Funções orgânicas

Química Solucionada
9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630
Título: Funções orgânicas
/
Data:
/ 2016
QS.1
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01 - (PUC GO)
Observe o fragmento a seguir: “BOBO PLIN – Pára
com isso, Menelão. Eu não estou ligado em dinheiro,
sexo, que você chama de amor, poder, sucesso. Não
estou mesmo. (Solta Menelão.)”.
Em relação aos elementos mencionados, indique a
alternativa correta:
a) O desejo sexual, ou libido, é controlado pela
presença da testosterona, o hormônio sexual
masculino, que tem a estrutura abaixo:
OH
H
H
H
diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina
abaixo, assinale a alternativa que corresponde às
funções orgânicas presentes.
a)
b)
c)
d)
e)
Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
Éter, éster, cetona, amina, álcool.
Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
O
b)
c)
d)
Com relação à testosterona, podemos afirmar que
sua estrutura apresenta os grupos funcionais
característicos das seguintes funções orgânicas:
álcool, cetona e enol, presentes como substituintes
nas cadeias cíclicas insaturadas.
O dinheiro em forma de moedas, em particular as
brasileiras, é constituído por ligas metálicas, as
quais são soluções sólidas. Dentre elas temos o
aço (ferro-carbono), a alpaca (cobre-níquel-zinco)
e o bronze (cobre-zinco).
Os metais que fazem parte da composição das
moedas, Zn, Cu e Ni, são todos metais de
transição, cuja configuração eletrônica geral é
representada por ns (n -1)d.
Os elementos pertencentes aos metais de
transição
apresentam
uma
característica
interessante, que é a chamada “contração
lantanídea”, responsável pela diminuição da
densidade dos metais localizados na parte central
da tabela periódica.
02 - (ENEM)
A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de
sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação
química), que dá origem ao aroma de baunilha.
OH
OCH3
COH
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas
a) aldeído, éter e fenol.
b) álcool, aldeído e éter.
c) álcool, cetona e fenol.
d) aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
03 - (IME RJ)
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo
dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de
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04 - (UNIUBE MG)
Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância
que tem a capacidade de interagir com microrganismos
que causam infecções no organismo. Os antibióticos
interferem com os microrganismos, matando-os ou
inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução,
permitindo ao sistema imunológico combatê-los com
maior eficácia.
As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no
tratamento das infecções bacterianas. A terramicina,
posteriormente denominada oxitetraciclina, é um
antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas,
produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito
utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse
composto está representada a seguir:
H3C
CH3
HO
N
CH3
OH
NH2
OH
OH
O
OH
O
O
Terramicina (antibiótico)
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico
terramicina e a fórmula molecular desse composto são:
a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8.
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8.
05 - (UNITAU SP)
Fenilcetonúria é uma doença genética caracterizada
pela excreção aumentada de fenilpiruvato, uma
fenilcetona, na urina. Além dele, fenillactato (a forma
reduzida de fenilpiruvato) e fenilacetato são também
excretadas na urina (extraído de Devlin, Manual de
Bioquímica com Correlações Clínicas, 6. ed., Blucher,
2006). Considere as quatro estruturas químicas
representadas abaixo e assinale a alternativa que
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apresenta, na sequência CORRETA, os compostos
fenilpiruvato, fenillactato e fenilacetato.
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O
P
+
NH 3
CH 2
CH
HO
COO
-
(I)
CH2
CH
COO-
OH
(II)
O
CH2
C
COO-
(III)
O
H
N
OH
OH
Na estrutura química deste ácido encontram-se funções
orgânicas importantes, qual opção indica duas funções
orgânicas presentes nesta molécula?
a) Amina e carboxila.
b) Álcool e carboxila.
c) Amida e carboxila.
d) Aldeído e álcool.
e) Carboxila e aldeído.
08 - (UFRGS RS)
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido
curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação
em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da
talidomida. Essa combinação permitiu obter um
composto muito mais eficaz contra células cancerosas
que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma
mistura dos dois.
