Questões complementares

Transcrição

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Q
s
e
õ
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Ques
e
l
p
com
s
e
r
a
t
n
e
m
1
Compostos orgânicos
1. Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer
é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por:
CH2
4. (UFJF-MG) O linalol (estrutura representada abaixo) é
uma substância orgânica encontrada no óleo de alfazema. Sua cadeia pode ser classificada como:
OH
O
O
CH3
C
OH
Escreva sua fórmula molecular e indique o número de
carbonos secundários existentes em uma molécula
desse quimioterápico.
2. Classifique as cadeias utilizando os seguintes critérios:
• aberta, cíclica, não aromática, aromática e mista;
• normal (reta) ou ramificada;
• saturada ou insaturada;
• homogênea ou heterogênea.
C
CH
CH2
CH2
C
CH3
CH
CH2
CH3
linalol
a) cadeia carbônica cíclica, ramificada, saturada, homogênea.
b) cadeia carbônica acíclica, ramificada, saturada, homogênea.
c) cadeia carbônica acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
d) cadeia carbônica acíclica, normal, saturada, heterogênea.
e) cadeia carbônica cíclica, normal, insaturada, heterogênea.
Ilustrações: Marco Aurélio Sismotto
5. (Ufla-MG) O composto
3. Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas
estruturais:
I. Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio:
HS
H
C
C
H2
SH
C
H2
OH
II. Gás mostarda, usado nas guerras químicas:
H2C
C
C
H2
S
C
H2
C
H2
S
CH3
C
H
C
H2
SH
Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia
alifática, normal, insaturada e heterogênea?
N
C
H
CH2
6. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
O
C
C
H2
H
apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:
alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
alifática, normal, homogênea e saturada.
CH2
IV. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de
alho:
H2C
a)
b)
c)
d)
e)
HO
C
H
C
CH3
O
HO
C
S
C
H
H3C
C
III. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá:
H3C
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
H2
C
H2
C
N
C
C
H2
C
H2
C
H2
C
N
O
OH
O
C
H2
C
OH
apresenta cadeia carbônica:
acíclica, insaturada e homogênea.
acíclica, saturada e heterogênea.
acíclica, saturada e homogênea.
cíclica, saturada e heterogênea.
cíclica, insaturada e homogênea.
7. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de
H
compostos do tipo N-haloamina
O
N
confere a eles propriedades biociCH3
CH3
das, matando até bactérias que
produzem mau cheiro. O grande
CH3
responsável por tal efeito é o clo- CH3 N
ro presente nesses compostos.
Cl
2
A cadeia carbônica da N-haloamina representada pode
ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal.
b) heterogênea, insaturada, normal.
c) heterogênea, saturada, ramificada.
d) homogênea, insaturada, ramificada.
8. (PUC-MG) A substância responsável pelo odor característico da canela (Cinnamomum zeulanicum) tem nome
usual de aldeído cinâmico, cuja fórmula é mostrada na
figura abaixo.
11. (Ufpel-RS) Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.
metionina
H3C
H
C
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.
C
C
S
CH2
O
b) 2.
HS
c) 3.
CH2
d) 5.
OH
geraniol
OH
O
H
linalol
a)
b)
c)
d)
e)
citronelal
Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o
número de elétrons  correspondente a cada terpeno.
4 — mirceno; 2 — geraniol; 4 — linalol; 4 — citronelal.
10. (PUCC-SP) Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do
PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado
com os compostos:
I. ácido tereftálico
O
C
C
O
OH
HO
H2C
CH2
COOH
a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono insaturado e cadeia carbônica homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono insaturado, mas a metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono insaturado e cadeia carbônica heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono insaturado e cadeia carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono insaturado, mas a metionina tem cadeia carbônica homogênea e a cisteína heterogênea.
12. (UFRGS) A (-)-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da Lasioderma
serricorne.
Considere a estrutura química desse feromônio.
OH
a)
b)
c)
d)
e)
O
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como:
acíclica, normal, heterogênea e saturada.
alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
alifática, normal, homogênea e saturada.
13. (Fatec-SP) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com
cadeias carbônicas lineares relativamente longas. Essas cadeias podem ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de carbono) ou insaturadas
(apresentam duplas ligações entre átomos de carbono).
II. etileno
CH
NH2
9. (UFSM-RS) O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de
cenouras, tomates e pimentões, são causados por
uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Observe o esquema a seguir.
mirceno
COOH
cisteína
Ela apresenta ligações pi em número de:
a) 1.
CH
NH2
H
H
CH2
Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o seu
grau de insaturação.
3
Considere os seguintes ácidos graxos:
(CH2)10
CH3
as estruturas a seguir.
O
C
1
3
2
OH
OH
ácido láurico (12 carbonos)
CH3
(CH2)14
O
C
 – pineno
OH
ácido palmítico (16 carbonos)
mirceno
CH3
(CH2)16
linalol
O
C
5
4
OH
6
ácido esteárico (18 carbonos)
CH3
(CH2)7
CH
CH
(CH2)7
O
C
O
OH
OH
ácido oleico (18 carbonos)
OH
O
CH3
(CH2)5
CH
CH
CH
CH
(CH2)7
C
OH
ácido linoleico (18 carbonos)
Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de
fusão é o:
a) láurico.
d) oleico.
b) palmítico.
e) linoleico.
mentol
c) esteárico.
14. (Cesgranrio-RJ) A prednisona é um glicocorticoide
sintético de potente ação antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar.
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser
periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e as reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.
 – terpineol
tujona
Entre os monoterpenos representados, são acíclicos,
monocíclicos e bicíclicos, respectivamente:
a) 1, 2 e 3.
c) 2, 3 e 5.
b) 1, 3 e 5.
d) 2, 4 e 6.
e) 2, 4 e 5.
16. (UFC-CE) Os “Nanokids” pertencem a um grupo de
nanomoléculas chamadas “Nanoputians”, construídas
de forma que suas estruturas se assemelham aos seres humanos. Acerca da estrutura do “Nanokid” representada ao lado, desconsiderando rotação em torno de
ligação simples, responda ao que se pede.
O
O
CH2OH
O
H3C
C
O
OH
H3C
O
Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários
que ocorrem em cada molécula da prednisona?
a) 3.
c) 5.
b) 4.
d) 6.
e) 7.
15. (UFG-GO) Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos
a)
b)
c)
d)
Dê três classificações para a estrutura.
Determine sua fórmula molecular.
Indique o número de ligações .
Indique o número de carbonos terciários.
17. (Mack-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia
alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é:
a) C6H12. b) C5H12. c) C2H4. d) C5H10O. e) C5H10.
4
18. (UEL-PR) Na fórmula
H2C … x ... CH
CH2
C ... y ... N:
x e y representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla.
d) tripla e tripla.
b) dupla e dupla.
e) dupla e tripla.
c) tripla e simples.
19. (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12
pode ter cadeia carbônica:
a) cíclica saturada.
d) aberta insaturada.
b) acíclica heterogênea.
e) aberta ramificada.
c) cíclica ramificada.
Em relação à xilocaína, é incorreto afirmar que:
apresenta fórmula molecular C14H22ON.
apresenta sete átomos de carbono insaturados.
tem quatro átomos de carbono primário.
tem quatro ligações .
possui cadeia carbônica mista e heterogênea.
a)
b)
c)
d)
e)
23. Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem,
a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua
fórmula estrutural está representada a seguir.
O
C
20. (Uerj) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.”
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de
substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno
e antraceno.
benzeno
naftaleno
antraceno
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:
a) C6H12, C12H12 e C18H20.
c) C6H6, C10H10 e C14H14.
b) C6H12, C12H10 e C18H18.
d) C6H6, C10H8 e C14H10.
21. (UFRGS) O limoneno é um composto natural existente
na casca do limão e da laranja. Sua molécula pode ser
representada por:
4
O
N
CH3
OH
H
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as
afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos de carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de
hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono com elétrons  ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
c) II e III.
b) I e IV.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
24. (UnB-DF) Entre as substâncias normalmente usadas
na agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fertilizante), o naftaleno (fumigatório de solo) e a água.
A fórmula estrutural do naftaleno, nome científico da
naftalina, é mostrada na figura adiante:
5
3
2
a)
b)
c)
d)
e)
1
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
é aromática.
apresenta fórmula molecular C10H15.
possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
apresenta 2 carbonos quaternários.
possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
22. (UFPB) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como
anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é representada a seguir.
CH3
••
N
H
CH3
I.
II.
III.
Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir.
A fórmula molecular do naftaleno é C10H10.
As substâncias citadas são moleculares.
Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações covalentes simples entre os átomos de carbono.
25. (UEL-PR) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina, que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia, que provoca irritação
nos olhos, e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno,
todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é representada a seguir, é
correto afirmar que a molécula é formada por:
O
C
CH2
••
N
CH2CH3
CH2CH3
benzopireno
5
a)
b)
c)
d)
e)
Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
Cadeias carbônicas heterocíclicas.
Arranjo de anéis de cicloexano.
O
26. (Uni-Rio-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de
arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem
sob as árvores durante os bombardeios.
H
H
C
C
C
C
C
H
H
C
O
C
C
C
H
O
C
O
COOH
F
H
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão presentes:
a) 4 ligações  e 1 cadeia aromática.
b) 3 ligações  e 1 cadeia aromática.
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma.
27. (Ufscar-SP) O Cipro (ciprofloxacino) é um antibiótico
administrado por via oral ou intravenosa, usado contra
infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido
recomendado no tratamento do antraz, infecção causada pelo microrganismo Bacillus anthracis. A fórmula
estrutural desse antibiótico é mostrada na figura.
HN
N
N
a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico?
b) Qual a porcentagem em massa de carbono?
28. (UFG-GO) O Parque Nacional das Emas, localizado no extremo sudoeste do Estado, é caracterizado pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem
como local de desenvolvimento de larvas de vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem outros insetos que lhes servem de alimento. Esse fenômeno
de emissão de luz é chamado de bioluminescência e
ocorre, principalmente, pela oxidação de uma substância química conhecida por luciferina, representada
a seguir:
HO
S
N
N
COOH
S
Determine a fórmula molecular, a massa molecular e
a composição percentual da luciferina.
Dados: massas atômicas: H 5 1; C 5 12; N 5 14; O 5
16; S 5 32.
6
Hidrocarbonetos
1. (USF-SP) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são alquenos:
a) CH4 e C5H10.
b) C2H4 e C2H6.
ciclobuteno
ciclo-hexeno
c) C2H4 e C3H6.
a) Naftaleno e fenantreno.
d) C5H10 e C5H12.
b) Ciclo-hexeno e ciclobuteno.
e) C6H6 e C3H8.
c) Benzeno e fenantreno.
2. Indique o número de ligações sigma () e pi () existentes em uma molécula desse composto.
d) Ciclobuteno e fenol.
3. (Vunesp) Na molécula de propino, o número de ligações σ (sigma) e o de ligações  (pi) são, respectivamente:
8. (UFRGS) Em 1893, a síntese da alizarina, corante azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hulha, até então considerado como resíduo indesejável
de indústrias de aço, grande importância como fonte
de compostos orgânicos. A importância do alcatrão
da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser
constituído principalmente de substância com cadeia
carbônica do mesmo tipo que a do:
a) 2 e 2.
c) 5 e 2
b) 5 e 1.
d) 6 e 2.
e) 7 e 1.
4. A respeito do ciclobuteno, responda. Qual é o número
de ligações sigma () e pi () existentes em sua molécula?
5. Considere a reação:
CH2
agente
desidratante
a) hexano.
b) ciclo-hexano.
CH2
H3C
d) propeno.
e) naftaleno.
c) éter etílico.
OH
H3C
e) Ciclo-hexeno e benzeno.
9. (Unifor-CE) O composto representado pela fórmula
agente
desidratante
CH
CH3
CH2  H2O
HO
OH
N
Se submetermos o composto
OH
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
à ação de um agente desidratante, que alqueno será
obtido? Indique o nome e a fórmula.
tem molécula com
6. Represente as figuras geométricas que correspondem
aos ciclos propano, butano e pentano. Em seguida, indique o valor dos ângulos internos em cada uma das
figuras.
I. 3 anéis aromáticos.
7. (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos?
a) I.
c) III.
b) II.
d) I e III.
II. 22 átomos de carbono.
III. 29 átomos de hidrogênio.
Está correto o que se afirma somente em:
e) II e III.
Observe a estrutura a seguir e responda às questões
de 10 a 134.
naftaleno
fenantreno
OH
10. Dê quatro classificações para a cadeia.
benzeno
fenol
11. Dê o nome oficial para o composto.
7
12. Escreva em seu caderno suas fórmulas molecular e
mínima.
13. A hidrogenação do composto irá produzir um alcano.
Dê o nome desse alcano.
14. (Mack-SP) O hidrocarboneto de massa molecular 84 é: (Massas atômicas: C 5 12, H 5 1, Cℓ 5 35,
Na 5 23, O 5 16.)
a) C4H4O2.
b) CH2Cℓ2.
b)
c)
c) C6H12.
d) NaHCO3.
d)
e) C6H14.
15. (FGV-SP) A destilação de hulha produz uma série
de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. Considerando que as
massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluímos que esse hidrocarboneto é: (Massas molares:
C 5 12 g · mol–1; H 5 1 g · mol–1)
d) ciclopentano.
e) hexano.
e)
19. (Cefet-CE) Indique a afirmação incorreta referente à
substância química acetileno:
a) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla
ligação.
b) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e
H2O.
e) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
(UFRJ) Enunciado para responder às questões de 20 a 22.
Reprodução
a) hexeno.
b) benzeno.
c) pentano.
a)
te, melhorando a qualidade do ar quando substitui formas de energias como carvão mineral, lenha e óleo
combustível. Contribui, ainda, para a redução do desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gás dissipa-
-se rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento.
Sobre o gás natural, podemos ainda afirmar:
É constituído principalmente por metano e pequenas
quantidades de etano e propano.
É também conhecido e comercializado como GLP (Gás
Liquefeito de Petróleo).
É constituído principalmente por gases sulfurosos e
hidrocarbonetos.
É constituído por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10
átomos de carbono.
É também chamado gás mostarda.
16. (USF-SP) Na análise de determinado hidrocarboneto,
obtiveram-se os seguintes dados:
Fórmula mínima: C2H5
Massa molecular: 58
Com base nesses dados, conclui-se que o hidrocarboneto em questão é um:
a) alcano.
b) alqueno.
c) alquino.
O Grito de Satanás nas Melancias in “Zé Limeira,
Poeta do Absurdo”
d) cicloalcano.
e) cicloalqueno.
17. (Enem) Há estudos que apontam razões econômicas e
ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia
em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre
outros motivos, porque o gás natural
a) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável.
b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo.
c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão
mineral.
Orlando Tejo
Possantes candeeiros a carbureto iluminam a sala
espaçosa pintada a óleo, refletindo a luz forte nas lentes
escuras que protegem os grandes olhos firmes do poeta,
sob as grossas pestanas negras.
20. Nas lanternas a carbureto, ocorre a reação entre o
carbeto de cálcio ou carbureto (CaC2) e a água, gerando hidróxido de cálcio (Ca(OH)2) e gás acetileno (etino),
que queima produzindo uma luz intensa.
Escreva em seu caderno a equação balanceada da reação de carbeto de cálcio com água.
e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa.
21. Após o uso de uma lanterna a carbureto, removeram-se 7,4 g da base resultante da reação do carbeto de
cálcio com a água.
Determine o volume de uma solução aquosa, que contém 1 mol/L de HCℓ, necessário para reagir totalmente
com essa quantidade de base.
18. (UEL-PR) O gás natural é um combustível ecológico.
Sua queima produz uma combustão menos poluen-
22. Em duas lanternas idênticas, carregadas com a mesma massa de carbureto, goteja-se água, na mesma
d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior
à do petróleo.
8
vazão, sobre o carbureto. Na lanterna I, o carbureto
encontra-se na forma de pedras e, na lanterna II, finamente granulado.
a) Indique qual das lanternas apresentará a chama mais
intensa.
b) Indique qual delas se apagará primeiro.
Justifique sua resposta, com base em seus conhecimentos de cinética química.
Conceitograf
23. (Fuvest-SP) A aparelhagem, representada na figura,
permite produzir acetileno (etino), a partir de carbeto
de cálcio (CaC2), por reação com água, utilizando-se,
em seguida, o acetileno para produzir o benzeno. Essa
última reação ocorre usando-se ferro como catalisador, sob aquecimento.
A
24. (FEI-SP) Certo hidrocarboneto contém 90% em massa
de carbono. O composto pode ser o: (Massas molares:
C 5 12 g · mol1; H 5 1 g · mol1)
a) propino.
b) propano.
c) acetileno.
d) eteno.
e) metano.
25. (UFRRJ) Tem-se uma amostra gasosa formada por um
dos seguintes compostos:
CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8
Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de
24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 ºC
(R 5 0,082 L · atm · K1 · mol1), conclui-se que se trata
do gás:
a) etano.
C
b) metano.
c) propano.
d) propeno.
fonte de
aquecimento
B
e) eteno.
D
E
a) A primeira etapa desse processo consiste na reação de
carbeto de cálcio com água. Escreva a equação química
balanceada que representa essa transformação.
b) A segunda etapa desse processo consiste na transformação catalisada de acetileno em benzeno. Escreva a
equação química balanceada dessa reação.
c) Para a produção de benzeno, a partir de carbeto de
cálcio, utilizando a aparelhagem acima, que substâncias devem ser colocadas, quais se formam ou
são recolhidas nas partes A, B, C, D e E da figura?
Responda, preenchendo a tabela da folha de respostas.
Partes da
aparelhagem
Substâncias
colocadas
inicialmente
em
Substâncias
formadas ou
recolhidas em
26. (Fuvest-SP) Um hidrocarboneto gasoso (que pode ser
eteno, etino, propano, etano ou metano) está contido
em um recipiente de 1 L, a 25 ºC e 1 atm. A combustão
total desse hidrocarboneto requer exatamente 5 L de
O2 medidos nas mesmas condições de temperatura e
pressão. Portanto, esse hidrocarboneto deve ser:
a) eteno.
b) etino.
c) propano.
d) etano.
e) metano.
27. (ITA-SP) Uma amostra gasosa é formada por um dos
seguintes gases: CH4; C2H6; C3H8; C4H10.
Se a massa de 22 g desse gás ocupa um volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e à temperatura de 27 ºC, qual dos gases deve ser o constituinte da amostra? (Massas atômicas: C 5 12, H 5 1 e
R 5 0,082 atm · L · K1 · mol1)
A
a) CH4
B
C
28 .(Unesp) Em um experimento de combustão,
3,69 g de um hidrocarboneto formaram 11,7 g de
dióxido de carbono e 4,50 g de água. Considerando as massas molares (g · mol1), H 5 1, C 5 12 e
O 5 16, podemos afirmar que a fórmula mínima e
a classificação do hidrocarboneto são, respectivamente:
E
a) CH e alcano.
C
D
B
Dados: estados físicos nas condições ambientes
acetileno ...................... gás
benzeno ...................... líquido
b) C2H6
b) CH2 e alceno.
c) CH3 e alcano.
d) C3H4 e alcino.
e) C3H4 e cicloalcano.
c) C3H8
d) C4H10
9
Grupos orgânicos substituintes e radicais
1. Observe o hidrocarboneto aromático ramificado e dê
o nome dos grupos orgânicos substituintes presentes
nele.
CH3
H
7
6
H3C
1
5
4
C
6
3
5
H2C
C
CH3
H2C
C
CH
CH3
b) metil e isobutil.
CH2
CH3
2
3
H
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas,
respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da
cadeia hidrocarbônica principal:
a) propil e isobutil.
1
CH2 CH3
C
os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil.
c) terc-pentil e terc-butil.
d) propil e terc-pentil.
e) metil e propil.
6. (UnB-DF) As piretrinas constituem uma classe de
inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em
vista que não são tóxicas para os mamíferos. Essas
substâncias são extraídas das flores de crisântemo.
A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina:
H3C
b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil.
c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil.
H3C
e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
CH
C
CH2
CH3
H
O
C
C
CH3
CH2
C
C
3. (UFSC) Com relação ao composto abaixo, os nomes
dos radicais ligados ao carbono terciário são:
CH2
H
C
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil.
H3C
1
2
H3C
H3C
4
CH2
CH3
H2C
9
8
3
2. (UFSM-RS) No composto
H3C
7
2
CH3 CH
CH3
4
5. (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as
regras de nomenclatura da IUPAC.
CH3
C
8
tituição dos hidrogênios do etino pelos grupos sec-butil e fenil.
C
O
CH2
H
CH3
H3C CH
3
CH3
CH3
(01)etil, n-propil, isobutil.
(02)metil, 3-hexil.
H3C
(16)etil, n-propil, terc-butil.
4. Dê a fórmula molecular do composto obtido pela subs-
A estrutura apresentada contém:
um anel aromático trissubstituído.
um anel ciclopropânico.
apenas três grupos metila.
7. (PUC-PR) Dado o composto:
(08)etil, n-propil, sec-butil.
(64)metil, isopropil, 3-hexil.
Indique os itens corretos.
a)
b)
c)
(04)metil, etil, n-propil.
(32)etil, n-propil, n-butil.
CH3
CH2
CH
CH
CH3
C2H5
CH
C
CH2
CH3
C6H5
Os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 6 da cadeia
principal são, respectivamente:
a) metil, etil e benzil.
10
b) fenil, etil e metil.
c) hexil, etil e metil.
d) metila, etil e fenil.
e) benzil, etil e metil.
8. (Ufpel-RS) A proteína do leite apresenta uma composição variada em aminoácidos essenciais, isto é,
aminoácidos que o organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de sintetizar a partir de
outras estruturas orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais no
leite de vaca.
Conteúdo de aminoácidos essenciais
no leite de vaca
Aminoácidos
g/g de proteína
lisina
8,22
treonina
3,97
valina
5,29
isoleucina
4,50
leucina
8,84
tirosina
4,44
fenilalanina
4,25
a) Isobutil, sec-butil e isopropil.
b) Isopropil, etil e metil.
c) Sec-butil, propil e etil.
d) Isobutil, metil e n-butil.
e) Metil, etil e n-propil.
9. (Unifesp) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue,
reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite
de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de
ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um
triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoleicos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No
azeite de oliva, há predominância de OOO e no óleo de
soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis
adulterações do azeite.
CH2
* Quantidades menores dos aminoácidos triptofano
cistina e metionina foram detectadas no leite.
triglicerídeo CH
Os aminoácidos constituintes das proteínas apresentam características estruturais semelhantes, diferindo quanto à estrutura do substituinte (R), conforme
exemplificado abaixo:
CH2
Estrutura geral de um aminoácido:
R
C
COOH
NH2
Dos aminoácidos essenciais, presentes na proteína do
leite, podemos citar as seguintes estruturas:
leucina
CH3
CH
CH2
CH3
CH
COOH
NH2
isoleucina
CH3
CH2
CH
CH
CH3
NH2
COOH
valina
CH3
CH
CH
CH3
NH2
O
O
O
C
R1
O
C
R2
O
C
R3
O
H
Sobre os aminoácidos representados pelas fórmulas
estruturais, é correto afirmar que leucina, isoleucina e valina diferem, respectivamente, nos subtituintes ( R)
COOH
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
Ácido
Nº de átomos
de carbono
Nº de
ligações C5C
palmítico
16
0
esteárico
18
0
oleico
18
1
linoleico
18
2
Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a
a) — C19H35.
b) — C18H36.
c) — C17H33.
d) — C17H34.
e) — C17H35.
11
Hidrocarbonetos ramificados
III.
A estrutura do butano é apresentada a seguir:
H
H
1
H
H
2
C
3
C
4
C
C
H
CH3
IV.
H
H H
H
Nessa molécula, iremos promover a substituição de 1
átomo de H por diferentes grupos orgânicos. Considerando essas informações, responda às questões de 1 a 3.
CH2
1. Dê o nome do composto resultante da substituição de
1 H do carbono 1 do butano pelo grupo propil.
V.
CH2
CH3
3. Dê o nome do composto resultante da substituição
de 1 H do carbono 3 do butano pelo grupo terc-butil.
4. Dê o nome dos compostos.
C
H
C
H2
II.
H2C
H3C
C
H2
III.
C
H
CH2
H3C
H
C
C
H
CH3
C
H2
C
H2
CH3
CH3
C
H2
CH3
CH
C
CH3
H3C
CH
CH
C
CH2
C
CH3
C
CH3
H
a) 2,3,4,5-tetrametilbutano.
b) 1,2,3-trimetilpentano.
d) 2,2,4,4-tetrametilbutano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
H
H
H
CH3
H
CH3
7. (Fesp) Dado o composto a seguir, seu nome e os números de carbonos primário, secundário, terciário e
quaternário são, respectivamente:
CH3
CH2
C
Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto é:
CH2
II.
C
H2
c) 2,3,5-trimetilpentano.
H
H2C
C
CH3
CH3
5. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos:
I.
H3C
CH3
CH3
CH3
6. (Facic-BA) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores, sem explodir.
O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural
CH3
C
H2
CH2
CH2
CH3
H3C
CH3
CH3
2. Dê o nome do composto resultante da substituição de
1 H do carbono 2 do butano pelo grupo propil.
I.
CH3
CH2
H
H
C
C
C
H
CH3
C
a) butano, 3, 1, 0, 0.
b) propano, 3, 0, 1, 0.
c) metil propano, 3, 0, 1, 0.
d) butano, 3, 0, 1, 0.
e) metil butano, 3, 0, 0, 0.
H
H
H
H
H
12
8. (UFV-MG) Assinale a alternativa que apresenta corretamente os nomes sistemáticos para os compostos I,
II e III, respectivamente:
•
alcadienos isolados: H2C
CH—CH—CH
CH2 (as
duplas ligações estão separadas pelo menos por duas
simples ligações).
Com base nessas informações, dê o nome de cada dieno e sua classificação.
I.
II
I
II.
III
a) 3,3,6-trimetil-heptano,
-4-metil-heptano.
3-propil-hexano,
3-metil-
b) 2,5,5-trimetil-heptano,
-metil-heptano.
4-etil-heptano,
4-etil-3-
c) 3,3,6-trimetil-heptano,
-metil-heptano.
4-etil-heptano,
d) 2,5,5-trimetil-heptano,
-metil-heptano.
3-propil-hexano,
3-metil-4-
4-etil-3-
9. (Cefet-MG) Observe a estrutura representada a
seguir.
CH3
H3C
C
CH
H
CH2
C
CH
C
C
CH3
CH
H3C
CH3
11. (UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que
pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo
ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de
elétrons.
CH2
H2C
III.
Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias
químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
b) Propanodieno e ciclo penteno.
CH2
CH3
c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno.
d) Benzeno e ciclo penteno.
CH2
CH2
e) Benzeno e metil-1,3-butadieno.
CH3
CH2
12. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta
para os compostos a seguir:
CH3
H3C
Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarboneto é:
H2C
a) 2,5-dietil-4-propil-2-octeno.
b) 2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno.
H3C
d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno.
H2C
C
C
C
CH3
H H2
(as duplas ligações estão em um mesmo carbono).
• alcadienos conjugados: H2C
CH—CH
CH—CH3
(as duplas ligações estão separadas por uma simples
ligação).
CH2
CH
CH3
CH3
H3C
c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno.
10. Os alcadienos podem ser classificados em relação às
posições das duplas ligações.
• alcadienos acumulados:
CH
CH2
C
C
CH
CH3
C6H5
a)
b)
c)
d)
e)
é, respectivamente:
3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino.
3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino.
3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino.
13
13. (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto:
CH3
CH3
CH2
CH2
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
Sua nomenclatura correta é:
1,2-etil-3-propil benzeno.
1,2-dimetil-3-propil benzeno.
1-propil-2,3-dimetil benzeno.
o-dimetil-m-propil benzeno.
m-dimetil-o-propil benzeno.
H3C
Observe as estrutura dos hidrocarbonetos a seguir:
I.
III. H3C
CH3
H3C
C
CH2
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
CH3 CH
CH3
IV.
CH3
II.
H3C
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
H3C
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
b) III.
c) II.
a)
b)
c)
d)
e)
H3C
C
CH2
H
C
CH3
CH2
CH3
2-metil-3-isopropil-pentano.
2,4-dimetil-2-isopropil-butano.
2,3,3-trimetil-hexano.
2-metil-3,3-dimetil-5-metil-pentano.
3,3-dimetil-5-metil-pentano.
16. (Mack-SP)
H3C
C
CH2
C
CH3
CH3
isoctano
CH3
H
C
C
C
C
C
CH2 H
CH2 CH2 H
CH3
CH2 CH2
CH3
3-metil-5-propil-6-etiloctano
4-etil-7-metil-5-propilnonano
3-metil-6-etil-5-propilnonano
6-etil-5-propil-3-metilnonano
7-etil-7-metil-6-etilnonano
C
CH
CH2
CH3 CH
CH3
CH2
CH3
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
2,2-dimetil-3-isopropil-hexano.
2,2-dimetil-3-propil-hexano.
2-metil-3-tercbutil-hexano.
1,1,1-trimetil-2-isopropil-pentano.
5,5-dimetil-4-isopropil-hexano.
19. (PUC-PR) O composto:
terc-butil
metil
C
isopropil
fenil
H
CH3
H
Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é:
H3C
d) I.
CH3
H
CH3
15. (Unesp) O nome correto do composto orgânico da fórmula abaixo é:
CH3
H
18. (UA-AM) O nome do composto abaixo é:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
a) IV.
H
CH3 CH3
CH3
A respeito do isoctano, é incorreto afirmar que:
seu nome oficial é 2,2,4-trimetil-pentano.
apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada.
é um alcano.
apresenta cinco carbonos primários.
é um hidrocarboneto insaturado.
17. (UPE)
14. (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
compõe o combustível denominado gasolina. Estudos
revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina
e o rendimento do motor.
A octanagem é uma medida da resistência à compressão da gasolina. O isoctano é utilizado como padrão
de índice de octanagem por ser o composto que mais
resiste à compressão sem explodir.
a)
b)
c)
d)
apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte
nome:
1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
14
e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.
Os compostos I, II e III são, respectivamente:
Instruções para os exercícios 20 e 21.
(Unifor-CE) Para responder aos exercícios, considere o
composto 2,3-dimetilbutano.
20. O hidrocarboneto tem fórmula molecular:
a) C4H10.
b) C5H10.
c) C6H10.
d) 2,3-dimetil-1-penteno, 3-metil-hexano-2-metil-pentano.
21. Pode-se considerar que a molécula do hidrocarboneto
é formada pela união de dois radicais:
a) metil.
d) i-propil.
b) etil.
e) fenil.
c) n-butil.
22. (PUCC-SP) Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de
cadeia ramificada resistem melhor à compressão do que
os de cadeia normal. Por isso, compostos de cadeia reta
são submetidos a reações de “reforma catalítica” como a
abaixo exemplificada:
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
cat.
CH3
cat.
H
C
CH2
CH2
CH2
b) 2,3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4-metil-2-penteno.
c) 2-etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-metil-2-penteno.
d) C6H12.
e) C6H14.
a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2-metil-3-penteno.
CH2
CH3
e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2-metil-2-penteno.
25. (Unesp) A borracha natural extraída da seringueira é
um composto macromolecular, chamado polímero,
cujas unidades constituintes são formadas por um
grande número de pequenos conjuntos de átomos
quimicamente ligados entre si chamados monômeros. O monômero da borracha é o isopreno ou metil-1,3-butadieno. A fórmula estrutural desse composto é:
a)
b)
H2C
H2C
Os nomes oficiais do reagente e do produto são, respectivamente:
a) i-octano e dimetil-hexano.
H
C
C
H2C
CH2
d) n-octano e 2-metil-heptano.
e) n-octano e i-hexano.
c)
H2C
c) 6.
b) 4.
d) 5.
H2C
C
I.
CH2
C
C
H
H
H
H
C
C
CH2
CH2
CH3 H
CH3
H3C
e) 7.
CH2
C
CH3
24. (UPE) Observe as estruturas:
CH
C
H
26. Escreva em seu caderno o nome dos hidrocarbo-netos:
23. (UFJF-MG) Identifique o número de carbonos primários existentes na molécula do 4,5-dimetil-6-
-etilnonano:
a) 3.
e)
H
CH3 H
c) octano normal e 2,2-dimetil-heptano.
C
H
d)
CH2
CH3
b) octano e 6-metil-heptano.
I. H C
2
C
CH2 H
CH3
C
II.
CH
CH2
CH3
C
CH
CH3
CH3
CH3 CH2
CH2
CH3
II. H3C
CH2
C
CH2
CH2
CH2
III. H3C
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
27. (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor
cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem
fórmula molecular:
a) CH4.
c) C5H8.
b) C4H8.
d) C4H10.
e) C2H4.
Justifique essa questão, dando a fórmula estrutural do
composto identificado.
15
28. (Unisinos-RS) Dado o composto orgânico a seguir formulado:
CH3 CH3
H3C
C
C
C
C
CH3
H
CH2 H H2C
CH3
31.
C C
H3C
C
Aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é:
a) 5-etil-3,3,4-trimetil-hepteno-5.
32.
c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-hexeno-4.
CH
CH
CH3
CH2
29. (Unifap) A nomenclatura oficial para a fórmula
CH2
CH3
CH3
é:
CH2 
Zn
33. Escreva em seu caderno as três fórmulas estruturais e
dê os nomes dos trimetilbenzenos existentes.
34. (UFPA) A composição de carvões minerais varia muito,
mas uma composição média comum (em % m/m) é a
seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% matéria volátil. Por isso, além de energia, o
carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De
sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância desses hidrocarbonetos
pode ser avaliada com base no seu consumo anual no
mundo, que é de aproximadamente 25 x 106 toneladas.
Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela
conversão de parte da fração volátil do carvão mineral.
As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir.
CH2
C
H2
CH2
CH3
e) 3-etil-4,5,5-trimetil-hepteno-2.
C
Zn

