reação de nitração da acetanilida em condições brandas
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reação de nitração da acetanilida em condições brandas
Reação de Nitração da Acetanilida em Condições Brandas Aluno: Rodrigo Pierre Freire de Araújo Gouy Colaboradores: Luciano Freitas do Nascimento Orientador: Edson Ferreira da Silva Curso / Instituição de Ensino Superior: Química Bacharelado/Unigranrio Introdução A acetanilida, uma amida secundária, tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica. Por isso, foram em busca de um composto que fosse mais seguro, porém que mantivesse o mesmo efeito analgésico e antitérmico. Assim, descobriram o paracetamol. A 4-Nitroacetanilida, obtido a partir da reação de nitração da acetanilida, é um composto usado como intermediário de alguns corantes. Para esta reação de nitração, utiliza-se como agente nitrante uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico [1]. Portanto, deve-se tomar bastante cuidado, numa aula prática, com o manuseio desta mistura. Sendo assim, condições reacionais mais brandas são sempre recomendadas. Objetivos Este trabalho tem como objetivo implementar na aula prática de Química Orgânica Experimental II, a preparação do composto 4nitroacetanilida em condições mais brandas. Material e Métodos Os reagentes utilizados neste trabalho foram anilina (Neon), anidrido acético (VETEC). Estes reagentes foram adquiridos do almoxarifado da UNIGRANRIO. A execução do experimento foi realizado na aula prática de Química Orgânica Experimental II, IEN-166-20, do Curso de Química Bacharelado (CTA-UNIGRANRIO). Resultados A reação de nitração da acetanilida foi realizada misturando-se, à baixa temperatura, acetanilida, nitrato de sódio e ácido sulfúrico. Neste experimental o íon nitrônio (+NO2) é formado “in situ”. Com isto, conseguiu-se condições reacionais menos exotérmicas (Esquema 1). O composto 4-nitroacetanilida foi obtido foi recristaliza numa mistura etanol/água, apresentando um rendimento de 70%. Em 0 seguida, determinamos o seu ponto de (214 C ) que foi confirmado pelos dados da literatura. Esquema 1: Preparação da 4-niroacetanilida em condições brandas. Conclusões Podemos concluir que a realizado deste experimento em condições mais brandas foi conduzida, no laboratório de aula prática, com segurança e, também, foi verificado que não houve comprometimento quanto ao rendimento da reação. Sendo assim, este experimento será adotado nas aulas práticas de Química Orgânica Experimental II do Curso de Química Bacharelado.. Referências Bibliográficas [1] SOLOMONS, T.W.G. & FRYHLE, C.B. a Química Orgânica. 8 Edição. Rio de Janeiro. LTC, V. 1, 2006. p.1-542. Bolsa de Iniciação Científica (IC):
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