O objetivo da Química verde é desenvolver procedimentos químicos

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O objetivo da Química verde é desenvolver procedimentos químicos
EXAME PRÁTICO QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA VERDE
O objetivo da Química verde é desenvolver procedimentos químicos que
não provoquem a poluição do meio ambiente, utilizando as matérias
primas de uma forma eficiente (de preferência renováveis), eliminando a
produção de resíduos e evitando o uso de reagentes e solventes tóxicos
e/ou perigosos na produção e aplicação de produtos químicos.
Há vários processos para determinar se uma reação química pode ser
considerada verde, por exemplo, a percentagem de economia atômica, que
se define da seguinte forma1[1]:
Nesta experiência será efetuada uma reação química que é considerada um processo de química
verde e que se pode traduzir por:
NORMAS DE SEGURANÇA:
Utilize roupa apropriada para trabalhar num laboratório, bata, óculos de
segurança e luvas. Evite o contacto entre os reagentes usados e a pele. Se
ocorrer um acidente, lavar bem a pele só com água e depois com sabão.
MATERIAL
Erlenmeyer de 50 mL
Erlenmeyer de 25 mL
Seringa de 10 mL com agulha
1
1
3
Kitasato de 125 mL
1
Frasco
3
Funil de Büchner com borracha
1
Proveta graduada de 25 mL
1
1[1]
Green Chemistry,2001,3,1-6
Barra magnética
Espátula metálica
Recipiente de alumínio com
resistência elétrica
Frasco de vidro com tampa para
cromatografia em camada fina
Placa de aquecimento com
agitação magnética ou agitador
magnético
Copo de precipitação (Béquer) de
100 mL
Frascos (envase) para as amostras
para a cromatografia em camada
delgada
1
1
1
1
1
1
3
Frascos com solventes (ácido
acético, acetato de etila e hexano)
3
REAGENTES:
2-(? )-metil-4,5-di-hidrotestosterona
Ácido acético glacial
Hipoclorito de sódio (solução
comercial a 11 % de cloro ativo)
Bissulfito de sódio (solução saturada)
QUANTIDADE:
0,5 g
3 mL
7,5 mL
3 mL
SOLVENTES PARA A
CROMATOGRAFÍA EM CAMADA
DELGADA
Hexano
Acetato de etilo
10 mL
10 mL
PROCEDIMIENTO:
Insira a seringa com o carvão ativado no centro do septo que serve de rolha ao Erlenmeyer de 50 mL que
contém aproximadamente 0,5 g de 2(? )-metil-4,5-di-hidrotestosterona (álcool). Utilize outra seringa de
plástico de 10 mL para medir 3 mL de ácido acético glacial, e adicione ao Erlenmeyer, furando o septo.
Após a adição do ácido acético coloque o Erlenmeyer no agitador magnético e agite moderadamente até
obter uma solução do álcool em ácido. Com a outra seringa meça 7,5 mL de uma solução de hipoclorito de
sódio (marca comercial Cloralex), e novamente introduza a agulha através do septo, para adicionar
lentamente os 7,5 mL de hipoclorito de sódio na solução da matéria prima (álcool). A adição
deve ser efetuada durante um tempo total de 10 minutos.
Após a adição da solução de hipoclorito de sódio, verifique se há um excesso deste, observando se há
vapores verde-amarelados de cloro dentro do Erlenmeyer (se não observar os vapores, adicione mais 2 mL
da solução de hipoclorito de sódio).
Condições da reação:
Após a adição da solução de hipoclorito de sódio deixe a mistura reacional agitando à temperatura ambiente,
durante 1 hora.
Isolamento e purificação do produto:
Para isolar o produto da reação é necessário eliminar o excesso de hipoclorito de sódio. Para tal, adicione
lentamente 5 mL da solução saturada de bissulfito de sódio (NaHSO 3), através do septo, até o
desaparecimento dos vapores verde-amarelados. Para esta adição, utilize uma das seringas de plástico
(previamente lavada com água destilada). Isole o produto obtido por filtração sob vácuo e lave-o com 10 mL
de água destilada. (Coloque o filtrado no frasco de resíduos indicado). Retire uma pequena quantidade
deste produto (uma ponta de espátula é suficiente) e coloque no frasco rotulado como cetona impura, a qual
irá ser usada na análise por cromatografia em camada delgada. Purifique o restante por recristalização em
etanol/água (dissolva a quente, na menor quantidade possível de etanol e precipite com a menor quantidade
possível de água). Depois esfrie em banho de gelo.