C
d) 3-etil-4,5,5-propil-hepteno-2.
H
C
CH3
C
H2C
b) 3,5-dietil-4,5-dimetil-hexeno-2.
H3C
C
CH3 CH3
CH3
Dê o nome dos hidrocarbonetos obtidos nas reações
análogas:
a) 2-etil-3-etil-butano.
b) 2-etil-3-metil-hexano.
c) 3-metil-3-etil-hexano.
d) 3-metil-2-etil-1-penteno.
e) 3-metil-2-etil-pentano.
30. (Ufla-MG) De acordo com a IUPAC, o nome correto do
“Isopreno”, o monômero básico dos polímeros, é:
(i)
CH3
H3C
H3C
b) 2-metileno-1,3-butadieno.
c) 4-vinil-1-penteno.
Reações-modelo para responder às questões 31 e 32.
C C
CH
H2C
CH3  Zn
ZnC2  H2C
C
CH2
CH2  Zn
b
H3C
c
A nomenclatura usual para as substâncias formadas
pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii)
e (iii) são, respectivamente:
e) 2-metil-1,3-pentadieno.
C
H3C
(iii)
d) 2-metil-1,3-butadieno.
H2C
a CH3
CH3
CH3 1
1
a) 4-metil-1,3-butadieno.
(ii)
ZnC2 
CH
CH3
H2
C
H2C
CH2
a)
b)
c)
d)
e)
ciclohexano, fenol e naftaleno.
ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
benzeno, fenol e cresol.
benzina, tolueno e antraceno.
benzeno, tolueno e xileno.
16
Fontes de hidrocarbonetos
1. (PUCC-SP) Sobre o “ouro negro”, foram feitas as seguintes afirmações:
c)
Temperatura (ºC)
d)
Temperatura (ºC)
I. Encontra-se distribuído no planeta de modo uniforme,
em qualidade e quantidade.
II. Tem como constituintes principais os hidrocarbonetos.
III. Praticamente não tem utilidade nos dias atuais se não
passar por processo de destilação fracionada.
Dessas afirmações, somente:
a) I é correta.
d) I e II são corretas.
b) II é correta.
e) II e III são corretas.
Volume destilado (mL)
e)
Temperatura (ºC)
c) III é correta.
a) são formados principalmente por átomos de carbono e
hidrogênio em moléculas apolares.
b) possuem muitos grupos funcionais capazes de formar
ligações de hidrogênio com a água.
c) formam substâncias iônicas contendo átomos de C, O
e H.
d) possuem muitos grupos funcionais hidrofílicos.
e) são formados por átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio com muitas ligações peptídicas.
3. (PUC-RS) Da refinação do petróleo obtém-se a fração
que constitui o GLP, cuja composição química predominante consiste de hidrocarbonetos
a) ramificados. d) saturados.
b) alicíclicos.
e) insaturados.
c) aromáticos.
4. (UEL-PR) A gasolina, um derivado do petróleo, é uma
mistura basicamente formada de hidrocarbonetos
com 5 a 13 átomos de carbono, com pontos de ebulição variando entre 40 oC e 220 oC. As características de
volatilidade e desempenho podem ser avaliadas pelo
ensaio da destilação. Assinale a alternativa que mostra o comportamento esperado da curva de destilação
da gasolina.
a)
b)
Temperatura (ºC)
Temperatura (ºC)
5. (UEFS-BA) O petróleo é um líquido viscoso e escuro
encontrado entre camadas do subsolo, geralmente
acompanhado de água salgada e de gás natural.
Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre petróleo, é correto afirmar:
a) Petróleo, água salgada e gás natural é um sistema homogêneo.
b) O petróleo “jorra” porque a pressão exercida pela água
salgada sobre ele é menor do que a pressão atmosférica.
c) O petróleo é separado da água salgada por destilação
fracionada.
d) O gás natural é uma substância composta.
e) Nas camadas do subsolo, o petróleo está situado entre
as fases gás natural e água salgada.
6. (UEL-PR) Dentre as frações de destilação do petróleo
representadas a seguir, as que têm maior número de
átomos de carbono por moléculas são:
a) o asfalto e o piche.
b) a gasolina e o querosene.
c) a nafta e os óleos minerais.
d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo.
e) o óleo diesel e o querosene.
7. (EEM-SP) As figuras a seguir representam equipamentos que realizam uma mesma operação em escala laboratorial e industrial.
Paulo César Pereira
2. (UFSM-RS) O petróleo é fundamental ao conforto da nossa sociedade de consumo. Entretanto, em bombásticas
notícias sobre derramamentos em mares e oceanos, torna-se vilão terrível. O petróleo bruto não é miscível com
a água, pois seus constituintes:
Delfim Martins/Pulsar Imagens
17
9. (UFPI) Craqueamento e reformação catalítica são processos químicos utilizados na indústria de refinamento
de petróleo para obtenção de gasolina com um melhor
índice de octanagem.
Reação 1:
a) Como se chama a operação realizada por esses equipamentos?
dodecano
1
catalisador
b) Dê um exemplo de mistura que possa ser fracionada
por meio dessa operação.
8. (UFPI — adaptado) A seguir, é dado um esquema representando uma torre de fracionamento utilizada no
refinamento de petróleo. Considerando a massa molar
dos componentes dos produtos obtidos e, consequentemente, a volatilidade dos mesmos, e sabendo que o
resíduo (asfalto, piche) é obtido na saída I, no pé da torre, escolha a alternativa que relaciona corretamente o
produto obtido com a posição de saída da torre.
Milton Rodrigues
V
IV
III
II
hexano
1
catalisador
III
a.
Gasolina
Óleo diesel
b.
Hidrocarbonetos
gasosos
Óleo diesel
hidrocarboneto saturado (I)
1
hidrocarboneto insaturado (II)
→
hidrocarboneto saturado
de cadeia ramificada (III)
Produto I
Produto II
Produto III
a)
hexano
hex-1-eno
iso-heptano
b)
hex-1-eno
hexano
iso-heptano
c)
hexano
hex-1-eno
2-metilpentano
d)
hex-1-eno
hexano
2-metilpentano
e)
hexano
ciclo-hexeno
3-metil-hexano
10. (Enem) Para compreender o processo de exploração
e o consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental
conhecer a gênese e o processo de formação do petróleo descritos no texto abaixo.
“O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de vida aquática
acumulados no fundo dos oceanos primitivos e
cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão
do sedimento sobre o material depositado no
fundo do mar transformaram esses restos em
massas viscosas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo.”
petróleo aquecido
II
→
Reação 2:
I
Saídas
Dadas as equações das reações de craqueamento (reação 1) e de reformação (reação 2) a seguir, escolha a
alternativa que apresenta os nomes dos produtos de I
a III.
(Adaptado de Tundisi, H. da S. F. Usos de energia.
São Paulo: Atual, 1991.)
c.
Graxa de parafina
Gasolina
d.
Graxa de parafina
Óleo diesel
e.
Hidrocarbonetos
gasosos
Gasolina
Saídas
IV
V
a.
Graxa de parafina
Hidrocarbonetos gasosos
b.
Graxa de parafina
Gasolina
c.
Óleo diesel
d.
Gasolina
a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo,
em razão de sua constante formação geológica.
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas
marinhas.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes dada sua origem natural.
d) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em todas as regiões, independentemente da sua origem.
e) o petróleo é um recurso não renovável a curto prazo,
explorado em áreas continentais de origem marinha
ou em áreas submarinas.
e.
Óleo diesel
Graxa de parafina
11. (Enem) A energia elétrica necessária para alimentar uma
As informações do texto permitem afirmar que:
18
a)
b)
c)
d)
e)
cidade é obtida, em última análise, a partir da energia
mecânica. A energia mecânica, por sua vez, pode estar
disponível em uma queda-d’água (usina hidrelétrica),
nos ventos (usina eólica) ou em vapor-d’água a alta pressão que, quando liberado, aciona a turbina acoplada ao
gerador de energia elétrica (usina termelétrica). No caso
de uma termelétrica, é necessária a queima de algum
combustível (fonte de energia) para que ocorra o aquecimento da água.
As alternativas abaixo apresentam algumas fontes de
energia que são usadas nesses processos. Assinale
aquela que contém somente fontes renováveis de energia:
óleo diesel e bagaço de cana-de-açúcar.
carvão mineral e carvão vegetal.
óleo diesel e carvão mineral.
carvão vegetal e bagaço de cana-de-açúcar.
carvão mineral e cana-de-açúcar.
12. (Enem) As previsões de que, em poucas décadas, a produção mundial de petróleo possa vir a cair têm gerado
preocupação, dado seu caráter estratégico. Por essa razão, em especial no setor de transportes, intensificou-se
a busca por alternativas para a substituição do petróleo
por combustíveis renováveis. Nesse sentido, além da utilização de álcool, vem se propondo, no Brasil, ainda que
de forma experimental:
a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores
no álcool.
b) a extração de óleos de madeira para sua conversão em
gás natural.
c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de
biodiesel.
d) a utilização de veículos com motores movidos a gás do
carvão mineral.
e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural.
13. (Enem) “A idade da pedra chegou ao fim, não porque faltassem pedras; a era do petróleo chegará igualmente ao
fim, mas não por falta de petróleo.”
Xeque Yamani, ex-ministro do Petróleo da Arábia Saudita. O Estado de S. Paulo, 20 ago. 2001.
Considerando as características que envolvem a utilização das matérias-primas citadas no texto em diferentes contextos histórico-geográficos, é correto
afirmar que, de acordo com o autor, a exemplo do que
aconteceu na Idade da Pedra, o fim da era do petróleo
estaria relacionado:
a) à redução e ao esgotamento das reservas de petróleo.
b) ao desenvolvimento tecnológico e à utilização de novas
fontes de energia.
c) ao desenvolvimento dos transportes e consequente
aumento do consumo de energia.
d) ao excesso de produção e consequente desvalorização
do barril de petróleo.
e) à diminuição das ações humanas sobre o meio
ambiente.
14. (Enem) É recente o lançamento no mercado automobilístico de automóveis cujos motores funcionam
tanto com álcool quanto com gasolina ou com os dois
combustíveis misturados. São os chamados “autos bi-
combustíveis”.
Considere as informações sobre o álcool e a gasolina
apresentadas a seguir.
I. O álcool é uma fonte de energia renovável e a sua combustão completa não deixa resíduos poluentes na atmosfera.
II. A gasolina é uma fonte de energia não renovável e a
sua combustão deixa resíduos poluentes na atmosfera, como o monóxido de carbono, o óxido de enxofre e
outros.
III. Na cidade, com gasolina, o modelo de automóvel Astra roda 10,0 km por litro, média que cai para
7,2 km por litro com álcool.
IV. Os preços do litro de gasolina e de álcool são respectivamente R$ 2,00 e R$ 1,00.
De acordo com essas informações, assinale a alternativa correta.
a) O proprietário de um automóvel bicombustível, se estiver atento ao problema da poluição atmosférica, dará
preferência à gasolina.
b) O proprietário de um automóvel bicombustível cujo
tanque tem 50 L, caso viaje por uma estrada em que
postos de combustível são separados por 400 km, deve
abastecê-lo com álcool.
c) Para o proprietário de um automóvel bicombustível,
o uso do álcool como combustível não traz nenhuma
compensação, pois o seu consumo é maior que o da
gasolina.
d) O proprietário de um automóvel bicombustível deve
dar preferência ao uso do álcool como combustível,
pois, apesar do maior consumo, não polui, custa menos e é uma fonte de energia renovável.
e) O proprietário de um automóvel bicombustível deve
usar gasolina, pois esse combustível melhora o desempenho do veículo.
15. (PUC-RS)
Estudo culpa diesel por aquecimento global
Um estudo publicado nos EUA mostra que a
substituição de gasolina por diesel para reduzir
as emissões de gás carbônico na atmosfera não
desacelera o processo de aquecimento global. Ao
contrário, o intensifica [...]. A pesquisa, publicada na edição de outubro do Journal of Geophysical
Research, aponta que a fuligem preta emitida pela
queima do diesel esquenta muito mais a atmosfera
do que o gás carbônico, que é emitido em maior
quantidade pela gasolina. Quando se leva em conta só a emissão de CO2, o óleo diesel parece ser uma
opção menos agressiva ao equilíbrio térmico da
Terra. É o que muitos governos já estão fazendo,
com legislações que favorecem a substituição da
gasolina por esse combustível. [...]
Ao realizar uma simulação por computador levando todos esses efeitos em conta, o engenheiro
ambiental Mark Jacobson descobriu que a fuligem
do diesel supera em muito os benefícios da menor
emissão de CO2. Segundo seus cálculos, cortando
toda a emissão de fuligem na atmosfera, seria possível reduzir em 20% a 45% o processo de aquecimento global.
19
O mesmo efeito poderia ser obtido cortando
um terço das emissões de CO2, mas ele só seria
plenamente sentido em 50 a 200 anos. Já o corte
de fuligem seria sentido bem antes — em 3 a 5
anos. [...]
(Salvador Nogueira. Folha de S.Paulo. Disponível em:
<http://www1.folha.uol.com.br/folha/ciencia/
ult306u7618.shtml> — adaptado.)
Os principais compostos que constituem a gasolina pertencem à mesma função química que ..., e o gás carbônico pertence à mesma função química que ... .
a) o diesel / o óxido de cálcio
b) o querosene / o cloreto de sódio
c) o etanol / o monóxido de carbono
d) o gás natural / a soda cáustica
e) a acetona / a água oxigenada
16. (UFRN) Frequentemente, toma-se conhecimento de
notícias sobre acidentes com navios petroleiros. Os
vazamentos de petróleo, geralmente, são identificados
por grandes manchas negras que se formam sobre a
superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos à
vida marinha.
Essas manchas ocorrem porque o petróleo é basicamente constituído por uma mistura de:
a) hidrocarbonetos insolúveis em água.
b) macromoléculas solúveis em água.
c) sais solúveis em água.
d) minerais insolúveis em água.
a)
b)
c)
d)
e)
20. (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a autossuficiência na produção do petróleo, uma
importantíssima matéria-prima que é a base da moderna sociedade tecnológica. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa
mistura deve passar por um processo de separação
denominado destilação fracionada, em que se discriminam frações com diferentes temperaturas de ebulição. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de
ebulição de alcanos não ramificados, do metano até o
decano.
Temperatura de ebulição (°C)
175
150
125
100
75
50
25
0
25
50
75
100
125
150
17. (UFG-GO) Nos últimos tempos, são frequentes, em jornais e revistas, imagens que mostram imensas manchas de óleo flutuando em rios e no mar, provenientes
de vazamentos de petróleo. O petróleo:
I. é insolúvel em água por ser constituído, principalmente, de substâncias polares.
II. é uma mistura de carboidratos e proteínas.
III. é uma mistura com densidade maior que a da água.
IV. e a água não se misturam porque estão em estados
físicos diferentes.
Julgue os itens acima em verdadeiro (V) ou falso (F).
18. (Uni-Rio-RJ) Campos de Goytacazes, na região norte do
Estado do Rio de Janeiro, pode ser considerada a capital
nacional do petróleo: a Bacia de Campos produz em média 900 mil barris/dia de petróleo cru.
A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto
o querosene do petróleo cru é a:
a) decantação.
d) catação.
b) destilação.
e) extração com água.
c) filtração.
19. (Uni-Rio-RJ)
“O petróleo, que só vinha trazendo más notícias
para o Brasil por causa do aumento do preço internacional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da
descoberta de um campo na Bacia de Santos, na última
terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores.”
(Revista Veja, set. 1999.)
O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta
praticamente aplicação comercial, sendo necessária a
sua separação em diferentes frações. A separação dessas frações é feita considerando o fato de que cada uma
delas apresenta um ponto de ebulição diferente. Dentre
os compostos a seguir, a fração que apresenta o maior
ponto de ebulição é o(a):
gás natural.
óleo diesel.
querosene.
gasolina.
parafina.
175
1
2
3
4
5
6
10
7
8
9
.
Nº de átomos de carbono
Com base no gráfico, considere as seguintes afirmativas:
1. CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 são gasosos à temperatura ambiente (cerca de 25 ºC).
2. O aumento da temperatura de ebulição com o tamanho da molécula é o reflexo do aumento do momento
dipolar da molécula.
3. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos
por destilação fracionada, destilam-se inicialmente os
que têm moléculas maiores.
4. Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude
das interações de Van der Waals aumenta, com o consequente aumento da temperatura de ebulição.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
20
21. (Furg-RS) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n-hexano C6H14 são alcanos que apresentam os respectivos
pontos de ebulição 0,5 ºC, 36,1 ºC e 68,7 ºC. O aumento do ponto de ebulição observado nesses compostos é devido ao aumento:
a) do peso molecular e à diminuição da força de Van der
Waals.
b) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogênio.
c) do peso molecular e da força de Van der Waals.
d) das ramificações e da força de Van der Waals.
e) do número de hidrogênios e das interações por pontes
de hidrogênio.
22. (Ufscar-SP) Dentre os constituintes do petróleo, há
aqueles conhecidos, que são usados como combustíveis,
como gasolina, querosene e diesel, mas há muitos outros
que são empregados como matéria-prima para produção industrial de diversos materiais, para as mais variadas aplicações. Após sua extração, o petróleo é transportado para refinarias, onde passa por diversos processos.
Assinale a alternativa correta relacionada com o processamento do petróleo.
a) Boa parte do petróleo brasileiro vem de regiões de
águas profundas, mas isso não eleva o custo da exploração.
b) A primeira etapa consiste numa destilação simples,
para separar o composto de menor ponto de ebulição,
a gasolina.
c) Uma etapa envolve a destilação fracionada do petróleo,
na qual vários compostos presentes têm suas estruturas reduzidas, para serem posteriormente separados
por ordem de ponto de fusão.
d) Numa etapa chamada de craqueamento, frações sólidas de petróleo são trituradas para serem utilizadas
como fertilizantes.
e) Uma fração constituída por hidrocarbonetos de cadeias longas sofre reação química catalisada, para gerar hidrocarbonetos de cadeias menores.
23. (UEG-GO) Considere o esquema a seguir que mostra
uma cadeia de produção de derivados do petróleo e
seus processos de separação, representados em I, II e
III, e responda ao que se pede.
água e petróleo
separação I
água com petróleo residual
separação II
água
óleo residual
petróleo
separação III
derivados com
diferentes pontos
de ebulição
a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da mistura obtida após o processo de separação
III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as
temperaturas de ebulição dos componentes individuais
da mistura, explique sua resposta.
b) Qual método de separação seria adequado à etapa I?
Justifique sua resposta.
24. (Fesp) O cracking das frações médias da destilação do
petróleo é, hoje, uma tecnologia empregada na maioria das refinarias porque:
a) aumenta o rendimento em óleos lubrificantes.
b) economiza energia térmica no processo de destilação.
c) permite a utilização de equipamento mais compacto.
d) facilita a destilação do petróleo.
e) aumenta o rendimento em frações leves.
25. (Unifesp) Foram feitas as seguintes afirmações com
relação à reação representada por:
C11H24 → C8H18 1 C3H6
I. É uma reação que pode ser classificada como craqueamento.
II. Na reação, forma-se um dos principais constituintes
da gasolina.
III. Um dos produtos da reação é um gás à temperatura
ambiente.
Quais das afirmações são verdadeiras?
a) I apenas.
d) II e III apenas.
b) I e II apenas.
e) I, II e III.
c) I e III apenas.
26. (UFMG) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, com predomínio de compostos C7 e C8. A gasolina
destinada a ser consumida em climas frios precisa ser
formulada com maior quantidade de alcanos menores
— como butanos e pentanos — do que aquela que é
preparada para ser consumida em lugares quentes.
Essa composição especial é importante para se conseguir, facilmente, “dar a partida” nos motores, isto é,
para a ignição ocorrer rapidamente.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar
que:
a) os alcanos maiores facilitam a ignição.
b) os alcanos maiores são mais voláteis.
c) os alcanos mais voláteis facilitam a ignição.
d) os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais
baixas.
27. (Ufla-MG) A separação de alcanos é uma das etapas
mais importantes no refino do petróleo. Em alcanos,
as ramificações reduzem as interações intermoleculares e, consequentemente, diminuem a temperatura
de ebulição em relação a compostos menos ou não
ramificados. Considere os alcanos A, B e C abaixo e
responda:
A
B
C
a) Dê os nomes dos compostos A, B e C.
b) Indique a ordem de saída dos compostos durante o
processo de destilação em uma torre de fracionamento de uma refinaria de petróleo.
21
Combustão
1. (UFSC) Um hidrocarboneto gasoso, que possui a fórmula geral CnH2n 1 2, está contido em um recipiente
de 1,0 L, a 25 oC e 1 atm. A combustão desse hidrocarboneto requer exatamente 5,0 L de O2 nas mesmas condições de temperatura e pressão.
Utilize as informações acima
proposição(ões) correta(s).
e
assinale
a(s)
01. A combustão total de qualquer hidrocarboneto leva à
formação de CO2 e H2O.
02. O único produto da combustão total do hidrocarboneto
é o CO2.
04. O hidrocarboneto é o etano.
Em relação a essas duas amostras, são feitas as afirmações seguintes:
I. P é menos densa que B.
II. A massa de carbono em B é maior que em P.
III. O volume de oxigênio consumido na queima completa
de B é maior que aquele consumido na queima completa de P.
IV. O calor liberado na queima completa de B é maior que
aquele liberado na queima completa de P.
V. B contém um número total de átomos maior
que P.
08. O hidrocarboneto é o propano.
VI. B e P são mais densas que o ar na mesma pressão e
temperatura.
16. O hidrocarboneto é o butano.
2. (PUC-SP) Desde a Revolução Industrial, a concentração de CO2 na atmosfera vem aumentando como
resultado da queima de combustíveis fósseis, em
grande escala, para produção de energia. A tabela
abaixo apresenta alguns dos combustíveis utilizados
em veículos. O poder calorífico indica a energia liberada pela combustão completa de uma determinada
massa de combustível.
a) todas.
Combustível
Fórmula
molecular*
(g/mol)
Massa
molar
(kJ/g)
Poder
calorífico
Álcool combustível
C2H5OH
46
30
Gasolina
C8H18
114
47
Gás natural
CH4
16
54
b) nenhuma.
c) apenas I, II e III.
d) apenas I, III e V.
e) apenas II, IV e VI.
4. (UFJF-MG) Sabe-se que cerca de 80% de toda a energia consumida pela população mundial provém de
combustíveis como petróleo, carvão mineral e gás
natural, os quais estão se esgotando e representam
também uma grande ameaça ao meio ambiente. Uma
das alternativas para esse problema é o uso de fontes
renováveis, tais como: álcool, hidrogênio e metano (obtido da queima de matéria orgânica).
* Principal componente
Considerando a combustão completa desses combustíveis, é possível calcular a taxa de energia liberada
por mol de CO2 produzido. Os combustíveis que liberam mais energia, para uma mesma quantidade de
CO2 produzida, são, em ordem decrescente:
a) gasolina, gás natural e álcool combustível.
b) gás natural, gasolina e álcool combustível.
c) álcool combustível, gás natural e gasolina.
d) gasolina, álcool combustível e gás natural.
e) gás natural, álcool combustível e gasolina.
3. (ITA-SP) Considere as duas amostras seguintes, ambas puras e a 25 oC e 1 atm:
P → 1 litro de propano (g)
B → 1 litro de butano (g)
Das afirmações acima são corretas:
Sobre as principais fontes de combustíveis renováveis e não renováveis, responda aos itens a seguir:
a) Quais seriam a massa (em gramas) e o volume de CO2
(em litros) nas CNTP, formados na combustão de 8,0 g
de metano?
CH4 (g) 1 2 O2 (g) → CO2 (g) 1 2 H2O ()
b) Sabendo-se que a entalpia-padrão de combustão da
gasolina (C8H18) é 25.400 kJ/mol e que sua densidade é de 0,70 g/cm3, qual a energia liberada, em kJ, na
queima de 1 litro de gasolina?
c) A queima de combustíveis fósseis pelos automóveis
e pelas indústrias lança no ar grande quantidade de
gases poluentes, principalmente CO2. Quais os problemas ambientais causados pelo CO2 quando emitido
para a atmosfera?
d) Outras substâncias usadas como combustíveis são
etanol e metanol. Escreva suas respectivas fórmulas
estruturais.
e) Por que o álcool é considerado como uma fonte renovável e o petróleo não?
22
Funções orgânicas contendo oxigênio
1. (UNIFMU-SP) O etanodiol é usualmente utilizado como
aditivo em radiadores de automóveis, pois tem a propriedade de aumentar o ponto de ebulição e diminuir o
ponto de solidificação da água. Na molécula do etanodiol encontramos:
a) dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e
dois átomos de oxigênio ligados ao mesmo carbono.
b) dois átomos de carbono, dois átomos de hidrogênio e
dois átomos de oxigênio.
c) dois átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio e
dois átomos de oxigênio ligados ao mesmo carbono.
d) dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e dois
átomos de oxigênio ligados a carbonos distintos.
e) dois átomos de carbono, quatro átomos de hidrogênio
e um átomo de oxigênio.
A nomenclatura oficial para o citronelol é:
a) 2,6 dimetil octanol.
b) 3,7 dimetil octanol.
c) 2,6 dimetil-6-octeno-1-ol.
d) 3,7 dimetil-6-octeno-1-ol.
e) 2,6 dimetil-3-octeno-1-ol.
6. (Udesc) Para se prepararem chapas de partículas
orientadas (OSB) utilizam-se partículas de eucalipto
e pínus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos
constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:
OH
CH3
2. (Fuvest-SP) A queima de álcool etílico (C2H5OH) produz
gás carbônico (CO2) e água.
Determine:
a) Escreva a equação balanceada representativa dessa
reação.
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) Dê uma aplicação prática dessa reação.
b) o nome oficial (IUPAC)desse composto.
3. (FMPA-MG) O nome sistemático, de acordo com a IUPAC, para a estrutura abaixo é:
7. (UFRGS) O ortocresol, presente na creolina, resulta
da substituição de um átomo de hidrogênio do hidroxibenzeno por um radical metila. A fórmula molecular
do ortocresol é:
CH2
H3C
CH
CH
CH3
CH3
CH2
OH
a) 2,3-dimetil-1-pentanol.
a) C7H8O.
c) C6H7O.
b) C7H9O.
d) C6H8O.
e) C6H9O.
8. (Unifor-CE) A fórmula estrutural do p-monoclorofenol, potente bactericida é:
b) 2,3-dimetil-pentanol.
c) 2-metil-3-etil-1-butanol.
a)
d) 2-metil-3-etil-butanona.
d)
OH
e) 2,3-dimetil-3-etil-1-propanol.
OHC,
C,
4. (Efoa-MG) De acordo com a IUPAC, o nome do composto de fórmula abaixo é:
H3C
CH
CH2
CH2
CH
CH3
OH
b)
e)
OH
CH2
O
CH3
a) 5-etil-2-hexanol.
d) 2-metil-5-heptanol.
b) 3-metil-6-heptanol.
e) 5-metil-2-heptanol.
H
C,
c) 2-etil-2-hexanol.
5. (Ufpel-RS) As essências artificiais são destinadas ao
uso, em perfumaria e saboaria, para a composição de
perfumes de flores. Assim, a essência artificial de rosas é constituída de geraniol, citronelol, formiato de
citronelila, butirato de citronelila etc.
CH3
C
CH
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
citronelol
CH2
CH2OH
C,
OH
c)
C,
9. (Uece) O metanal é extremamente importante e pode
ter inúmeros usos, como: desinfetante na preservação
de cadáveres, madeiras e peles de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite, e de resinas
empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina,
23
usada como medicamento das vias urinárias, e na obtenção de explosivos. Identifique o metanal na reação:
OH 1
C
1 O (ar)
2
2
O
metal
H
C
1 H2O
H
H
d) O butano possui cadeia aberta.
e) O metilbentano possui cadeia ramificada.
H
H
c) A propanona possui cadeia heterogênea.
15. (Uergs) A fórmula química C3H6O representa dois compostos diferentes: a propanona e o propanal. As cadeias carbônicas dessas substâncias são
a) abertas, normais e saturadas.
e assinale a alternativa que mostra corretamente sua
função.
a) aldeído.
c) álcool.
b) cetona.
d) éter.
C
H2
H3C
C
C
c) abertas, normais e insaturadas.
d) fechadas, ramificadas e insaturadas.
e) fechadas, saturadas e aromáticas.
10. (Unicentro-PR) O nome do composto abaixo é:
CH3
b) abertas, ramificadas e saturadas.
O
H
H
16. (Unijuí-RS) Um aldeído, que é importante na preparação do formol usado como conservador de peças anatômicas, e uma cetona, usada principalmente como
solvente de esmaltes, podem ser, respectivamente:
a) etanal e propanona.
b) metanal e propanona.
a) ácido 2-metilbutanodioico.
c) metanal e butanona.
b) pentanal.
d) etanal e butanona.
c) ácido pentanodioico.
e) propanal e propanona.
d) 2-metilbutanal.
e) pentanona.
11. (UFPA) O caproaldeído é uma substância com odor
desagradável e irritante que é eliminada pelas cabras
durante o seu processo de transpiração.
Sabendo-se que esse aldeído é um hexanal, podemos
afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a:
17. (Unesp) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas
como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico
(C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Esses compostos podem também ser denominados, respectivamente, como
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
a) 4.
d) 10.
c) etanol, propanona e metanal.
b) 5.
e) 12.
d) etanol, propanona e metanona.
c) 6.
e) etanal, propanal e metanona.
12. Escreva em seu caderno a fórmula e dê o nome da cetona que completa corretamente a equação:
18. (Mack-SP) Na solução contida em um frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido
acético, cuja fórmula estrutural plana é:
H3C
H3C
O
C
O2 Ca21
O2
C
a)
O
b)
H2 C
C
H2C
C
O2
c)
O
O
2
H2C
O
O
Ca2
13. Copie e complete a equação e indique o nome do produto orgânico obtido.
O
C
H3C
A 1 CaCO3
O2
H
Ca21
14. (UFPR) Sobre os compostos de carbono e suas classificações, assinale a alternativa incorreta.
a) O benzeno possui cadeia aromática.
b) O ciclobutano possui cadeia alicíclica.
d)
C
O
C
H
CaCO3 1 X
O
CH3
O
H3C
C
H3C
C
e)
CH3
O
OH
C
O
O2
2
24
19. Um sal de ácido carboxílico, usado como matéria-prima para a obtenção de acetona, apresenta a seguinte
fórmula:
O
H3C
C
O22 Ca21
O
H3C
C
O
Escreva em seu caderno a equação da reação que
permite a obtenção desse sal e dê o nome dos reagentes.
20. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural dos seguintes anidridos:
a) butanoico. b) benzoico.
21. A reação entre ácido e base produz sal e água. Um ácido carboxílico pode ser neutralizado totalmente por
uma base.
O
CH2
CH2
HO
C
 2 NaOH
OH
26. (UFJF-MG) O acetato de etila (etanoato de etila) tem
odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do morango. Com relação a estas
substâncias flavorizantes, assinale a alternativa incorreta:
a) Ambas são ésteres.
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular
C8H16O2.
c) O acetato de butila possui três átomos de carbono terciário.
d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de
carbono quaternário.
e) O acetato de butila possui a fórmula estrutural:
O
CH3C
A  2 H2O
Com base nesta informação, complete a equação:
22. O ácido acético pode sofrer desidratação intermolecular produzindo anidrido acético. Escreva em seu caderno a equação mencionada.
Marco Aurélio Sismotto
23. (Fuvest-SP) As figuras abaixo representam moléculas
constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
OCH2CH3
27. (Fatec-SP) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações:
I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível para automóveis.
II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser
utilizado como solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos.
III. Atualmente o metanol é produzido do carvão mineral
por meio de transformações químicas feitas na indústria.
IV. O metanol é um combustível relativamente “limpo”.
Sua combustão completa tem alto rendimento, produzindo CO2 e H2O.
Elas são, respectivamente,
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
24. (Ufla-MG) O butirato de etila, largamente utilizado na
indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a
balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto é classificado como
a) álcool.
d) ácido.
b) éster.
e) cetona.
V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da
cana-de-açúcar.
Escolha a alternativa que
afirmação(ões) verdadeira(s).
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3
somente
b) II e III.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) I, II, III e IV.
28. (Uergs) O mentol, essência obtida da hortelã, cuja fórmula estrutural se encontra descrita abaixo, é utilizado
como flavorizante de balas e chicletes.
CH3
25. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o
sabor e o aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
apresenta
a) I.
c) aldeído.
a) CH3COOH
e) C6H5OCH3
c) CH3CH2CH2OH
O
C
b) CH3CH2COCH2CH3
OH
CH
H3C
CH3
25
A fórmula molecular e a função química a que essa
substância pertence são, respectivamente,
a) C4H11O e álcool.
a) Com uma amostra do combustível do tanque, proponha uma maneira de resolver a dúvida.
b) Indique, por meio de fórmulas químicas, dois componentes de um combustível de automóvel.
b) C4H11O e fenol.
c) C10H20O e álcool.
d) C10H20O e fenol.
29. (Mack-SP) O mentol, usado na fabricação de balas
e chicletes para propiciar uma sensação refrescante, afeta os sensores responsáveis pela sensação de
frio, tornando-os ativos a uma temperatura acima do
normal. A fórmula estrutural do mentol é:
a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.
b) Escreva a equação da reação envolvida.
33. (Unesp) Uma indústria de refrigerantes consome 880
kg de gás carbônico por ano. Se esse gás fosse produzido por fermentação de glicose (C6H12O6) numa cervejaria, seria necessária uma massa mínima do açúcar
(de massas atômicas: C 5 12, H 5 1 e O 5 16) de:
CH3
OH
32. (Fuvest-SP) O álcool (C2H5OH) é produzido nas
usinas pela fermentação do melaço de cana-de-açúcar, que é uma solução aquosa de sacarose
(C 12H22O11). Nos tanques de fermentação, observa-se uma intensa fervura aparente do caldo.
CH3
C6H12O6 → 2 C2H5OH 1 2 CO2
H3C
e nela é possível identificar:
a) 600 kg.
b) 1.800 kg.
a) um radical fenil.
c) 880 kg.
b) os radicais metil e isopropil.
d) 264 kg.
e) outro valor, diferente dos anteriores.
c) uma substância orgânica da função fenol.
d) um álcool aromático.
e) uma substância de fórmula mínima CHO.
30. (PUC-RS) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e
insaturada é:
a) CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
b) CH3
CH2
CH2
CH2
CH
c)
CH
CH
CH3
CH2
d)
e)
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
OH
OH
CH3
OH
CH
2
CH
CH2
CH
C
OH
C
OH
34. (Fuvest-SP) A dosagem de etanol no sangue de um
indivíduo mostrou o valor de 0,080 por 100 mL de sangue. Supondo que o volume total de sangue desse indivíduo seja 6,0 L e admitindo que 12% do álcool ingerido
se encontra no seu sangue, quantas doses de bebida
alcoólica ele deve ter tomado?
•
•
•
a)
b)
c)
d)
e)
1 dose de bebida alcoólica – 20 mL
porcentagem aproximada, em volume, de etanol na
bebida – 50%
densidade do etanol 5 0,80 g/mL
2
4
5
6
7
35. (Cesgranrio-RJ) O álcool etílico, C 2H5OH, usado
como combustível, pode ser obtido industrialmente
pela fermentação da sacarose, representada simplificadamente pelas equações:
CH
31. (Fuvest-SP)
C12H22O11 1 H2O → 2 C6H12O6
C6H12O6 → 2 C2H5OH 1 2 CO2
Combustíveis de automóvel
Combustível 1
álcool hidratado
Combustível 2
78% de gasolina 1 22% de
álcool (em volume)
Um automóvel com o tanque furado foi deixado em
uma concessionária para troca do tanque e abastecimento. O proprietário, ao retirar o veículo, ficou
em dúvida quanto ao combustível (1 ou 2) colocado
no tanque. Ao cheirar o combustível, continuou na
mesma!
Partindo-se de uma quantidade de caldo de cana que
contenha 500 kg de sacarose, e admitindo-se um rendimento de 68,4%, a massa de álcool obtida em kg
será:
a) 44.
b) 92.
c) 342.
d) 46.
e) 184.
26
36. (Unicamp-SP) A obtenção de etanol, a partir de sacarose (açúcar) por fermentação, pode ser representada
pela seguinte equação:
C12H22O11 1 H2O → 4 C2H5OH 1 4 CO2
Admitindo-se que o processo tenha rendimento de
100% e que o etanol seja anidro (puro), calcule a massa
(em kg) de açúcar necessária para produzir um volume
de 50 litros de etanol, suficiente para encher um tanque de um automóvel.
(Dados: Densidade do etanol 5 0,8 g/cm ; Massa molar da sacarose 5 342 g/mol; Massa molar do etanol 5
46 g/mol.)
3
Fenóis
37. (Unimontes-MG) A polifenoloxidase (PFO) é uma enzima encontrada nos tecidos do abacate, da pera, da
maçã etc. e é responsável pelo aparecimento da cor
escura quando esses alimentos são cortados e expostos ao oxigênio atmosférico.
c) 2.
d) 4.
38. (Fuvest-SP) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de
pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno
(C6H6). Na transformação do benzeno em fenol, ocorre:
a) substituição no anel aromático.
b) quebra na cadeia carbônica.
c) rearranjo no anel aromático.
d) formação de cicloalcano.
e) polimerização.
39. (Fuvest-SP) A oxidação do cumeno (isopropilbenzeno)
é método industrial de produção de fenol e acetona.
H
H3C
O substrato dessa enzima é qualquer composto fenólico,
e a equação a seguir representa a reação ocorrida sob a
ação da PFO na presença de O2 e um possível substrato.
OH
CH3
OH
 O2
 H3C
C
CH3
O
a) Calcule a quantidade de cumeno (em mol) que deve
ser oxidada para obter 100 mL de acetona.
O
O
b) Indique uma aplicação do fenol.
(Dados: Massa molar da acetona: 58 g/mol; Densidade
da acetona: 0,80 g/mL.)
O2
PFO
fenol
C
quinona
(castanho-escuro)
Aldeídos
Dados os seguintes compostos:
CHO
OH
;
CH2OH
;
;
40. A respeito do benzaldeído, considere as seguintes afirmações:
I. Sua fórmula estrutural é:
HO
OCH3
O
C
OH
;
H
HO
CH2
CH
COOH ;
NH2
CH3
II. O fenômeno da ressonância está presente em suas
moléculas.
III. É um composto apolar.
IV. Sua combustão completa produz CO2 e H2O.
V. Sua fórmula molecular é C7H6O.
VI. Na sua molécula, existem 4 ligações .
COOH
Das estruturas acima, o número de substâncias que não
são utilizadas como substrato da enzima é:
a) 1.
b) 3.
Indique as afirmações corretas.
41. (Uerj) Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma
substância cancerígena, o tolueno (ou metilbenzeno),
uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de
27
2-6-nonadienal e 3-hexenol produzidos por algas,
em níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.
metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do produto.
As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:
b) heterogênea, alifática e insaturada.
b) C7H10 e CH2O.
c) heterogênea, aromática e saturada.
c) C7H8 e CH3O.
d) homogênea, aromática e insaturada.
d) C7H8 e CH2O.
42. (UFMT) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas
certos aldeídos de alto peso molecular têm odores
agradáveis e são usados na fabricação de perfumes,
cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão,
sendo usado como aromatizante cítrico.
Observando a fórmula estrutural plana do citral
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
pode-se concluir:
H
H
H
C
C
C
H
C
H
H
b) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
c) Sua fórmula molecular é C10H16O.
d) O citral tem carbonos secundários e primários.
e) O citral tem três carbonos primários.
43. (Ufpel-RS) Os recursos hídricos podem ser considerados sob três aspectos distintos: como elemento físico
da natureza, como ambiente para a vida e como fator
indispensável à vida na Terra.
44. (UFRRJ) Uma das várias sequelas causadas por níveis
elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos
que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células
do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão.
Com base na transformação mostrada na equação a
seguir, na qual os átomos de carbono da estrutura da
glicose encontram-se numerados, responda:
1C
H
H
2
C
OH
HO
3
C
H
H
4
C
H
5
C
6
CH2OH
O
a) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
e) homogênea, alifática e insaturada.
O
H
H
H
H
Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é correto afirmar que apresentam cadeia:
a) homogênea, alifática e saturada.
a) C7H10 e CH3O.
A água usada no abastecimento de comunidades
humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela
não deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias
nocivas e microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água
potável utiliza métodos tais como aeração, pré-
-cloração, carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água, decorrentes da atividade
industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos,
matéria mineral dissolvida e algas. Assim, nas
águas com ferro (12) e manganês (12), formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor
dessas águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto
de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos
CH2OH
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
in vivo
CH2OH
glicose
sorbitol
a) Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?
b) Quantas ligações  existem em uma molécula de glicose?
45. (Uni-BH-MG) O nome do composto a seguir e a sua
função são, respectivamente:
radical funcional carbolina
CH3
O
CH
C
CH3
radical
radical
a) benzoato de propila-éster.
b) benzopropilato de metanal-aldeído.
c) 2-metilpropanonafenil-cetona.
d) propilbenzilcetona-cetona.
e) isopropilfenilcetona-cetona.
46. (UFMG) Certas frutas — a banana e a maçã, por exemplo — escurecem em contato com o ar quando são
descascadas. Isso ocorre devido à conversão da subs-
28
tância orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.
OH
COOH
O
OH