O
CH2
COO
-
O
H3CO
N
O
NH
HO
O
(IV)
a)
b)
c)
d)
e)
I, II e III
IV, III e II
III, II e IV
II, III e I
III, IV e II
06 - (UNCISAL)
Nas substâncias polifuncionais HO2CCH(NH2)CH2 CO2H,
H2NCOCH(OH)CO2C2H5, OHCCH(OH)CH2COCH3 e
HOC6H4CH2OCH2COCl, podem-se identificar os grupos
funcionais, em cada uma delas, e na sequência:
I.
ácido, amina ácido; amida, álcool, éster; aldeído,
álcool, cetona; fenol, éter, cloreto de acila;
II.
ácido, amida, ácido; amina, álcool, éter; ácido,
álcool, cetona; álcool, éster, cloreto de acila;
III. aldeído, amina, aldeído; amida, álcool, éster;
aldeído, álcool, éter; álcool, éter, cloreto de acila;
IV. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éster; aldeído,
álcool, cetona; fenol, éster, cloreto de acila.
Dos itens acima, verifica-se que está(ão) correto(s)
a) I, II, III e IV.
b) I, apenas.
c) II, III e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III, apenas.
07 - (UNCISAL)
O glifosato é um herbicida de uso agrícola, não
seletivo, de amplo espectro, para uso pós-emergência.
A ação do glifosato se dá devido suprimir a capacidade
da planta em gerar aminoácidos aromáticos. O glifosato
de amônio é um composto utilizado para o controle das
chamadas plantas daninhas pelos agricultores entanto,
foram desenvolvidas as chamadas plantas tolerantes ao
glicosato que são plantas nas quais foi introduzido
genes codificadores de uma enzima glifosato
oxidoredutase. Estes genes são utilizados para produzir
plantas transformadas tolerante ao herbicida glifosato. O
glifosato de amônio é o sal do ácido cuja estrutura está
apresentada a seguir.
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O
híbrido curcumin-talidomida
As funções orgânicas presentes na estrutura desse
híbrido são
a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.
09 - (UNEMAT MT)
Devido ao aspecto dourado do fungo que a produz,
a clortetraciclina é conhecida também como
aureomicina, um antibiótico pertencente à classe das
tetraciclinas. A estrutura química é apresentada a
seguir:
OH
O
OH
O
NH2
OH
O
OH
H3C
OH
N
H3C
CH3
As funções orgânicas presentes na molécula são:
a) Aldeído, álcool, cetona, amina, enol, fenol.
b) Álcool, amina, amida, cetona, enol, fenol.
c) Ácido carboxílico, álcool, amina, éster, éter, fenol.
d) Aldeído, amida, cetona, éster, éter, enol.
e) Álcool, amina, cetona, éter, éster, enol.
10 - (UFJF MG)
A seguir, está representada a estrutura química do ácido
Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica.
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b)
OH
c)
d)
HO
C
O
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a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a
C20H28O2, a massa molecular é 300 g/mol,
apresenta duas ligações do tipo sigma e as demais
são ligações pi.
o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a
C19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas
ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma.
o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual
a C19 H28 O2 , a massa molecular é 288 g/mol,
todas a ligações presentes são do tipo sigma.
CH3
ácido Jiadifenoico C
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as
seguintes afirmações:
I.
notam-se nove átomos de carbonos com
2
hibridização sp .
II.
as funções orgânicas oxigenadas presentes são
álcool e éster.
III. o composto possui cinco átomos de carbono
quaternário.
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
11 - (UECE)
Existem compostos orgânicos oxigenados que são
naturais e estão presentes em processos metabólicos
importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol
e o amido. Existem também compostos orgânicos
presentes em produtos utilizados no cotidiano, como
perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre
outros. Esses compostos possuem grande importância
econômica, pois participam de muitas reações
realizadas em indústrias para a produção de diversos
materiais. Assinale a opção que corresponde somente a
compostos orgânicos oxigenados.
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila.
b) Anilina, vinagre, adrenalina.
c) Naftaleno, éter etílico, ureia.
d) Propanol, clorofórmio, creolina.
