Recristalização da Acetanilida - Cempeqc

Álvaro Guimarães Braz
Danilo Lauriano Cenerini
Gustavo Pereira Teodoro
Raul da Costa Casaut
 É
um
produto
orgânico,
uma
amida,
sólida à temperatura ambiente, de cor branca,
praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na
maioria dos solventes orgânicos.
 Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem
introduzidos , em 1884, com o nome de febrina, afim
de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu
uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é
tóxica e pode causar sérios problemas no sistema
fisiológico
Características
Fórmula estrutural
Fórmula Molecular
C6H5NH(COOCH3)
Massa Molar(g.mol-1)
135,17
Aspecto Físico
Cristais brancos;inodoro
Densidade(g/cm3)
1,219
Ponto de Fusão (ºC)
113,7
Ponto de Ebulição(ºC)
304
 Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou
obtidos em reações químicas, raramente são puros e
apresentam “impurezas” que se formam em reações
secundárias juntamente com o produto desejado.
 OCLUSÃO OU ABSORÇÃO: São impurezas
encontradas dentro do cristal.
 ADSORÇÃO: São impurezas encontradas na superfície
do cristal.
Podem ser oriundas de:
 Anilina
 Anidrido acético
 Água de lavagem
 A cristalização é um procedimento de purificação e o
segundo processo de separação mais utilizado na
Indústria Química, sendo de grande importância
devido à grande quantidade de materiais que são
comercializados na forma cristalina.
 Cristalização é um processo de equilíbrio e produz
material muito puro. Um pequeno núcleo do cristal é
formado inicialmente e então cresce camada por
camada de uma maneira reversível. Uma segunda
cristalização é chamada recristalização, que resulta em
cristais mais puros, mas o rendimento é menor.
 Cristalização: Se o crescimento dos cristais é relativamente
lento e seletivo.
 Precipitação: Se o crescimento dos cristais é rápido e não-
seletivo, ou seja, o núcleo do cristal se forma tão
rapidamente que as impurezas são carregadas com o
núcleo.
 PORTANTO: QUALQUER TENTATIVA DE PURIFICAÇÃO
COM UM PROCESSO MUITO RÁPIDO EVE SER
EVITADO.
 Nucleação: Pode ser expresso quantitativamente como
o número de novas partículas formadas, por unidade
de volume e por unidade de tempo. Uma vez que os
núcleos estão disponíveis, material adicional é
incorporado na sua superfície exterior e os cristais
crescem.
 Taxa de Crescimento do cristal:É o número de cristais
em solução relação ao volume da solução e pelo tempo.
A purificação de substâncias sólidas através de
recristalização baseia-se nas diferenças em suas
solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a
maioria das substâncias sólidas é mais solúvel em
solventes quentes que em frios. A solubilidade de um
soluto, em condições normais, corresponde à sua
quantidade máxima que se dissolve numa dada
quantidade de solvente, a uma certa temperatura.
O decréscimo da solubilidade da substância a medida
que a temperatura diminui ocasiona a sua precipitação
ou cristalização. As impurezas solúveis tendem a
permanecer na solução.
 Escolha do solvente e dissolução do sólido
 Aquecimento
 Remoção de impurezas
 Resfriamento
 Lavagem dos cristais
 Secagem dos cristais
 Verificação da polaridade ( "semelhante dissolve semelhante" )
 O solvente deve dissolver grande quantidade da substância em
temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas
baixas.
 O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então,
não dissolvê-las, mesmo a quente.
 Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados
do sólido purificado, dos quais deve ser facilmente removível
 O solvente não deve reagir com o sólido
 Outros fatores como a facilidade de manipulação, a volatilidade,
a inflamabilidade e o custo também devem ser levados em conta.
 O solvente da curva B, a 25 C dissolve 9 g/100mL e a
120 C dissolve apenas 14 g/100mL.
Solvente C
 A queda de solubilidade é tão grande em um pequeno
intervalo de temperatura, que uma pequena queda de
temperatura acidental, poderia cristalizar o material
antes do tempo.
 A curva A mostra que a solubilidade a 25 C a
solubilidade é 1g/100mL,enquanto que a 125 C a
solubilidade sobe para 18g/100mL.
 A
recristalização de 18g do soluto neste
solvente,produz 17g de material sólido puro, o que
representa uma recuperação de 95%.
Solvente
Temperatura (°C)
Solubilidade (g /100mL)
Água
100
5
Água
80
3,45
Água
50
0,84
Água
25
0,54
Água
20
0,46
Etanol
20
29
Etanol
78
167
Metanol
20
33
Clorofôrmio
20
27
Acetona
20
25
Glicerol
20
20
Dioxano
20
12,5
Éter Etílico
20
5,6
 Etanol:
 Água:
 O
rendimento é parecido, porém, a massa de
acetanilida usada será pequena, então, se usarmos o
etanol, haverá grandes perdas do produto.
 Etanol é inflamável
 Sempre que for possível, usar água, em qualquer
experimento, já que não apresenta toxicidade, nem
inflamabilidade.