O
1
O
2 2
orto-hidroquinona
(cor clara)
CH3
enzima
CH3O
 H2O
CH3
orto-benzoquinona
(cor escura)
b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em
suas moléculas.
c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.
d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.
47. (Fuvest-SP)
“Palíndromo — Diz-se da frase ou palavra que,
ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita
para a esquerda, tem o mesmo sentido.”
COOH
ibuprofen
Considerando-se essas estruturas moleculares, é incorreto afirmar que:
a) as duas substâncias são aromáticas.
b) as duas substâncias têm características básicas.
c) o grupamento
substâncias.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de
palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem
quatro nonanonas lineares.
50. (Mack-SP)
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se
dar dois nomes para o composto do item b. Quais são
esses nomes?
48. (Unifesp) Ácidos carboxílicos e fenóis originam soluções ácidas quando dissolvidos em água. Dadas as fórmulas moleculares de cinco substâncias
I. C2H6O
II. C2H4O2
III. CH2O
IV. C6H6O
V. C6H12O6
as duas que originam soluções com pH < 7 quando dissolvidas na água são:
a) I e II.
d) II e V.
b) I e IV.
e) III e IV.
c) II e IV.
49. (UFMG) O naproxen e o ibuprofen são indicados para o
tratamento de artrite e reumatismo.
H3C
A
CH2
oxidação
branda
CH2
OH
O
H3C
B
CH2
C
H
oxidação
energética
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo.
CH(CH3)COOH é comum às duas
d) o naproxen apresenta um número maior de átomos de
carbono em sua molécula.
Aurélio, Novo Dicionário da Língua Portuguesa.
2. ed., 40. imp. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1986. p. 1.251.
CH3
CH3
Considerando-se essas substâncias e suas moléculas,
é incorreto afirmar que:
a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.
naproxen
H3C
C
CH2
O
C
OH
Os compostos A, B e C pertencem, respectivamente, às
funções orgânicas:
a) álcool, aldeído e ácido carboxílico.
b) aldeído, cetona e éster.
c) ácido carboxílico, cetona e aldeído.
d) álcool, aldeído e éter.
e) aldeído, cetona e álcool.
51. (UFRRJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico
são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos
que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as
estruturas dos compostos representadas a seguir e
indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente:
1.
O
2.
OH
3.
H
O
29
4.
O
5.
OH
Com base no texto acima, assinale a alternativa abaixo
que só apresenta afirmativas corretas.
a) I, III e IV.
c) II e V.
b) III, IV e V.
d) III e V.
e) I, II e III.
5 5. (Unifesp) Andiroba é uma espécie nativa da Amazônia, de cujo fruto se extrai um óleo utilizado
como repelente natural de insetos, anti-inflamatório, cicatrizante para afecções da pele e no
tratamento da artrite. Essas propriedades estão
associadas à ocorrência das substâncias I e II no
óleo de andiroba.
O
a) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico.
b) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído.
c) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído.
d) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico.
e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.
5 2. (UFRJ) Um dos fatores que determinam o padrão
de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de
fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
C
R
R
O
R
R
C
I
II
a) I.
c) III.
b) II.
d) IV.
O
HO
;
I
III
CH2OH
OH
O
CH COOH
;
;
CH2COOH
OH
OH OH
II
III
a) I.
c) III.
b) II.
d) IV.
1 O
O
O
H
O
OH
O 2
I
IV
53. (PUC-MG) O suco de maçã contém ácido málico. Sabendo que o ácido málico é um ácido carboxílico, assinale a estrutura que pode representar a estrutura do
ácido málico.
H
H
C
R
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número:
O
O
OH
O
O
H
O
R
O
II
a) Escreva os nomes das funções orgânicas indicadas
pelos algarismos 1 e 2 na estrutura que representa a
substância I.
b) Escreva uma equação completa que descreva a reação
de II com álcool metílico em meio ácido e indique o
nome do grupo funcional formado.
56. (Fuvest-SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à
mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de
certas frutas.
COOCH3
OH
IV
54. (UFJF-MG) O ácido oxálico (ácido etanodioico) é encontrado no tomate. Um sal desse ácido, o oxalato de
cálcio, é um dos principais componentes dos cálculos
renais (pedra nos rins). A Itália é um dos países com
maior incidência desse tipo de cálculo renal em função
do seu tipo de alimentação.
I. O ácido oxálico é uma substância inorgânica.
A
hidrogênio
IV. A fórmula molecular do oxalato de cálcio é Ca2C2O4.
V. O molho de tomate é responsável pela alta incidência
de cálculo renal.
C
D
carbono
oxigênio
Essas estruturas são:
a) A e B. d) A e C.
b) B e C.
e) A e D.
c) B e D.
57. (UFRGS) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos abaixo.
II. O oxalato de cálcio é um sal solúvel em meio aquoso.
III. A fórmula molecular do ácido oxálico é H2C2O4.
B
;
OH
I
O
CH3
;
O
II
CH3
30
CH3
; CH3
O
CH3
CH3CH2CH2C
CH3
CH3
III
OCH2(CH2)3CH3
CH3
morango
IV
De acordo com as regras IUPAC, a alternativa que
apresenta, respectivamente, as associações corretas
para a nomenclatura desses compostos orgânicos é:
a) 1-penten-3-ol, etanoato de etila, metilbenzeno, 2,
5-dimetil-3-etil-heptano.
b) etilvinilcarbinol, acetato de etila, tolueno, 3-isopropil-5-metil-heptano.
c) 4-penten-3-ol, etoxietanona, fenilmetano, 3-metil-5-isopropil-heptano.
d) pentenol-3, etoximetilcetona, estireno, 2,5-dimetil-3-etil-heptano.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanoico e do
metanol, terá cheiro de:
a) banana.
60. (Unicamp-SP) Augusto dos Anjos (1884-1914) foi um
poeta brasileiro que, em muitas oportunidades, procurava a sua inspiração em fontes de ordem científica. A
seguir, transcrevemos a primeira estrofe do seu soneto intitulado “Perfis chaleiras”. Nesses versos, Augusto dos Anjos faz uso de palavras da Química.
“O oxigênio eficaz do ar atmosférico,
O calor e o carbono e o amplo éter são
Valem três vezes menos que este Américo
Augusto dos Anzóis Sousa Falcão...”
58. Considere a reação representada abaixo:
O
C
O
 CH3OH
CH3
C
OH
 H2O
OCH3
Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura
de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido
4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água
e um:
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono
por molécula.
a) Uma das palavras se refere a um gás cujas moléculas são diatômicas e que é essencial para o processo respiratório dos animais. Escreva a fórmula
desse gás.
b) Escreva a fórmula estrutural do primeiro composto
pertencente à função orgânica mencionada.
2 R  Cl  Ag2O
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
5 9. (Fuvest-SP) O cheiro agradável das frutas deve-se,
principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório pela
reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes
e bolos. A seguir, estão as fórmulas estruturais de
alguns ésteres e a indicação de suas respectivas
fontes.
CH3
C
;
C
OCH2CH2CHCH3
OCH3
maçã
CH3
C
;
OCH2(CH2)6CH3
laranja
e complete as equações abaixo indicando o nome do
produto orgânico formado:
a)
2 H3C
Cl  Ag2O
b)
2 H3C
CH2
seco
Cl  Ag2O
A  2 AgCl
seco
B  2 AgCl
62. (UFRGS) Assinale a alternativa que apresenta a associação correta entre a fórmula molecular, o nome e uma
aplicação do respectivo composto orgânico.
a) CH3COOCH2CH3 – acetato de butila – aroma artificial de
fruta.
c) CH3CH2COCH3 – propanona – removedor de esmalte.
e) CH3CH2CH2CH2CH3 – pentano – preparação de sabão.
O
;
R  O  R  2 AgCl
d) CH3CH2COOH – ácido butanoico – produção de vinagre.
kiwi
O
CH3CH2CH2C
;
OCH3
banana
seco
b) CH3CH2OCH2CH3 – etoxietano – anestésico.
O
CH3
Obs.: No texto, a palavra que indica uma função orgânica foi utilizada indicando uma substância imaginária
que ocuparia todo o espaço.
61. Considere a reação genérica:
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
O
e) morango.
c) maçã.
e) 1,3-pentenol, etanoato de etila, metilbenzeno, 2-metil-3,5-dietil-hexano.
CH3
d) laranja.
b) kiwi.
63. (UFBA) Cozinha é uma fonte de prazer e, falemos
a verdade, de crendice. [...] Altas pressões, temperaturas elevadíssimas, raios de energia, moléculas em disparada, tudo isso está envolvido mesmo
em uma modesta refeição. (Cozinha de verdade. In:
Diálogo Médico, 2003, p. 28).
O
Stockxpert/Image Plus
31
H
C
OCH3
Jupiter Unlimited/Other Images
R. Barreto
Peter Alvey/Alamy/Other Images
OH
Umaanálisedopreparodealimentosedesuaimportânciaparaamanutençãodoorganismopermiteconsiderar:
01. Osalimentos,quandocolocadosnapaneladepressão,
comágua,sãocozidosrapidamente,porqueaquantidadedecalorlatentedaáguaaumenta,proporcionalmente,comapressão.
02. Oconsumodecarnesconstituisuprimentodeaminoácidos integrantes do pool de moléculas exigidas ao
processodetraduçãodamensagemgenética.
04. A vascularização do músculo esquelético proporciona à
carnevermelhaummaiorteordeferro,elementoquímicoessencialàfuncionalidadedahemoglobina.
08. O vinagre, uma solução aquosa de ácido acético,
CH3COOH,a5%emvolume,contém5mLdesseácido
em100mLdeágua.
16. A fórmula química estrutural, destacada em negrito,
na ilustração, evidencia os grupos funcionais dos aldeídos,doséteresedosfenóis.
32. O sistema obtido misturando-se vinagre filtrado com
azeitedeolivaealgunscristaisdecloretodesódioé
trifásico.
Funções orgânicas contendo nitrogênio e haletos
1. (PUC-PR)Aanilinaéamatéria-primaparaafabricaçãodevárioscoranteslargamenteempregadosnotingimentodetecidos,fabricaçãodexampus,alimentos
industrializadosetc.
A anilina é um composto aromático que apresenta o
grupoXligadoaoanelbenzênico.
Xdevesero:
a)
CH3.
b)
OH.
c)
NH2.
d)
NO2.
e)
SO3H.
2. (Mack-SP)Asubstânciadefórmula
H3C
CH2
NH
,
quepodeestarpresentenovinhotinto,dilataasartériasdocérebro,provocandodordecabeça.Essasubstância:
a) éumaminoácido.
b) éumaaminaprimária.
c) éaetilfenilamina.
d) éumnitrocomposto.
e) possuicaráterácidoacentuado.
3. (Vunesp)Escrevaafórmulaestruturaleonomede:
32
a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono
na molécula;
b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.
II. cianeto de propila;
III. cianeto de fenila.
7. Considere a reação representada a seguir:
4. (Fuvest-SP) Fragmentos dos polímeros nylon e Kevlar
estão representados abaixo:
H
R
C
N
2 H2
1
C
R
→
nylon
O
O
O
C
(CH2)4
O
C
C
N
N
H
H
(CH2)6
(CH2)4
N
H
H
O
C
O
O
C
C
C
N
N
N
N
H
H
H
H
a) Qual é o grupo funcional indicado de átomos comum
às substâncias?
b) Cite uma substância natural que tenha o mesmo grupo
funcional.
5. (UFSM-RS) A putrescina e a cadaverina foram isoladas a partir de alimentos em decomposição. A mistura
das duas com outras aminas voláteis causa odores desagradáveis provenientes de alimentos em apodrecimento.
H2N
NH2
putrescina
H2N
NH2
cadaverina
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente,
a nomenclatura oficial da putrescina e a fórmula molecular da cadaverina.
b) Determine a fórmula estrutural e o nome da nitrila utilizada para se obter a propilamina por esse processo.
8. Dê a fórmula dos compostos:
I. propanonitrila;
II. etanonitrila;
III. cianeto de propila.
9. Observe a estrutura da nitrila
H3C
c) 4-aminobutanoamina; C5H10N2.
d) 1,5-pentanodiamina; C4H12N2.
e) 5-aminopentanoamina; C6H12N2.
6. Dê o nome ou a fórmula estrutural dos compostos:
I.
CH2
CH
C
N
CH3
e indique as afirmações que correspondem a ela.
I. Sua cadeia é aberta, ramificada e homogênea.
II. Sua cadeia é insaturada.
III. Seu nome pode ser 2-metilbutanonitrila.
IV. Sua hidrogenação completa produz amina.
10. Uma amida pode ser desidratada pelo P2O5, originando
uma nitrila.
Essa reação pode ser representada genericamente
por:
O
C
R
NH2
a) 1,4-butanodiamina; C5H14N2.
b) 1,4-butanodiamina; C7H14N2.
H
a) Equacione a reação entre a butanonitrila e o hidrogênio e dê o nome do produto obtido.
kevlar
O
H
amina
1 hidrogênio →
nitrila
C
N
H
N
P2O5
∆
R
C
N 1 H2O
Com base nessas informações:
a) equacione a desidratação da propanoamida e dê o
nome do produto orgânico obtido;
b) equacione a desidratação de uma amida que permita
obter o cianeto de metila.
11. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais dos
seguintes nitrocompostos:
a) nitrobenzeno;
b) 2-nitropentano;
c) 3-nitropentano.
12. Escreva em seu caderno a estrutura de dois nitrocompostos de cadeia alifática saturada que apresentem, cada
um, seis átomos de carbono e dê seus nomes oficiais.
13. Considere a reação genérica a seguir:
R
NH2  3 O2 → R
2
NO2  H2O
33
Essa reação indica que os nitrocompostos podem ser
obtidos pela oxidação de aminas. Com base nessa informação, responda:
a) Qual é o nome do nitrocomposto obtido pela oxidação
da etilamina?
b) Qual é o nome da amina utilizada para se obter o 1-nitrobutano?
14. (Unip-SP) A fórmula do paradinitrobenzeno é:
a)
NO2
c)
NH2
e)
NO
NH2
NO2
b)
NO
d)
NH2
NO2
NO2
01. massa molecular igual a 123 g/mol.
02. uma amina aromática.
04. uma amina terciária.
08. capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio
com a água.
16. um composto nitrogenado heterocíclico.
32. fórmula molecular C8H17N.
8. (Centec-BA)
1
I. (CH3CH2)2NH
II. (CH3CH2)3N III. (C6H5)2NCH3 Dos compostos representados acima, são aminas terciárias:
a) I e II.
c) III e IV.
b) II e III.
d) IV e V.
e) V e VI.
19. (ENCE-UERJ-Cefet) Observe as fórmulas estruturais a
seguir:
I.
NH2
15. A reação a seguir é denominada redução do nitrocomposto:
R
6 [H]
NO2  ou → R
NH2  2 H2O
3 H2
IV. (CH3CO)3N
V. CH3CH(NH2)CH(NH2)CH(NH2)CH3
VI. (C6H11)2NH
Na redução do nitrocomposto, obtém-se amina como produto orgânico. Com base nessas informações, resolva:
C
C
II. CH3
COOH
H
H3C
CH2
N
CH2
a) Qual é a fórmula estrutural do produto da redução do
nitrobenzeno?
IV. H2C
CH
CH2
V. H2C
CH
COOCH2
b) Equacione a reação e dê o nome da amina formada.
16. Identifique as funções presentes no composto:
CH3
CH2
H2N
CH2
NO2
OH
C
O
NH2
17. (UFSC) O filósofo grego Sócrates foi morto por dose
letal de cicuta, veneno em que o componente principal
é a coniina, cuja fórmula estrutural é:
CH3
CH3
CH3
Segundo a ordem em que aparecem, sua nomenclatura oficial é:
a) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 1-buteno e propanoato de etila.
b) ácido etanoico, 1,3-diclorobenzeno, dietilamina, 3-buteno e propenoato de etila.
c) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamida, 2-buteno e etanoato de propenila.
d) 1,3-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 1-buteno e propenoato de etila.
e) 2,4-diclorobenzeno, ácido etanoico, dietilamina, 2-buteno e propanoato de etila.
20. (Fuvest-SP)
CH3
N
CH2
N
CH2
CH3
morfina (A)
H
H
Com base nas informações dadas, é correto afirmar
que a coniina é/tem:
HO
O
OH
34
que mostra corretamente a fórmula estrutural desse
composto.
CH3
heroína (B)
(diacetilmorfina)
N
H
a)
O
H3C
C
O
O
O
C
b)
CH3
O
A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A)
por reação de esterificação:
C
H3C
C
A 
O
d)
C
H
NH2
23. (Unicamp-SP) Considere o ácido acético e dois de seus
derivados:
O
→
H3C
B  H2O
21. (Uerj) O aromatizante artificial antranilato de metila
é utilizado por alguns fabricantes de gelatina de uva.
Essa substância deriva do ácido antranílico, que possui
as seguintes características:
• é um ácido carboxílico aromático;
• apresenta um grupo amino na posição orto;
• possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função química a que ele pertence.
22. (Uece) A amida mais importante é a ureia. Ela tem muitas aplicações como adubo, na alimentação do gado,
na obtenção de polímeros, muitos dos quais usados
em colas e vernizes e na fabricação de medicamentos — barbitúricos, por exemplo. Assinale a alternativa
O
C
H3C
OH
ácido acético
O
Com relação a essa reação, considere as seguintes
afirmações:
I. É preservado o anel aromático.
II. É preservada a função amina.
III. Reagem tanto o grupo OH alcoólico quanto o OH fenólico.
Dessas afirmações:
a) apenas a I é correta. b) apenas a II é correta.
c) apenas a III é correta.
d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
O
C
O
H3C
NH2
NH2
NH2
O
NH2
C
O
C
C
H
O
c)
NH2
O
C
H3C
NH2
acetamida
C
OCH3
acetato de metila
Sendo a fórmula do ácido benzoico:
O
C
OH
a) Escreva as fórmulas da benzamida e do benzoato de
metila.
b) Escreva a equação da reação de esterificação para formação do benzoato de metila, indicando o nome dos
reagentes.
24. A reação genérica a seguir representa a hidrólise em
meio ácido de uma nitrila:
R
C
O
H
N  H2O
C
R
nitrila
amida
HOH
HOH
NH2
O
R
C
 NH
3
OH
ácido carboxílico
Com base nessa reação genérica:
a) equacione a hidrólise em meio ácido do cianeto de metila
e dê os nomes da amida e do ácido carboxílico obtidos;
b) equacione a reação que permite obter o ácido valérico
(pentanoico).
35
Reconhecimento de funções
Ilustrações: Marco Aurélio Sismotto
1. Escreva em seu caderno o nome do grupo funcional presente em cada estrutura.
I
II
III
IV
V
VI
2. As vitaminas são substâncias indispensáveis para o nosso organismo, que sintetiza algumas delas, mas em quantidades inferiores às de que necessita. Essa deficiência é suprida na alimentação. Vamos considerar algumas vitaminas:
Vitamina
Estrutura:
CH3
H3C
A
H3C
C
CH3
CH3
CH
C
CH
C
CH2
CH3
Fontes: peixe, fígado, ovos, manteiga,
queijo, cenoura.
C
CH3
CH
CH
CH
CH
C
CH2OH
Anomalia causada pela falta: cegueira noturna.
Estrutura:
CH2
E
CH3
C
HO
C
C
C
C
C
O
CH2
CH3
(CH2)3
C
CH
CH3
(CH2)3
CH3
CH
(CH2)3
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
Fontes: gérmen de
trigo, carne, ovos,
vegetais verdes.
Anomalia causada pela falta: esterilidade, disfunção
muscular.
Identifique as funções presentes nessas vitaminas.
3. (UFG-GO) O aspartame é utilizado como edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que ingerido, ele é convertido em
fenilalanina, um aminoácido, através de uma reação de hidrólise, conforme equação química da figura 1.
Figura 1
H2N
O
H
NH2
N
HO
O
O
O
hidrólise
O
OH
CH3
aspartame
fenilalanina
36
No organismo humano, o excesso desse aminoácido é
metabolizado, inicialmente, pela enzima fenilalanina--hidroxilase, que realiza uma hidroxilação na posição para
do anel aromático produzindo outro aminoácido, a tirosina.
Pessoas portadoras de uma herança autossômica recessiva para o gene que codifica tal enzima não conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, não podem
ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabolismo é conhecida como fenilcetonúria e seus portadores,
como fenilcetonúricos.
6. (UEL-PR) Para evitar os efeitos nocivos à pele causados pela radiação ultravioleta (UV) da luz solar, são
utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os
quais podem apresentar diferentes tipos de substâncias ativas. A seguir estão representadas as estruturas químicas de três substâncias utilizadas em cremes
bloqueadores.
O
O
De acordo com os dados apresentados, a hidrólise do
aspartame ocorre nas ligações que caracterizam os
seguintes grupos funcionais.
a) amina e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
b) amina e éter.
e) amina e ácido carboxílico.
c) amida e éster.
H3CO
p-metoxicinamato de octila
O
O
4. (PUC-MG) O estimulante cardíaco e respiratório metamivam possui a fórmula estrutural a seguir.
OH
homosalto
OCH2CH3
HO
O
CH2CH3
N
O
CH2CH3
O
N
Considerando-se esse composto, é correto afirmar que
ele apresenta os seguintes grupos funcionais:
a) amina, cetona, fenol e éter.
padimato A
É correto afirmar que as funções orgânicas presentes
nessas substâncias são:
b) amida, cetona, álcool e éster.
a) Éster, éter, fenol, amina.
c) amida, fenol e éter.
b) Éster, cetona, álcool, amina.
d) carbilamina, álcool e fenol.
c) Cetona, éster, álcool, amida.
e) amina, éster e álcool.
d) Cetona, ácido carboxílico, amida.
5. (UFRRJ) A adrenalina é uma substância liberada em
nosso organismo em momentos de tensão, medo e
pânico. Sua estrutura molecular é formada por uma
cadeia mista, aromática, heterogênea, que é representada por:
e) Éster, amida, fenol, aldeído.
OH
CH
7. (Ufop-MG) Várias substâncias orgânicas de importância biológica são consideradas compostos de função
mista. Um exemplo é a tiroxina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, cuja estrutura está representada abaixo:
I
CH2
NH
HO
HO
OH
Os grupos funcionais presentes na estrutura da adrenalina representam as seguintes funções químicas:
a) álcool, fenol e amida.
I
NH2
CH3
O
I
CH2
CH
O
C
OH
I
tiroxina
Na molécula de tiroxina, as funções orgânicas presentes são:
b) fenol, amina e álcool.
a) álcool, haleto de acila, éster, amida e aldeído.
c) amida, ácido carboxílico e fenol.
b) fenol, haleto de acila, éster, amina e aldeído.
d) carbilamina, álcool e fenol.
c) álcool, haleto orgânico, éter, amida e ácido carboxílico.
e) álcool, amina e éter.
d) fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.
37
8. (PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para
a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos
como aminoácidos essenciais.
O
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão
apresentadas na sequência.
OH
NH2
11. (UEL-PR) As aminas são um grupo de substâncias orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de um
anti-histamínico diminui o efeito da histamina, que é
uma substância produzida pelo corpo humano em resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol é
usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
N
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior.
O
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.
(A) anti-histamínico
9. (FGV-SP) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis
gingerol e zingerona.
HN
O
CH3O
HO
N
CH3
NH2
(B) histamina
zingerona
O
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas:
COH
a) álcool, éter e éster.
C
b) álcool, éster e fenol.
O
c) álcool, cetona e éter.
d) cetona, éter e fenol.
e) cetona, éster e fenol.
10. (PUC-MG) A gingerona é um componente do gengibre-rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber
officinale, de fórmula:
O
O
N
(C) Toradol
Com relação às fórmulas das moléculas representadas
em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e
uma amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona, amina e ácido carboxílico.
HO
Ele apresenta grupos funcionais de:
a) éter, fenol e cetona.
b) fenol, éster e aldeído.
c) álcool, éster e aldeído.
d) álcool, éter e cetona.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas
corretas.
a) I e IV.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
e) II, III e IV.
38
12. (UFMG) Analise a fórmula estrutural da aureo-micina,
substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
OH
O
H2N
O
O
OH
O
C
a) ácido carboxílico e amida.
d) amida e amina.
b) ácido carboxílico e amina.
e) amina e cetona.
c) amida e cetona.
15. (UFRGS) Os LCDs são mostradores de cristal líquido
que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas.
A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa
de cristais líquidos. Sua estrutura está representada a
seguir.
O
HO
N
H3C
F
CH3
C
CH3
F
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é correto
afirmar que a aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo:
a) ácido carboxílico e aldeído.
b) aldeído e éster.
A substância DCH-2F é um:
a) isocianeto aromático. d) alcano saturado.
b) cianeto aromático.
e) hidrocarboneto
c) haleto orgânico.
aromático.
16. (UFG-GO) A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada a seguir.
c) amida e cetona.
d) cetona e éster.
13. (Unicamp-SP – adaptado) Um maiô produzido com
material polimérico foi utilizado pela maioria dos competidores de natação em Beijing. Afirma-se que ele
oferece uma série de vantagens para o desempenho
dos nadadores: redução de atrito, flutuabilidade, baixa
absorção de água, ajuste da simetria corporal e melhoria de circulação sanguínea, entre outras. O tecido
do maiô é um misto de náilon e elastano — este, um
copolímero de poliuretano e polietilenoglicol.
A cadeia do poliuretano a que se refere o texto está
parcialmente representada abaixo. Preencha os quadrados com símbolos atômicos, selecionados entre os
seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.
•
H


O — • — • — R — • — • — O — R'


H
•
n
14. (Unifesp) Em julho de 2008, a Agência Nacional de
Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do
anti-inflamatório Prexige® em todo o país. Essa
medida deve-se aos diversos efeitos colaterais desse
medicamento, dentre eles a arritmia, a hipertensão
e a hemorragia em
F
usuários. O princípio
ativo do medicamento
é o lumiracoxibe, cuja
HN
fórmula estrutural
encontra-se represenHO
tada na figura.
C
Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser
encontrados os grupos
funcionais:
O
OH
Nessa reação, tem-se a conversão de um:
a) fenol em aldeído.
c) fenol em cetona.
b) álcool em aldeído.
d) álcool em cetona.
17. (Unicamp-SP – adaptado) Um dos pontos mais polêmicos na Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos
foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping confirmados. O último a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo para nandrolona, um
esteroide anabolizante. Esse esteroide é comercializado
na forma decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie os
grupos funcionais presentes.
O
O
CH3
O
CH3
O
I
(CH2)8CH3
39
18. (UFMG) Observe este quadro, em que estão representadas quatro substâncias orgânicas — numeradas de I
a IV — e os aromas a elas associados:
I. Aroma de banana
CH3C
CH3C
CH3
III. Aroma de pêssego
a) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanal.
c) CH3CH2OCH3, éter, éter etilmetílico.
d) CH3COCH3, cetona, ácido propanoico.
O
OCH2CH2CHCH3
e) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanol.
OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH
21. (UFRRJ) Efeito colateral
Uma substância já de uso recorrente no esporte.
Eduardo De Rose, da Agência Mundial Antidoping
(Wada), diz que doping com femproporex estimula o sistema nervoso e vem crescendo no futebol.
IV. Aroma de pera
O
O
CH3C
CH3C
OCH2
Relacionando as três colunas, verifica-se uma correta
correspondência, entre fórmula, função e nome, em:
b) CH3COCH3, álcool, propanona.
II. Aroma de laranja
O
Efeito colateral. In: Jornal Extra, 3.524, ago. 2007.
OCH2CH2CH3
Essas substâncias são usadas na indústria como aromatizantes sintéticos, no lugar de extratos das frutas
correspondentes.
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas
substâncias, é incorreto afirmar que:
a) III é um éster.
Se um atleta for condenado por doping, ficará algum
tempo sem poder exercer oficialmente sua profissão
e poderá ter sua imagem afetada por todo o tempo de sua carreira. A reportagem faz uma menção
à polêmica em torno do jogador Dodô do Botafogo,
que foi julgado por uso de doping, utilizando o femproporex, substância que possui a seguinte fórmula
estrutural:
b) I apresenta cadeia ramificada.
H
c) IV é a mais volátil.
CH2
d) II tem um grupo funcional aromático.
19. (UFTM-MG) O atenolol é um fármaco empregado no tratamento de arritmias cardíacas e de hipertensão arterial, representado pela fórmula estrutural:
NH2
CH3
O
N
H
H3C
O
H
Sobre o composto apresentado, atenda às seguintes
solicitações.
a) Escreva a fórmula molecular.
b) Identifique as funções orgânicas existentes.
22. (FGV-SP) A figura apresenta a estrutura química de
dois conhecidos estimulantes.
OH
O
III. nitrocompostos.
II. álcoois.
IV. ácidos sulfônicos.
Está correto o que se afirma apenas em:
a) I e II.
c) II e III.
b) I e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
20. (UFPB) Observe as colunas a seguir. A primeira apresenta
fórmulas moleculares, a segunda, funções orgânicas e a
terceira, nomes de compostos orgânicos.
Fórmulas
Funções
Nomes
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OCH3
CH3COCH3
cetona
aldeído
éter
álcool
ácido carboxílico
éter etilmetílico
propanol
propanal
propanona
ácido propanoico
N
N
Pode-se afirmar que o atenolol apresenta em sua estrutura agrupamento de átomos característicos dos:
I. compostos aromáticos.
CH2CH2CN
N
CH3
atenolol
C
O
N
cafeína
N
NH2
anfetamina
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomar um cafezinho. A anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem
o uso dessa droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física,
para provocar perda de apetite e redução de peso. A
perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode
transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando
em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. A
substância que apresenta carbono terciário e os grupos funcionais encontrados nas estruturas desses estimulantes são, respectivamente,
a) anfetamina, amida e cetona.
b) anfetamina, amida e amina.
40
26. (Unesp)
c) anfetamina, amina e cetona.
d) cafeína, amina e amida.
e) cafeína, amina e cetona.
H
OOC
2
23. (Ufla-MG) Os compostos a seguir, uma lactona, uma
lactama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos
funcionais, respectivamente?
O
O
condensação
-lactama
OH
c) Cetona, amida e éster.
b) Cetona, amina e éter.
d) Éter, amina e éster.
OOC
2
NH
C
e) álcool e amida.
c) éter e éster.
27. (Uerj) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e suas correspondentes funções
orgânicas.
H
Hormônio
Função orgânica
progesterona
cetona
estrona
fenol e cetona
testosterona
cetona e álcool
estradiol
fenol e álcool
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig,
encontradas nas gônadas masculinas, é representado
pela seguinte estrutura:
OH
a)
OH
b)
HO
paracetamol
CH3
O
É incorreto afirmar que, entre os agrupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo:
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.
H2O
b) éter e amida.
O
C

O
25. (UFMG) O paracetamol, empregado na fabricação de
antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura:
N
NH3
d) amida e éster.
H
C
a) álcool, éster e amida.
O
OH
C
Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns a todos os aminoácidos, as demais funções presentes na molécula do dipeptídio são:
O
A partir dessa estrutura, podemos
OH OH
afirmar que as funções e a respectiva
quantidade de carbonos secundários
presentes nela estão corretamente representadas na
alternativa:
a) álcool, éter e cetona – 5
b) álcool, cetona e alqueno – 4
c) enol, álcool e éster – 4
d) enol, cetona e éter – 5
e) cetona, alqueno e éster – 5
H
OH
C
O
CH2
CH2
NH2
24. (UFRRJ) A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações bioquímicas nas células. A sua principal função é
a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá
resistência aos ossos, dentes, tendões e às paredes dos
vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres
de oxigênio em formas inertes. É tamCH2OH
bém usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios
HC
OH
ou neurotransmissores.
Sua fórmula estrutural está apresentada ao lado:
H
1,4-dioxano
a) Éster, amida e éter.
hidrólise
O
hidrólise
O
condensação
CH2
O
N
NH3
C
OOC
2
C
NH2
H
NH3 
C
CH2
O
-lactona
H
O
c)
O
HO
d)
O
41
28. (Uerj) O ácido barbitúrico e seus derivados são indicados como tranquilizantes para reduzir a ansiedade e
induzir o sono.
a) apresenta fórmula molecular C17H26O4 e é um composto de cadeia mista e insaturado.
b) apresenta fórmula molecular C17H23O4 e é um composto saturado e de cadeia heterogênea.
A síntese desse ácido pode ser resumida pela seguinte
equação:
O
H2C
C
OCH2CH3
C
OCH2CH3
H2N
C

O
H2N
O
NaOC2H5
C2H5OH
110 ºC
2
malonato de etila
H
C
N
C
N
O
H
d) é um composto apolar de cadeia aromática, homogênea e mista.
1
C
H2C
ureia
O
c) apresenta função mista: cetona, álcool e éster e caráter básico evidente pela presença do anel.
O
31. (PUC-RJ) A dipirona sódica e o paracetamol são
fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e anti-inflamatórios.
ácido barbitúrico
a) Identifique a função orgânica presente no ácido barbitúrico e apresente a estrutura em bastão do ácido carboxílico derivado do malonato de etila.
H3C
O
CH3
S
N
N
O
N
b) Com base nos valores de eletronegatividade indicados
na tabela de classificação periódica, determine os
números de oxidação dos átomos de carbono indicados por 1 e 2 na molécula do ácido barbitúrico.
O Na
CH3
O
dipirona sódica
29. (UEL-PR) Observe as estruturas a seguir.
O
O
HN
OH
O
II
H3C
I
CH3
OH
paracetamol
III
CH3
Com referência às estruturas anteriores, pode-se afirmar:
a) I é um éster e II não pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é um
composto polar.
c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é um composto
saturado.
d) III é aromático e I possui 10 carbonos saturados.
30. (UFU-MG – adaptado) O gingerol, cuja estrutura está
representada adiante, é uma substância encontrada
no gengibre, responsável pela sensação ardente quando este é ingerido. Essa substância apresenta propriedades cardiotônicas e antieméticas.
OH
H3CO
Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas,
marque a opção correta.
a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.
b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a
do paracetamol.
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos.
O
CH3
32. (Unifesp – adaptado) A Química Forense é uma importante área de aplicação da Química, auxiliando na investigação de crimes, permitindo identificar drogas ilícitas,
reconhecer a adulteração de combustíveis e constatar a
existência de vestígios de sangue em locais onde ocorreram crimes. Um dos testes que podem ser utilizados
na identificação da cocaína, fórmula estrutural representada na figura, é denominado ensaio de odor.
O
N
O
HO
gingerol
O
É correto afirmar que o gingerol:
O
42
O ensaio de odor consiste na reação da cocaína com
metanol, catalisada por hidróxido de potássio, com
produção de benzoato de metila, cujo odor é característico. O procedimento para a realização desse ensaio
encontra-se ilustrado na figura ao lado.
amostra
benzoato
de metila
KOH / CH3OH
Conceitograf
a) Quais são os grupos funcionais presentes na estrutura
da cocaína?
b) Escreva a estrutura da substância, mencionada no texto, que apresenta odor característico.
Propriedades físicas dos compostos orgânicos
1. Observe as fórmulas estruturais dos alcanos de fórmula molecular C5H12
H3C
CH2
CH2
CH2
combinados de forma variável, conferindo características diferenciadas aos diversos tipos de óleos encontrados na natureza...”
CH3
http://www.anp.gov.br/petro/refino_editorial.asp
pentano
CH3
H3C
CH
CH2
CH3
H3C
C
CH3
CH3
CH3
dimetilpropano
metilbutano
Sabendo que os pontos de ebulição dos hidrocarbonetos n-octano (I), 2-metil-heptano (II) e 2,2,4-trimetil-pentano (III) podem ser influenciados por interações
intermoleculares em cada caso, é possível prever a relação dos pontos de ebulição das três moléculas como:
a) (I) >
(II) >
(III).
b) (I) 
(II) >
(III).
c) (I) 
(II) 5
(III).
I. Quando essas substâncias estão no estado líquido, que
tipo de interação existe entre suas moléculas?
d) (I) <
(II) 
(III).
e) (I) >
(II) 
(III).
II. Indique a ordem crescente de suas temperaturas de
ebulição.
4. (PUCC-SP)
e responda aos itens I e II.
H
2. (UFRGS) Um dos mais graves acidentes ecológicos
dos últimos tempos ocorreu há alguns meses na costa
atlântica da Europa. Um petroleiro carregado afundou,
espalhando milhares de litros de petróleo na água.
Parte desse petróleo atingiu praias da Espanha, de
Portugal e da França.
C
N
N
II. As ligações intermoleculares predominantes nas
substâncias constituintes do petróleo são do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.
C
N
III. A densidade do petróleo é maior que a densidade da
água.
IV. O petróleo forma com a água uma solução.
Quais são corretas?
a) Apenas I e II.
d) Apenas I, II e III.
b) Apenas II e III.
e) I, II, III e IV.
C
C
C
H
N
O
H
H
citosina
O emparelhamento da hipoxantina com a citosina se
dá por ligações
a) covalentes simples.
d)
de Van-der-Waals.
b) de hidrogênio.
e)
de London.
c) covalentes duplas.
5. (UFG-GO) Superfícies de vidro podem ser modificadas
pelo tratamento com clorotrimetilsilano, como representado a seguir:
c) Apenas III e IV.
si
OH
3. (Uni-Rio-RJ)
si
OH
“O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos composta de diversos tipos de moléculas formadas por átomos de hidrogênio e carbono e, em
menor parte, de oxigênio, nitrogênio e enxofre,
C
N
H
hipoxantina
H
N
C
C
H
H
O
N
C
Sobre o petróleo, considere as afirmações abaixo.
I. Trata-se de uma mistura formada principalmente por
hidrocarbonetos.
H
si
OH
si
OH
 n(CH3)3SiC →
si
O
si
O
CH3
CH3
CH3
si(CH3)3
si
O
si(CH3)3
si
O
si
si
CH3
CH3
CH3
 nHC
43
Em qual superfície, se utilizada como janelas, a água
escoaria mais rapidamente? Justifique.
6. (UFRJ) Na produção industrial de álcool combustível, a partir da fermentação do caldo de cana-
-de-açúcar, além do etanol, são formados como subprodutos os álcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol.
b) hexano/pentano
c) água/heptano
d) clorofórmio/diclorometano
11. (UFRRJ) Observe os dados listados na tabela a seguir:
Indique a ordem de saída desses compostos durante a
destilação fracionada do meio fermentado realizada à
pressão atmosférica. Justifique a sua resposta.
7. (UFMA) Considere os seguintes compostos orgânicos
com os seus respectivos pontos de ebulição.
PE
(ºC)
Composto
butano
36,6
1-butanol
117,7
2-metil-2-propanol
82,5
8. (UFMG) Este gráfico representa a variação da temperatura de ebulição, a 1 atm, de séries homólogas de
álcoois e alcanos de cadeia linear em função da massa
molar:
Temperatura de ebulição (ºC)
200
I
30
200
40
50
60
água
—
1,00
álcool etílico
(etanol)

