1021 Isolamento da trimiristina da noz
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NOP 1021 http://www.oc-praktikum.de Isolamento da trimiristina da noz-moscada O Nutmeg Noz-moscada H2C O HC O H2C O O O C45H86O6 (723.2) Classificação Tipos de reação e classes de substâncias isolamento de produtos naturais ésteres de ácidos carboxílicos, triglicérides, produtos naturais Técnicas de trabalho extração com extrator Soxhlet, evaporação com evaporador rotativo, recristalização, filtração, aquecimento sob refluxo, agitação magnética, aquecimento com banho de óleo 1 July 2005 NOP http://www.oc-praktikum.de Instruções (escala em batelada de 25 g) Materiais balão de fundo redondo de 250 mL, extrator Soxhlet de 100 mL, cartucho de extração, lã de vidro, condensador de refluxo, agitador magnético com aquecimento, agitador magnético, evaporador rotatório, kitassato, filtro de Büchner, dessecador, banho de óleo Substâncias de Partida Noz-moscada, finamente moída Éter metil terc-butílico (pe 55°C) Etanol (pe 78°C) 25 g 150 mL cerca de 150 mL Reação A aparelhagem consiste de um balão de fundo redondo de 250 ml, com agitador magnético e um aparelho de extração Soxhlet de 100 mL, acoplado a um condensador de refluxo. 25 g de noz-moscada finamente moída são colocados no cartucho de extração e cobertos com um pouco de lã de vidro. 150 mL de éter metil terc-butílico são colocados dentro do balão sob agitação, o solvente é aquecido para refluxar até que o líquido extrativo que sair do cartucho de extração seja incolor (cerca de 5 horas). Etapa final O solvente é evaporado com uma pressão final de 20 hPa. O frasco contendo o resíduo é resfriado em um banho de gelo ou na geladeira, até que o conteúdo tenha cristalizado formando uma pasta grossa. Rendimento bruto do produto: 12 g O produto bruto é recristalizado a partir da quantidade mínima de álcool. Antes de filtrar os cristais, o balão é colocado na geladeira por pelo menos 30 minutos. A pasta cristalina é filtrada e o produto é seco sobre sílica gel em um dessecador a vácuo. No caso dos cristais apresentarem coloração após a primeira recristalização, deve-se efetuar uma segunda recristalização. Rendimento de 6,5 g (26% em relação à massa de noz-moscada utilizada); pf 54-55°C. Gerenciamento dos resíduos Reciclagem O éter metil terc-butílicoe o etanol evaporados a partir da solução mãe são recolhidos e redestilados. Disposição dos Resíduos Resíduo Residuo de extração Resíduo da solução-mãe Disposição resíduo doméstico resíduo doméstico Tempo 6 horas (sem considerar a recristalização) 2 July 2005 NOP http://www.oc-praktikum.de Possível Intervalo Antes e após a evaporação do solvente Grau de dificuldade Fácil Caracterização Cromatografia de camada delgada - CCD Condições da análise: Adsorvente: Placas Macherey e Nagel Polygram SilG/UV, 0,2 mm Eluente ciclohexano/ acetato de etila 9.5: 0.5 Detecção Reagente de Vaughn ou vapor de iodo (O reagente de Vaughn é composto de 45 mL de água, 5 ml de ácido sulfúrico concentrado, 2,4 g de heptamolibdato de amônio tetrahidratado ((NH4)6Mo7O24•4H2O) e 0,1 g de Ce(SO4)2). (Vapor de Iodo: A placa cromatográfica seca é colocada em um recipiente contendo alguns cristais de iodo. O recipiente é fechado e os cristais de iodo são aquecidos com uma pistola de ar quente até haver a formação de vapor de iodo e consequentemente o surgimento de manchas visíveis da substância). Rf (Trimiristina): 0,51 Espectro RMN 1H do produto puro (300 MHz, CDCl3) 5.25 4.20 4.10 (ppm) 0.8 (ppm) 7.0 6.0 (ppm) 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 (ppm) O Hb H a C30 O 29 HC 30 Ha C 3 1 2 O 15 O O 18 3 2 6 19 17 1 O 4 16 7 5 21 22 6 24 26 11 10 14 27 25 9 8 13 12 10 23 7 5 4 8 20 11 9 28 13 12 14 Hb 3 July 2005 NOP http://www.oc-praktikum.de (ppm) 0,90 1,2-1,4 1,5-1,7 2,33 4,16 4,31 5,28 7,26 2,11 Multiplicidade Número de H m m m m dd dd m Atribuição 9 60 6 6 2 2 1 14-H, 28-H 4-H a 13-H e 18-H a 27-H 3-H, 17-H 2-H, 16-H 30-Ha 30-Hb 29-H solvente acetona (impureza) Espectro RMN 13C do produto puro (300 MHz, CDCl3) 160 140 120 100 80 60 40 20 (ppm) O Hb H a C30 O 29 HC 30 Ha C 3 1 2 O 15 O O 18 3 2 6 19 17 1 O 4 16 7 5 21 22 6 14 27 25 24 26 11 9 8 13 12 10 23 7 5 4 8 20 11 9 13 12 10 28 14 Hb (ppm) 14,08 22,66 24,85, 24,89 29,06-31,90 34,04, 34,20 62,08 68,85 172,85 173,26 76,5-77,5 Atribuição C-14, C-28 C-13, C-27 C-3, C-17 C-4 a C-12 e C-18 a C-26 C-2, C-16 C-30 C-29 C-15 C-1 solvente 4 July 2005 NOP http://www.oc-praktikum.de Espectro de Infravermelho do produto puro (KBr) (cm-1) 2950 – 2850 1730 Atribuição Estiramento C – H, alcano Estiramento C = O, éster 5 July 2005
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