Impurezas insolúveis:
Filtração à quente com papel de filtro pregueado. A solução a ser
filtrada é levada à ebulição e transferida para o sistema filtrante
em pequenas proporções. A operação deve ser feita rapidamente,
evitando a cristalização da acetanilida no filtro ou no
funil(durante o processo o funil pode esfriar). Se os cristais
começarem a se formar durante a filtração, um mínimo de
solvente em ebulição é adicionado para redissolver os cristais e
permitir que a solução passe pelo funil.

Podem ser removidas pela adição de pequenas quantidades de
carvão ativo à solução a ser aquecida
 A quantidade ideal é em torno de 1 a 2 % (m/m) do total pesado
da amostra, se não for suficiente vai se adicionando mais 0,5 %
até que limpe todas as impurezas.
 Deve-se ter o CUIDADO para não colocar carvão ativo sobe a
solução em ebulição, pois provocaria uma grande agitação da
solução levando ao derramamento e perda de material. Tomar
cuidado também com o pó muito fino do carvão ativo pois faz
mal aos pulmões quando inalado.
 Animal: mais baratos, porém não tão eficaz.
 Carvão obtido da madeira, de boa qualidade, pois
contém mais grupos OH na superfície devido a
celulose.
 Se a substância a ser aquecida for inflamável, então, é
proibido usar qualquer tipo de chama. Se a substância
for desconhecida, não sabendo se é inflamável ou não ,
por medida de segurança também não se deve usar
qualquer tipo de chama. Nesses casos, utiliza-se
banho-maria.
 A solução deverá repousar até a temperatura ambiente
para a recristalização.
 Resfriamento rápido causa a precipitação. Por esse
motivo não é utilizado banho de gelo.
 Os cristais devem ser lavados com uma pequena
quantidade de solvente frio, para remover qualquer
traço da solução água - mãe, que pode ter ficado
aderida na superfície do cristal .
 Um método de secagem dos cristais é coloca-los num
vidro de relógio e deixar secar em contato com o ar.
Com esse método evitamos perdas por fusão, pois ele
não usa aquecimento; mas por estar exposto a
umidade pode causar hidratação de materiais
higroscópicos.
 Outro método de secagem é colocar os cristais sobre
um papel absorvente ou leva-los para um dessecador
em presença de agentes secantes.
 Algumas vezes, ocorre separação de uma segunda fase
líquida, conhecida como um óleo. Caso ocorra a
formação, deve-se adicionar uma pequena quantidade
de solvente e aquecer até solubilizá-lo.
 A formação de óleo pode ocorrer devido a presença de
impurezas. Se mesmo após o procedimento anterior
ainda houver a formação de óleo deve-se adicionar
carvão ativo e recomeçar a recristalização.
Caso não ocorra a cristalização, podemos tentar os
seguintes métodos:
 Atritar a bagueta no fundo do béquer, fazendo
com que pequenos fragmentos de vidro se
soltem e atuem como o núcleo dos cristais.
 Adicionar
à solução alguns cristais
acetanilida para iniciar a cristalização.
de
 Identificação dos Perigos: O produto é nocivo por
exposição aguda e apresenta graves riscos para a saúde
se inalado, ingerindo ou em contato com a pele.
 Deve ser considerado de poder irritante primário pela
pele e em contato com os olhos.
Efeitos para a saúde
Ingestão
Inalação
Contato com a pele
Contato com os olhos
Irritaçãodas vias digestivas, náuseas,
vômito, dores abdominais,
hipermotilidade intestinal, diarreia,
possibilidade de distúrbios renais
(nefrite).
Irritação das vias respiratórias, tosse,
dispinéia, edemas pulmonares, efeitos
no sangue: cianose, metaemoglobina,
possível ação anticoagulante no sangue.
Efeito sistêmico similar aos descritos
para outras vias de penetração.
Irritação, vermelhidão no local
Primeiros Socorros
Ingestão
NÃO provocar vômitos.
Inalação
Levar a pessoa para o ar fresco.
Se não respirar, dar respiração
artificial
Contato com a pele
Lavar com muita água.
Contato com os
olhos
Lavar cuidadosamente com muita
água, no mínimo por 15 minutos.
 O Equipamento de Proteção Individual – EPI- é todo
dispositivo ou produto, de uso individual utilizado
pelo trabalhador, destinado a proteção contra riscos
capazes de ameaçar a sua segurança e a sua saúde.
Exemplos: Óculos de proteção, avental, calças e
sapatos fechados.
 Os equipamentos de proteção coletiva - EPC- são
dispositivos utilizados no ambiente de trabalho com o
objetivo de proteger os usuários de laboratório dos
riscos inerentes aos processos. Exemplos: Capela,
extintores, caixa com areia, chuveiro.
 Os resíduos formados devem ser desprezados nos
fracos apropriados.
 Eles serão separados em clorados e não clorados, e
depois levados para incineração.
 Deve-se tomar cuidado para assegurar uma amostra
perfeitamente seca, já que os traços do solvente podem
baixar o ponto de fusão.
 http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/recristalizacao
.htm