0,7893
gasolina
insolúvel
0,6553
Com base nessas propriedades físicas, é possível, por
exemplo, extrair o álcool que é adicionado à gasolina
comercial. Este procedimento pode ser feito da seguinte maneira: a um determinado volume de gasolina adiciona-se o mesmo volume de água. A mistura
é agitada e, a seguir, colocada em repouso. Forma-se,
então, um sistema bifásico que pode ser separado com
a ajuda de um funil de separação. Tendo como base os
dados da tabela, podemos afirmar que neste procedimento ocorre(m) o(s) seguinte(s) fenômeno(s):
Justifique as diferenças entre os pontos de ebulição do butano/éter etílico e do 1-butanol/2-metil-
-2-propanol.
100
Densidade
a 20 ºC (g/
cm3)
 solubilidade infinita
135
éter etílico
100
Substâncias
Solubilidade a
20 ºC (g/100 g
de água)
70
80
90
Massa molar (g/mol)
II
Considerando-se esse gráfico e os compostos nele representados, é incorreto afirmar que:
a) as curvas I e II correspondem, respectivamente, aos
álcoois e aos alcanos.
b) o aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade
das interações intermoleculares.
c) a interação por ligações de hidrogênio é a única presente nos álcoois.
d) a interação entre dipolos induzidos é a única presente
nos alcanos.
9. (Cefet-MG) A maneira mais eficiente para se retirar a
mancha de graxa de um tecido é empregar
a) álcool.
d) água fria.
b) acetona.
e) água quente.
c) gasolina.
10. (PUC-MG) Indique o par de solventes que não são miscíveis entre si.
a) água/metanol
I. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à
água, o álcool é extraído pela água, e o sistema resultante é bifásico: gasolina/água-álcool.
II. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada à
água, a gasolina é extraída pela água, e o sistema resultante é bifásico: álcool/água-gasolina.
III. A mistura água-álcool formada é um sistema homogêneo (monofásico), com propriedades diferentes daquelas das substâncias que a compõem.
Dessas considerações, somente
a) I é correta.
b) II é correta.
c) III é correta.
d) II e III são corretas.
e) I e III são corretas.
12. (UFRN) O metano (CH4) é uma substância constituinte
do gás natural, utilizado como combustível para a produção de energia.
Nas condições ambiente (a 25 ºC e pressão de 1,0 atm), o
metano se apresenta no estado gasoso, pois suas moléculas e suas interações são, respectivamente:
Tipo de moléculas
Tipo de interação
a)
apolar
dipolo instantâneo-
-dipolo induzido
b)
polar
dipolo-dipolo
c)
apolar
dipolo-dipolo
d)
polar
dipolo instantâneo-
-dipolo induzido
44
13. (UFRGS) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n-hexano C6H14 são alcanos que apresentam os respectivos pontos de ebulição, 20,5 ºC, 36,1 ºC e 68,7 ºC. O
aumento do ponto de ebulição observado nesses compostos é devido ao aumento:
a) do peso molecular e à diminuição da força de Van--der-Waals.
b) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogênio.
c) do peso molecular e da força de Van-der-Waals.
d) das ramificações e da força de Van-der-Waals.
e) do número de hidrogênios e das interações por pontes
de hidrogênio.
14. (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a autossuficiência na produção do petróleo, uma
importantíssima matéria-prima que é a base da moderna sociedade tecnológica. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa
mistura deve passar por um processo de separação
denominado destilação fracionada, em que se discriminam frações com diferentes temperaturas de ebulição. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de
ebulição de alcanos não ramificados, desde o metano
até o decano.
e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
15. (Unesp) Dados os compostos I, II e III, a seguir:
CH3
H2C
3
4
5
6
7
8
9 10
. de carbono
Nº de átomos
Com base no gráfico anterior, considere as seguintes
afirmativas:
1. CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 são gasosos à temperatura ambiente (cerca de 25 ºC).
2. O aumento da temperatura de ebulição com o tamanho da molécula é o reflexo do aumento do momento
dipolar da molécula.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
CH3
CH2
CH3 Tebulição  63 ºC
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar
e diferentes temperaturas de ebulição. Comparando
com as temperaturas de ebulição desses compostos,
o que é possível afirmar sobre a temperatura de ebulição do composto III? Justifique sua resposta.
16. (UFMG) Analise este quadro, em que está apresentada a
temperatura de ebulição de quatro substâncias:
Substância
Temperatura de
ebulição/ºC
CH4
164,0
CH3CH2CH2CH3
0,5
CH3OH
64
CH3CH2CH2CH2OH
118
Considerando-se os dados desse quadro, é correto
afirmar que, à medida que a cadeia carbônica aumenta, se tornam mais fortes as:
a) ligações covalentes.
b) interações dipolo instantâneo-dipolo induzido.
c) ligações de hidrogênio.
d) interações dipolo permanente-dipolo permanente.
17. (UFRJ) A tabela seguinte contém os pontos de ebulição
(PE), a 1 atm, medidos em °C, de diversos alcanos.
3. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos
por destilação fracionada, destilam-se inicialmente os
que têm moléculas maiores.
4. Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude
das interações de Van-der-Waals aumenta, com o consequente aumento da temperatura de ebulição.
Tebulição  42 ºC
CH3
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
2
CH2
CH
C
Composto III:
H2C
1
CH
Composto II:
H2C
Temperatura de ebulição (°C)
175
150
125
100
75
50
25
0
25
50
75
100
125
150
175
Composto I:
Alcano
PE
Alcano
metano
161,5
metilpropano
PE
10,5
etano
88,6
n-pentano
36,0
propano
44,5
metilbutano
27,9
n-butano
0,5
dimetilpropano
9,5
Com base nos dados da tabela, estabeleça a relação
entre os pontos de ebulição e:
a) a cadeia dos alcanos de cadeia normal.
b) as ramificações dos alcanos isômeros de cadeia ramificada.
45
18. (UFG-GO) A tabela a seguir apresenta alguns solventes
oxigenados empregados na indústria de polímeros.
Taxa de evaporação relativa ao
O
Solvente
H3C
C
OC4H9
O
H3C
C
615
O
C
275
42
OC5H11
b) O ácido carboxílico é um composto polar e faz fortes ligações hidrogênio entre suas moléculas, o que explica
o elevado ponto de ebulição.
e) O álcool tem o menor ponto de fusão dentre os compostos listados, porque pode formar o maior número de ligações hidrogênio, devido ao maior número de átomos de
hidrogênio presente em sua molécula.
O
C
a) O ponto de ebulição do éster é menor que o ponto de
ebulição da cetona, porque o maior número de átomos
de oxigênio presente na molécula do éster aumenta as
interações dipolo-dipolo, que desfavorecem as interações entre suas moléculas.
d) A cetona tem massa molecular menor que o ácido, por
isso seu ponto de ebulição é menor.
OC3H7
H3C
Indique a alternativa que explica corretamente as propriedades descritas nessa tabela.
c) O éster é mais polar que o ácido, por isso há mais interações dipolo induzido entre suas moléculas, o que explica
o ponto de ebulição mais baixo observado para o éster.
OC2H5
H3C
A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de
butila, cujo valor é 100. Nesse sentido, o que explica as
diferenças nesses valores é:
a) a diferença nas massas molares.
b) a presença de ligações de hidrogênio.
21. (EEM-SP) Há 50 anos, James Watson e Francis Crick
determinaram a estrutura de dupla hélice do DNA,
em que uma cadeia interage com a outra por meio do
pareamento das suas bases nitrogenadas, conforme o
exemplo ilustrado a seguir:
c) o número de estruturas de ressonância.
e) a presença de carbono saturado.
20. (Ufscar-SP) Compostos orgânicos oxigenados como
álcoois (ROH), cetonas (RCOR’), ésteres (RCOOR’) e
ácidos carboxílicos (RCOOH) são bastante presentes
em nosso cotidiano. Por exemplo, etanol é usado como
combustível para veículos, ácido acético é encontrado
no vinagre, acetona e acetato de metila servem para
remover esmalte de unhas. As propriedades de compostos dessas classes variam muito e a tabela ilustra
alguns exemplos.
Composto
Fórmula
H3CCH2OH
114,1
78,5
acetona
H3CCOCH3
94,0
56,5
formiato de
metila
HCOOCH3
99,0
31,7
ácido acético
H3CCOOH
16,0
118,0
C
H
N
N
C
C
H
O
N
H
N
N
HN
adenina
O
N
NH2
NH
HN
N
N
guanina
NH2
CH3
NH2
Ponto de
ebulição
(ºC)
etanol
O
C
Escreva em seu caderno a fórmula em bastão desses
dois compostos e indique qual deles possui a maior
temperatura de ebulição à pressão atmosférica. Justifique sua resposta.
Ponto
de fusão
(ºC)
H
N
19. (UFRJ) No preparo dos fogos de artifício, as substâncias
são agregadas com o auxílio de um solvente. Diversos
compostos, como a propanona (acetona) e o isopropanol,
podem ser usados para tal fim.
Base II
H
Base I
d) a função orgânica.
N
O
HN
NH
HN
citosina
O
O
timina
a) Identifique as bases nitrogenadas I e II representadas
pelas estruturas acima.
b) Escreva que tipo de interação ocorre com elas.
46
22. (Fatec-SP)
Trem descarrila, derrama produtos químicos
e deixa cidade sem água
Thiago Guimarães
da Agência Folha, em Belo Horizonte
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na
madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472
km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego
Congonhas, afluente do único rio que abastece a
cidade mineira. O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260
mil habitantes. A composição era composta por
três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que
tombaram, oito transportavam 381 toneladas de
metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94
toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas de
cloreto de potássio.
Folha On-line, 10 jun. 2003.
Com relação às substâncias mencionadas no texto anteriormente, são feitas as seguintes afirmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode
causar cegueira e até morte.
b) a substância B deve apresentar interações intermoleculares mais fortes entre suas moléculas do que as
outras substâncias.
c) a substância C apresenta interações de Van-der-Waals, que são interações intermoleculares do tipo forte.
d) o composto D é mais apolar do que o composto B.
e) o composto C é iônico, portanto deve apresentar o menor ponto de fusão.
24. (PUC-PR) Sabemos que ocorre um aumento na intensidade das forças intermoleculares à medida que temos ligações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido,
dipolo permanente-dipolo permanente e pontes de
hidrogênio.
Assim, a ordem crescente de ponto de ebulição dos
compostos éter metil-etílico, butano e propilomina
está correta na alternativa:
a) éter metil-etílico  butano  propilamina
b) butano  propilamina  éter metil-etílico
c) propilamina  butano  éter metil-etílico
d) propilamina  éter metil-etílico  butano
e) éter metil-etílico  propilamina  butano
25. (UFMG) Observe as formas de uma gota de água e de
uma gota de dodecano, CH3(CH2)10CH3, colocadas sobre
uma superfície de polietileno, um polímero de fórmula
(CH2CH2 )n, mostradas nesta figura:
III. No cloreto de potássio os átomos se unem por ligações
iônicas.
água
IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de
ebulição é o octanol.
Conceitograf
V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas
as bebidas alcoólicas.
dodecano
polietileno
Dessas afirmações, apenas:
a) I e II são corretas.
1. Considerando as interações intermoleculares entre a
água e a superfície do polietileno e as interações das
moléculas de água entre si, justifique o fato de a gota
de água apresentar uma pequena área de contato com
o polietileno.
b) II e III são corretas.
c) III e IV são corretas.
d) III, IV e V são corretas.
e) I, III e V são corretas.
23. (UPF-RS) Abaixo são fornecidas fórmulas estruturais
de algumas substâncias.
2. Considerando as interações intermoleculares entre o
dodecano e a superfície do polietileno e as interações
intermoleculares das moléculas de dodecano entre si,
justifique o fato de a gota de dodecano apresentar uma
grande área de contato com o polietileno.
3. Nesta figura, está representada uma gota de água depositada sobre uma superfície de vidro limpo:
A
B
água
ONa
OH
C
D
Sobre essas, pode-se afirmar que:
a) a substância A deve ter um ponto de ebulição maior
que o da substância B.
Conceitograf
O
vidro
Indique se, nesse caso, a superfície do vidro apresenta
características polares ou apolares.
47
26. (UFSC) Examine as estruturas moleculares do álcool
benzílico e do etilbenzeno abaixo representadas.
CH2OH
1.
H3C
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH2OH
CH3
vitamina A — retinol
álcool benzílico
etilbenzeno
Indique a(s) proposição(ões) correta(s).
2.
O
02. O álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do
que o etilbenzeno, ambos à mesma temperatura.
04. O álcool benzílico deve ter uma pressão de vapor maior
que aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas
condições.
08. As interações intermoleculares existentes no álcool
benzílico são do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
O
HO
01. O ponto de ebulição do etilbenzeno deve ser menor
que o do álcool benzílico.
HO
OH
OH
3.
N
27. (Fuvest-SP) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado
deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se,
para esses líquidos, o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm
e a solubilidade em água (S) a 25 °C.
N
Líquido
PE ( C)
36
0,035
Y
117
7,3
Z
118
infinita
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente:
a) pentano, 1-butanol e ácido etanoico.
b) pentano, ácido etanoico e 1-butanol.
c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol.
d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano.
e) 1-butanol, pentano e ácido etanoico.
28. (UFPR) A necessidade diária de vitaminas pelo organismo é de apenas alguns microgramas ou miligramas, já que elas preenchem funções catalíticas.
Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo
dos principais elementos nutritivos, dirigindo assim o
metabolismo. Elas são classificadas em lipossolúveis
e hidrossolúveis. Com base nessas informações e nos
conhecimentos sobre o assunto:
a) Explique o significado dos termos lipossolúvel e hidrossolúvel.
b) Classifique as estruturas abaixo em lipossolúveis e hidrossolúveis, justificando sua resposta.
OH
N
O
NH
O
vitamina B2 — (-)-riboflavina
4.
CH3
CH3
HO
S (g/100 mL)
X
OH
OH
16. As interações intermoleculares existentes no etilbenzeno são, basicamente, do tipo dipolo induzido--dipolo
induzido.
o
OH
vitamina C — ácido L-ascórbico
CH2
CH2
H3C
CH3
CH2
CH
CH2
3
H
CH3
O
vitamina E — -tocoferol
29. (Fuvest-SP) Alguns alimentos são enriquecidos pela
adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura
possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar.
Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com
alta proporção de átomos eletronegativos, como o
oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. A seguir estão representadas quatro vitaminas:
I
OH
O
HO
II
H3C
OH
O
OH
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
48
CH3
III
CH3
H3C
CH3
CH3
IV
CH3
O
HO
H
OH
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a
sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:
a) I e IV.
d) III e I.
b) II e III.
e) IV e II.
c) III e IV.
30. (Vunesp) As vitaminas são substâncias orgânicas necessárias em pequenas quantidades como coenzimas
ou enzimas, em processos metabólicos distintos que
são fundamentais para o funcionamento normal do organismo.
Dadas as estruturas das vitaminas, responda ao que
se solicita.
H3C
vitamina D
N
CH3
HO
COOH
CH3
CH3
CH3
HO
H3C
O
CH
CH2OH
vitamina C
vitamina E
31. (Fuvest-SP)
H
CH2OH
O
OH
CH3
CH3
CH3
H
OH HO
H
O
H
COOH
OH
CH3
b) Indique as funções orgânicas presentes nas vitaminas
A e E.
vitamina A
O
O
CH3
CH3
a) Comprimidos de vitaminas D e C foram triturados e
misturados. O que você faria para separá-los? Justifique sua resposta baseando-se nas estruturas das
vitaminas.
CH3
OH
CH3
COOH
H
H
O
O
H
OH OH
H
H
H
n
O ácido algínico, um polímero natural extraído de algas, tem a estrutura representada acima. É solúvel em
água, sendo utilizado para dar maior consistência a
sorvetes.
a) Explique, com base em sua estrutura, por que o ácido
algínico é hidrossolúvel.
b) Indique um reagente que transforma o ácido algínico
em um sal. Justifique.
49
Conceito de isomeria
1. Quantas estruturas planas diferentes podem ser obtidas pela colocação de 1 átomo de cloro no esqueleto
carbônico a seguir?
I. metilbutano e butano.
II. 1-propanol e 2-propanol.
III. butanal e 2-butanol.
IV. ácido propanoico e etanoato de metila.
C
C
C
C
C
V. etanol e ácido etanoico.
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens:
2. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas diferentes para cada fórmula molecular:
a) I, II e V.
c) III e V. I. HCC,3;
b) II e IV.
d) II, III e IV.
II. C2H4;
12. (UFMA) Isômeros são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Assinale a opção
que contém os compostos que não são, respectivamente,
isômeros do 1-butanol e do 1-butino.
III. C2H2;
IV. C3H8.
e) I e V.
3. Represente as duas fórmulas estruturais planas para
os alcanos de fórmula molecular C4H10.
a) etoxietano e 2-butino
4. Represente as fórmulas estruturais dos trimetilbenzenos.
c) metil-2-propanol e 3-metil-1-ciclopropeno
5. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas
dos três alquenos de fórmula molecular C4H8.
dos dois cicloalcanos de fórmula molecular C4H8.
dos compostos cuja fórmula molecular é C3H6.
8. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas de quatro álcoois e de três éteres cuja fórmula
molecular é C4H10O.
b) 2-butanol e ciclobuteno
d) metoxipropano e 1,3-butadieno
e) butanona e metil-1-ciclobuteno
13. (UnB-DF) Abaixo têm-se as estruturas de algumas substâncias comumente usadas em protetores solares. Essas substâncias bloqueiam seletivamente a radiação ultravioleta, prejudicial à saúde. Suas estruturas químicas
incluem anel benzênico substituído.
I.
9. (PUC-RS) Em uma aula de química orgânica, o professor escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou
a quatro alunos que composto tal fórmula poderia representar. As respostas foram:
Aluno
Composto
1
butanal
2
butanoato de metila
3
butanona
4
ácido butanoico
II.
COOH
O
OH
OCH3
NH2
III.
CO2CH2CH(CH2)3CH3
IV.
C2H5
CO2CH2CH(CH2)3CH3
C2H5
OH
O professor considerou certas as respostas dadas pelos alunos:
a) 1 e 2.
c) 2 e 4.
b) 1 e 3.
d) 3 e 4.
e) 1, 2 e 3.
N(CH3)2
V.
CH
CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
C2H5
10. (FGV-SP) Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metoxipropano, (III) ácido butanoico, (IV) butanal e (V) 2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto:
a) I.
c) III.
b) II.
d) IV.
e) V.
11. (PUC-SP) Considere os seguintes pares de substâncias:
OCH3
I. ácido p-aminobenzoico (PABA)
II. 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona (ozibenzona)
III. p-(n,n-dimetil) aminobenzoato de 2-etil-hexila
IV. salicilato de 2-etil-hexila
50
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.
V. p-metoxicinamato de 2-etil-hexila
Com relação a essas estruturas químicas, são feitas as
seguintes afirmações:
(1) Os compostos II e V contêm a função éter.
(2) O composto III é isômero de outro composto de fórmula molecular C17H27NO2.
(3) O composto IV contém a função fenol.
(4) Por conterem anel benzênico, os compostos apresentados podem ser classificados como aromáticos.
a)
b)
c)
d)
e)
São corretas as afirmações:
Nenhuma.
Somente 1 e 2.
Somente 3 e 4.
Somente 1 e 4.
Todas.
III. Etilmetil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente
estão corretas:
a) I e III.
c) II e IV.
b) II e III.
d) I, II e III.
e) II, III e IV.
18. (Udesc) O paraxileno (1,4-dimetilbenzeno) é uma
substância originária do petróleo e é utilizado na fabricação de fibras poliéster para roupas, adesivos, tintas
e revestimentos. A separação desse composto de seus
isômeros somente pode ser realizada industrialmente
a partir da destilação em uma torre com cerca de 60
metros de altura.
a) Mostre a estrutura do paraxileno e dos outros dois xilenos isômeros.
14. (Vunesp) A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado.
b) Determine quantos carbonos primários, secundários e
terciários encontram-se presentes no paraxileno.
c) Quais são os métodos de separação de misturas utilizados para separar um líquido de um sólido?
19. (ITA-SP) Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê
seu nome oficial.
II. Etilmetil-éter é um isômero do 2-propanol.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto
dado.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
15. (UFV-MG) Com a fórmula molecular C3H8O existem
três isômeros constitucionais.
III. 1-propanol é um isômero do 2-propanol.
Estão corretas:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
a) Represente as estruturas dos três isômeros.
c) Apenas I e II.
b) Organize os três isômeros em ordem crescente dos
seus pontos de ebulição.
20. (UFF-RJ) Os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n12
são usados para produção de energia. A combustão total do n-hexano na presença de oxigênio produz dióxido de carbono, água e calor.
16. (Unesp) Há quatro aminas de fórmula molecular
C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que
as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.
17. (PUC-RS) Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
Com base na informação, represente:
a) a equação química balanceada na combustão do n-hexano;
b) a massa do hexano necessária para produzir 56 L de
dióxido de carbono nas CNTP;
c) as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura de todos
os isômeros do n-hexano.
Isomeria plana
1. (PUC-RJ) Assinale a alternativa que indica um isômero
funcional da propanona.
a) Propanal.
b) Metoxietano.
c) Ácido propanoico.
d) 1-propanamina.
e) Propano.
2. (UTFPR) Os três pares de compostos (butano e 2-metilpropano), (metoximetano e etanol) e (2-clorobutano
e 1-clorobutano) são respectivamente isômeros de:
a) cadeia, função e posição.
b) cadeia, posição e função.
c) função, posição e cadeia.
d) função, cadeia e posição.
51
e) posição, função e cadeia.
3. (UEL-PR) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2
estruturas e uma afirmativa sobre elas.
I.
OH
O
H
OH
e
OH
OH
c) Qual a porcentagem de oxigênio, na fórmula molecular
C6H12O6? (Onde C 5 12, H 5 1, O 5 16.)
CH3
Não são isômeros.
OH
HO
CH2
CH3
II.
2
5. (UFRJ) As substâncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D.
OH
e
Para descobrir as substâncias contidas nos frascos,
foram realizados dois experimentos:
• No primeiro experimento, foi adicionada uma certa
quantidade de água nos frascos A e B, observando-se
o comportamento a seguir.
São tautômeros.
O
III.
CH2OH
CH3
e
São isômeros funcionais.
IV.
A
OH
H2O  B
Milton Rodrigues
H2O
imiscibilidade
e
•
OH
São isômeros de cadeia.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas
é:
a) I e II.
c) II e III.
b) I e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
4. (Udesc) Os carboidratos são produzidos pelo processo da fotossíntese: os açúcares, amido e celulose
são compostos muito importantes nas funções de
energia e estrutura da matéria viva. Os animais ingerem esses carboidratos por meio da alimentação
com grãos ou capim. Os carboidratos são produzidos
pelo processo da fotossíntese. A clorofila presente
nas plantas catalisa a conversão do dióxido de carbono e água em carboidrato por meio da equação
não balanceada:
CO2 1 H2O → C6H12O6 1 O2
a) Faça o balanceamento da equação, para obtenção do
carboidrato.
b) Qual o tipo de isomeria que existe entre os carboidratos 1 e 2?
1
OH
O
HO
OH
No segundo experimento, determinou-se que a substância do frasco C foi aquela que apresentou a menor pressão de vapor à temperatura ambiente (25 ºC).
Nomeie e represente as estruturas em bastão dos isômeros de posição e de função do isopropanol.
6. (Udesc) Observe as moléculas abaixo.
I. CH3CH2CH2OH
III.CH3 — O — CH2CH3
II. CH3CHCH3
OH
Assinale a alternativa correta.
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim
como as moléculas II e III.
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são
isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são
isômeros de função.
7. (UFSM-RS) Analise a molécula do ácido láctico (2-hidroxipropanoico) e assinale a alternativa que mostra, respectivamente, os isômeros cetona e éster.
a)
HO
O
OH
OH e HO
OH
O
OH
b)
OH
miscibilidade
HO
O
OH
e HO
O
O
52
O
c)
OH
OH
e HO
O
HO
O
OH
O
d)
H
HO
O
e HO
O
N
C
CH3
H
composto 1
O
b) Qual é a sua fórmula molecular?
e)
O
HO
c) Quais são as funções orgânicas nele presentes?
O
e
O
HO
OH
8. (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho,
adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
O
C
Constitui exceção a essa regra o ácido:
a) metanoico
c) propanoico
b) etanoico
d) butanoico
II. Etilmetil-éter é isômero funcional do propan-2-ol.
III. Propan-1-ol é isômero de posição do propan-2-ol.
IV. Propelamina é isômero de cadeia da trimetilamina.
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
As afirmações corretas são:
a) todas.
I. metoxibutano e etoxipropano.
b) somente I, II e III.
II. 3-metilbutan-2-ol e etóxi-isopropano.
c) somente I e II.
Os pares I e II são, respectivamente:
d) apenas II e IV.
e) benzoico
I. Propanal é isômero funcional da propanona.
CH3
CH3
11. (UPE) Observe as afirmações:
CH3
CH3
10. (UPE) De acordo com os estudos de isomeria, todo ácido carboxílico apresenta como isômero funcional um
éster.
a) isômeros de cadeia e tautômeros.
e) somente III e IV.
b) tautômeros e isômeros funcionais.
12. (UFSC) Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica,
homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos
são também hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral.
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou
metâmeros).
d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros
funcionais.
9. (Udesc) No ano de 1999, depois de vários anos entre
idas e vindas no Congresso, foi aprovado o Projeto de
Lei que trata da identificação dos medicamentos por
nome genérico. Nesse Projeto de Lei, as empresas
fabricantes de medicamentos deverão informar na
embalagem a substância da qual depende a ação terapêutica do remédio (princípio ativo). Analgésicos como
Tylenol, Resprin e Cibalena, a partir desse ano tiveram
de inserir nas suas embalagens, em tamanho não inferior à metade do nome comercial, a palavra paracetamol, que é o princípio ativo desses medicamentos, e
cuja estrutura está apresentada a seguir.
HO
O
N
C
CH3
H
paracetamol
a) Que tipo de isomeria plana o paracetamol apresenta
com o composto 1?
Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como
correta(s) a(s) proposição(ões):
01. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.
02. Ambos são isômeros de cadeia.
04. O alcino tem mais ligações que o alcadieno.
08. Ambos são isômeros de função.
16. Ambos são isômeros de compensação.
32. As fórmulas estruturais são diferentes.
13. (UFRJ) O olfato dos seres humanos e de outros animais depende da existência de receptores sensoriais
que respondam à presença de moléculas de substâncias odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos
(RO) estão localizados na cavidade nasal em um tecido
denominado epitélio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obtidos
de estudos realizados com uma seção de epitélio olfativo de ratos para três famílias de compostos orgânicos. Na tabela, as quadrículas assinaladas em azul
indicam a existência de resposta positiva de um determinado RO a uma dada substância odorante.
53
1
2
3
4
5
6
7
8
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol.
CH3(CH2)4COOH
c) 3-pentanona, etilbutanona e pentanal.
CH3(CH2)5COOH
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal.
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
CH3(CH2)4OH
17. (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os
pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna.
CH3(CH2)5OH
Br(CH2)4COOH
Escreva as fórmulas estruturais, na representação em
bastão, do álcool que apresenta o menor número de
respostas positivas dos RO e de um isômero funcional
de cadeia linear desse álcool.
1.
2.
3.
4.
5.
Isomeria
de cadeia
de função
de posição
de compensação
tautomeria
14. (UFRJ) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula
molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um
hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de
função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente,
• • • • • Pares
etoxipropano e metoxibutano
etenol e etanal
etanoato de metila e ácido propanoico
1-propanol e 2-propanol
n-pentano e neopentano
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
Br(CH2)5COOH
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
15. (Ufla-MG)
II. CH3CH(CH3)CH2CH3 b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto
de fusão. Utilizando fórmulas estruturais, esquematize e classifique a interação molecular existente
nesse isômero, que justifica seu menor ponto de fusão em relação aos dos outros dois isômeros.
III. CH3CH2OCH2CH2CH3 IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH
V. CH3CH2CH2CH2CH2C
VI. CH3CH2CH2CH(C)CH3
A partir da análise dos compostos acima, pode-se afirmar que:
a) I é isômero funcional de V.
b) I e II são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de posição.
d) V e VI são isômeros funcionais.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
16. (Cesgranrio-RJ) A respeito de isomeria nos compostos
orgânicos, considere o esquema a seguir:
H3C
CO
CH2
CH2
CH3
2-pentanona
isômero plano
de posição
I
18. (Unifesp) Substituindo-se dois átomos de H da molécula de benzeno, um deles por grupo —OH, e o outro
por grupo —NO2, podem ser obtidos três isômeros de
posição.
a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses isômeros de posição.
I. CH3CH2CH2CH2CH3 Dê a numeração correta encontrada, de cima para baixo.
isômero plano
de cadeia
II
isômero plano
de função
III
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
19. (UEG-GO) Leia os textos abaixo e em seguida responda
ao que se pede.
Texto 1
“Algumas pessoas usam produtos que dão à
pele uma tonalidade bronzeada, sem precisar tomar sol. Neles há uma substância chamada di-hidroxiacetona (DHA). Nesse processo há uma
combinação dessa molécula com a creatina, uma
proteína encontrada na pele.”
Texto 2
“O composto propano-1,2,3-triol (glicerol) é
usado na fabricação de polímeros, explosivos e
emolientes para cosméticos.”
a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular
mínima das espécies DHA e glicerol.
b) É correto afirmar que ambos os compostos são tautômeros? Explique.
54
Isomeria espacial
1. (Ufop-MG) Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica.
a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes
na molécula deste feromônio.
a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse
alqueno.
b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é o isômero trans deste feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans
e identifique-os.
b) Calcule as percentagens de carbono e de hidrogênio
desse alqueno.
(Dados: massas atômicas: C 5 12, H 5 1.)
c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir
da fórmula molecular desse alqueno.
2. (UFRGS) Assinale, entre os seguintes compostos, o
que pode apresentar isomeria espacial.
a) H2C
5. (Ufla-MG) O 2-pentanol, na presença de ácido, desidrata-se para formar uma mistura de três compostos
relacionados a seguir, sendo dois deles isômeros configuracionais.
CHC
b) CH2CBr
c) CH2C
CH2C
d) CHC
a) Forneça as estruturas moleculares e a configuração
dos dois estereoisômeros (cis-trans).
CHC
e) CH2C
CH2Br
3. (FGV-SP) Considere os compostos e as afirmações
apresentadas sobre eles.
1) H3C
C
C
4) H
H
C
C
H
O
CH2
5) H3C
CH2
CH3
6) H2C
CH
CH3
CH3
O
3) H3C
C
H
H
2) H3C
O
CH3
C
O
CH3
b) Quantas ligações “sigma” e quantas “pi” existem em
cada um dos produtos?
6. (UFMG) Insetos indesejados podem ser eliminados
usando-se armadilhas que contêm feromônios. Emitidas por indivíduos de determinada espécie, essas
substâncias, funcionando como meio de comunicação
entre eles, regulam o comportamento desses mesmos
indivíduos. Um desses feromônios é o 1-octen-3-ol,
que tem esta estrutura:
Considerando-se a estrutura desse álcool, é correto
afirmar que ele apresenta:
a) condutividade elétrica elevada em solução aquosa.
b) isomeria cis-trans.
c) massa molar igual a do 3-octen-1-ol.
CH3
I. 1 e 2 são isômeros geométricos;
d) temperatura de ebulição menor que a do 1-octeno.
II. 3 e 4 apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6O2),
isto é: correspondem à mesma substância, portanto,
não se trata de isomeria;
7. (UFRGS) Considere os seguintes compostos.
Br
III. 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição;
H
Br
Br
H
Br
H
H
H
Br
IV. 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos.
Dessas afirmações, apenas
H
a) I é correta.
b) IV é correta.
c) I e II são corretas.
d) I e IV são corretas.
4. (Unesp) As abelhas rainhas produzem um feromônio
cuja fórmula é apresentada a seguir:
O
C
(CH2)5
2
3
Br
Com relação a esses compostos, é correto afirmar
que:
a) 1 e 2 são isômeros de posição.
e) I, III e IV são corretas.
CH3
1
CH
CH
COOH
b) 2 e 3 são apolares.
c) 2 e 3 são isômeros geométricos.
d) 1 é apolar.
8. (UFMG) A primeira demonstração experimental da
existência de isomeria geométrica envolveu o estudo
dos ácidos maleico e fumárico:
55
HO
H
C
H
C
C
OH O
11. (UFPE) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
H
O
ácido maleico
C
C
OH
O
C
C
C
O
H
O
OH
O
ácido fumárico
HC
CH
C
H3C
O
H
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas,
é incorreto afirmar que:
(CH2)7
CH3
III. laranja
OH
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero
trans.
OCH3
I. canela
b) a molécula de ácido maleico é menos polar que a de
ácido fumárico.
NH2
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água.
C
O
H
d) apenas a molécula de ácido maleico tem dois grupos
capazes de se ligar um ao outro, por uma ligação de
hidrogênio.
9. (UFF-RJ) Na tabela 1, são apresentados pares de
substâncias orgânicas; na tabela 2, possíveis correlações entre esses pares:
0-0) A
nomenclatura do composto orgânico responsável
pelo aroma da canela é 3-fenilpropanal.
Tabela 1 – Pares
2. Br
CH3CH2CHCH2CH3
Br
H
C
C
e
Br
C
C
H
Br
H
3. CH3(CH2)2CH3 e CH3CH5CHCH3
IV. baunilha
A partir das estruturas anteriores, pode-se afirmar
que:
1-1) A cicloexilamina possui cadeia heterogênea.
2-2) O
acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.
CH2CH3
1. CH3(CH2)5CH3 e
II. peixe
H
4. CH3CH2OCH2CH3 e CH3(CH2)2CH2OH
3-3) O
composto responsável pelo aroma da baunilha
apresenta as funções fenol, aldeído e éter.
4-4) O
composto responsável pelo aroma da canela pode
apresentar isomeria cis-trans.
12. (UEL-PR) A vitamina A, conhecida como retinol, tem
papel importante na química da visão. O retinol é oxidado a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre isomerização produzindo o outro isômero do retinal (estrutura B), a partir da ação de uma determinada enzima.
Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir, identificados como A e B.
Tabela 2 – Correlações
• Isômeros geométricos
isomerização catalisada por enzima
• Isômeros estruturais (de cadeia)
• Não são isômeros
• Isômeros funcionais
Após enumerar a tabela 2 em relação aos pares da tabela 1, assinale a opção que apresenta a numeração
correta de cima para baixo.
a) 1, 2, 4, 3
d) 3, 2, 1, 4
b) 2, 1, 3, 4
e) 3, 4, 2, 1
c) 2, 4, 3, 1
0. (Unesp) Entre os compostos
1
I.C2H6O,
II. C3H6O
e
a)
b)
c)
H
III. C2H2C2,
apresentam isomeria geométrica:
I apenas.
d) I e II apenas.
II apenas.
e) II e III apenas.
III apenas.
H
A
O
O
B
Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o
tema, assinale a alternativa correta:
56
a) O composto A é identificado como 11-transretinal e difere de B na disposição espacial.
ONa
b) O composto B, identificado como 11-transretinal,
apresenta a função aldeído e contém um anel benzênico em sua estrutura.
A
c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e
apresenta fórmula molecular diferente de B.
O
solução
aquosa
concentrada
de NaOH
O
O
luz
ultravioleta
incolor solúvel no
combustível
d) O composto B é identificado como 11-cis-retinal e apresenta átomos de carbono com hibridização sp.
ONa
não fluorescente
solúvel em água
e) Os compostos A e B, identificados como 11-cis e
11-transretinal, respectivamente, apresentam cadeias
saturadas.
ONa
O
13. (UFF-RJ)
A cada lançamento das coleções de moda praia,
surgem polêmicas sobre uma grande inimiga das mu-
luz
ultravioleta
lheres: a celulite, que não poupa nem as modelos. A
lipodistrofia — nome científico da celulite — é um fan-
ONa
tasma difícil de ser espantado. Por isso, a guerra contra a
fluorescente
solúvel em água
celulite só pode ser ganha com um conjunto de ações. A
indústria de cosméticos e a farmacêutica não param de
fazer pesquisas. As novidades giram em torno do DMAE,
da cafeína, da centelha asiática e do retinol.
(Adaptado da revista Vida, Jornal do Brasil,
21 ago. 2004.)
Observe as fórmulas estruturais da cafeína e do retinol
(vitamina A).
O
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um
isômero trans.
cafeína
O
N
N
OH
retinol
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma
delas aquosa e fluorescente.
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio,
que é solúvel em água.
N
N
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido
de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustível houver querosene (marcado),
Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a
opção correta.
a) A fórmula molecular do retinol é C20H28O2 e seu percentual de carbono é 80%.
Obs.: fluorescente 5 que emite luz
Dessas afirmações,
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas.
15. (UFRGS) Considere os seguintes pares de compostos
orgânicos.
b) O retinol e a cafeína são isômeros geométricos em razão das duplas ligações que ocorrem em suas cadeias
carbônicas.
1.
c) Sendo a fórmula molecular da cafeína C8H10N4O2, seu percentual de carbono é, aproximadamente, 50%.
2.
d) O retinol é um álcool aromático.
e) A cafeína é uma cetona, pois apresenta duas carbonilas.
14. (Fuvest-SP) Na Inglaterra, não é permitido adicionar
querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina.
Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que
revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas:
H
Br
Br
Br
Br
H
H
H
OH
OH
H
Me
Me
H
3.
Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a:
a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de
função.
57
b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia.
mamente comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser
usado como combustível, é encontrado em bebidas,
em produtos de limpeza, em perfumes, cosméticos e
na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-propanol está presente em alguns produtos de limpeza.
c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de
posição.
d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros
de função.
e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de
posição.
16. (UFRGS) O ácido láctico, encontrado no leite azedo,
apresenta dois isômeros ópticos. Sabendo-se que o
ácido d-láctico desvia o plano da luz polarizada 3,8º no
sentido horário, os desvios angulares provocados pelo
ácido -láctico e pela mistura racêmica são, respectivamente,
a) 23,8º e 0º. d) 0º e 1 3,8º.
b) 23,8º e 1 3,8º.
e) 13,8º e 0º.
c) 0º e 23,8º.
Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular C4H10O, analise as afirmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada
possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada
possui um carbono assimétrico.
IV. Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula apresentada.
São corretas somente as afirmações:
a) I, III e IV.
c) I e II.
e) II e III.
17. (UFF-RJ) A carne de sol é produto de artesanato e,
b) III e IV.
d) I e IV.
em alguns sítios nordestinos, é denominada carne de
20. (UFPE) O Ecstasy é uma droga sintética fabricada em
vento. A carne preciosa é destrinchada em mantas,
laboratórios clandestinos a partir do safrol, conforme
que são salgadas com camadas de sal grosso e dedescrito
abaixo.
pois, estendidas em varais, sofrem a ação do sereno.
Assim que amanhece, a carne é
O
O
recolhida e, apesar de se chamar
carne de sol, o grande artífice é o
KOH
sereno. Quando não se faz a etaO
O
isosafrol
pa de salgar a carne, esta entra
safrol
em estado de putrefação e alguns
H
O
dos aminoácidos provenientes das
H2O2
H
proteínas em decomposição se
OH
convertem, por ação enzimática
O
O
O
NaOH
N
e perda de CO2, em aminas. A puCH3 A, Hg2C2
trescina e a cadaverina são duas
H3C
NH2
dessas aminas. Por decomposiCH3
O
O
Ecstasy
composto C
ção da lisina obtém-se a cadaverina, de acordo com a reação:
Com relação à síntese e aos compostos descritos an
lisina
cadaverina
teriormente, podemos afirmar que:
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH → H2N(CH2)5NH2 1 CO2
1. o safrol e o isosafrol são isômeros de posição; portan Com relação às substâncias lisina e cadaverina, podeto, podemos dizer que a reação na presença de KOH é
-se afirmar que:
uma reação de isomerização.
a) a lisina e a cadaverina são isômeros funcionais;
2. o composto intermediário C apresenta um anel aromáb) a cadaverina é uma amina secundária;
tico, uma função cetona e um centro assimétrico (carbono quiral).
c) existem dois átomos de carbono terciários na lisina;
3.
o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser
d) a cadaverina apresenta atividade óptica;
uma mistura de isômeros ópticos, devido à presença
e) a lisina apresenta atividade óptica.
de um centro assimétrico (carbono quiral) nesta molécula.
18. (UFPR) Com base no conceito de isomeria, responda
Está(ão) correta(s):
as questões a seguir:
a) 1 apenas.
c) 3 apenas.
e) 1, 2 e 3.
a) Defina isomeria estrutural e estereoisomeria.
b) 2 apenas.
d) 1 e 3 apenas.
b) Cite quatro tipos de isomeria estrutural.
21. (Uerj) Os acidulantes são substâncias que conferem
c) Utilizando a fórmula molecular C4H10O, dê um
ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem como
exemplo para cada tipo de isomeria estrutuconservantes.
ral mencionado e um exemplo de estereoisômero
óptico.
Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a letra H.
19. (UFRRJ) Os álcoois são substâncias orgânicas extre-
58
Observe os exemplos relacionados a seguir:
• H.I – ácido adípico • H.IV – ácido fumárico
• H.II – ácido tartárico
O acidulante H.I corresponde ao hexanodioico, o acidulante H.II ao 2,3-di-hidroxibutanodioico e o acidulante
H.IV ao isômero geométrico trans do butenodioico.
Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV e determine o número de estereoisômeros opticamente
ativos do acidulante H.II.
22. (Fuvest-SP) Existem soluções aquosas de sais e glicose, vendidas em farmácias, destinadas ao tratamento da desidratação que ocorre em pessoas
que perderam muito líquido. Uma dessas soluções tem
a composição apresentada na tabela.
a) Calcule a concentração, em mol · L21, dos íons sódio e
dos íons citrato, nessa solução.
b) Tal solução aquosa apresenta atividade óptica. Qual
das espécies químicas presentes é responsável por
essa propriedade? Justifique.
Dados:
Fórmulas estruturais:
O
C
H
C
H
OH
HO
C
H
Substância
Concentração mol/500
mL de solução
H
C
OH
Cloreto de sódio
1,8 · 10
H
C
OH
Citrato de potássio monoidratado
3,3 · 1023
Citrato de sódio di-hidratado
1,7 · 1023
Glicose
6,3 · 1023
22
CH2OH
glicose
O
HO
H2C
C
C
C
ONa
O
ONa
O
H2C
C
ONa
citrato de sódio
59
Reações de substituição
1. (Unisantos-SP) Considere a reação de substituição do
butano:
H3C
CH2
CH2
CH3 1 C2
l