Para isto utilize o Erlenmeyer de 25 mL e o recipiente (caneca) para o banho-Maria (tenha o cuidado de
colocar água no recipiente antes de ligá-lo à corrente elétrica). O produto obtido é isolado por
filtração sob vácuo, mantendo o vácuo até à eliminação do excesso de solvente. (Coloque o filtrado no
frasco de resíduos indicado ). Determine o rendimento da reação (em gramas e em percentagem) e o ponto
de fusão do produto.
Caracterização do produto:
A caracterização será efetuada por meio de uma análise por cromatografia em camada delgada. Marque com um
lápis uma linha na parte inferior da placa de cromatografia, aproximadamente a 0,5 cm de uma das bordas. Nos
frascos rotulados como álcool (matéria prima), cetona impura e cetona pura, adicione um pouco de acetato de
etila e aplique, com cuidado, cada uma das soluções resultantes na placa cromatográfica, como se mostra na
figura:
Coloque a placa de cromatografia na câmara de eluição, feche-a com cuidado e deixe eluir (como indicado na
figura). Utilize como eluente uma mistura de hexano: acetato de etilo (70:30) e revele a placa com vapores de
iodo. Determine o Rf da matéria prima (álcool) e do produto puro (cetona pura).
ELUENTE
PERGUNTAS:
1. A reação que você realizou é uma reação de óxido-redução.
a) a) Escreva a fórmula do agente oxidante?
RESPOSTA:
NaOCl
1 ponto
b) b) Escreva a fórmula do agente redutor?
RESPOSTA:
1 ponto
2 a) Para que se trata a mistura reacional com bissulfito de sódio antes de isolar o produto?
a. I) Para eliminar o excesso de ácido acético na reação.
a. II) Para eliminar o excesso de hipoclorito de sódio.
a. III) Para eliminar o excesso de matéria prima (álcool) que não reagiu.
RESPOSTA:
a. II
1 ponto
b) b) A equação química balanceada que descreve processo anterior é:
b.I) CH3COOH + NaHSO3 ? CH3COONa + Na2SO3.
b.II) NaOCl + NaHSO 3 ? Na2SO4 + HCl.
b.III) ROH + NaHSO3 ? RONa + Na2SO3.(R = anel esteroidal da matéria prima)
RESPOSTA:
b. II
1 ponto
3. Qual é a porcentagem de economia atômica da reação efetuada?
CÁLCULOS:
RESPOSTA:
PORCENTAGEM DE ECONOMIA ___79,8_%
2 pontos
4. Qual é a porcentagem de economia atômica da seguinte reação?
CÁLCULOS:
RESPOSTA:
PORCENTAGEM DE ECONOMIA _______50,5__ %
2 pontos
5. Com base nas respostas das perguntas (3) e (4), qual das duas reações tem uma melhor economia atômica?
RESPOSTA:
reação 3 (com hipoclorito) em presença de ácido acético
2 pontos
6.- Determine o RF da matéria prima e do produto puro. Para isto você deve desenhar as manchas que observar
na placa cromatográfica:
CÁLCULOS DOS VALORES DE RF
10 pts
7. Com base em sua placa cromatográfica, você considera que a purificação do produto bruto serviu de algo?
a) a) Não, uma vez que se aumentou a quantidade de álcool (matéria prima) que contaminava meu
produto (cetona) ao dissolver este na mistura utilizada na recristalização.
b) b) Sim, uma vez que se aumentou a quantidade de álcool (matéria prima) que contaminava meu
produto (cetona).
c) c) Não, uma vez que por não ser um bom sistema (o par de solventes) para purificar meu produto
(cetona), não se conseguiu eliminar o álcool (matéria prima) que não reagiu e que o contaminava.
d) d) Sim, já que se eliminou o álcool (matéria prima) que não reagiu e que contaminava meu produto
(cetona).
RESPOSTA:
d
10 pontos
8. Calcule o rendimento em porcentagem com o qual você obteve o produto:
RESPOSTA:
GRAMAS DE PRODUTO OBTIDO: ______________
CÁLCULOS:
respostas entre
66 g e 80 g
40g a 65g e 81g a 100g
30 pontos
20 pontos
9. O ponto de fusão de seu produto é o seguinte:
RESPOSTA: 143 – 145 oC
entre
138 oC a 150 oC
30 pontos
cada grau para mais ou para menos desconta 1 ponto
PEÇA A ALGUM DOS PROFESORES SUPERVISORES QUE COLE NOS ESPAÇOS ABAIXO A PLACA
CROMATOGRÁFICA E A BOLSA COM SEU PRODUTO:

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