12 - (Unievangélica GO)
Leia o texto a seguir.
Acreditem: é tudo natural
13 - (UFJF MG)
A seguir, está representada a estrutura química de um
análogo da alogliptina, que, por sua vez, possui
propriedades importantes no combate ao diabetes tipo
2. Com relação à fórmula estrutural, bem como à
numeração de alguns átomos de carbono da estrutura,
responda às questões a seguir.
a)
b)
c)
d)
Qual é a sua fórmula molecular?
Dê os nomes das funções químicas circuladas na
estrutura do análogo da alogliptina.
Informe a hibridização dos átomos de carbono
numerados na estrutura por C1, C2, C5 e C6.
Dentre os átomos de carbono numerados na
estrutura do análogo da alogliptina, informe pelo
menos um átomo de carbono primário, um
secundário e um terciário.
14 - (PUC RS)
Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da
medicina moderna para o tratamento de infecções bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente
em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas,
tendo em vista o desenvolvimento progressivo de
resistência entre as variedades de bactérias. As
fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de
uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1,
2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos
funcionais presentes nas moléculas.
Advogada paulistana de 51 anos torna-se a
representante do Brasil em uma associação
internacional de “fisiculturistas naturais”, que rejeita o
uso de anabolizantes. Uma exceção raríssima no meio.
Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15.
Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao
hormônio masculino testosterona. São todos derivados
do colesterol.
A testosterona tem como funções orgânicas
a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a
C18 H30 O, a massa molecular é 262 g/mol,
apresenta duas ligações do tipo pi e as demais são
ligações sigma.
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As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido
carboxílico.
e) anel aromático – éter – álcool – éster.
15 - (PUC RJ)
A histamina é uma substância que pode ser encontrada
no organismo humano, proveniente da descarboxilação
da histidina, conforme representado a seguir.
N
N
NH 2
N
CO 2H
-CO2
N
NH2
b)
c)
d)
e)
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1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 –
amida.
1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico;
5 – nitrocomposto.
1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 –
amina.
1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido
carboxílico; 5 – amida.
18 - (UFTM MG)
A estrutura representada na figura corresponde à
fórmula estrutural do aciclovir, medicamento genérico
utilizado no tratamento de infecções cutâneas pelo vírus
do herpes simples, cuja venda é feita sob prescrição
médica.
O
H
H
Histidina
Histamina
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes
as funções orgânicas:
a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
16 - (PUC MG)
O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e
encontra-se representado pela estrutura:
OH
CH3
C
CH
O
Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:
a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula
molecular C20H20O2.
b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular
C20H26O2.
c) possui um grupo etinil e fórmula molecular
C20H26O2.
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular
C20H24O2.
17 - (EsPCEX)
A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com
a fórmula estrutural do composto orgânico, bem como o
seu uso ou característica:
N
HN
H 2N
N
N
OH
O
Na estrutura dessa molécula são encontradas as
funções orgânicas
a) álcool, amida, amina e éter.
b) álcool, amida, amina e éster.
c) álcool, cetona, amida e éter.
d) aldeído, amida, amina e éster.
e) aldeído, amina, cetona e éter.
19 - (UEFS BA)
Os parabenos são ésteres que resultam da reação do
ácido 4-hidroxibenzoico com álcoois de pequenas
cadeias carbônicas, que são utilizados em shampoos,
hidratantes, cremes de barbear e em uma variedade de
produtos cosméticos. São conservantes eficazes usados
na eliminação de micro-organismos e encontrados em
fontes naturais, como o metilparabeno, que ocorre nas
amoras.
O
C
OR
HO
Parabeno
Em relação a essa classe de compostos e com base
nas informações e nos conhecimentos de Química
Orgânica, é correto afirmar:
a) Os parabenos são compostos aromáticos.
b) O propilparabeno possui fórmula molecular
representada por C10H15O3.
c) A reação de parabenos com a água resulta no
aumenta
do
pH
desse
líquido
e,
consequentemente, propicia a eliminação de
micro-organismos.
d) A ação bactericida dos parabenos cresce com o
tamanho da cadeia carbônica dos álcoois que dão
origem a cada um desses compostos.
e) O metilparabeno é representado pela fórmula
estrutural
O
C
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo
funcional de cada composto orgânico é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 –
nitrocomposto.