C
a)
inorgânico
X
orgânico
1
CH3
b)
O

C
O
O nome do composto X é:
c)
a) cloreto de hidrogênio.
O
d)
CH3
CH3
b) 1-clorobutano.
c) 2-clorobutano.
6. d) 1,1-diclorobutano.
Br
e) 2,2-diclorobutano.
Br
Br
Br
Br
2. (Cesgranrio-RJ) No 3-metilpentano, cuja estrutura
está representada a seguir:
1
H3C
2
CH2
3
CH
4
CH2
5
CH3
O 1 10 Br2 →
Br
CH3
6
o hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no de número:
a) 1
d) 4
b) 2
e) 6
c) 3
3. A monocloração do 2-metilbutano pode originar vários
produtos orgânicos. Dois desses produtos apresentam
atividade óptica. Os nomes desses produtos são:
a) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-2-metilbutano.
b) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano.
c) 2-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano.
d) 3-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano.
Br
Br
Br
Br
A equação anterior representa a preparação de um
éter difenílico bromado que é utilizado no combate a
incêndios.
A partir dessas informações, responda:
a) Qual é o nome da reação representada?
b) Qual é a fórmula da substância A?
7. (Mack-SP) No sistema de equações a seguir, as substâncias A e B são, respectivamente:
e) 2-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano.
4. (PSS-UFAL/PSS) Os compostos fenólicos, embora tóxicos para o ser humano, são bastante utilizados como
germicidas, cuja ação é potencializada pela presença
de grupos alquilas no anel aromático. A introdução
desses grupos requer uma reação de Friedel-Crafts,
sendo que o tamanho ideal do grupo alquila, para uma
atividade germicida máxima, é de seis átomos de carbono. Sendo assim, o haleto de alquila apropriado para
a reação com o fenol é:
a) 1-cloro-2,2-dimetilbutano.
b) 1-cloro-2,2-dimetilpropano.
c) 2-cloro-2,3-dimetil-hexano.
d) 1-cloro-3-etilpentano.
5. (UFU-MG) Considere a reação do benzeno com cloreto
de etanoíla. Nessa reação, o produto principal é:
O
H3C
C
1
AC3
1 10 A
O
A 1 Br2
a)
b)
c)
d)
e)
l
CH2
AlCl3
B1
1
HBr
CH3
1 HBr
metano e bromometano.
etano e bromoetano.
eteno e bromoetano.
propeno e 2-bromopropeno.
eteno e etino.
8. (PUC-SP) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos sofrem reação de substituição na presença de cloro gasoso, formando um cloroalcano:
CH4 1 C2
luz
calor
CH3C 1 HC
Considere que, em condições apropriadas, cloro e propano reagem formando, principalmente, produtos dissubstituídos. O número máximo de isômeros planos de
fórmula C3H6C2 obtido é:
a) 5
c) 3
b) 4
d) 2
e) 1
60
9. (UFSC) Para efetuarmos uma cloração total de uma
molécula do etano, deveremos utilizar quantas moléculas de cloro?
HNO3
a) 1.
d) 4.
H2SO4
b) 2.
e) 6.
NO2
CH3C
10. (Fuvest-SP) A reação do propano com cloro gasoso,
em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
FeC3
Cl 1 CH3
C
SO3
CH3 1 2 HCl
e) 5.
1) NaOH / 300 OC
2) HC
H2
De acordo com as informações fornecidas anteriormente, assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
01. O benzeno possui três (3) elétrons pi ().
02. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilação de Friedel-Crafts.
c) 3.
11. (UFF-RJ) Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de uma molécula se
rompem, formam-se novas ligações e surgem novas
moléculas. Observe, então, o seguinte esquema reacional:
H2SO4 , 
Br2 , Fe
C6H6
OH
Ni (cat)
H
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em
presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em
sua molécula, carbono assimétrico é:
b) 2.
KMnO4
HC / H2O
H2SO4
Cl
d) 4.
CO2H
SO3H
2 CH3CH2CH3 1 2 Cl2
a) 1.
H2
Pd (cat)
CH3
c) 3.
CH3CH2CH2
NH2
(I)
X 1 H2O
(II)
Y 1 HBr
HNO3 , H2SO4 , 
(III)
CH3CH2C , AC3
(IV)
W 1 H2O
Z 1 HC
a) Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas estruturais, os compostos X, Y, W e Z.
b) Informe o percentual de carbono do composto W.
c) As reações representadas por I, II, III e IV são reações
de substituição eletrofílica. Classifique-as.
12. (Uerj) A anilina (aminobenzeno), um composto químico utilizado na produção de corantes e medicamentos,
é sintetizada em duas etapas. Na primeira, reage-se
benzeno com ácido nítrico, empregando como catalisador o ácido sulfúrico.
A segunda etapa consiste na redução do composto orgânico obtido na primeira etapa.
Em relação à anilina, apresente:
04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redução catalítica do grupo nitro, produz a anilina.
08. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.
16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão
alcalina do ácido benzenossulfônico e acidificação, produz o ciclo-hexano.
32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em
meio ácido, produz o ácido benzoico.
14. (UFU-MG) Considere as informações a seguir.
COOH
OH
CH3
1
1
1
2
6
6
6
2
2
5
4
3
5
3
4
5
II
I
3
III
Com relação aos benzenos monossubstituídos apresentados, as possíveis posições nas quais ocorrerá
monocloração em I, II e III são, respectivamente,
a) 2 e 4; 2 e 4; 3.
c) 2 e 4; 2 e 5; 4.
b) 3 e 4; 2 e 5; 3.
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
15. (UFPR) Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um
antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:
OH
a) sua fórmula estrutural;
b) a equação química que representa a primeira etapa de
seu processo de síntese.
13. (UFSC) O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é
a substância fundamental da química dos aromáticos. É
utilizado como ponto de partida na síntese de diversas
substâncias:
4
OH
O2N
H
N
O
cloranfenicol
C
O
C
61
Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere
as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel
aromático.
Cl
d)
H3C
Cl
2. Existe um agrupamento álcool em carbono terciário na
estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono
assimétricos.
e
e)
HCCl2
CH3
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é paradissubstituído.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
Cl
e
18. (UFSM-RS) Observe as equações de reações de substituição eletrofílica em compostos aromáticos:
1 Br2
e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
1 3 Br2
b) somente o 1-metil-2-nitrobenzeno.
c) somente o 1-metil-4-nitrobenzeno.
e) mistura do 1-metil-2-nitrobenzeno e 1-metil-4-nitrobenzeno.
17. (Mack-SP) Na reação de tolueno (metilbenzeno) com
um mol de cloro, no escuro e com catalisador, são produzidos dois compostos que são isômeros de posição
entre si. As fórmulas estruturais desses isômeros são:
C
B 1 3 HBr
a)
b)
c)
d)
Os nomes corretos dos produtos A e B são, respectivamente,
1,4-dibromobenzeno e 4-bromofenol.
1,2,3-tribromobenzeno e 2-bromofenol.
5-bromobenzeno e 2,4-dibromofenol.
1,2-dibromobenzeno e 1,1,3-tribromofenol.
e) bromobenzeno e 2,4,6-tribromofenol.
19. (UEPI) Analise a reação abaixo e as afirmativas a seguir:
e
CHO
1 CH3
Cl
AlCl3
A 1 HCl
C
C
1. O grupo — CHO é um orientador do tipo metadirigente.
C
C
3. A reação é catalisada.
2. O produto A é o aldeído 3-etilbenzoico.
4. Trata-se de uma reação de adição do tipo Friedel-
-Crafts.
C
e
5. O produto A é predominantemente o aldeído p-etilbenzoico.
C
CH3
CH3
c)
H2O/H
fenol
d) mistura do 1-metil-2-nitrobenzeno e 1-metil-3-nitrobenzeno.
b)
A 1 HBr
OH
a) somente o 1-metil-3-nitrobenzeno.
a)
FeBr3
benzeno
16. (PUC-PR) A reação do metilbenzeno (tolueno) com
HNO3 em presença de catalisador fornecerá como
principal composto:
CH3
Cl
HC
Cl
e
Cl
a) 1 apenas.
c) 1 e 3 apenas.
b) 4 apenas.
d) 2, 3 e 5 apenas.
e) 1, 2, 3, 4 e 5.
20. (UFF-RJ) O anel benzênico pode sofrer reação de
substituição eletrofílica aromática com cloro e gerar
clorobenzeno e a subsequente cloração desse produto
leva à formação de três isômeros dissubstituídos.
Com base nessas informações:
a) represente a fórmula estrutural dos isômeros;
62
b) aponte os isômeros polares;
c) mencione os produtos principais da segunda reação.
b) Dê a fórmula estrutural do composto orgânico X,
sabendo-se que a reação é de substituição aromática.
24. (Ufes) A reação de substituição eletrofílica aromática é
uma importante ferramenta para a síntese de diversas
substâncias, sendo muito utilizada em indústrias. As
reações desse tipo, mais comuns e importantes, são:
halogenação, nitração, alquilação de Friedel-Crafts,
sulfonação e acilação de Friedel-Crafts.
a) Escreva a estrutura do produto principal
CH3
da reação de acilação do benzeno pelo
AC3
1 HCl
1A
cloreto de etanoíla na presença de tricloreto de alumínio.
b)
A reatividade e a orientação da reação
CH3
H2SO4
de substituição eletrofílica aromática
ortonitrotolueno 1 metanitrotolueno 1 paranitrotolueno
1 HNO3
estão diretamente associadas aos gru30 oC
(62%)
(5%)
(33%)
pos já presentes no anel aromático. Considerando as reações I e II mostradas abaixo, esEscreva o nome do composto A.
creva as estruturas dos produtos principais formados
Escreva a fórmula estrutural do produto minoritário da
em cada reação e explique a diferença de reatividade
reação II.
apresentada (rápida/lenta).
Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três
CHO
CH2CH3
produtos orgânicos da reação II.
21. (UFPR) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a
partir do benzeno, através da seguinte sequência de
reações:
I.
II.
a)
b)
c)
d) Qual é a função do AlCl3 na reação I?
22. (UEG-GO) Ao contrário das reações de adição ao anel
aromático, as reações de substituição aromática dos
hidrogênios são fáceis. Uma delas é a nitração do benzeno que, na presença de ácido sulfúrico concentrado,
pode gerar diversos produtos. Tendo como base a teoria da dirigência nos aromáticos, responda aos itens
que seguem.
a) Equacione a reação de nitração do metilbenzeno,
apresentando os produtos majoritários.
b) Dê o nome IUPAC para os produtos formados acima.
23. (Unifesp) Na indústria química, aldeídos e cetonas
são empregados como solventes e matérias-primas
para síntese de outros produtos orgânicos. Algumas
substâncias dessas classes de compostos apresentam
odores bastante agradáveis, sendo usadas em perfumaria e como agentes aromatizantes em alimentos.
Dentre elas, há a acetofenona, com odor de pistache, e
o benzaldeído, com odor de amêndoas.
Dadas as reações:
I. Formação de uma imina com 80% de rendimento de
CH3
reação. O
N
1 CH3 NH2
catalisador
1 H2O
acetofenona
II. Formação de um único produto orgânico X na reação
de bromação.
I. HNO3 1 H2SO4
rápida
X 1 HBr
benzaldeído
a) Determine a massa de imina produzida a partir de
1 mol de acetofenona.
HNO31
H SO4
2
lenta
26. (UFRN) Tiago, ao queimar a mão fazendo café, aplicou, na região afetada, uma pomada de cor amarela
intensa à base de ácido pícrico. Por curiosidade, o
rapaz procurou conhecer um pouco mais sobre essa
substância medicamentosa. Em uma enciclopédia,
encontrou que o ácido pícrico é um derivado fenólico trissubstituído obtido a partir da reação de fenol
(C6H5OH) com o ácido nítrico (HNO3), em presença de
ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, cuja reação de
obtenção estava expressa por:
C6H5OH  3 HNO3
H 1 Br2
II.
25. (Udesc) O desenvolvimento de novos explosivos mais
potentes passa pela tentativa de se buscarem compostos mais estáveis, maleáveis e que tenham resistência
ao calor, mas que, quando submetidos a alguma força
externa, possam se decompor rapidamente e provocar uma rápida expansão dos gases quentes de poder
destrutivo. Os explosivos tradicionais, como o TNT (trinitrotolueno), já foram substituídos por outros mais
eficientes e, por consequência, mais destrutivos.
a) Escreva a reação de síntese do TNT a partir do tolueno
e do ácido nítrico.
b) Se ao invés de partir do tolueno, a reação tivesse sido
iniciada pelo nitrobenzeno e, em seguida, fosse feita
uma alquilação, o produto seria o TNT?
O
catalisador
H2SO4
C6H2(NO2)3OH  3 H2O
(ácido pícrico)
Considerando o efeito de orientação dos grupos hidroxila (— OH) e nitro (— NO2) sobre o anel aromático na
reação de nitração total, pode-se afirmar que, entre
os isômeros a seguir, a fórmula estrutural correta do
ácido pícrico é:
63
OH
a)
O2N
NO2
OH
c)
O2N
NO2
NO2
29. (UCDB-MS) Na nitração do benzeno com diferentes
substituintes X, podem ser formados os produtos 1, 2 e
3, segundo a reação abaixo:
NO2
OH
b)
NO2
OH
d)
X
NO2
O2N
Br
1 Br
2
Br
b)
d)
NO2
1 HBr
Br
e)
NO2
II. Quando X 5 Cl, 1 e 3 são os produtos principais.
III. Quando X 5 NO2, 2 é o produto principal.
IV. Quando X 5 CH3, 1 e 3 são os produtos principais.
V. Nas mesmas condições, a reação é mais rápida quando X 5 CH3 do que quando X 5 Cl.
Indique a alternativa correta:
a) Somente I está correta.
b) Somente III e IV estão corretas.
c) Somente I, III e IV estão corretas.
d) Somente I, II, III e IV estão corretas.
OH
CH3
CH3
NO2
Br
A
II
B
II
C
I
D
Considerando que os reagentes na operação I são
HNO3 / H2SO4; e que os reagentes na operação II são
KMnO4 / OH2 / calor, em seguida H2O, identifique a alternativa correta.
NO2
a) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzoico e ácido
p-nitrobenzoico; o produto em D é o ácido m-nitrobenzoico.
OH
Br
3
NO2
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa
reação:
I
c)
2
1
30. (UFPR) A ordem dos reagentes é um fator determinante para se obter o produto desejado. Um exemplo disso
é a reação do tolueno com os reagentes I e II, nas sequências mostradas abaixo.
Br
NO2
1
e) Todas estão corretas.
NO2
OH
1
I. Trata-se de uma reação de substituição.
AlCl3
Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua
reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e
para mais reativas para reações de substituição e são
chamados orto e paradirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de metadirigentes.
Grupos orto e paradirigentes: — Cl, — Br, — NH2, — OH
Grupos metadirigentes: — NO2, — COOH, — SO3H
Considerando as informações acima, o principal produto da reação do 4-nitrofenol com bromo (Br2) na presença do catalisador AlCl3 é:
OH
X
X
NO2
H SO
1 HNO 2 4
3
27. (PUC-SP) Em condições reacionais apropriadas, o
benzeno sofre reação de substituição.
a)
X
NO2
NO2
NO2
rial de partida, proponha uma sequência adequada de
reações para a obtenção desse composto. Justifique
sua resposta.
28. (UFPB-PSS) Quando os derivados do benzeno sofrem
reações de substituição no anel aromático, os grupos
ligados ao anel influem na formação dos produtos,
agindo como orientadores das posições onde ocorrerão as substituições.
Nesse sentido, se você é um quíO
mico e está trabalhando em uma
C
CH3
indústria que deseja sintetizar o
composto A (figura ao lado), utiA
lizando o benzeno como mate- Cl
b) Os produtos B e D são iguais.
c) Os produtos em B são ácido o-nitrobenzoico e ácido
p-nitrobenzoico; o produto em D é o m-nitrotolueno.
d) Os produtos em B são o-nitrotolueno e p-nitrotolueno;
o produto em D é o m-nitrotolueno.
e) O produto em B é o ácido m-nitrobenzoico; os produtos em D são ácido o-nitrobenzoico e ácido p-nitrobenzoico.
64
Reações de adição
1. (UFPE) Os alcenos podem reagir com várias substâncias, como mostrado a seguir, originando produtos
exemplificados como B, C e D.
H2, Pt
H
B
CH3
Br2, 
H
H
C
HC
A
Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que:
0-0)o alceno A descrito acima corresponde ao propano.
1-1)o produto B da reação do reagente A com H2 é o propeno.
2-2)o produto C da reação do reagente A com Br2 é o 1,2-dibromopropano.
3-3)o produto D da reação do reagente A com HC é o 2-cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov.
4-4)todas as reações acima são classificadas como de adição.
D
2. (Uni-Rio-RJ) Os índios Tamoios que habitavam a Capitania de São Vicente, mais tarde Capitania do Rio de Janeiro, já
usavam o pigmento do urucum na pele como ornamento e como proteção contra picadas de insetos ou ainda contra
queimaduras por exposição ao sol. Apesar desse antigo conhecimento, atualmente, o urucum é material patenteado por
uma companhia cosmética francesa, que detém os direitos de comercialização do pigmento.
CH3
CH3
H3CO
O
CH3
COOH
CH3
bixina
Na medida em que a bixina é o principal constituinte da parte corante do urucum, responda:
O número de mol de hidrogênio que serão gastos para hidrogenar a cadeia hidrocarbônica da bixina é igual a:
a) 1. b) 9. c) 10.
d) 11. 3. (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de insaturação, são muito mais reativos do que os alcanos. Eles
reagem, por exemplo, com haletos de hidrogênio
tornando-se assim compostos saturados.
abaixo, cujo reagente (A) é um composto orgânico
muito importante na indústria química. Dentre suas
várias aplicações, destacam-se sua utilização como
agente responsável pelo amadurecimento de frutas e
seu emprego na fabricação de polímeros.
a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de
hidrogênio.
HBr
b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal
obtido pela reação do HC com um alceno de fórmula
molecular C6H12 que possui um carbono quaternário.
4. (Unifesp) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação, catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação
de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem
mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se
liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos
alcenos correspondentes que lhes deram origem?
a)
b)
c)
d)
e)
2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
5. (UFSC) Observe as equações químicas do esquema
e) 18.
H2C
(A)
H3C
CH2Br
(B)
H3C
CH2OH
(C)
CH2
H2O/H2SO4
Assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
01. O composto A pertence à função dos hidrocarbonetos
de fórmula geral CnH2n 1 2.
02. Os nomes IUPAC de B e C são, respectivamente, bromoetano e etanol.
04. A obtenção de C ocorre a partir da reação de desidratação de A, catalisada por ácido sulfúrico.
08. Os produtos B e C apresentam apenas átomos de carbono com hibridização sp3.
16. O composto C é um isômero funcional do éter etoxietano.
32. O nome IUPAC de A é eteno.
65
a) Qual o nome do composto obtido na sua trimerização?
Justifique mostrando a reação química correspondente.
b) O esquema, a seguir, representa a síntese de um importante composto, a partir do acetileno:
I. HC
CH  H2
Pt
X
H
II. X  H2O
Y
A partir do esquema dado, dê o nome do composto X e
a função orgânica do composto Y.
7. (UFRRJ) O cravo (Syzygum aromaticum) é uma planta
usada como tempero há vários séculos, tendo motivado inúmeras viagens de navegadores europeus ao continente asiático. Desta planta extrai-se um óleo essencial que tem como componente majoritário o eugenol
(mostrado a seguir).
CH3O
HO
a) Quando o eugenol reage com uma solução de Br2 em
CC4 (solução de coloração castanho-avermelhada)
ocorre imediata descoloração da solução. Dê a estrutura
do produto de adição formado nessa reação.
9. (Uerj) Em relação a um hidrocarboneto X, de fórmula molecular C9H8, considere as seguintes informações:
• apresenta ressonância;
• é paradissubstituído;
• a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos
substituintes consome 44,8 L de hidrogênio molecular
nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y;
• a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte,
forma, em maior quantidade, um composto estável de
fórmula C9H10O.
CH3
CH2
CH3
O
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C HO
CH3
1,8-cineol
linalol
alfaterpineol
I
II
III
Utilizando fórmulas estruturais planas, apresente a
equação química correspondente à hidratação descrita e escreva o nome oficial de um isômero de posição
do hidrocarboneto Y.
10. (Fuvest-SP) A aparelhagem, representada na figura,
permite produzir acetileno (etinol), a partir de carbeto
de cálcio (CaC2), por reação com água, utilizando-se,
em seguida, o acetileno para produzir benzeno. Essa
última reação ocorre usando-se ferro como catalisador, sob aquecimento.
b) Dê a estrutura do produto formado, quando o eugenol
é tratado com uma solução aquosa de NaOH.
8. (Unesp) O que ocorreu com a seringueira, no final do
século XIX e início do XX, quando o látex era retirado
das árvores nativas sem preocupação com o seu cultivo, ocorre hoje com o pau-rosa, árvore típica da Amazônia, de cuja casca se extrai um óleo rico em linalol,
fixador de perfumes cobiçado pela indústria de cosméticos. Diferente da seringueira, que explorada racionalmente pode produzir látex por décadas, a árvore
do pau-rosa precisa ser abatida para a extração do
óleo da casca. Para se obter 180 litros de essência de
pau-rosa, são necessárias de quinze a vinte toneladas
dessa madeira, o que equivale à derrubada de cerca de
mil árvores. Além do linalol, outras substâncias constituem o óleo essencial de pau-rosa, entre elas:
Considerando as fórmulas estruturais das substâncias
I, II e III, classifique cada uma quanto à classe funcional
a que pertencem. Represente a estrutura do produto
da adição de 1 mol de água, em meio ácido, também
conhecida como reação de hidratação, à substância alfaterpineol.
Conceitograf
6. (UFRRJ) O gás acetileno (C2H2) é um dos compostos
mais importantes da indústria química moderna pela
versatilidade de aplicações encontradas a partir de reações químicas simples.
A
C
B
fonte de aquecimento
D
E
a) A primeira etapa desse processo consiste na reação
de carbeto de cálcio com água. Escreva a equação
química balanceada que representa essa transformação.
b) A segunda etapa desse processo consiste na transformação catalisada de acetileno em benzeno. Escreva a
equação química balanceada dessa reação.
c) Para a produção de benzeno, a partir de carbeto de cálcio, utilizando a aparelhagem acima, que substâncias
devem ser colocadas, quais se formam ou são recolhidas
nas partes A, B, C, D e E da figura? Responda, preenchendo a tabela da folha de respostas.
Dados: estados físicos nas condições ambientes
acetileno … gás
benzeno … líquido
11. (UFG-GO) A interconversão do cis-2-buteno em
trans-2-buteno, catalisada por iodo, envolve as seguintes etapas:
1. homólise de moléculas de iodo, formando átomos de
iodo;
66
2. adição do átomo de iodo a um dos átomos de carbono
da ligação dupla, com a conversão desta em ligação
simples;
2-2)Reage com H2O, por adição, na presença de catalisador, dando álcool terciário.
3. rearranjo conformacional visando à diminuição da
energia;
3-3)É um derivado de cicloalcano, com cadeia carbônica
insaturada.
4. reestabelecimento da ligação dupla e regeneração do
catalisador.
4-4)É aromático, pois sua molécula possui um anel com
seis átomos de carbono.
Represente, utilizando fórmulas estruturais planas, as
etapas citadas.
17. (Fuvest-SP) Uma mesma olefina pode ser transformada em álcoois isoméricos por dois métodos alternativos:
Método A: hidratação catalisada por ácido:
12. (ITA-SP) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura dos isômeros cis e trans do
mesmo alceno diclorado. Entre as opções a seguir,
qual é aquela que contém o alcino que não foi utilizado
nesta adição?
a) Acetileno.
d) Cloroacetileno.
b) Metilacetileno.
e) Dietilacetileno.
1-1)Reage com HBr, por adição, na proporção, em mol, de 1:2.
→
OH
Metódo B: hidroboração:
→
c) Dimetilacetileno.
OH
Por que a opção c está certa ou errada?
sNo caso da preparação dos álcoois
13. (Unicamp-SP) A reação do (HC
C
CH3) propino
com o (Br2) bromo pode produzir dois isômeros cis-trans que contêm uma dupla ligação e dois átomos de
bromo nas respectivas moléculas.
CH3
CH3
OH
I.
II.
I. Escreva a equação dessa reação química entre propino
e bromo.
II. Escreva a fórmula estrutural de cada um dos isômeros
cis-trans.
OH
CH3
14. (UFPE) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou
falsa:
e com base nas informações fornecidas (método A e
método B), dê a fórmula estrutural da olefina a ser utilizada e o método que permite preparar
I. A reação típica de um composto aromático com bromo
é de substituição.
a) o álcool I.
II. Todas as ligações carbono-carbono no propeno têm a
mesma energia de ligação.
III. O buteno-1 apresenta isomeria geométrica.
c) Copie as fórmulas estruturais dos álcoois I e II e, quando for o caso, assinale com asteriscos os carbonos assimétricos.
IV. A reação típica de uma olefina com bromo é de adição.
V. Uma mistura racêmica é aquela que desvia o plano da
luz polarizada.
15. (Uni-Rio-RJ) A reação química mais característica de
um alceno é uma reação de adição, na qual átomos supridos pelo processo formam ligações sigma com os
dois átomos ligados pela ligação dupla. Nesse processo, uma ligação  é desfeita.
Escreva a reação de hidro-halogenação do buteno-2.
16. (UFPB/PSS) Considere o composto orgânico representado por
CH
H
H2C
H2C
C
C
H2
CH2
b) o álcool II.
Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou
mais de um método, cite-os todos.
18. (Fuvest-SP) A adição de HC a alcenos ocorre em
duas etapas. Na primeira delas, o íon H1, proveniente do HC, liga-se ao átomo de carbono da
dupla ligação que está ligado ao menor número
de outros átomos de carbono. Essa nova ligação
(C — H) é formada à custa de um par eletrônico da dupla ligação, sendo gerado um íon com carga positiva,
chamado carbocátion, que reage imediatamente com o
íon cloreto, dando origem ao produto final. A reação do
1-penteno com HC, formando o 2-cloropentano, ilustra o que foi descrito.
CH3CH2CH2CH CH2  HC a.
CH2
Sobre esse composto orgânico, analise as afirmações.
0-0)Reage com Br2, por adição, na proporção, em mol, de 1:1.
1 etapa
H
CH2
1a. etapa
[CH3CH2CH2

CH
CH2]
carbocátion
C
2
C
2a. etapa
CH3CH2CH2
CH
CH3
C2
67
a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion que, reagindo com o íon cloreto, dá origem ao haleto de alquila.
b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos que não
sejam isômeros cis-trans entre si e que, reagindo com
HC, podem dar origem ao haleto de alquila do item
anterior.
C
CH3CH2
C
CH2CH2CH3
c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do item b que
não apresenta isomeria cis-trans. Justifique.
CH3
19. (Fuvest-SP) A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por
H
R
C
C
R  H2O
catalisador
R
C
C
R
R
OH H
R
R
C
C
R1  H2O
C
C
R1
C
C
O
H
R
OH H
catalisador
R
H
C
C
O
H
R1
H
R
C
C
H
OH
R1
R
C
C
H
O
R1
em que R e R1 são dois grupos alquila diferentes.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada.
b) A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a fórmula
estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas assim formadas.
c) A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (HOD) pode ser representada por:
hex-3-ino  HOD
X
catalisador
Z
Y
Escreva as fórmulas estruturais de X, Y e Z. Não considere a existência de isomeria cis-trans.
20. Copie as equações em seu caderno, completando-as.
CH  1 H2 → *
a)
H3C
b)
* 1 1 H2 → H3C
c)
H3C
C
CH
CH
CH
CH3  KOH
CH3
álcool
as fórmulas estruturais e os nomes desses alquenos.
Indique qual deles apresenta isomeria geométrica.
22. Escreva em seu caderno o nome e as fórmulas das
substâncias indicadas por X, Y e W.
CaCO3
*  KBr  H2O
X3C
Br
*  KOH → H3C
e)
H2C
f)
CH
CH2  Zn
CH
CH3  KC  H2O
*  ZnC2
CH
CH3  ZnBr2
OH
H3C
a)
CH2
H3C
álcool
CH
H2SO4 conc.

b)
c)
CH
21. O 2-butanol, por desidratação intramolecular, pode produzir dois alquenos diferentes. Escreva em seu caderno
Y  CO
Ca(OH)2  W
CH
CH3  2 KOH
álcool
C
C
*  2 KC  2 H2O
*  2 KOH → HC CH  2 KBr  2 HOH
H3C C CNa  H3C
C → *  NaC
d) *  H3C
*  H2O
X  CO2
23. Copie as equações em seu caderno, completando-as.
C
*  Zn → H3C
g)

