Orgânica
O
C NH
2
O
C N(CH CH )
2
3 2
Ciclohexanocarboxamida
N,N-dietil-ciclopentano
carboxamida
Função Orgânica
Designação característica
Alcano
-ano
Alceno
-eno
Alcino
-ino
Areno
-----
Halogeneto
( halogeneto de alquila)
Álcool
-ol ;
álcool ... ílico
Éter
(radical)-óxi (hidrocarboneto);
éter ...ílico ; radical - éter
Amina
-amina
Aldeído
-al
Cetona
-ona
Ácido Carboxílico
ácido -(alcano)óico
Anidrido de Ácido Carboxílico
anidrido (ácidos a partir dos
quais se formou)
Cloreto de Ácido Carboxílico
Cloreto de -oíla
Amida
-amida
Éster
-oato de (alquila)
Tabela 1- Características da nomenclatura das
principais funções orgânicas.
16
Química Orgânica
Prioridade
Grupo funcional
Nome como
sufixo
Nome como
prefixo
Grupos
principais
ácido ...-óico
ácido ...carboxílico
anidrido ...-óico
anidrido ...carboxílico
...-oato
...-carboxilato
halogeneto de
...-oíla
halogeneto de
carbonila
...-amida
...-carboxamida
...-al
...-carbaldeído
1
ácidos
carboxílicos
2
anidridos de
ácidos
3
ésteres
4
halogenetos de
acila
5
amidas
6
aldeídos
7
cetonas
...-ona
oxo
8
álcoois
...-ol
hidróxi
9
fenóis
...-ol
hidróxi
10
aminas
...-amina
amino
...-ino
alquinil
...-eno
alquenil
...-ano
alquil
11
12
13
alcinos
(alquinos)
alcenos
(alquenos)
alcanos
carbóxi
alcóxi-carbonil
halogenocarbonil
amido
oxo
Grupos
subordinados
éteres
alcóxi
sulfetos
alquiltio
halogenetos
halogeno
compostos nitro
nitro
Tabela 2- Ordem de prioridade dos grupos funcionais
para efeito de nomenclatura de compostos
polifuncionais.
Química Orgânica
E xe rcí cio s
I. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
3-Etil-5-isopropil-3-metil-octano
4-s-Butil-3-ciclopentilnonano
Ciclobutil-ciclohexano
1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano
5-Etil-2,6-dimetil-2-octeno
2,3-dimetilbut-2-eno
3-bromo-2-metilpropeno
1,3-Dimetil-ciclopenteno
2,5-Dimetil-2,5-heptadieno
2-Etil-1,3-pentadieno
3,4-Dimetil-2,4-hexadieno
2,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno
1-t-Butil-4-metilbenzeno (p-t-Butil-tolueno)
1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno)
Álcool isopropílico
Álcool tert-butílico
1,2,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol)
1,2-Etanodiol (Etileno glicol)
Etano-1,2-diol
3-Etil-1-hidróxi-ciclohexano (3-Etilciclohexanol)
2-Fenil-Etanol
Álcool benzílico
2,4-dimetil-1-hexanol
4-Fenil-2-pentanol
2-Fenil-3-pentanol
4-penteno-2-ol
But-3-en-2-ol
2-etil-2-buteno-1-ol
3-ciclo-hexeno-1-ol
Ciclohexil-etil-éter
terc-butil-ciclo-exil-éter
Etil-fenil éter
Éter dimetílico
Éter etil metílico
Éter etílico e propílico
Éter etílico e neopentílico (5,5-dimetil-3-oxahexano)
1,2-dimetóxietano
1-Etóxi-4-metilbenzeno
4-terc-butóxi-1-ciclohexeno
p-dimetóxi-benzeno
3-Oxapentano
3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno
2,8-Dimetil-3,6-dioxadecano
2-Cloro-6-isopropóxi-3,4-dimetil-hept-3-eno
Metanal (Formaldeído)
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
61.
62.
63.
64.
65.
66.
67.
68.
69.
70.
71.
72.
73.
74.
75.
76.
77.
78.
79.
80.
81.
82.
83.
84.
85.
86.
87.
88.
89.
90.
Acetaldeído (Etanal)
Benzaldeído
p-Nitrobenzaldeído
α-Fenil-propionaldeído
2-Etil-4-metil-pentanal
2-Propenal (acroleína)
Benzaldeído (Benzenocarbaldeído)
Ciclohexanocarbaldeído
3-Cloro-butanal
Propanona (acetona ou dimetil cetona)
Butanona (etil-metil-cetona)
Acetofenona (fenil metil cetona)
Benzofenona (difenil cetona)
2,4-Hexanodiona
4-Penteno-2-ona
Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona)
Ácido 4-metilexanóico
Ácido 3-hexenóico
Ácido Benzóico
Ácido γ-Fenilbutírico (ácido 4-fenil-butanóico)
Ácido α-Hidróxipropiônico (ácido láctico)
Ácido butanodióico (ácido succínico)
Ácido 3-etil-6-metil-octanodióico
Ácido 1-ciclopenteno carboxílico
Ácido 1,2,3-propano tricarboxílico
Cloreto de etanoíla (cloreto de acetila)
Brometo de benzoíla
Cloreto de ciclo-hexanocarbonila
Anidrido etanóico (anidrido acético)
Anidrido benzóico
Anidrido butanodióico (anidrido succínico)
Acetamida (etanamida)
Pentanamida
Ciclohexanocarboxamida
N-metil-propanamida
N-Etil-N-propil-butanamida
N,N-dimetil-3-metil-benzamida
Etanoato de etila
p-Etilbenzoato de metila
Etilamina (etanamina)
1,4-butanodiamina
Ciclopentilamina
Dimetilamina
N-etil-N-metil-ciclohexanamina
N,N-dietil-butilamina
Química Orgânica
II. Dê os nomes dos seguintes compostos:
CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH3
OH
HOCH2CH2OH
CH3COH
CH3
HOCH2CHCH2OH
CH3
O
OH
CH2OH
H2C = CHCH2OH
Br
H
C
OC2H5
CH3CHCH2CH = CH2
OH
CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2
H
OH
OH
CH2CH2C(CH3)2
CH3
O
CHO
CH3CHCH2CHCH
O
CH2CH3
O
H3C C CH3
O
O
C
CH3CH2CCH2CCH3
O
CH3 CH2 CH2 C
H
H
O
C
OCH3
CH3
Br
CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3
OH
O
CH3
CH2 C
CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2
OH
OCH3
CH3CHCH2OCH2CH3
O
CH3CH = CHCH2CCH3
CH(CH3)2
19
Química Orgânica
O
O
CH3 COH
OC(CH3)3
CH3CH2CH(C2H5)CH2 C CH2CH2CH2CH3
COOH
CO2H
OCH3
CH3O
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
COOH
HOOCCOOH
CH3CCH2CH2CH3
CH3
CH2CH2CH3
CO2H
H3C
CH3
CO2H
CO2H
Br
O
O
CO2H
C
C
CO2H
O
CH3
CO2H
20
COOH