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O
HO
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20 - (UECE)
O componente ativo das pimentas conhecidas
internacionalmente como pimentas chili é o composto
químico capsaicina. É irritante para os mamíferos,
incluindo os humanos, e produz uma sensação de
queimação em qualquer tecido com que entre em
contato.
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cardíacas, sendo também responsável pela redução do
colesterol sanguíneo.
F
O-Na+
O
O
H3C
OH
O
NH
OH
HO
N
CAPSAICINA
São funções orgânicas presentes na capsaicina:
a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter.
b) alceno, cetona e éster.
c) alceno, amida e éster.
d) alceno, amida e éter.
21 - (UECE)
Durante o carnaval carioca de 2012, foram
disponibilizados 13 mil banheiros químicos nas ruas.
Sob o assento de um banheiro químico, há um tanque
que armazena até 264 litros de resíduos. Nesse tanque,
acontece a reação química; antes do uso, nele é
colocado um sanitarizante à base de amônia, que é
misturado com água e desodorizante. Essa mistura faz
com que as bactérias dos resíduos parem de produzir o
gás metano, causador do mau cheiro. Normalmente, a
composição química do desodorizante é formada por:
formol (desinfetante e antisséptico), cloreto de diaquil
dimetil amônio (bactericida) e cloreto de aquil dimetil
benzil amônio (bactericida).
No que concerne à composição química acima descrita,
assinale o correto.
a) O formol é uma solução aquosa que contém cerca
de 40% de etanal.
b) O grupo aquil é uma ramificação derivada de um
alcano.
c) Os radicais orgânicos aquil, metil e benzil são
insaturados.
d) O grupo benzil é derivado do benzeno.
22 - (UCS RS)
No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu
que um produto da casca do salgueiro aliviava dores e
diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é
mencionado inclusive em textos das civilizações antigas
do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da Assíria. Os
nativos americanos usavam-no também contra dores de
cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse
medicamento é um precursor da aspirina, cuja estrutura
química está representada abaixo.
O
OH
Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão
presentes, entre outras, as seguintes funções:
a) amida e haleto orgânico.
b) amina e álcool.
c) cetona e álcool.
d) amina e aldeído.
e) haleto orgânico e éter.
24 - (UEG GO)
A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao
desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como
na transformação de açúcares e gorduras em energia.
Regula o funcionamento das supra-renais. A carência
dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios
degenerativos do sistema nervoso.
HO
CH2
CH3 OH
O
C
C
C
CH3 H
O
N
H
CH2
CH2
C
OH
Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos funcionais
presentes na molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.
O
O
As funções orgânicas presentes na estrutura da
aspirina, acima representada, são
a) ácido carboxílico e éster.
b) álcool e éter.
c) amina e amida.
d) amina e éter.
e) aminoácido e álcool.
23 - (PUC RJ)
A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um
medicamento indicado para prevenção de doenças
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GABARITO:
1) Gab: C; 2) Gab: A; 3) Gab: D; 4) Gab: E; 5) Gab: C; 6) Gab: B
7) Gab: A; 8) Gab: A; 9) Gab: B; 10) Gab: B; 11) Gab: A; 12) Gab: C
13) Gab:
a)
C20H25O3N5
b)
Amina e éter
c)
C1: sp2; C2: sp2; C5: sp; C6: sp3
d)
Carbono primário: C1 ou C2 ou C6
Carbono secundário: C5
Carbono terciário: C3 ou C4
14) Gab: D; 15) Gab: D; 16) Gab: C; 17) Gab: E; 18) Gab: A
19) Gab: A; 20) Gab: D; 21) Gab: B; 22) Gab: A; 23) Gab: B
24) Gab: A; 25) Gab: C
[email protected] 5