Y  2 HOH
d)
C

CH2
C → HC
C
CH2
CH3  NaC
24. Dos compostos abaixo, o único em que ocorre reação
de adição, em condições adequadas, é o:
a) ciclo-hexano.
68
b) ciclobutano.
III. CH3CHCH2CH3  KOH
c) ciclopentano.
e) tolueno.
25. (UFF-RJ) Em amostras coletadas recentemente no rio
Guandu, constatou-se a presença do inseticida DDT
(diclorodifeniltricloretano). Essa substância, quando
utilizada na agricultura sem os devidos cuidados, pode
causar problemas ao ser humano e ao meio ambiente.
Há insetos resistentes ao DDT, pois são capazes de
transformá-lo em uma nova substância sem efeito inseticida — o DDE (diclorodifenildicloroetileno).
Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT
por meio da reação:
C H
C
C
KOH
etanol
C
C
C
Identifique a(s) alternativa(s) correta(s), considerando
apenas os produtos orgânicos.
(01)A pode ser apenas 1,2-dibromo-2-metilpropano.
(02)B pode ser 2-cloro-2-metilpropano.
(04)B pode ser apenas 1-cloro-2-metilpropano.
(08)B pode ser uma mistura de 2-cloro-2-metilpropano e
1-cloro-2-metilpropano.
(16)C pode ser apenas 2-buteno.
C
28. (UFPA) Foi apreendido um carregamento ilegal de
produtos químicos escondidos no porão de um barco
que navegava no rio Pará. O processo de identificação
desse material foi feito com a colaboração de pesquisadores do Departamento de Química da Universidade
Federal do Pará (UFPA). A identificação da substância,
codificada como (I), consistiu na realização dos experimentos (a) e (b) esquematizados a seguir:
a)
(I)
C
C
(32)C pode ser 1-buteno.
C
KOH
etanol
KOH
álcool, 
 KC  H2O
H3C
d) eliminação.
b) substituição nucleofílica.
e) adição.
c) substituição eletrofílica.
26. (PUC-RJ) Dentre os compostos abaixo:
II. CH2C
III. CH2
CHC
b)
(I)
Em todos os três casos, escreva a reação completa.
27. (UFMS) Dado o conjunto de reações:
CH3
C
C
CH2CH2CH3
H
NaOH
H2O
composto orgânico  sal inorgânico A
No experimento (a), obteve-se como produtos os alcenos (II), (III) e (IV) em diferentes proporções, sendo o
produto principal (obtido em maior quantidade) o isômero de configuração E. No experimento (b), conforme
a sequência de reações descritas, obteve-se como um
dos produtos o cloreto de prata, que precipitou no meio
reacional.
Tomando como base essas informações,
c) em presença do zinco em pó formando o propeno.
a) escreva a fórmula estrutural da substância (I).
b) qual dos alcenos, (II), (III) ou (IV), foi obtido em maior
quantidade?
CH2  Br2 → A
anidrido
H
H
b) com o NaOH em solução aquosa formando o 2-buteno.
CH2  HC (g)

sal inorgânico B  AgC ↓
escolha aquele que reage:
II. CH3C
CH2CH3
AgNO3 (aq)
CH3
CH3
C
(IV)
CH3
CH2
I. CH3C
C
(III)
H
a) com o C2 formando o 1,2-dicloroetano.
CH2CH3

Essa é uma reação específica classificada como:
CHC

H
a) redução.
CH2
C
(II)
C
I. CH3
H3C
H
C
H
C
C
Br
d) dicloroetano.
C
álcool

B
c) qual o tipo de reação química representada no esquema (a)?
d) identifique, por meio de suas fórmulas químicas, os
sais inorgânicos A e B.
69
Reações de oxidação
1. (PUC-MG) A ozonólise do composto metil-2-buteno,
seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico,
produz:
a) propanal e etanal.
b) ácido acético, CO2 e água.
c) somente ácido acético.
d) ácido acético e butanona.
e) somente cetona.
b) metanal e etanal.
c) etanal e propanona.
d) propanal e propanona.
2. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença
de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:
8. (Cesgranrio-RJ) Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KMnO4 1
1 H2SO4). Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanoico. Logo, o alceno X é:
a) 2-metil-3-hexeno.
a) cetona e aldeído.
b) 3-metil-3-hexeno.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
c) somente cetonas.
d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
d) aldeído e álcool.
e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.
9. (Uni-Rio-RJ) O colesterol é o esteroide animal mais
abundante, formando cerca de um sexto do peso seco
do tecido nervoso e central. O excesso de colesterol
que se deposita nos vasos sanguíneos é a causa mais
comum de enfartes do miocárdio e da arteriosclerose.
3. (UEPI) Um estudante de química estava pesquisando
o conteúdo de um frasco. Verificou que esse conteúdo
descorava uma solução de KMnO4 (permanganato de
potássio). Observou também que, quando tratado com
ozônio em presença de zinco em pó, dava como produto somente o propanal.
Nesse contexto, podemos dizer que o frasco contém:
a) buteno-1.
d) pentano.
b) hexeno-3.
e) propeno.
c) ciclopropano.
4. (Fesp) A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma
hidrólise produz exclusivamente acetona. O composto
será:
a) 2,3-dimetil-2-buteno.
b) 3-metil-2-penteno.
HO
colesterol
Indique a afirmativa incorreta referente a algumas das
propriedades químicas do colesterol.
a) Sofre oxidação com solução ácida de KMnO4.
c) 2,3-dimetil-1-buteno.
b) Reage com ozônio.
d) 2 hexeno.
c) Reage com bromo à temperatura ambiente.
e) n.d.a.
d) Reage com C,2 em presença de radiação ultravioleta.
5. (Fuvest-SP) Na ozonólise do alqueno de menor massa
molecular que apresenta isomeria cis-trans, qual é o
único produto orgânico formado?
e) Não reage com H2 em presença de catalisador metálico.
6. (UFS-SE) Hidrocarbonetos
R
H
H
C
C
R
ao serem submetidos à oxidação com ruptura de cadeia carbônica, produzem:
a) álcoois.
d) ésteres.
b) cetonas.
e) éteres.
c) ácidos.
7. (UA-AM) A oxidação enérgica do 3-metil-2-penteno,
na presença de KMnO4, em meio ácido, produzirá:
a) etanal, CO2 e água.
10. (UFRJ) Dê o nome dos produtos que são obtidos quando se trata 3-metil-1-penteno com os elementos a seguir e demonstre as reações por meio de equações.
I. H2O/H2SO4.
III. Br2/CC,4.
II. H2/Ni.
IV. O3/H2O2.
11. (UFG-GO) Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam
ligação dupla entre átomos de
H
carbono. São chamados de
olefinas, palavra que significa H C
C
“gerador de óleos”, em razão 3
CH2CH3
C
do aspecto oleoso dos que têm
mais de cinco carbonos.
CH3
Com base na fórmula química
alceno
do alceno apresentada acima,
considere as seguintes afirmativas:
I. De acordo com a nomenclatura IUPAC, o composto é o
2-metil-2-penteno.
70
II. Alcenos são mais reativos do que alcanos por causa da
ligação dupla entre átomos de carbono.
III. Na adição iônica de HBr, o átomo de bromo se ligará ao
carbono menos hidrogenado da dupla ligação.
IV. Esse composto apresenta isomeria cis-trans.
V. Sob condições reacionais adequadas, na reação de
ozonólise, podem ser obtidos como produtos a propanona e o propanal.
Marque a alternativa correta:
a) As afirmativas I, II e III são falsas.
15. (Fuvest-SP) Em solvente apropriado, hidrocarbonetos
com ligação dupla reagem com Br2, produzindo compostos bromados; tratados com ozônio (O3) e, em seguida, com peróxido de hidrogênio (H2O2), produzem
compostos oxidados.
As equações químicas abaixo exemplificam essas
transformações.
Br
CH3CHCH
c) As afirmativas III e IV são falsas.
CH2
CH3 1 [O]
KMnO4/H1

III. 4-metil-3-hexanol.
c) II e III.
b) I e IV.
d) I e II.
e) II e IV.
13. (Cesgranrio-RJ) A combustão completa de 1 mol de um
alceno X produz 4 mol de CO2, além de água. A mesma
quantidade desse alceno, quando oxidada energicamente (presença de KMnO4 em meio ácido), produz 2
mol de um mesmo ácido carboxílico. A estrutura plana
desse alceno é:
a) CH3
CH2
CH2
b) CH3
CH2
C
CH
C
CH
CH2
CH2
CH2
CH3 CH3
C
C
H3C
CH3
CH
d) H3C
e) H
CH
CH3 CH3 C
C
H
CH3
14. (PUC-PR) Um hidrocarboneto de fórmula molecular C4H8
apresenta as seguintes propriedades químicas:
I. Descora a solução de bromo em tetracloreto de carbono.
II. Absorve 1 mol de hidrogênio por mol de composto
quando submetido a hidrogenação.
III. Quando oxidado energicamente, fornece ácido propiônico e dióxido de carbono.
Esse hidrocarboneto é o:
a) ciclobutano. c) 2-buteno. e) metilciclopropano.
b) 1-buteno.
d) metilpropeno.
•
CH3
CH3 CH3
c) H3C
•
III.
II. II. 2-butanona.
IV. ácido propanoico.
Estão corretas as afirmações:
a) I e III.
CH3CH2CH2CCH3 1 CH3COOH
O
I.
obteremos como produtos:
I. propanal.
1) O3
2) H2O2
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um, apenas
um dos compostos isoméricos abaixo, não necessariamente na ordem em que estão apresentados:
12. (PUC-PR) Dada a reação:
C[CH3]
CHCH3
CH3
e) Apenas a afirmativa IV é falsa.
CH
(incolor)
CH3
CH3CH2CH2C
d) As afirmativas III, IV e V são falsas.
CH2
CH3CHCHCH2Br
(marrom)
CH3
b) As afirmativas II e IV são falsas.
H3C
CH2 1 Br2
Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco,
foram usadas nas seguintes experiências:
Às três amostras adicionou-se, gradativamente, solução de Br2, até perdurar tênue coloração marrom. Os
volumes, em mL, da solução de bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente, para as amostras dos frascos X, Y e Z.
As três amostras restantes foram tratadas com O3 e,
em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre
apenas na amostra do frasco X.
O conteúdo de cada frasco é:
Frasco X
Frasco Y
Frasco Z
a)
I
II
III
b)
I
III
II
c)
II
I
III
d)
III
I
II
e)
III
II
I
16. (Fuvest-SP) A “química verde”, isto é, a química das
transformações que ocorrem com o mínimo de impacto
ambiental, está baseada em alguns princípios:
1) utilização de matéria-prima renovável;
2) não geração de poluentes;
3) economia atômica, ou seja, processos realizados com
a maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados ao produto desejado.
Analise os três processos industriais de produção
de anidrido maleico, representados pelas seguintes
equações químicas:
I. 1 4,5 O2
catalisador
O
O 1 2 CO2 1 2 H2O
O
71
de hidrogenação catalítica, formando a mesma substância, C4H6O4 (H), opticamente inativa.
Baseado nas afirmações anteriores, responda às seguintes questões:
O
II. 1 3 O2
catalisador
O 1 3 H2O
O
O
III.
1 3,5 O2 catalisador
O 1 4 H2O
O
a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.
b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido maleico.
d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico
do ácido do item c.
17. (Ufes) O ácido C4H4O4 possui dois isômeros espaciais (estereoisômeros): o ácido fumárico (A) e o ácido maleico
(B). Sobre esses ácidos, pode-se afirmar que:
• um mol de ácido fumárico ou um mol de ácido maleico sofre reação de ozonólise (O3 seguido de H2O2),
formando dois mol de ácido oxálico (C).
• o ácido fumárico não sofre desidratação intramolecular,
na presença de agente desidratante; o ácido maleico, porém, nas mesmas condições sofre desidratação intramolecular, formando o anidrido maleico (D).
• o ácido fumárico reage com KMnO4 diluído, a frio, formando uma mistura opticamente inativa das substâncias (E) e (F).
• o ácido fumárico, ao sofrer reação de bromação, produz
apenas uma substância (G), opticamente inativa.
• tanto o ácido fumárico quanto o maleico sofrem reação
a) Escreva as estruturas e os nomes oficiais para as substâncias de A a H, marcando, com um asterisco, átomos
de carbonos assimétricos, se houver.
b) Explique por que a mistura das substâncias E e F e as
substâncias G e H são opticamente inativas.
c) Calcule quantos estereoisômeros são possíveis para a
substância G.
d) Dentre as substâncias G e H, qual é a mais ácida? Justifique (considere apenas em termos de pK1).
18. Equacione as seguintes reações de oxidação:
a) ozonólise do hexa-1,4-dieno;
b) oxidação enérgica do hexa-1,4-dieno;
c) oxidação enérgica do but-2-ino;
d) oxidação enérgica do but-1-ino.
19. (Fuvest-SP) Um alqueno e um cicloalcano isômeros,
de fórmula C4H8, sofreram oxidação enérgica, produzindo respectivamente ácido acético e ácido butanodioico. Escreva a fórmula estrutural desses isômeros.
20. (UFV-MG) Um alqueno ao ser submetido à ozonólise
produziu unicamente a seguinte cetona:
O
O
CH3
C
CH2
CH2
CH2
CH2
C
CH3
a) Qual é o nome dessa cetona?
b) Represente a estrutura do alqueno que sofreu ozonólise.
c) Qual é o nome desse alqueno?
2 1. (FEI-SP) Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanoico e uma molécula de
anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino?
a) 2-butino ou butino-2.
c) 1-propino ou propino-1.
e) 1-butino ou butino-1.
b) Etino ou acetileno.
d) 1-pentino ou pentino-1.
22. Considere as reações a seguir:
H
H
C
HO
H
1 3 [O]
H
O
H
C
oxidação
enérgica
tolueno
C
HO
H
1 H2O
1 8 [O]
H
ácido benzoico
H
C
H
C
O
C
CH3
O
oxidação
1 H3C
enérgica
C
OH
1 2 H2O
C
O
OH
H
Com base nas reações dadas, indique a fórmula estrutural dos compostos resultantes das seguintes oxidações:
a) parametiltolueno;
b) ortometiltolueno; 23. (PUC-PR) As reações de oxidação são de suma importância em química orgânica, pois, por meio delas, pode-
c) metaetiltolueno.
-se obter outros compostos orgânicos de grande aplicação industrial, como diálcoois, ácidos, cetonas etc.
72
Assim, a oxidação enérgica do 1-butino produz:
b) a) ácido pirúvico.
c) b) ácido propanoico somente.
c) 2 mol de ácido acético.
d) ácido propanoico, gás carbônico e água.
d) e) 2-butanona.
24. (UFMA/PSG) O óleo essencial do lúpulo (Humulus
lupulus L.) é constituído por vários compostos voláteis. Dentre eles, está o mirceno (abaixo), um monoterpeno associado ao sabor amargo da cerveja.
Dê as fórmulas estruturais dos principais produtos obtidos na ozonólise redutiva desse composto.
25. (UFMA/PSG) Um composto A reage com dois mol de
hidrogênio na presença do catalisador de paládio produzindo o composto B. A ozonólise redutiva de A fornece os seguintes compostos orgânicos:
O
O
O
H
H
H
O
As estruturas dos compostos A e B são respectivamente:
a)
e)
26. (Ufal) Considere os hidrocarbonetos representados
pelas fórmulas:
I. H2C
CH
CH2
II. H3C
CH
CH
III. H2C
CH
IV. H3C
C
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH3
Analise as afirmações, quanto a esses compostos.
( ) Na queima total de 1 mol, o composto III produz a
mesma quantidade de CO2 e de H2O que o composto I.
( ) Na oxidação do composto III, pode-se formar o ácido
oxálico (HOOC COOH).
( ) Na redução total, com H2 e catalisador, todos levam ao
n-butano.
( ) O único que por oxidação origina o ácido etanoico é o IV.
( ) Na redução total de 1 mol, o composto IV necessita de
mesma quantidade de H2 que o composto III.
73
Álcoois
1. (UFJF-MG) Considere as reações I, II e III adiante:
Br
I.
CH3CHCH3 1 NaOH → CH3CH
II.
CH2 1 H2O
H1
OH
CH3CHCH3 1 K2Cr2O7
a)
b)
c)
d)
e)
CH2
OH
CH3CH
III.
e C e submetidas a uma série de ensaios de identificação. A análise elementar revelou que as três substâncias apresentavam a mesma fórmula molecular
C3H8O. Para auxiliar sua identificação, cada uma delas
foi então submetida a uma sequência de reações de
acordo com o esquema a seguir:
CH3CHCH3
A
O
1
H
B
CH3CCH3
As reações I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como:
adição, substituição e redução.
eliminação, adição e oxidação.
oxidação, adição e substituição.
redução, hidrólise e oxidação.
eliminação, oxidação e hidrólise.
2. (UFU-MG) Em um laboratório, foram encontrados dois
frascos, A e B, cujas etiquetas apresentam informações dos respectivos reagentes, conforme mostrado a
seguir.
Frasco A:
C4H10O PE 5 34,6 ºC
Anestésico
reparado a partir da desidratação intermolecular do
P
etanol.
C
K2Cr2O7
H2SO4
K2Cr2O7
BI
H2SO4
K2Cr2O7
H2SO4
não reage
CI
Na2CO3
BII 1 BIII (g)
H2O
Na2CO3
não reage
H2O
A partir das informações fornecidas, identifique o gás
B, escreva a fórmula em bastão da substância A e dê
os nomes das substâncias B e C.
5. (Ufal) Escreva de maneira sequencial a fórmula dos
compostos que podem ser obtidos pela oxidação gradativa dos compostos representados por:
a) CH3CH2CH(OH)CH3
b) CH3CH
CH2
6. (UFMG) A cachaça é uma bebida alcoólica constituída
por cerca de 45% de etanol, em volume, e muitos outros componentes.
Na tabela a seguir, estão representados três outros álcoois também encontrados na cachaça:
Álcool
Fórmula estrutural
C4H10O PE 5 99,5 ºC
I
CH3
OH
Facilmente oxidado a butan-2-ona.
II
CH3
CH2
Frasco B:
Pede-se:
a) a fórmula estrutural da substância contida em cada
frasco. Justifique sua resposta.
b) a nomenclatura, de acordo com as regras IUPAC, de
cada substância.
c) a equação química representativa da reação do reagente
do frasco B com ácido etanoico.
3. (Unesp) A fumaça da queima da madeira contém formaldeído (metanal). O efeito destruidor do formaldeído
em bactérias é uma razão pela qual defumar alimentos pode ajudar a conservá-los. O formaldeído pode
ser preparado industrialmente por uma reação entre
o álcool correspondente e o oxigênio molecular, a 600
ºC e na presença de catalisador. Na reação, obtém-se
água como subproduto. Escreva a equação balanceada
da reação e identifique todos os reagentes e produtos
pelos seus nomes.
4. (UFRJ) Três recipientes contendo substâncias orgânicas diferentes e desconhecidas foram encontrados em
um depósito abandonado. As substâncias contidas em
cada um dos três recipientes foram denominadas A, B
III
CH2
OH
CH2
OH
CH3
CH3
CH
Para melhorar sua qualidade degustativa, essa bebida
deve ser envelhecida em tonéis de madeira. Durante
esse envelhecimento, ocorrem diversas reações — entre
outras, oxidação de álcoois e de aldeídos e esterificações.
a) Escreva a equação química balanceada da reação de
oxidação do álcool III pelo oxigênio, O2 (g), para formar
um ácido carboxílico.
b) Escreva a equação química balanceada da reação de
esterificação do ácido carboxílico, formado pela reação, representada no item a, com o álcool I.
c) Escreva a equação química balanceada da reação de
oxidação do álcool II pelo oxigênio, O2 (g), para formar
um aldeído.
d) Dos três álcoois representados na tabela, o álcool I
— metanol — é o mais volátil. Com base nas interações intermoleculares, justifique esse comportamento
do metanol.
74
7. (PUC-MG) Ao deixarmos as garrafas deitadas, as rolhas umedecem, havendo menor possibilidade de deterioração do vinho. O procedimento evita a transformação do álcool do vinho em:
11. (UFU-MG) Considere as informações a seguir.
(I)
HO
(II)
OH
a) acetona.
b) ácido acético.
(III)
c) acetato de etila.
d) metanal.
8. (Udesc) A forma de armazenar o vinho é fundamental
para sua conservação, sem que ele azede. Para isso
devem-se tomar algumas precauções, como guardá-lo em lugar tranquilo, pouco iluminado, com temperatura controlada e com a garrafa deitada. A última recomendação se justifica: ao deitar a garrafa, o líquido
umedece a rolha que, ao inchar, fecha os poros existentes na cortiça, evitando a oxidação do álcool presente em ácido — conforme é mostrado pela equação
abaixo:
ácido
a) Desenhe a estrutura de Lewis para o álcool.
b) Qual o nome oficial do álcool presente no vinho, e do
ácido formado na oxidação?
c) Quantos gramas do ácido serão produzidos, partindo
de 80,5 g do álcool?
9. (UFMG) A brasileína e a brasilina — dois pigmentos
responsáveis pela cor vermelha característica do pau-brasil — têm, respectivamente, esta estrutura:
HO
HO
O
O
OH
HO
O
brasileína
a reação de oxidação do triálcool apresentado com
N
KMnO4 em meio ácido ou com K2Cr2O7 em meio ácido,
é correto afirmar que:
a) a hidroxila III produzirá cetona.
b) a hidroxila II produzirá ácido carboxílico.
c) a hidroxila I produzirá cetona.
d) a hidroxila I produzirá éster.
CH3CH2OH → CH3CO2H
álcool
HO
OH
OH
HO
brasilina
Considerando-se a fórmula estrutural de cada uma
dessas duas substâncias, é correto afirmar que a brasileína
a) apresenta massa molar maior que a da brasilina.
b) é um isômero da brasilina.
c) pode ser obtida por oxidação da brasilina.
d) tem o mesmo número de hidroxilas que a brasilina.
10. (Ufla-MG) Os produtos finais das oxidações do etanol,
metanol e 2-propanol, com permanganato de potássio
a quente em meio ácido, são, respectivamente:
a) ácido etanoico, dióxido de carbono, propanona.
b) ácido acético, metanal, propanona.
c) ácido etanoico, dióxido de carbono, ácido propanoico.
d) ácido metanoico, dióxido de carbono, ácido propiônico.
12. (UFU-MG) Os ambientalistas preocupam-se com o
crescimento da cultura da cana-de-açúcar para a produção de etanol, que no momento passa a ser o combustível alternativo menos poluente e renovável do
nosso planeta. A comparação é feita com os combustíveis utilizados atualmente, os chamados fósseis que
poluem mais a atmosfera.
Quanto à reatividade dos álcoois, faça o que se pede.
a) Descreva a equação que representa a reação da oxidação total de álcoois: a) primários; b) secundários.
b) Descreva a equação que representa a reação da redução do etanol sob condições energéticas.
c) Quais produtos se obtêm da desidratação intermolecular do etanol?
13. (UEG-GO) A prática cirúrgica na medicina, a partir do
século XIX, conseguiu um grande avanço com o advento
da anestesia geral e da assepsia pré-operatória. O éter
etílico desenvolveu um papel importante nessa área, pois
apresentava atividade anestésica mais potente do que os
compostos químicos da época, vindo a substituir a utilização do N2O (gás hilariante) e permitindo a anestesia
geral. Entretanto, nos dias de hoje, seu uso para esse fim
não é mais comum. Esse composto pode ser obtido pela
reação de etanol com ácido sulfúrico, mas, nesse caso,
a temperatura deve ser devidamente controlada para
evitar-se a formação do eteno ao invés do éter.
Considerando a reação a seguir, que descreve as particularidades da reação de obtenção do éter etílico a
partir do etanol, assim como as características químicas de reagentes e produtos, julgue as afirmações
posteriores.
H2SO4
eteno
180 °C
etanol
OH
H2SO4
140 °C
O
éter etílico
I. O éter etílico e o eteno foram obtidos respectivamente
por reações de eliminação e substituição.
II. O éter etílico apresenta maior pressão de vapor, isto é,
é mais volátil do que o etanol.
75
III. Comparando-se os três compostos orgânicos envolvidos
nas reações, o etanol e o éter etílico apresentam respectivamente maior e menor temperatura de ebulição.
Assinale a alternativa correta:
Obs.: As ligações com as representações
e
indicam, respectivamente, ligações que se aproximam do observador e ligações que se afastam do
observador.
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
O terc-butanol (composto 1), quando aquecido na
presença de um catalisador ............., leva através de uma reação típica de .............., à formação do isobutileno (composto 2), cujo nome IUPAC
é ............. .
Assinale a alternativa que preenche corretamente as
lacunas do texto, na ordem em que aparecem.
b) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
d) Apenas a afirmação II é verdadeira.
14. (UFU-MG) No experimento esquematizado a seguir, etanol e ácido sulfúrico foram aquecidos formando um gás.
Este gás, ao reagir com a solução de bromo em tetracloreto de carbono, descoloriu a solução, tornando-a incolor.
a) ácido — desidratação — 1,1-dimetileteno
b) básico — condensação — 1,1-dimetileteno
c) metálico — adição — 2-metilpropeno
d) básico — desidratação — 2-metilpropeno
e) ácido — eliminação — 2-metilpropeno
H2O
etanol/H1
170 ºC
H2O
Br2 em CC4
cor laranja
18. (UEL-PR) Um processo laboratorial para conversão de
alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II),
etapa A, e posterior conversão deste último na cetona
(III), etapa B, conforme o esquema a seguir.
O gás formado na reação anterior é o:
a) etano.
c)
etanal.
b) eteno.
d)
carbônico.
A
B
AC3
Br
C
1 C6H6
D
HNO3/H2SO4
E1F
A
III
a) Oxidação de I e redução de II.
b) Hidratação de I e redução de II.
c) Redução de I e hidrogenação de II.
d) Hidratação de I e oxidação de II.
e) Hidrogenação de I e oxidação de II.
19. (PUC-MG) Observe os compostos representados a
seguir.
H
H
H
C
C
H
H
I
16. (UFRJ)
H
O
H
H
B
Br
C
1 C6H6
D
HNO3/H2SO4
E1F
Escreva, usando a representação em bastão, as fórmulas dos compostos E e F e classifique o tipo de isomeria existente.
17. (UFRGS — adaptado) Considere a reação e o texto que
a segue.
H
C
C
H
H
C
O
H
C
H
H
II
O
AC3
1 HBr
O
II
As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser, respectivamente:
Escreva, usando a representação em bastão, as fórmulas
dos compostos A e B e dê o nome dos compostos C e D.
H2SO4
R
OH
15. (UFRJ) No esquema de síntese representado a seguir,
o composto A é um álcool com quatro átomos de carbono em que a hidroxila está ligada ao carbono terciário.
Esse álcool sofreu desidratação gerando metilpropeno
(B), que, por sua vez, sofreu adição de ácido bromídrico,
gerando o composto C.
Em seguida, obteve-se um monoalquil aromático (D) por
meio de uma reação de Friedel Crafts do composto C
com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de
ácido nítrico e ácido sulfúrico, gerando como produtos
principais dois isômeros, E e F.
1 HBr
B
R
I
O texto abaixo refere-se às questões 15 e 16.
H2SO4
A
R
H
H
H
III
H
O
C
C
H
H
IV
Assinale a alternativa incorreta.
a) Os compostos I e II são isômeros.
b) Os compostos II e III são éteres, sendo III um éter cíclico.
OH
1 H2O
c) O composto IV pode ser formado por oxidação parcial de I.
d) O composto II pode ser formado por redução de III.
76
20. (UFJF-MG) Um químico forense precisa identificar o
conteúdo de três frascos rotulados de A, B e C. Sabendo-se que todos os frascos contêm um álcool com a
fórmula C4H10O, este químico fez um teste para determinar as estruturas dos compostos, reagindo-os com
uma solução ácida de KMnO4, obtendo os seguintes
resultados:
• o composto do frasco A levou à formação de um ácido
carboxílico;
• o composto do frasco B levou à formação de uma cetona;
• o composto do frasco C não reagiu.
Com base nos dados, assinale a alternativa correta.
a) O nome do composto do frasco B é etoxietano (éter etílico).
b) Na reação com solução ácida de KMnO4 ocorre uma
redução do composto A.
c) O nome do composto presente no frasco A é butan-1-ol
(1-butanol).
d) A reação de desidratação do álcool B fornecerá um alcino.
e) O nome do composto C é pentan-1-ol (1-pentanol).
2 1. (PUC-MG) Seja dada a sequência de reações a seguir.
(1)-2-butanol
oxidação
oxidação
B
24. (UFSM-RS) A conversão do íon piruvato ao íon lactato ocorre
em situações de grande esforço dos músculos. Essa transformação se dá com a ação do dinucleotídeo nicotinamida
adenina (NADH), como mostra a equação química.
H3C
II. A 1 KOH (aq) → B 1 KC (aq)
H
O2
C
C
O
O
1 NADH 1 H1 → CH3
C
C
O2 1 NAD1
OH O
íon piruvato
íon lactato
Considerando a equação, afirma-se:
I. Os dois íons, piruvato e lactato, são carboxilatos.
II. NADH funciona como agente redutor.
III. O íon lactato possui carbono assimétrico.
b) B é o etanol, obtido comercialmente a partir da cana-de-açúcar.
c) C é o ácido acético, encontrado no vinagre.
b) apenas I e II.
d) B é isômero do éter dimetílico.
c) apenas II e III.
22. (Uerj) Ao realizar uma análise orgânica, um laboratório produziu uma mistura X, composta de propanal e
propanona. Uma parte dessa mistura, com massa de
0,40 g, foi aquecida com solução ácida de dicromato
de potássio. O produto orgânico Y obtido nessa reação
foi totalmente separado por destilação e apresentou
massa de 0,37 g.
Determine a porcentagem da massa de cada um dos
componentes da mistura X. Em seguida, apresente
duas características que justifiquem o ponto de ebulição de Y ser maior que os pontos de ebulição do propanal e da propanona.
d) apenas III.
23. (UFG-GO) O 2-butanol é uma substância que possui
dois isômeros ópticos, sendo que um dos isômeros
desvia a luz polarizada para a direita (1) e o outro,
para a esquerda (). No entanto, a mistura equimolar desses isômeros não desvia a luz polarizada. Esses isômeros são oxidados, produzindo A, e reduzidos,
produzindo B, conforme o esquema a seguir.
redução
B
b) Por que tanto a mistura equimolar quanto a(s)
substância(s) em B não desvia(m) a luz polarizada?
Justifique.
III. B 1 KMnO4 (aq) 1 H2SO4 (aq) → C 1 K2SO4 (aq) 1
1 MnSO4 (aq) 1 H2O ()
a) A é o cloreto de vinila, empregado na fabricação de
PVC.
A
redução
A
a) Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obtidas nas conversões mostradas no esquema.
I. H2C 5 CH2 (g) 1 HC (g) → A
Considerando-se essas transformações, é incorreto
afirmar que o composto:
(2)-2-butanol
a) apenas I.
e) I, II e III.
25. (UFMG) a) O ácido málico pode ser convertido em ácido succínico por meio de duas reações consecutivas
— uma de eliminação de água e outra de hidrogenação
—, como representado no esquema:
COOH
CH2
HC
COOH
2 H2O
OH
COOH
ácido málico
X
1 H2
CH2
CH2
COOH
ácido succínico
77
O composto X, obtido após a reação de desidratação do
ácido málico, apresenta dois estereoisômeros.
Represente a fórmula estrutural de cada um desses
dois estereoisômeros.
(Deixe bem explícitas as diferenças entre eles.)
b) Por sua vez, o ácido succínico pode ser convertido em
anidrido succínico, por meio de uma reação de desidratação, catalisada por ácido sulfúrico, como mostrado neste esquema:
COOH
CH2
2 H2O
H2C
O
CH2
ácido succínico
O
d) endotérmica e que X e Y eram as substâncias III e I,
respectivamente.
e) endotérmica e que X e Y eram as substâncias II e III,
respectivamente.
CH3CH2CH2C
KOH (etanol)
A
KOH (etanol)
A
CH3CH2CHCCH3
(H3C)2CCH2
KOH (etanol)
H2SO4
D
B1C
H2O4, calor
E
anidrido succínico
Uma reação análoga pode ser realizada com apenas
um dos estereoisômeros do composto X, representados no item a desta questão. O outro estereoisômero
desse composto não reage nas mesmas condições.
Considerando as estruturas propostas no item a desta questão, indique qual dos dois estereoisômeros do
composto X — I ou II — pode produzir um anidrido em
reação análoga à descrita para o ácido succínico. Justifique sua resposta.
26. (FGV-SP) Na identificação de duas substâncias orgânicas no laboratório de química, um grupo de alunos
realizou dois experimentos:
Teste 1 — Retirou uma amostra de 4 mL da substância
X e transferiu para um tubo de ensaio. Na sequência,
adicionou gotas de solução de ácido sulfúrico e 4 mL
de solução violeta de permanganato de potássio. Agitou e observou.
Teste 2 — Repetiu o teste anterior, utilizando amostra
da substância Y.
Resultados obtidos:
Teste 1 — O tubo aqueceu durante a reação e a cor
violeta da solução desapareceu.
Teste 2 — Não houve alteração, a reação não ocorreu.
Para que o grupo de alunos pudesse concluir o teste
de identificação, o professor deu as seguintes informações:
c) endotérmica e que X e Y eram as substâncias II e I,
respectivamente.
CH3CHCCH3
H2C
COOH
b) exotérmica e que X e Y eram as substâncias III e I, respectivamente.
27. (ITA-SP) Apresente as respectivas fórmulas químicas
estruturais das espécies químicas (A, B, C, D, E) presentes nas seguintes equações químicas:
O
H2SO4
a) exotérmica e que X e Y eram as substâncias II e I, respectivamente.
— As substâncias testadas podem ser:
28. (Unifesp) A Química Forense é uma importante área
de aplicação da Química, auxiliando na investigação
de crimes, permitindo identificar drogas ilícitas, reconhecer a adulteração de combustíveis e constatar a
existência de vestígios de sangue em locais onde ocorreram crimes. Um dos testes que podem ser utilizados
na identificação da cocaína, fórmula estrutural representada na figura, é denominado ensaio de odor.
N
O
O
O
O
O ensaio de odor consiste na reação da cocaína com
metanol, catalisada por hidróxido de potássio, com
produção de benzoato de metila, cujo odor é característico. O procedimento para a realização desse ensaio
encontra-se ilustrado na figura ao lado.
a) Quais são os grupos funcionais presentes na estrutura
da cocaína?
b) Escreva a equação e o nome da reação química que ocorre no ensaio de odor para a identificação da cocaína.
amostra
KOH/CH3OH
benzoato
de metila
III) propan-2-ol.
— 370 mg da substância X, quando sofre combustão
completa, produzem 880 mg de gás carbônico.
O grupo de alunos conclui, corretamente, que a reação
ocorrida no teste 1 era:
I) 2-metilpropan-2-ol,
II) butan-1-ol e
78
Aldeídos e cetonas
1. (Fesp) O tipo de reação apresentado abaixo é de:
H
H
H
C
C
H
H
O H
H
CN
um álcool Y.
O
CN
C
C
H
H
CH3CH2
OH
C
H
CH3MgBr/H3O
Y
A partir desses dados, responda às seguintes questões:
a) substituição;
d) dupla-troca;
a) Dê a fórmula estrutural de Y.
b) adição;
e) polimerização.
b) Justifique se o produto tem átomo de carbono assimétrico (quiral).
c) eliminação;
2. (PUC-MG) Um composto capaz de reduzir a prata
numa solução amoniacal de nitrato de prata pertence
à função:
a) ácido.
c) aldeído.
b) cetona.
d) éter.
3. (UEPI) Sobre o citronelal (óleo de eucalipto) abaixo, é
correto afirmar:
7. (Uerj) A adição de HCN a aldeídos é uma reação reversível, conforme demonstração.
OH
O
sentido 1
C CN
R
C
R
 H CN
sentido 2
H
H
aldeído
cianidrina
a) Sofre redução formando como produto principal álcool
secundário.
Um dos fatores que interfere nesse processo, deslocando o equilíbrio no sentido 1, é a presença de grupos elétron-atraentes no carbono vizinho à carbonila.
Aplique essas informações aos aldeídos nomeados a
seguir:
2-metil-propanal, propanal e 2,2-dicloro-propanal.
b) Não sofre reação de oxidorredução.
Indique:
c) O grupo aldeído reduz o reativo de Fehling e oxida o
cobre II.
a) o nome do aldeído que provoca o maior deslocamento
no sentido 1 e o número de isômeros de posição que
ele apresenta;
CHO
d) A parte aldeídica reage com HCN.
e) Apresenta dois elétrons pi.
4. (UFPR) O propanal reage com o cloreto de metilmagnésio dando um produto de adição, o qual, por hidrólise, produz o composto orgânico A.
Pedem-se:
a) a reação citada;
b) a fórmula estrutural do aldeído reagente de menor
ponto de ebulição.
8. (Uerj) Um laboratorista recebeu instrução para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções
continham quatro lacunas — A, B, C e D —, como pode
ser observado no esquema a seguir.
b) o nome do composto A, a função à qual pertence e, se
for o caso, sua classificação quanto à posição do grupo
funcional na cadeia carbônica.
5. (UFSC) Os aldeídos e as cetonas reagem com os compostos de Grignard (R — MgX), originando um composto intermediário que, por hidrólise, dá origem a diferentes álcoois.
Indique o(s) álcool(is) que pode(m) ser obtido(s) pela
reação, em separado, do metanal, do etanal e da propanona com o cloreto de metilmagnésio.
a) Somente etanol.
e) Metil-2-propanol.
b) Etanol.
f)
c) 2-propanol.
g) 2-butanol.
1-propanol.
H2O
H
K2Cr2O7
H2SO4
CH3MgBr
H2O
B
C
propeno
HC
D
Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que correspondem, respectivamente, às lacunas A, B, C e D.
9. (UFSM-RS) Observe o esquema das reações dos compostos aromáticos a seguir.
tolueno  HNO3 / H2SO4 → A  B
d) Metanol.
6. (Ufop-MG) Os aldeídos produzem álcoois quando tratados com reagentes de Grignard. A reação do brometo
de metilmagnésio com propanal, por exemplo, produz
A
benzaldeído  H2
Ni
C
Indique a alternativa que apresenta, respectivamente,
o nome correto dos produtos orgânicos A, B e C.
79
a) 2-nitrotolueno; 6-nitrotolueno; ácido benzoico
b) 2-nitrofenol; 4-nitrofenol; álcool benzílico
c) 3-nitrotolueno; 5-nitrotolueno; aldeído benzoico
d) 2-nitrotolueno; 4-nitrotolueno; álcool benzílico
e) 3-nitrofenol; 5-nitrofenol; ácido benzoico
10. (UFF-RJ) Cetonas são compostos orgânicos ternários
(C, H, O) que apresentam o grupo funcional carbonila.
Propanona, cânfora e butanodiona são exemplos desses compostos e podem ser obtidos por meio de várias
reações.
14. (UFMA/PSG) As substâncias orgânicas que apresentam o grupo
C
Considere as seguintes reações:
I. hidratação de alquenos que possuem mais de dois átomos de carbono;
II. oxidação de um álcool secundário;
III. hidrólise de ésteres;
IV. hidratação de alquinos que possuem mais de dois átomos de carbono.
As reações que permitem a obtenção de cetonas são
as indicadas por:
a) I e II.
d) II e III.
b) I, II e III.
e) II e IV.
c) I, II e IV.
11. (UFMA/PSG) O isopropanol é empregado como solvente em diversas áreas, como na indústria de cosméticos, tintas etc. Utilizando os seus conhecimentos sobre os processos de preparação e reações de álcoois,
dê a estrutura dos compostos orgânicos A, B, C e D.
A
H
2O
S
2 O
O7
Cr 2
K SO 4
H2
H
B
OH
H3C
C
CH
3 CO
H  OH
A fórmula estrutural do composto X é:
b)
O
c)
O
I. As cetonas reagem com compostos de Grignard produzindo álcoois terciários.
II. A oxidação do álcool isopropílico com K2Cr2O7/H2SO4
produz a acetona.
III. As cetonas podem ser identificadas com o reagente de
Fehling [Cu(OH)2].
IV. A redução do acetaldeído e da butan-2-ona com hidrogenação catalítica (H2/Pd) produz, respectivamente, um
álcool primário e um álcool secundário.
V. A oxidação da propanona produz o ácido propiônico.
Indique a opção que apresenta somente afirmações
corretas.
a) I, III e V.
d) I, II e IV.
b) I, II e V.
e) II, III e IV.
C
D
12. (UFMA/PSG) O composto X possui a seguinte fórmula molecular (C6H10O). Ele não reduz o reativo de Tollens (Ag/NH3), mas reage com o reagente de Grignard
(CH3MgI), produzindo um álcool que não apresenta atividade óptica.
a)
são denominadas de compostos carbonílicos. Considerando os processos de obtenção e reações dessa classe
de compostos, analise as afirmações abaixo:
(UFRJ) O texto a seguir é referente às questões 15 e 16.
CH3
H
r
gB
M
CH 3 2O
H
1)
2)
O
c) III, IV e V.
2
4
Quais as fórmulas estruturais dos compostos X e Y?
O
Um dos isômeros do álcool feniletílico é um álcool
primário muito empregado em formulações de perfumes. Esse composto possui aroma de rosas, ocorrendo nos óleos voláteis da rosa, da flor de laranjeira e de
outras flores. Industrialmente, pode ser obtido a partir
do óxido de etileno, como esquematizado no fluxograma a seguir.
Óxido de etileno
Fluxograma do processo industrial
óxido de etileno
cloreto de alumínio
(catalisador)
benzeno
salmoura
Milton Rodrigues
13. (UFMA/PSG) Um composto orgânico X apresenta a seguinte fórmula molecular (C5H10O). Possui
uma carbonila, mas não reduz o reagente de Tollens
(Ag/NH3). A reação com o reagente de Grignard (C2H5MgI)
produz um álcool terciário Y, que não apresenta atividade óptica.
reator
colunas de destilação
álcool
feniletílico
H
resíduo
d)
O
e)
vapor
de água
O
15. Escreva, utilizando a representação em bastão para os
compostos orgânicos, a equação completa e balancea-
80
da da reação de obtenção do álcool feniletílico esquematizada no fluxograma.
Por este método, para preparar o álcool terciário
OH
16. Escreva a fórmula em bastão e a nomenclatura do isômero do óxido de etileno que apresenta o grupamento
carbonila.
17. (Fuvest-SP — adaptado) Em 1912, François Auguste
Victor Grignard recebeu o prêmio Nobel de Química
pela preparação de uma nova classe de compostos contendo, além de carbono e hidrogênio, magnésio e um
halogênio — os quais passaram a ser denominados
“compostos de Grignard”. Tais compostos podem ser
preparados pela reação de um haleto de alquila com
magnésio em solvente adequado.
CH3CH2Br  Mg0
solvente
CH3CH2MgBr
Os compostos de Grignard reagem com compostos
carbonílicos (aldeídos e cetonas), formando álcoois.
Nessa reação, forma-se um composto intermediário
que, reagindo com água, produz o álcool.
CH3CH2CH2
há duas possibilidades de escolha dos reagentes. Escreva cada uma delas.
18. (Fuvest-SP) Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de base e a uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou diferentes) reagem com formação de um
composto carbonílico insaturado. Nessa reação, forma-se
uma ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das
moléculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminação de uma molécula de água.
H
H
C
 CH3CH2MgBr
H
C
C
 H2O
 Mg(OH)Br
OH
C
H
H
C
C
CH2CH3
→
O
H  H2O
C
C
O
H
C
H3C
CH2
CH2
C
CH2
CH3
O
O
C
H
C
O
H
Analogamente, em certos compostos dicarbonílicos,
pode ocorrer uma condensação aldólica intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos
insaturados.
a) A condensação aldólica intramolecular do composto
dicarbonílico
álcool secundário
CH3CH2CH2
C
H
H
CH2CH3 
H
CH3CH2CH2
 H
O
→ H
OMgBr
H
H
H
 CH3CH2CH2
CH2CH2CH3
CH3
O
CH3CH2CH2C
C
CH3  CH3CH2MgBr →
OMgBr
 CH3CH2CH2
C
CH2CH3 
CH3
pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que
são isoméricas. Mostre as fórmulas estruturais planas
desses dois compostos.
b) A condensação aldólica intramolecular de determinado
composto dicarbonílico, X, poderia produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas
a cis-jasmona, que é a mais estável. Mostre a fórmula
estrutural plana do composto X.
 H2O
 Mg(OH)Br
C
CH3
CH2
C
OH
CH3CH2CH2
CH3
O
CH2CH3
álcool terciário
H2C
C
H2C
C
CH2
CH
CH
CH3
cis-jasmona
81
Ésteres
1. (UFF-RJ) Os ésteres são, algumas vezes, obtidos pela
reação de um ácido carboxílico e um álcool. São encontrados abundantemente na natureza e, quando
apresentam pequeno número de átomos de carbono,
podem ser classificados como essências. Por exemplo:
• Essência: abacaxi; Éster: butanoato de etila
• Essência: laranja; Éster: acetato de n-octila
• Essência: banana; Éster: acetato de isoamila
a)
COOCH3
 H2
OK
b)
 CH3 COOK
Os álcoois produzidos pela hidrólise ácida das essências de abacaxi, laranja e banana são, respectivamente:
a)
OH;
OH;
OK
OH
c)
b)
COO K
OH;
OH;
 CH3OH
OH
d)
c)
 CH3COO K
OH;
OH;
OH
d)
OH;
e)
e)
OH;
COOCH3
 H2
OH
OK
OH;
OH;
OH
4. (UFU-MG) Uma abelha que se encontra em perigo libera um feromônio de alarme cuja estrutura do composto é mostrada a seguir. Esse composto é um flavorizante com odor de banana que é liberado quando
esse inseto ferroa sua vítima, atraindo outras abelhas.
2. (UFRRJ) Urtiga é um nome genérico dado a diversas
plantas da família das urticáceas, cujas folhas são cobertas de pelos finos, os quais, em contato com a pele, liberam ácido metanoico, provocando irritação. Esse ácido
pode ser obtido por hidrólise do metanoato de etila.
Sendo assim, pede-se:
a) a equação representativa dessa reação;
a) a função orgânica a que ele pertence.
b) o nome oficial de um isômero de função do éster citado.
b) a sua nomenclatura, segundo a IUPAC.
3. (UFRGS) O benzoato de metila foi aquecido em meio
aquoso básico, conforme representado a seguir.
Indique a alternativa que apresenta os produtos encontrados em maior concentração no meio reacional
após completada a reação.
c) as fórmulas estruturais dos produtos formados na sua
reação de hidrólise básica.
CH3
O
feromônio
H3C
O
CH3
Com base na estrutura do feromônio, escreva:
5. (Uepa) O dodecanoato de sódio ou laurato de sódio é o
principal constituinte do sabão de coco nas barras de
limpeza; sua estrutura está representada abaixo.
benzoato de metila
O
COOCH3
KOH
H3C(CH2)10
C
ONa
sse sal tem como característica:
E
82
a) a parte orgânica se solubiliza em óleo e a parte iônica,
em água, arrastando a sujeira.
b) a parte orgânica e a iônica se solubilizam em água, arrastando a sujeira.
c) a parte orgânica e a iônica se solubilizam em óleo, arrastando a sujeira.
d) a parte orgânica e a iônica não se solubilizam em água,
arrastando a sujeira.
e) a parte orgânica e a iônica não se solubilizam em óleo,
arrastando a sujeira.
8. (FGV-SP) O Brasil destaca-se no cenário internacional
com a produção e incentivo do uso de combustíveis
de fontes renováveis, como o etanol e o biodiesel. A
transesterificação é mais um “novo conceito” abordado na Química Orgânica no Ensino Médio: trata-se da
síntese do biodiesel, obtido a partir da reação de óleos
vegetais (soja, babaçu, mamona), gorduras animais ou
óleos residuais de fritura com etanol e catalisador.
6. (Unicamp-SP) Provavelmente, o sabão foi encontrado
por algum curioso nas cinzas de uma fogueira usada
para assar animais como porcos, javalis, cabras etc.
Esse curioso, vendo nas cinzas aquela massa “diferente” e pensando que se tratava de comida, deve tê-la
colocado na boca. Gosto horrível! Cuspiu, tentou tirá-la da boca com a mão, com água, esfregando vigorosamente. Surpresa! As palmas de suas mãos ficaram
clarinhas, limpas como nunca antes haviam estado.
Sabe-se, hoje, que os álcalis presentes nas cinzas reagem com gorduras levando à formação de sabão. Esse
método foi muito usado por nossos bisavós, que misturavam, num tacho, cinzas e gordura animal, deixando
“cozinhar” por várias horas.
Atualmente, uma das maneiras de se preparar um sabão é reagir o hidróxido de sódio com a tripalmitina
(gordura). Nessa reação, formam-se glicerol e sabão
(sal de ácido orgânico).
H2C
H31C15
C
O
O
C15H31
CO
R1
HC
O
CO
R2  3 C2H5
H2C
O
CO
R3
NaOH
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
C
C15H31
R2CO2C2H5
R3CO2C2H5
Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo
de soja, na reação de hidrólise desse biodiesel B, são
obtidos como produtos o:
9. (Ufscar-SP) Óleos vegetais têm a seguinte fórmula geral:
H
H
7. Detergentes são substâncias que substituem os sabões
com vantagens e que apresentam diferenças no grupo
de átomos ligados à cadeia carbônica:
O
detergentes aniônicos
NH3C
detergente catiônico
O
→
→ O
S→
ONa
C
O
O
C
R1
O
H
C
O
C
R2
O
b) Partindo de 1,2  103 mol de gordura e 5,0  103 mol
de NaOH, calcule a quantidade, em mol, do sal orgânico formado.
R

