aula 2

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5/12/2018
Isomeriaplanaegeom trica-aula1-slidepdf.com
Isomeria
Laize Zaramello
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Isomeria
Conceito:
Isômeros são substâncias que
apresentam mesma fórmula molecular ou seja
mesmo número e tipo de átomos, porém a forma
com que os átomos estão dispostos é diferente.
ISO=IGUAL MEROS= PARTE
Exemplo:
Fórmula molecular C4H8O
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Isomeria
Etanol
C2H6O
Dimetil éter
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Isomeria
Classificação
Isomeria
Plana
Cadeia, posição
Função, metameria
Tautomeria.
Espacial
Geométrica
Óptica
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Isomeria
Isomeria plana ou constitucional
Isomeria de cadeia: Mesma fórmula molecular, porém cadeia diferente
C3H6
Propeno
Ciclopropano
Isomeria de posição: Ocorre quando a cadeia é a mesma porém a posição de
radicais ou de ligações simples ou duplas diferem.
C4H8
Buteno
2-Buteno
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Isomeria plana
Isomeria
distintas. de função: ocorre quando os isômeros apresentam funções orgânicas
Existem
quatro casos que são mais comuns e mais importantes
a) Isomeria Álcool  éter CnH2n+2O
C2H6O
Metoximetano
Etanol
b) Isomeria Cetona  aldeído CnH2nO
C3H6O
Propanal
Propanona
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Isomeria plana
c) Isomeria Ácido carboxílico  éster CnH2nO2
C3H6O2
Ácido propanóico
Etanoato de
metila
d) Isomeria Álcoois e éteres aromáticos e fenóis - CnH2n-6O
C7H8O
Meta  metilfenol
ou m-cresol
Anisol ou
metoxibenzeno
Fenilmetanol
ou álcool benzílico
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Isomeria plana
Metameria: Ocorre
quando os isômeros pertencem a mesma função orgânica, mas
apresentam posições diferentes com relação ao um heteroátomo na cadeia.
C4H10O
Dietiléter
Metoxipropano
C4H11N
Dietilamina
N -Metil-propanoamina
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Isomeria plana
A tabela abaixo mostra o número de isômeros conformacionais podem ser
obtidos a partir das respectivas fórmulas moleculares, para uma série de
hidrocarbonetos (alcanos).
Fórmula
M
olecular
Número de isômeros
possíveis
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Isomeria plana
Tautomeria: É um equilíbrio dinâmico que ocorre em um par de isômeros
funcionais.
Ceto-enólica
Aldo-enólica
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Isomeria Espacial
Isomeria Geométrica ± Isômeros cis-trans
Isômeros cis-trans : Neste caso os isômeros possuem a mesma cadeia, a mesma
Conectividade (ambos possuem os mesmo vizinhos) porem há um arranjo espacial
Com relação as duplas ligações que são diferentes.
hidrogênios ligados a um carbono sp2 podem estar do mesmo lado da dupla
ligação ou em lados opostos:
Os
Cis do
Latim significa do
mesmo lado
Trans significa oposto
cis-2- buteno
trans-2- buteno
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Isomeria Espacial
Se em um alceno há grupos idênticos ligados ao mesmo carbono sp2 há apenas uma
estrutura para este alceno.
Isômeros cis ou trans não são possíveis para este composto pois os dois
substituintes são os mesmos
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Isomeria Espacial
Sistema E-Z de nomenclatura
No sistema cis-trans, se os hidrogênios estão do mesmo lado da dupla, recebe o nome
de isômero cis, se estiverem de lados opostos recebem o nome de isômero trans.
Mas
como nomear um composto como o 1-bromo-2-cloro-propano??
Qual isômero é o cis e qual é o trans?
Este composto não
pode ser nomeado como cis ou trans pois há quatro substituintes
Diferentes. Assim utiliza-se a nomenclatura Z- E, que tambem é a adotada pelo IUPAC.
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Isomeria Espacial
E-1-bromo
Z-1-bromo -2- cloro propano
-2- cloro propano
Z = zusammen que do alemão = junto
E= entgegen = oposto
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Isomeria Espacial
Como definir as prioridades?
Regra 1  os átomos de maior número atômico ligado diretamente ao carbono sp2
tem maior prioridade
Regra 2  quando átomos iguais estão ligados ao mesmo carbono sp2 devemos
observar seus vizinhos imediatos, e seguindo a Regra 1 de maior numero atômico.
C,C,H
O,H,H
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Isomeria Espacial
Regra 3  Se um átomo está ligado ao seu vizinho através de uma ligação dupla, o
sistema de prioridades trata como se estive ligado por meio de ligações simples com
dois desses átomos. Para ligação tripla, é como se estivesse ligado três vezes ao
mesmo átomo.
H,H,O
C,C,C
C,H,H
C,C,H
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Isomeria Espacial
Regra 4  No caso de haver isótopos ligados ao mesmo carbono sp2 o isótopo de
maior massa ganha a prioridade.
D é um
Isótopo do
Hidrogênio,
possui m=2
Exemplo: identifique os compostos abai xo
como cis trans e
lados opostos
trans- 2-penteno
H
E
ou Z.
mesmo lado
cis- 2-penteno
H
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Exercício
Seguindo a nomenclatura oficial do IUPAC devemos nomeá-los usando as
regras para nomenclatura E-Z assim:
Aplicando somente a
regra 1 de prioridades
já é possível nomeá-los
E-2-propeno
Z-2-propeno
Cis = Z
Trans = E
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