e) etanol e ésteres.
glicerol
CH2
H2C
C
a) Escreva a fórmula do sal orgânico formado na reação
descrita.
R
R1CO2C2H5
a) ácido etanoico e álcoois.
OH OH OH
O
→
→ O
S→
ONa
NaOH
biodiesel B
O
R
OH
d) etanol e ácidos carboxílicos.
tripalmitina
O
O
c) etanoato de etila e ácidos carboxílicos.
C
CH
H2C
H2C
b) ácido etanoico e ésteres.
O
O
A partir da representação genérica dada, justifique a classificação dos detergentes em aniônicos e
catiônicos.
H
C
O
C
R3
H
onde R1, R2 e R3 são cadeias abertas de carbono e hidrogênio formadas, em geral, por 13 a 17 átomos de
carbono, que podem ser iguais ou diferentes, saturadas ou insaturadas, com predominância das insaturadas com até três insaturações. A partir desses óleos,
podem ser obtidos diversos produtos de interesse industrial e tecnológico. Como exemplos, considere os
seguintes processos:
I. Hidrogenação parcial, catalisada por Ni metálico, formando o produto X.
83
II. Reação com NaOH, formando glicerol e o produto Y.
Composto
III. Reação com C2H5OH, catalisada por KOH, formando
glicerol e o produto Z.
É correto afirmar que os produtos X, Y e Z correspondem, respectivamente, a:
etilamina
Fórmula estrutural
I
H
H
H
C
C
H
H
a) banha vegetal, detergente e sabão.
b) manteiga, sabão e banha vegetal.
c) margarina, sabão e biodiesel.
3-metilbu-
d) biodiesel, banha vegetal e gasolina sintética.
tano-1-tiol
10. (UFSC)
butanoato
O biodiesel é um combustível biodegradável de-
CH3 H
H
H3C
C
C
C
H
H
H
de etila
rivado de fontes renováveis, que pode ser obtido por
H2
C
H2
C
III
H3C
O
O
esterificação ou a transesterificação. Pode ser produ-
acetato de
existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que
benzila
podem ser utilizadas, tais como mamona, dendê (pal-
O
H3C
C
O
gambá
SH
C
diferentes processos, tais como o craqueamento, a
zido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais,
peixe
NH2
II
e) gasolina sintética, sabão e banha vegetal.
Odor
H2
C
abacaxi
CH3
H2
C
jasmim
ma), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja,
dentre outras.
Disponível em: <www.biodiesel.gov.br>.
Acesso em: 4 ago. 2008.
CH2
OCOR1
CH
OCOR2
CH2
OCOR3
catalisador
 3 CH3OH
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
subproduto A

11. Quais são as funções orgânicas dos compostos
I e III?
catalisador
12. O ácido caproico é um ácido carboxílico de cadeia carbônica normal e isômero do butanoato de etila. Seu
odor é o característico das cabras. Escreva a fórmula
estrutural desse ácido e qual é o tipo de isomeria entre
os dois compostos mencionados.
R1COOCH3
13. Numere a cadeia carbônica do composto II e classifique
os átomos de carbono números 2, 3 e 4 em primário,
secundário, terciário ou quaternário.
R2COOCH3
R3COOCH3
biodiesel
Sobre a reação acima, utilizada na preparação do biodiesel, é correto afirmar que:
01. o subproduto A é um poliálcool utilizado na confecção
de cosméticos e alimentos.
02. a reação representada é uma reação de transesterificação.
04. o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, é
na realidade uma mistura de aldeídos metílicos.
08. na molécula do subproduto A existe um carbono assimétrico.
16. segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura
e Aplicada), o nome do subproduto A é isopropanol.
14. Os ésteres, que podem ser obtidos a partir da reação
entre os ácidos carboxílicos e os álcoois, podem ser
utilizados como essências artificiais. A partir dessa
informação, como seria possível transformar o odor
desagradável do ácido etanoico (odor de vinagre) em
essência de jasmim? Escreva a equação química.
15. Escreva a fórmula estrutural de um isômero da etilamina.
16. (UFRJ) Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa
químico contra o ataque de insetos, através do qual a
planta produz substâncias voláteis capazes de atrair
predadores desses insetos.
O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos
dessas “armas químicas”.
O
32. a mistura biodiesel subproduto A é heterogênea.
(UFJF-MG) O enunciado a seguir deve ser utilizado para
responder às questões de 11 a 15.
Muitas substâncias químicas são responsáveis pelo odor exalado (agradável ou não) por frutas, flores e animais. O quadro
abaixo mostra alguns exemplos.
HO
O
O
OH
OH
ácido jasmônico
ácido salicílico
84
Essas substâncias ficam armazenadas nas células das
plantas e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimaticamente no éster metílico correspondente,
que é então liberado para a atmosfera.
Escreva a fórmula estrutural, na representação em
bastão, do éster metílico formado a partir do isômero
geométrico trans do ácido jasmônico.
17. (UEL-PR) A aspirina é um analgésico, antitérmico e
anti-inflamatório; quando estocada durante um longo
período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença
de água e calor. Nessa situação, o frasco contendo o
medicamento fora do prazo de validade apresenta odor
igual ao do vinagre.
18. (UFF-RJ) Os humanos, desde os primórdios, utilizam
corantes naturais para serem usados, por exemplo,
em desenhos rupestres, para tingir tecidos e em cosméticos. A bixina é um corante natural extraído de
sementes de uma planta encontrada na América tropical, conhecida popularmente como urucum. Esse
corante tem sido usado na indústria alimentícia e sua
extração pode ser realizada com água, óleo ou álcool.
A norbixina é outra substância encontrada nessas sementes, mas em menores quantidades.
Responda, de acordo com a estrutura da bixina e da
norbixina mostradas abaixo:
CH3
CH3
CH3
Dado: Reação de hidrólise da aspirina
O
C
OH
C
H
O
O
HOOC
O
C
aspirina
CH3
OH

CH3
OH
CH3
O
 HO
C
COOCH3
bixina
CH3
CH3
HOOC
CH3
Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.
I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos.
II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do
ácido acético.
III. O grupo OH está na posição “meta” na molécula do
ácido salicílico.
IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.
Indique a alternativa que contém todas as afirmativas
corretas.
a) I e II.
c) II e IV.
e) II, III e IV.
CH3
b) I e III.
d) I, III e IV.
COOH
norbixina
a) identifique o tipo de reação que transforma a bixina em
norbixina;
b) identifique duas funções orgânicas encontradas na bixina;
c) qual a quantidade de radicais metila que estão presentes na estrutura da bixina.
19. (UFSC) A acetilcolina é uma substância que age como neurotransmissor em intervalos chamados sinapses, levando
impulsos elétricos das células nervosas para as células musculares. Numa situação de “excitação”, a molécula de
acetilcolina é liberada e, logo após a transmissão do sinal, é destruída pela enzima acetilcolinesterase, e a situação de
repouso é restabelecida. A equação química da figura 1 representa o processo de destruição da acetilcolina.
O diclorvos é um dos componentes de inseticida doméstico do tipo “mata tudo” e atua como inibidor da acetilcolinesterase, desativando a enzima e impedindo a destruição da acetilcolina, que se acumula no organismo, levando a um
colapso dos órgãos e à morte (figura 2).
figura 1

O
H
C
H3C
O
H
CH3
C
C
N
H
H
CH3
acetilcolina

O
CH3 OH  H2O
água
acetilcolinesterase
C
H3C
O
A
H  HO
H
H
CH3
C
C
N
H
H
CH3
colina
CH3 OH
85
to D. A análise do composto revelou que D era uma
cetona com 4 átomos de carbono. Em um outro experimento, o composto C sofreu desidratação, fornecendo
transbuteno e outros produtos.
figura 2
H3C
O
P
H3C
O
O
C
C
O
C
oxidação branda
C
H
diclorvos
C
De acordo com as informações fornecidas, indique a(s)
desidratação
(02)A cadeia carbônica da acetilcolina é aberta e homogênea.
22. (Unifesp)
figura 1
(04)A destruição da acetilcolina, pela enzima acetilcolinesterase, envolve uma reação de hidrólise.
CH3
(08)A molécula de colina possui atividade óptica.
CH3
20. (PUC-MG) Considere os compostos representados a
seguir:
COOH
H
H
I
COOCH3
(CH2)16
H
ácido
elaídico
C
(CH2)7
COOH
ácido
esteárico
COOH
figura 2
II
H
COOH
ácido
oleico
C
(CH2)7
H
COOH
COOH
H
C
CH3
COOH
(CH2)7
H
(32)O nome IUPAC do composto A é ácido etanoico.
COOH
(CH2)7
C
(16)O diclorvos apresenta isômeros geométricos.
H
transbuteno  produtos
Escreva as estruturas em bastão dos compostos C, D e
do isômero geométrico do transbuteno.
(01)A molécula de acetilcolina apresenta a função química
éster.
H
D
COOCH3
ácido oleico
H2
H
COOH
H
H
III
X
I
glicerina
IV
Y
CH2(OH)CH(OH)CH2OH
A) I e II são isômeros geométricos.
B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo
liberação de CO2.
H2O
C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em
meio ácido.
NaOH
D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de
hidrólise ácida.
São verdadeiras as afirmativas:
a) B e C apenas.
c) B, C e D apenas.
b) A e D apenas.
d) A, B, C e D.
21. (UFRJ) Um composto A sofreu uma reação de hidrólise
em meio ácido, produzindo os compostos B e C, segundo o esquema a seguir.
O
A  H2O
H

glicerina
Z
III
A figura 2 mostra um diagrama com reações orgânicas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oleico como
reagente de partida, sob condições experimentais
adequadas.
A reação de saponificação e o éster formado são, respectivamente,
a) X e II.
d) Z e I.
b) Y e I.
e) Z e II.
c) Y e III.
OH
B
II
C
Após a separação dos produtos, o composto C foi submetido a uma oxidação branda, produzindo o compos-
23. (UFJF-MG) O Tamiflu é uma droga potente contra o vírus influenza e tem sido usado no combate ao vírus
H5N1, responsável pela gripe aviária. A síntese do Tamiflu utiliza, como materiais de partida, o ácido quínico ou o ácido shikímico, os quais podem ser obtidos
86
a partir de certas plantas. Com base nas estruturas
desses compostos, representadas a seguir, pede-se:
CH3
O
R
CH3
R
O
O
NH2
tamiflu®
HO
COOH
HO
OH
ácido shikímico
ácido quínico
R
OK
 HO
CH
26. (Ufes) O óleo obtido das sementes de diversos vegetais, principalmente da mamona, está sendo usado
para a fabricação do biodiesel. Analise as afirmativas a
seguir sobre os óleos vegetais.
b) Quais os nomes das duas funções nitrogenadas existentes nesse composto?
I. São formados basicamente por ésteres de ácidos graxos saturados com o glicerol.
c) Defina o conceito de carbono assimétrico (quiral).
Quantos átomos de carbono assimétrico existem na
estrutura do ácido shikímico?
II. É chamada de saponificação a reação do óleo com metóxido de sódio em metanol.
III. Durante a extração de óleos vegetais, é comum extrair
também colesterol, que é uma substância lipossolúvel.
d) Represente a equação química da hidrólise básica do
Tamiflu. Considere apenas a reação no grupo funcional
éster desse composto.
IV. São formados por triglicerídeos, que, perante hidrólise
alcalina, levam à formação de sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa e propano-1,2,3-triol.
24. (Udesc) No âmbito profissional, o médico veterinário
pode trabalhar na inspeção de alimentos de origem
animal como, por exemplo, o mel. A cera de abelhas,
que é um éster, também é um produto produzido pelas
abelhas. Pergunta-se:
V. Sofrem reações de hidrogenação catalítica ou adição de Br2.
a) Entre quais tipos de compostos orgânicos ocorre a reação de esterificação?
25. (UFPE) Saponificação é o nome
dado para a reação de hidrólise
de ésteres graxos (óleos e gordura) na presença de uma base
forte:
O
V. Os ácidos carboxílicos de cadeia longa também formam micelas e, por isso, são solúveis em meio aquoso, assim como os respectivos sais.
a) Qual a fórmula molecular do ácido quínico e que tipo
de reação permitiria a transformação do ácido quínico
no ácido shikímico?
b) Defina quimicamente o que é um sabão. Por que ele consegue
limpar o óleo presente em um
prato sujo?
CH  3 KOH → 3
CH2
IV. A glicerina pode ser utilizada como produto de partida
para a preparação de explosivos (trinitroglicerina).
HO
OH
O
HO
III. Um segundo produto da reação de saponificação é a
glicerina (triol).
OH
COOH
HO
CH2
HN
O
O
O
CH2
R
O
HO CH2
A partir da equação química de saponificação, classifique as afirmações em verdadeiras ou falsas.
I. Um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido
carboxílico de cadeia carbonílica (R—) longa.
II. Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam
micelas em meio aquoso e, por isso, são utilizados
como produto de limpeza.
OCH2CH3
H3C
O
CH3
(A)
H3C
C
H3C
(C) H3C
c)
b) II e III.
d) III e V.
e)
II e IV. IV e V.
27. (Fatec-SP) As estruturas A, B e C representam moléculas orgânicas.
H2
C
H
(B)
São corretas apenas:
a) I e II.
CH3
C
H2
C
H
CH3
C
H2
C
H
CH3
C
SO3Na
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
(CH2)7
CH
CH(CH2)7
COONa
SO3Na
87
cia em outra, apresentam, em suas moléculas, uma parte polar e outra parte apolar e interagem com moléculas
polares ou apolares. Os sabões e os surfatantes possibilitam que substâncias não polares, como óleos e graxas,
se solubilizem e sejam removidas pela água. A diferença
entre o sabão e o surfatante comum é que o primeiro é
um sal derivado de um ácido graxo e o segundo, do ácido
sulfônico. Com base no texto e nos conhecimentos sobre
o tema, considere as afirmativas a seguir.
Com relação aos compostos representados, afirma-se:
I. As estruturas (A) e (B) representam isômeros.
II. (A) representa um detergente não degradável; (B) representa um outro biodegradável; (C) é a estrutura de
um sabão.
III. Detergentes são tensoativos, aumentam a tensão superficial da água e também a sua capacidade umectante.
Dessas afirmações,
a) somente a I e a II estão corretas.
c) está correta apenas a III.
I. A fórmula molecular de um sabão é CH3(CH2)14COONa. No processo de limpeza, a parte do sabão que se liga à
água é CH3(CH2)14 .
d) está correta apenas a I.
II. O ânion
b) somente a I e a III estão corretas.
e) somente a II e a III estão corretas.
R
28. (UnB-DF) Os detergentes sintéticos atuam da mesma forma que os sabões na limpeza de utensílios de
cozinha. A diferença está na estrutura molecular.
Enquanto os sabões são sais de ácidos carboxílicos
de cadeia longa e linear, os detergentes sintéticos
apresentam a fórmula geral mostrada a seguir.
SO3Na
O problema da poluição associada ao
R
despejo de detergentes no sistema de
esgotos e, em consequência, nos rios e
lagos, levou os químicos a sintetizarem
detergentes biodegradáveis. Experiências demonstraram que, para um detergente ser degradado no ambiente pela
SO3Na
ação de micro-organismos, é necessário que a cadeia de átomos de carbono (representada
por R na estrutura anterior) seja longa e linear.
Com o auxílio dessas informações, julgue os seguintes
itens.
a) Os sabões são biodegradáveis.
b) O detergente sintético representado abaixo é biodegradável.
CH3
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
pode ser um constituinte do surfatante.
III. A tensão superficial da água é aumentada pela adição
de um surfatante.
IV. O estearato de sódio, sal típico do sabão, é o produto da
reação de hidrólise de um éster, em meio básico.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) II e IV.
d) I, II e III. e) I, III e IV.
c) III e IV.
30. (UFF-RJ) A produção de biocombustíveis, como, por
exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o
Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação,
além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem
vegetal e, atualmente, até de óleo de cozinha. Uma das
reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:
CH3
O
H
SO3Na
c) A reação do ácido propanoico com uma base forte produz sabão e água.
d) A similaridade de atuação entre os sabões e os detergentes
é explicada pela extremidade
polar de uma cadeia apolar.
C
H
H
H
O
O
H
O
O
R
O
 CH3OH
metanol
catalisador

R
OCH3
biodiesel
29. (UEL-PR) A limpeza dos pratos após as refeições é feita
com substâncias denominadas surfatantes. Essas substâncias, que aumentam a solubilidade de uma substân-
H
H
H
C
C
H
OH
OH
glicerol
R
triglicerídeo
OH
C
O
C
C
H
R
R  cadeia carbônica longa
Considere as alternativas e indique a correta.
I. O triglicerídeo da reação é um triéster.
88
II. Os números que tornam a equação balanceada são: 1 :
3 : 1 : 1.
b)
Concentração
T
III. Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se carbonos
insaturados.
E
M
IV. O glicerol é um poliálcool.
V. Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico.
a) I, II e III, apenas. IV e V, apenas.
IV e V, apenas.
b) I, III e IV, apenas. d) II, IV e V, apenas.
c) I ,
e) I I I ,
31. (UEG-GO) O esquema a seguir representa a reação de
um sal orgânico com o oxigênio. Considerando a estequiometria da reação e as características químicas
dos reagentes e produtos, julgue as afirmações posteriores.
2
Tempo
c)
Concentração
E
( )16 SO3Na  51 O2
36 CO2  28 H2O  H2SO4  Na2SO4
a) O dióxido de carbono é uma molécula polar com ligações polares.
T
b) 15,2 g de oxigênio consomem 10 gramas do sal orgânico.
M
c) O sal orgânico pode ser utilizado na fabricação de detergentes biodegradáveis.
d) A reação produz um sal inorgânico que, quando puro e
dissolvido em água, formará uma solução de caráter
básico.
d)
32. (UFG-GO)
Tempo
Concentração
T
M
A transesterificação de triglicerídeos (T) (óleo vegetal) não ocorre em uma única etapa. Em geral, os
triglicerídeos transformam-se rapidamente em diglicerídeos e monoglicerídeos (M). Entretanto, a conver-
E
são do monoglicerídeo em éster (E) metílico, ou etílico
(biodiesel), constitui uma etapa lenta.
Química Nova, 2007, 30(5), 1374-1380.
a)
De acordo com o texto, o gráfico que representa o perfil cinético da transesterificação de um triglicerídeo é:
Concentração
e)
E
Tempo
Concentração
T
E
M
T
M
Tempo
Tempo
89
33. (Unifesp) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinado. Acredita-se
que ele diminui os níveis de colesterol no sangue,
reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite
de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de
ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um
triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoleicos e um ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No
azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo
de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e sua
identificação tornam possível a análise para detectar
possíveis adulterações do azeite.
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
Ácido
Número de átomos
de carbono
Número de
ligações C C
palmítico
16
0
esteárico
18
0
oleico
18
1
linoleico
18
2
Nas tecnologias para substituição dos derivados do
petróleo por outras fontes de energias renováveis, o
Brasil destaca-se no cenário internacional pelo uso
do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na
transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na
presença de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina. Observe a figura 2.
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL,
na transesterificação, os produtos orgânicos formados
apresentam os grupos funcionais
figura 1
CH2
O
C
R1
O
CH
O
CH2
O
figura 2
C
R2
H2COH
O
HCOH
R3
C
a) álcool e éster.
H2COH
b) álcool e éter.
glicerina
O
c) álcool e ácido carboxílico.
triglicerídeo
d) ácido carboxílico e éster.
e) ácido carboxílico e éter.
34. (Fuvest-SP) O glicerol é um subproduto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse subproduto:
O
O
O
OH
O
O
O
m
CH3OH
3
O
m
O
m

OH
OH
biodiesel
glicerol
m
catalisador
CH3OH
CnH2n  2
catalisador
catalisador
H2  CO
gás de síntese
n  6 a 10
Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel.
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável.
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos.
É verdadeiro apenas o que se afirma em:
a) I.
c) III.
b) II.
d) I e II.
e) I e III.
90
Ácidos carboxílicos
1. (UEPG-PR) A estrutura
CH3 (CH2)7 CH CH
representa:
(CH2)7
COOH
a) um aminoácido.
d) uma vitamina.
b) um hidrato de carbono.
e) um alceno.
c) um ácido graxo.
2. (Fuvest-SP) Os ácidos graxos podem ser saturados
ou insaturados. São representados por uma fórmula
geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa
de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os
ácidos graxos a seguir, com os seus respectivos pontos de fusão,
•
definidas pela IUPAC, os ácidos carboxílicos eram conhecidos pelos seus nomes vulgares. A nomenclatura
era definida em função da fonte de onde eram isolados
esses ácidos carboxílicos. Muitos ácidos foram obtidos
de fontes naturais, especialmente de gorduras; daí a
denominação de “ácidos graxos”. Os ácidos caproico,
caprílico e cáprico, bons exemplos disso, são responsáveis pelo odor tão pouco social das cabras. As estruturas desses ácidos encontram-se desenhadas abaixo.
ácido caproico:
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
•
ácido caprílico:
•
ácido cáprico:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH
Ácido graxo
Fórmula
PF/oC
linoleico
C17H29COOH
11
erúcico
C21H41COOH
34
a) Qual a nomenclatura oficial do ácido caprílico?
palmítico
C15H31COOH
63
b) Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois, formando
ésteres, por meio da seguinte reação:
temos, à temperatura ambiente de 20 oC, como ácido
insaturado no estado sólido apenas o:
a) linoleico.
d) linoleico e o erúcico.
b) erúcico.
e) erúcico e o palmítico.
c) palmítico.
3. (UEL-PR) Um grupo de substâncias orgânicas apresenta aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. Industrialmente, a reação de esterificação
de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dessas substâncias orgânicas empregadas como
flavorizantes na confecção de balas, gelatinas, entre
outros doces. O flavorizante de morango, denominado
etanoato de isobutila, é obtido em meio ácido a partir
dos reagentes:
a) Ácido 2-metil propanoico e etanol.
b) Ácido etanoico e 2-metil-propan-2-ol.
c) Ácido etanoico e 2-metil-propanal.
d) Ácido etanoico e 2-metil-propan-1-ol.
e) Ácido 2-metil propanoico e etanal.
4. (UEPG-PR) O vinho contém etanol, ácidos, açúcares,
aldeídos e ésteres, compostos que configuram o seu
buquê (sabor e aroma). O envelhecimento do vinho
acentua o seu aroma, pela formação de ésteres no interior da garrafa.
A respeito dos compostos mencionados, indique o que
for correto.
(01)Da oxidação do ácido carboxílico resultam ésteres.
(02)Da reação do álcool com aldeído resulta ácido carboxílico.
(04)Da oxidação do etanol resulta aldeído.
(08)Da reação do álcool com ácido carboxílico resulta éster.
5. (Udesc) Antes de serem conhecidas suas estruturas, e
determinada sua nomenclatura, por meio das regras
O
R
C
OH
ácido
O
1 HO
R1
álcool
R
C
éster
OR1
1 H2O
água
Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido
cáprico e o metanol (álcool) reagem, conforme a reação acima descrita.
c) Os ácidos cáprico, caproico e caprílico são saturados
ou insaturados?
d) Qual dos ácidos apresenta peso molecular de
116 g? (Em que C 5 12, H 5 1, O 5 16.)
6. (PUC-MG) Os óleos vegetais são ésteres formados a
partir de ácidos graxos insaturados. A margarina é um
produto alimentar obtido pela hidrogenação desses
óleos.
óleos vegetais 1 H2 → margarina
É incorreto afirmar:
a) Ésteres são produtos de reação entre álcoois e ácidos
e constituem o grupo funcional RCOOR’.
b) Ácidos graxos são ácidos carboxílicos, ou seja, compostos que apresentam um grupo carboxila —COOH.
c) A margarina apresenta um maior número de insaturações que o óleo vegetal usado como matéria-
-prima para sua fabricação.
d) A hidrogenação é uma reação de adição de H2 nas duplas ligações.
7. (PUC-MG) Considerando os ácidos CH2CCOOH,
CHC2COOH, CC3COOH, CH3COOH, CF3COOH, o mais
fraco e o mais forte são, respectivamente:
a) CH2CCOOH e CH3COOH.
b) CH3COOH e CC3COOH.
91
c) CC3COOH e CHC2COOH.
d) CH3COOH e CF3COOH.
a) É um composto de cadeia mista, aromática, insaturada
e homogênea.
e) CC3COOH e CF3COOH.
8. (UFU-MG) O ácido vanilmandélico é um produto
do metabolismo da adrenalina e de outras catecolaminas. A constatação
do excesso desse ácido
no organismo pode ser
verificada no exame de
urina. Esse é um diagnóstico chamado de feocromocitoma (tumor produtor de catecolaminas).
Em relação a esse ácido, indique a alternativa correta.
b) A
oxidação da OH (do álcool) produz uma
carbonila.
O
c) A ordem de acidez dos grupos ácidos é:
HO
OH
2OH (do fenol) < 2COOH < 2OH (do álcool).
d) É insolúvel em H2O.
ácido
vanilmandélico ⇒
OCH3
OH
9. (UFPE) A tabela abaixo apresenta alguns valores para as propriedades físico-químicas de substâncias orgânicas.
Substância
fórmula molecular
Massa molar
(g  mol1)
Ponto de ebulição (ºC)
Ponto de fusão
(ºC)
Solubilidade (g/100 g
de água)
benzeno
C6H6
78,11
80,1
5,5
0,18
hidroxibenzeno ou fenol
C6H6O
94,11
181,7
41
9,5
2,4,6-trinitrofenol
C6H3N3O7
229,11
explode
122,5
1,5
Com base nos dados acima, analise as afirmações a
seguir.
0-0)As interações entre as moléculas de benzeno são
mais fortes que entre as moléculas de fenol. Isso deve
contribuir para que o benzeno apresente um ponto de
ebulição menor que o fenol.
1-1)Por apresentar interações intermoleculares mais fortes, o fenol deve apresentar pressão de vapor maior que
o benzeno.
2-2)A solubilidade do fenol em água deve-se em parte à
formação de ligações de hidrogênio entre esse composto e a água.
3-3)Todas as substâncias apresentadas na tabela comportam-se como ácidos fracos em água.
4-4)O 2,4,6-trinitrofenol deve apresentar uma constante
de acidez (Ka) em água maior que o fenol, devido à
presença de grupos retiradores de elétrons.
10. (Unimontes-MG) Algumas bactérias presentes na
superfície da pele produzem substâncias responsáveis pelo mau cheiro do suor. Essas substâncias
podem ser, por exemplo, o ácido butírico ou ácido
butanoico:
H H
O
H3C C C C
O H
H H
ácido butanoico
Sendo assim, as formulações de desodorantes devem
conter princípios ativos para reagirem com tais substâncias ácidas, a fim de impedirem o mau cheiro do
suor. Uma substância que pode ser usada como princípio ativo de um desodorante é:
a) NaHCO3.
b) CH3COOH.
c) NaC.
d) CH3CH2CH2COONa.
c)
NaC.
92
11. Após uma consulta ao cardiologista, um paciente recebeu a recomendação de fazer uma dieta com baixo teor
de ácidos graxos saturados. Observe a tabela a seguir,
que apresenta a composição percentual aproximada
de dois óleos:
Óleo
Algodão
Amendoim
30
6
ácido palmítico
O
C15H31
C
OH
ácido esteárico
O
C17H35
C
6
5
24
65
40
26
OH
ácido oleico
O
C17H33
C
OH
ácido linoleico
O
C17H31
C
OH
Determine qual óleo deve ser consumido pelo paciente. Justifique.
12. (Fuvest-SP) % em mol de ácidos graxos na porção ácida obtida da hidrólise de óleos vegetais:
Óleo de soja
Óleo de milho
palmítico
(C16H32O2)
11,0
11,0
esteárico
(C18H36O2)
3,0
3,0
oleico
(C18H34O2)
28,6
52,4
linoleico
(C18H32O2)
57,4
33,6
Comparando-se quantidades iguais (em mol) das porções ácidas desses dois óleos, verifica-se que a porção
ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de
soja, quantidade (em mol) de:
Ácidos saturados
Ligações duplas
a)
igual
maior
b)
menor
igual
c)
igual
menor
d)
menor
maior
e)
maior
menor
13. (UFPR) A própolis é um produto natural conhecido por
suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes.
Ela contém mais de 200 compostos identificados até o
momento, entre os quais, alguns de estrutura simples,
como os apresentados a seguir:
I. C6H5CHO II. C6H5CH2OH III.C6H5COOCH2CH3
a) Identifique a função orgânica do composto I.
b) O composto III é um éster que pode ser obtido pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. Escreva
o nome do ácido carboxílico e do álcool que produzem
esse éster.
c) Escreva a fórmula estrutural (usando a notação em
bastão) do álcool que, através de uma reação de oxidação, produz o composto I.
14. (UFF-RJ) As legiões romanas que conquistaram grande
parte do mundo eram obrigadas a cobrir longas distâncias, marchando em menor tempo possível.
Os soldados levavam em seus equipamentos um saquinho que continha vinho azedo diluído, que era ingerido em pequenos goles durante a marcha. A mistura
continha um ácido carboxílico (acético) que, como todo
ácido, estimula a salivação, diminuindo a sensação de
sede.
Com relação ao ácido acético, é correto afirmar que:
a) seu isômero funcional é o éter dietílico;
b) é um ácido carboxílico fraco e, por esse motivo, sua
dissociação é considerada completa;
c) ao reagir com o hidróxido de sódio, produz um sal cujo
cátion sofre hidrólise em meio aquoso;
d) a solução aquosa do seu sal de sódio apresenta pH
menor que 7;
e) a oxidação do etanol é o método mais utilizado para a
produção do ácido acético.
15. (Unesp) Com o advento dos jogos pan-americanos,
estudos relacionados com o metabolismo humano
estiveram em evidência e foram tema de reportagens
em jornais e revistas. Especial atenção receberam o
consumo de energia pelos atletas e as formas de obtenção dessa energia pelo corpo humano. A glicose é
a fonte primária de energia em nosso organismo e um
dos intermediários formados em sua oxidação é o piruvato — forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmula
molecular C3H4O3), que apresenta as funções cetona e
ácido carboxílico. O piruvato pode seguir dois caminhos
metabólicos:
I. piruvato (via metabólica I) → lactato (forma desprotonada do ácido -hidroxipropiônico);
II. piruvato (via metabólica II) → CO2 1 H2O.
Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico e
α-hidroxipropiônico, envolvidos na via metabólica I, e
classifique as reações químicas para as duas vias metabólicas do piruvato, segundo os conceitos de oxirredução.
16. (UEPG-PR) As gorduras trans, que são produzidas
durante a hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de gorduras hidrogenadas, estão relacionadas com várias patologias. Assim, a Agência
Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) determinou, por meio de uma resolução, a obrigatoriedade,
93
a partir de 1º/8/2006, de os produtos industrializados apresentarem, em seus rótulos, informações a
respeito do percentual de gordura trans. Os óleos
vegetais, por outro lado, que correspondem aos isômeros cis, são saudáveis quando dentro de uma dieta equilibrada.
A respeito desse assunto, analise as estruturas abaixo
e indique o que for correto.
H3C
O
HO
(I)
CH3
O
HO
(II)
O
CH3
OH
(III)
OH
O
(IV)
CH3
01) O
composto I representa a gordura trans.
02) Os compostos I, II e III podem transformar-se
em IV, numa reação ideal, por adição de 3, 2 ou
1 mol de hidrogênio/mol de óleo, respectivamente.
04) Os compostos I e II são saudáveis.
08) Todos os compostos representados são ácidos graxos.
b) a desidratação intramolecular desse composto poderia gerar um éster cíclico ou um ácido com cadeia
carbônica insaturada. Escreva as fórmulas estruturais
desses dois compostos.
18. O formaldeído é um dos produtos da combustão incompleta de compostos orgânicos e pode ser encontrado na fumaça de madeira queimada. As carnes
defumadas são preservadas pelo efeito bactericida da
cobertura de formaldeído e pelas propriedades antioxidantes de substâncias fenólicas que também ocorrem na fumaça. Alguns derivados sintéticos do fenol
são muito usados como antioxidantes e conservantes
na indústria de alimentos. Dois dos mais comuns são
o 2-terc-butil-4-metoxi-fenol (BHA) e o 2,6-di-terc-butil-4-metil-fenol (BHT).
a) Qual das duas classes de compostos mencionados no
texto (aldeídos e fenóis) apresenta maior acidez?
b) Dos compostos orgânicos citados no texto, qual deles
apresenta maior solubilidade em água, em temperatura ambiente?
c) Considerando que a oxidação do formaldeído gera um
composto orgânico (I) e que a redução do formaldeído gera outro composto orgânico (II), dê o nome oficial
(IUPAC) do produto formado pela reação entre I e II.
19. (UTFPR) Com relação aos ácidos carboxílicos, podemos afirmar:
I. À medida que a cadeia carbônica aumenta, o caráter
ácido também aumenta.
II. A força iônica do ácido aumenta pela presença de grupos que provocam o efeito eletrônico negativo, como
no CCH2COOH em relação ao CH3COOH.
III. A reação do ácido etanoico com o metanol é denominada esterificação e origina o etanoato de metila e
água.
IV. Dependendo da cadeia carbônica dos alcenos e alcinos, sua oxidação energética é uma das maneiras de
obter ácidos carboxílicos.
V. Os ácidos etanoico e propanoico são mais fortes que o
ácido clorídrico.
a) I, II e III.
b) I, II e V.
c) II, III e IV.
d) I, II e IV.
e) III, IV e V.
17. (Fuvest-SP) Um químico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela desidratação do ácido
5-hidroxipentanoico,
O
H2C CH2 CH2 CH2 C
OH
OH
20. (UFPR) O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico
sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e anti-inflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de
reações:
imaginou que:
a) a desidratação intermolecular desse composto poderia gerar um éter ou um éster, ambos de cadeia aberta. Escreva as fórmulas estruturais desses dois compostos.
a) O hidroxibenzeno é um álcool.
Com base nas estruturas químicas apresentadas no
esquema, é correto afirmar:
b) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido
acetilsalicílico.
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
94
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxibenzoico.
d) 4-metil-fenol.
e) 4-nitro-fenol.
e) No esquema apresentado não há reações de neutralização.
22. (Fuvest-SP) O malonato de dietila e o acetoacetato de
etila podem ser empregados para preparar, respectivamente, ácidos carboxílicos e cetonas. A preparação
de um ácido, a partir do malonato de dietila, é feita na
sequência:
21. (Uni-Rio-RJ) O desenvolvimento das teorias ácido-base se fez no sentido de procurar sistematizar e explicar
o maior número possível de fatos químicos.
Reação I. Formação de um sal de sódio.
[...] Da teoria de Arrhenius surgiram outras novas, dentre
elas, a teoria protônica (1923).
H2C
Química Nova, 2000.
Considerando os compostos listados abaixo, indique
qual apresenta o maior caráter ácido.
COOC2H5
COOC2H5
malonato de dietila
a) metóxi-etano.
2
b) fenilamina.
Na1
COOC2H5
H
1 CH3CH2OH
COOC2H5
C
c) etanal.
NaOH (aq)
 H2O
CO2
fenóxido de sódio
hidroxibenzeno
OH
O2 Na1
HC, (aq)
2-hidroxibenzoato de sódio
O
O
OH
NaC, 1
O
OH
O2 Na1
OH
HC, (aq)
1 CH3CH2O2Na1
anidrido
acético
O
O
O
OH
ácido salicílico
1
OH
ácido acetilsalicílico
Aminas, aminoácidos e amidas
1. (UFSM-RS) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é responsável pelo controle da temperatura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural:
HO
CH2CH2
(I)
e) I, II e III são ácidos.
2. (UFPI) Os compostos abaixo, derivados da amônia,
são encontrados como produtos de decomposição de
peixes.
NH2
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
( I)
(II)
(III)
(II)
N
H
(III)
a)
b)
c)
d)
Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura, pode-se afirmar que:
I, II e III são básicos.
I é ácido, II e III são básicos.
I é básico, II e III são ácidos.
I e II são básicos, III é ácido.
a)
b)
c)
d)
e)
Com relação a esses compostos, é correto afirmar
que:
I é uma amida primária.
I, II e III têm caráter ácido.
III é o menos solúvel em água.
I, II e III são capazes de formar ligações de H.
I, II e III não reagem com HC.
3. (UFRGS) Em meio fortemente ácido (pH < 1), o aminoácido essencial ácido aspártico apresentar-se-á na
forma dada na alternativa:
95
a) HOOC
CH2
CH
b)
O
COOH
H2N
NH2

OOC
CH2
CH
CH2
CH
C
CH2
CH
COO


e)

OOC
CH2
CH

4. (Udesc) A biologia molecular vem sendo revolucionada a todo momento, porque os cientistas conseguiram não só decifrar, mas também reproduzir e
alterar o código genético dos organismos. Os genes
de organismos e outras sequências do DNA de um
genoma podem ser copiados (clonados). A formação
do DNA é realizada por sequências de aminoácidos
unidos através de uma ligação peptídica (reação do
grupo amino de um aminoácido com o grupo carboxila de outro aminoácido, formando uma amida com
eliminação de água). Abaixo apresentam-se algumas
estruturas de aminoácidos.
O
CH
O
C
CH2
OH
NH2
H3C
CH
C
OH
NH2
alanina
H3C
fenil-alanina
O
CH
CH
NH2
valina
C
CH2
a) C4H8N2O3; C9H10O3 c)
b) C4H8N2O4; C9H10O2 d) C4H7NO4; C9H11NO2
CH2
C4H7NO3; C9H11NO3
Base
Kb
Dimetilamina, (CH3)2NH
5,4  1024
Amônia, NH3
1,8  1025
Hidróxido de zinco, Zn(OH)2
1,2  1027
Piridina, C5H5N
1,8  1029
Anilina, C6H5NH2
4,3  10210
CH
CH
CH3
NH2
a) a amônia é uma base mais fraca que o hidróxido de
zinco.
b) a anilina é a base mais forte.
c) a piridina e a amônia têm a mesma força básica.
d) a dimetilamina é a base mais forte.
e) a anilina é mais básica que a piridina.
7. (Udesc) Em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler
aqueceu cianato de amônio e provocou uma reação
química na qual esse composto inorgânico se transformou em ureia. A ureia é utilizada como fertilizante na
agricultura, pois é fonte de nitrogênio para as plantas.
a) Escreva a fórmula estrutural da ureia.
O
H3C
OH
OH
O
COO 
NH3
CH3
C
6. (UFPE) Analisando a tabela a seguir, com valores de
constantes de basicidade, Kb, a 25 ºC para diversas bases, podemos afirmar que:
NH3
CH
As fórmulas moleculares dos aminoácidos originados
pela hidrólise dessa ligação peptídica são:

d) HOOC
NH
OH
COOH
NH3
C
CH2
COO 
NH2
c) HOOC
CH
O
C
OH
isoleucina
a) Quem apresenta maior eletronegatividade: o átomo de
N, o átomo de O ou o átomo de C?
b) Desenhe em seu caderno a estrutura (produto final)
resultante da ligação peptídica entre a valina e a alanina.
c) A qual aminoácido apresentado pertence a nomenclatura ácido-3-metil-2-amino pentanoico?
5. (Uerj) O esquema a seguir representa a fórmula estrutural de uma molécula formada pela ligação peptídica
entre dois aminoácidos essenciais, o ácido aspártico e
a fenilalanina.
b) Qual é o grupo funcional presente na ureia?
c) A ureia em solução aquosa reage com a água, formando o gás carbônico e o gás amônia. Equacione a reação
química entre a ureia e a água.
8. (UFJF-MG) O adoçante aspartame, substituto do açúcar nos alimentos dietéticos, apresenta uma variedade
de grupos funcionais, conforme estrutura apresentada
abaixo:
CH2
CH
NH
COOCH3
C
CH
NH2
O
CH2COOH
aspartame
Sobre o aspartame, responda os itens abaixo:
Dados: massas atômicas: H  1, C 5 12, N 5 14, O 5 16.
96
a) Quais são a fórmula molecular e a massa molar do aspartame?
b) Na cadeia lateral do anel aromático, existem quatro
funções orgânicas. Quais são elas?
A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura
da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado
para converter o grupo amônio da novocaína da forma
de sal para a forma de amina são, respectivamente,
c) O aspartame no meio estomacal reage, dando origem
ao aspartato, à fenilalanina e ao metanol. Quais são a
fórmula estrutural e a função orgânica do metanol?
a) éster e NaOH.
9. (UFTM-MG) Inseticidas carbamatos são compostos derivados do ácido carbônico. Dentre eles, há o zectran,
estrutura química representada na figura.
d) éter e HC.
O
C
O
CH3
NHCH3
b) éster e HC.
c) éster e H2O.
e) éter e NaOH.
11. (UFG-GO) A síntese do cloranfenicol, um antibiótico de
amplo espectro, é realizada através de diversas etapas. As duas últimas etapas dessa síntese são uma redução do grupo carboxila para álcool, seguida de uma
oxidação do grupo amino para nitro, na molécula cuja
fórmula estrutural plana está representada a seguir.
OH
O
CH3
C
N(CH3)2
HO
CHC2
a) Na estrutura do zectran, a amina aromática é classificada como amina terciária? Justifique.
10. (Unifesp) A cocaína foi o primeiro anestésico injetável,
empregado desde o século XIX. Após se descobrir que
o seu uso causava dependência física, novas substâncias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas a
novocaína.
CH3
N
O
C
O
H
NH2
a) Represente a fórmula estrutural da substância obtida
a partir da redução da carboxila.
b) Represente a fórmula estrutural do cloranfenicol.
12. (UFRJ) Estudo recente associou o consumo de batatas
fritas na adolescência a um maior risco de câncer na
vida adulta.
O risco se deve à presença de acrilamida, produzida
durante a fritura, quando a glicose e determinados
aminoácidos presentes na batata, como a asparagina,
reagem entre si, conforme representado a seguir.
Hd
O
CH2
1 glicose →
C
N
H
Hb
asparagina

NH
CH2
novocaína
NH2
C
Hc
NH2
→
CH2
C
OHa
N
C
O
O
H
O
C
H
cocaína
C
H
O
CH3
H
O
C
NH
Os carbamatos são pouco solúveis na água e também
pouco absorvidos pelo organismo humano. Mas a presença de produtos biotransformados na urina indica
absorção do composto por operários expostos durante
a sua fabricação.
b) Na biotransformação dos carbamatos, uma das rea-
ções de maior importância é a hidrólise. Escreva a equação da reação da hidrólise do zectran, na qual ocorre a
formação do grupo fenólico.
O
CH2
CH3
CH3 C
O
outros
1 produtos
acrilamida
a) Indique as funções orgânicas presentes na asparagina
e escreva em seu caderno o nome da acrilamida segundo a nomenclatura IUPAC.
b) Disponha os hidrogênios H(a), H(b), H(c) e H(d), presentes na asparagina, em ordem crescente de acidez.
97
13. (Uerj) As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes
moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam radicais alquila.
O
O
O
OH
R1
OH
R1
NO2
I
II
III
O
O
H
R1
NH2
NO2
NO2
VI
V
IV
O
O
H
R2
H
R2
NH2
c) Segundo a literatura, I e II, quando substituídos pelas cadeias carbônicas indicadas em a, são solúveis em HC
diluído. Usando equações químicas, explique esse fato.
16. (Fuvest-SP) As surfactinas são compostos com atividade antiviral. A estrutura de uma surfactina é:
VIII
c) III e VIII.
b) II e VII.
d) IV e VI.
O
O
O
NH
O
O
H
N
14. (UFTM-MG) Considere o seguinte aminoácido:
CH3CH(NH2)COOH
15. (UFABC) Proteínas são polímeros formados pelo encadeamento de aminoácidos por meio de ligações peptídicas. A importância das proteínas para a manutenção
da vida está relacionada à sua participação nos processos químicos que ocorrem nos organismos vivos.
As formas desenhadas entre os grupos funcionais em I e
II correspondem a cadeias carbônicas diferentes.
H
O
HN
O
a) Esse aminoácido deve apresentar isomeria óptica?
Justifique a resposta.
b) Escreva utilizando fórmulas estruturais, a equação
química que representa a união de duas moléculas
desse aminoácido formando um dipeptídeo e água.
c) Quais são os grupos funcionais orgânicos presentes no
dipeptídeo formado?
N
H
N
H
HO
As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das
proteínas são:
a) I e V.
CH2
b) Indique os átomos de carbono assimétrico presentes
em I e II quando substituídos pelas cadeias carbônicas
indicadas em a.
NO2
VII
CH
H5C6
OH
R2
(CH3)2
CH
CH
corresponde a
NH2
OH
R2
corresponde a
H
R1
NH2
O
a) Escreva a equação química que descreve o peptídeo
formado na reação de condensação entre I e II quando:
O
HN
H
N
O
O
OH
O
Os seguintes compostos participam da formação dessa substância:
O
O
O
OH
NH2
OH
ácido aspártico
leucina
O
NH2
valina
O
OH
OH
NH2
O
OH
HO
NH2
ácido glutâmico
OH
H
N
C
OH
O
O
I
ácido 3-hidróxi-13-metil-tetradecanoico
H
H
N
C
II
O
OH
OH
Na estrutura dessa surfactina, reconhecem-se ligações peptídicas. Na construção dessa estrutura, o
ácido aspártico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, em mol, respectivamente, de:
98
19. (Fuvest-SP) Aminas primárias e secundárias reagem
diferentemente com o ácido nitroso:
a) 1 : 2 : 3
b) 3 : 2 : 1
c) 2 : 2 : 2
R
d) 1 : 4 : 1
NH2 1 HNO2 → R
e) 1 : 1 : 4
17. (Ufes) Proteínas são polímeros naturais formados
pela condensação de moléculas de -aminoácidos.
A fórmula geral dos -aminoácidos apresenta um
grupo amino, uma cadeia lateral, um átomo de hidrogênio e um grupo carboxila, ligados a um mesmo
átomo de carbono. A leucina é um -aminoácido que
possui como cadeia lateral o radical isobutila. Outro
-aminoácido, a fenilalanina, possui como cadeia lateral o radical benzila.
R1
R21 HNO2 →
N
H
O
H2
C
H2C
• II: 5,5 – 6,0
III: 9,0 – 10
Com base nas informações fornecidas, é possível prever que soluções aquosas dos aminoácidos alanina,
aspartato e lisina apresentam, respectivamente, pI
dentro dos intervalos.
a) I, II e III.
b) I, III e II.
c) II, I e III.
d) II, III e I.
e) III, I e II.
OH
CH
H2C
C
O
N
H
prolina
H2
C
O
CH
C
OH
NH2
HO
tirosina
O
H3C
N
H
N
H2
C
OH
n-metil-glicina
• I: 3,0 – 3,5
•
R21 H2O
N
c) Calcule o número de estereoisômeros opticamente
ativos para a leucina.
Aminoácidos:
alanina: CH3 CH(NH2) COOH
aspartato: HOOC HC2 CH(NH2) COOH
CH2
CH2
CH2
CH2
CN(NH2)
lisina: NH2
COOH
Intervalos de pI:
N
a) A liberação de N2(g), que se segue à adição de HNO2,
permite identificar qual dos seguintes aminoácidos?
b) Escreva as estruturas predominantes quando a fenilalanina é colocada em meio aquoso fortemente
básico (pH 5 14,0) e a leucina é colocada em meio
aquoso fortemente ácido (pH 5 1,0).
18. (Unifesp) O ponto isoelétrico (pI) é o equivalente ao pH
de uma solução aquosa de um aminoácido, em que o
número de cargas positivas (protonação do grupo amina) de suas moléculas iguala-se ao número de cargas
negativas (desprotonação do grupo ácido carboxílico). As
diferenças nos valores de pI podem, por meio de técnicas
apropriadas, ser úteis na separação de proteínas. Considere os aminoácidos e intervalos de valores de pI apresentados a seguir.
R1
amina
secundária
a) Escreva a estrutura de um dipeptídeo formado por esses dois aminoácidos (leucina e fenilalanina) e circule,
nessa estrutura, os átomos envolvidos na formação da
ligação peptídica.
•
•
•
OH 1 H2O 1 N2 (g)
amina
primária
Explique sua resposta.
Uma amostra de 1,78 g de certo -aminoácido (isto é,
um aminoácido no qual o grupo amino esteja ligado
ao carbono vizinho ao grupo
CO2H) foi tratada com
HNO2, provocando a liberação de nitrogênio gasoso. O
gás foi recolhido e, a 25 ºC e 1 atm, seu volume foi de
490 mL.
b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa molar desse -aminoácido, considerando que
1 mol de -aminoácido produz 1 mol de nitrogênio gasoso.
c) Escreva a fórmula estrutural plana desse -aminoácido,
sabendo-se que, em sua estrutura, há um carbono assimétrico.
Dados:
A 25 ºC e 1 atm, volume molar 5 24,5 L/mol;
massas molares (g/mol): H 5 1; C 5 12; N 5 14; O 5 16.
99
Polímeros sintéticos
1. (PUC-MG) Numa coleta seletiva de lixo, foram separados os seguintes objetos: uma revista, uma panela de
ferro, uma jarra de vidro quebrada e uma garrafa de
refrigerante PET.
Indique o objeto que causa maior prejuízo ambiental
por ser de difícil reciclagem.
a) revista.
b) panela de ferro.
c) jarra de vidro quebrada.
d) garrafa de refrigerante PET.
2. (Unifesp) Novos compósitos, que podem trazer benefícios ambientais e sociais, estão sendo desenvolvidos
por pesquisadores da indústria e de universidades. A
mistura de polietileno reciclado com serragem de madeira resulta no compósito “plástico-madeira”, com
boas propriedades mecânicas para uso na fabricação
de móveis. Com relação ao polímero utilizado no compósito “plástico-madeira”, é correto afirmar que seu
monômero tem fórmula molecular
a) C2H4 e trata-se de um copolímero de adição.
b) C2H4 e trata-se de um polímero de adição.
c) C2H4 e trata-se de um polímero de condensação.
d) C2H2 e trata-se de um polímero de adição.
e) C2H2 e trata-se de um copolímero de condensação.
3. (UFRN) Em condições de catálise heterogênea, a altas
temperaturas, o metano converte-se em acetileno e
hidrogênio, segundo a equação:
5. (Ufscar-SP) Existe um grande esforço conjunto, em
muitas cidades brasileiras, para a reciclagem do lixo.
Especialmente interessante, tanto do ponto de vista
econômico como ecológico, é a reciclagem das chamadas garrafas PET. Fibras têxteis, calçados, malas,
tapetes, enchimento de sofás e travesseiros são algumas das aplicações para o PET reciclado. A sigla
PET se refere ao polímero do qual as garrafas são
constituídas, o polietileno tereftalato. Esse polímero
é obtido da reação entre etilenoglicol e ácido tereftálico, cujas fórmulas são:
HO
d) C2H3C,.
4. (ITA-SP) São realizadas reações químicas do acetileno
como ácido clorídrico, ácido cianídrico, ácido acético e
cloro, nas proporções estequiométricas de 1 : 1.
a) Mostre as equações químicas que representam cada
uma das reações químicas especificadas.
b) Indique quais dos produtos formados podem ser utilizados como monômeros na síntese de polímeros.
c) Dê os nomes dos polímeros que podem ser formados
a partir dos monômeros indicados no item b.
H
O
C
C
H
HO
ácido tereftálico
H
O
C
CH2 4
C
N
CH2 6
O
N
H
n
Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido
hexanodioico com a 1,6-diamino-hexano, formando-se
também água como subproduto.
Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo
de reação de polimerização, é correto afirmar que se
trata de:
2) C2H2 1 H2O → CH3COH
b) CHC,CHNH2.
H
O
OH
6. (FGV-SP) O náilon-66, estrutura representada na figura, é um polímero de ampla aplicação na indústria têxtil, de autopeças, de eletrodomésticos, de embalagens
e de materiais esportivos.
3) C2H2 1 NH2C, → CHC,CHNH2
c) C2H2C,2.
C
b) Reescreva as fórmulas dos reagentes e a fórmula
geral do polímero e identifique as funções orgânicas
presentes em cada uma delas.
1) C2H2 1 HC, → C2H3C,
a) CH3COH.
C
a) Esquematize a reação de polimerização entre o etilenoglicol e o ácido tereftálico. Essa é uma reação de
adição ou condensação?
A partir desse alcino, obtém-se uma grande variedade
de compostos orgânicos, que se constituem em matéria-prima para a obtenção de outros derivados, como:
Entre os produtos obtidos a partir das reações acima,
aquele utilizado como matéria-prima na fabricação do
policloreto de vinila (PVC) é:
H
etilenoglicol
(1,2-etanodiol)
2 CH4 → C2H2 1 3 H2
4) C2H2 1 C,2 → C2H2C,2
H
a)
b)
c)
d)
e)
poliéster e reação de adição.
poliéster e reação de condensação.
poliamida e reação de adição.
poliamina e reação de condensação.
poliamida e reação de condensação.
7. (UFPB) O amido, a celulose e as proteínas são exemplos de polímeros naturais. Nos últimos 60 anos, os
químicos têm produzido polímeros sintéticos, a exemplo dos compostos a seguir representados.
O
CH2 CH2 O
(carbowax)
CH2 CH2
CH2 CH
n
n
poliestireno (PS)
100
O
N
CH2 6
N
H
CH2 4
C
CH2 CH
C
C,
H
CH2 CH2 O
O
O
C
C
b) A figura a seguir representa um poliéster insaturado:
n
n
(náilon 6,6)
O
a) A principal matéria-prima utilizada na fabricação das
microesferas ocas de vidro é o SiO2. Dê o nome dessa
substância.
O
O
O
CH2 CH
n
n
O
Escreva a estrutura em bastão dos dois monômeros
que reagem entre si para formar essa resina poliéster.
CN
tereftalano de polietileno (PET)
O
policloreto de
vinila (PVC)
n
poliacrilonitrila
(orlon)
Em relação a esses compostos, são feitas as seguintes
afirmativas:
I. O PS e o PET são compostos aromáticos.
II. O PET é um éster, e o náilon 6,6 é uma amida.
III. O PVC é um haleto orgânico, e o orlon é uma nitrila.
IV. O PS é um hidrocarboneto, e o carbowax é um éter.
a) I, II, III e IV.
b) apenas I e II.
c) apenas III e IV.
10. (Ufscar-SP) Um dos problemas ambientais atuais é gerado pelo descarte inadequado de materiais plásticos,
motivo pelo qual tem sido estimulada sua reciclagem.
Essa reciclagem apresenta várias dificuldades, uma das
quais é a natureza do material encaminhado para processamento, constituído por uma mistura de diferentes
polímeros, que devem ser separados antes de processados. Na tabela são apresentadas as densidades dos polímeros presentes em um lote de material a ser reciclado,
bem como dos líquidos, totalmente miscíveis entre si,
disponíveis para a separação dos polímeros por flotação.
O fluxograma representa as etapas do processo utilizado para a separação dos polímeros; após cada etapa, as frações são separadas e secas antes de serem
submetidas às etapas seguintes.
Líquido
Polímero
(abreviatura)
Densidade (g ·
cm23)
‑
polipropileno (PP)
0,90
‑
polietileno de alta densidade (PE)
0,95
‑
poliestireno (PS)
1,05
‑
poli(tereftalato de etileno) (PET)
1,37
álcool
‑
0,80
água
‑
1,00
glicerina
‑
1,26
d) apenas I e III.
e) apenas I, II e III.
8. (Uece) O polímero da figura 1 é utilizado em capacetes
das forças armadas, em coletes à prova de balas, em
roupas contra incêndio e em blindagem de automóveis
devido à sua grande resistência a impactos. Com relação a esse polímero, indique o correto.
a) Pertence à classe das poliaminas aromáticas.
b) É produzido pela reação do ácido 1,4-benzenodioico
com o 1,4-diaminobenzeno.
c) As ligações dos grupos
NH , em relação ao anel
aromático, estão na posição orto.
d) A carbonila (figura 2) é o grupo funcional dos al-
deídos.
Figura 1
O
O
C
C
PE, PP,
PS, PET
N
H
N
água
PE, PP
flutuam
H
Figura 2
C
PS, PET
afundam
líquido Y
líquido X
O
9. (UFRJ) Muitas peças de plataformas marítimas para
exploração de petróleo são fabricadas com compósitos
poliméricos à base de poliésteres insaturados; esses
poliésteres são misturados com microesferas ocas de
vidro, formando estruturas rígidas, leves e resistentes.
PP
flutua
PE
afunda
PS
flutua
PET
afunda
Com respeito aos líquidos utilizados nas etapas finais
do processo, é possível dizer que:
a) X pode ser álcool puro.
b) Y pode ser glicerina pura.
101
c) X pode ser tanto álcool puro como glicerina pura.
c) o polipropileno apresenta grupos polares.
d) Y pode ser tanto glicerina pura como álcool puro.
d) o polipropileno tem como monômero o propano.
e) X e Y podem ser misturas de água e glicerina.
11. (UFSM-RS) As borrachas sintéticas são classificadas
como polímeros de adição. Também são polímeros de
adição industrializados:
a) náilon e PVC.
d) náilon e isopor.
b) PVC e poliéster.
e) poliéster e teflon.
14. (Uerj) O polímero denominado kevlar apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade faz com
que seja utilizado em coletes à prova de balas e em
blindagem de automóveis. Observe sua estrutura.
...
c) teflon e isopor.
12. (UEL-PR) O teflon [—CF2—CF2—]n é um polímero de alto
peso molecular que possui aplicação tecnológica muito
abrangente na sociedade moderna em função de suas
propriedades de baixo coeficiente de atrito, baixa aderência, alta inércia química e por não apresentar baixo
ponto de fusão (amolece acima de 350 ºC). É aplicado
em ceras, lubrificantes, tintas, frigideiras antiaderentes
e como revestimento anticorrosivo, em diversas situações, na indústria. Essas propriedades podem ser explicadas pela análise do tipo de suas ligações químicas
e pelas propriedades dos átomos envolvidos. Com base
no texto e nos conhecimentos sobre o tema, é correto
afirmar:
a) A propriedade antiaderente pode ser justificada pela
presença de átomos de flúor por toda a cadeia polimérica, que são átomos relativamente pequenos e com o
valor mais alto de eletronegatividade da tabela periódica.
C
C
N
N
O
O
H
H
a) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
b) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa que demonstre
esse caráter na reação com o ácido clorídrico.
15. (Ufscar-SP) Uma porção representativa da estrutura
do polímero conhecido como kevlar, patente da DuPont, é mostrada na figura a seguir.
O
H
N
O
C
C
13. (UFMG) Diversos materiais poliméricos são utilizados na fabricação de fraldas descartáveis. Um deles,
o poliacrilato de sódio, é responsável pela absorção
da água presente na urina; um outro, o polipropileno,
constitui a camada que fica em contato com a pele.
Analise a estrutura de cada um desses dois materiais.
CH 2 CH2
n
CH 2 CH2
CO2Na
CH3
poliacrilato
de sódio
polipropileno
n
Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas estruturas é correto afirmar que:
a) o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e
iônicas.
b) o poliacrilato de sódio é um polímero apolar.
C
N
N
C
O
O
H
O
C
H
O
c) O teflon não funde, apenas amolece, devido à força da ligação iônica entre os átomos de flúor e carbono.
e) O teflon não apresenta interações tipo Van der Waals
entre suas moléculas por não apresentar hidrogênio
em sua molécula.
n
A reação química de obtenção desse polímero tem
como reagentes dois monômeros, um deles de caráter
ácido e outro de caráter básico.
b) Sendo o flúor um átomo relativamente pequeno, ele
pode escorregar facilmente entre as engrenagens, diminuindo o coeficiente de atrito.
d) O teflon possui grande inércia química devido ao fato
de as ligações químicas envolvidas em sua molécula
serem muito fracas.
...
C
C
N
O
C
H
O
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por
longas fibras poliméricas, aproximadamente planares,
mantidas por ligações covalentes fortes e cada fibra
interagindo com suas vizinhas através de ligações de
hidrogênio, representadas por linhas interrompidas na
figura. Devido ao conjunto dessas interações, o polímero é muito resistente a impactos, propriedade que
é aproveitada na confecção de coletes à prova de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes
utilizados na síntese do kevlar, identificando as funções orgânicas presentes nas moléculas de cada um
deles.
b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da fibra polimérica em destaque na figura (dentro
dos colchetes). Indique e identifique a função orgânica
que se origina da reação de polimerização.
16. (Fuvest-SP) O polímero PET pode ser preparado a partir
do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode
ser reciclado por meio da reação representada por
102
em que o composto X é:
O
O
C
C2 O 2 CH2 2 CH2 2 O a) eteno.
1 2n X →
b) metanol.
c) etanol.
n
d) ácido metanoico.
→ n HO 2 CH2 2 CH2 2 OH 1 n CH3O 2 C
O
O
tereftalato de
metila
etanodiol
e) ácido tereftálico.
C 2 OCH3
17. (Unifesp) Os policarbonatos são polímeros orgânicos que, por sua elevada resistência mecânica e transparência, vêm
substituindo o vidro em diversas aplicações. São obtidos pela reação representada pela equação
CH3
n Na1 2O
C
C
O2 Na1 1 n O
C
C
CH3
reagente A
solúvel em água
reagente B
solúvel em CH2C2
CH3
O
O2 C 2 O
C
1 2n NaC
n
CH3
policarbonato
O reagente A só é solúvel em água, enquanto que o reagente B só é solúvel em meio orgânico (CH2C2), e os dois solventes são imiscíveis. Para que a reação ocorra, é necessária a utilização de um “catalisador de transferência de fase”. O
catalisador deve ser capaz de interagir com o reagente A na fase aquosa, transferindo-o para a fase orgânica. Na fase
orgânica, com a formação do polímero, o catalisador é liberado e retorna à fase aquosa, dando continuidade ao processo.
Dentre as substâncias cujas fórmulas são mostradas a seguir, indique a alternativa que contém a substância que
apresenta as características adequadas para atuar como catalisador nesse processo.
a) NH14 C2
b) [(C16H33)2N(CH3)2]1C2
c) CH3(CH2)4COO2Na1
d) C16H33
NH2 e)
HCC3
18. (Unifesp) Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, como temperatura de fusão, massa molar, densidade, reatividade química, dentre outras, devem ser consideradas na fabricação e aplicação de seus produtos. São apresentadas as equações das reações de obtenção dos polímeros polietileno e náilon-66.
CH2 →
n CH2
(2 CH2 2 CH2 2)n
etileno
H
N
polietileno
(CH2)6
N
H
H 1 HOOC
COOH →
H
diamina
→
(CH2)4
NH
(CH2)6
diácido
NH
OC
(CH2)4
CO
1 H2O
náilon-66
a) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são classificados os polímeros polietileno e náilon-66?
103
b) A medida experimental da massa molar de um polímero pode ser feita por osmometria, técnica que envolve a determinação da pressão osmótica  de uma
solução com uma massa conhecida de soluto. Determine a massa molar de uma amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente adequado, que
em 100 mL de solução apresenta pressão osmótica de
1,64 · 1022 atm a 27 ºC.
Dados: 5 iRTM, onde i (fator de n 5 van’t Hoff) 5 1
R 5 0,082 atm · L · K21 · mol21
T 5 temperatura Kelvin
M 5 concentração em mol · L21
Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II)
foram preparados, utilizando, em cada caso, um dos
métodos citados.
O
O
4
O
d)
uma estearina.
b) uma amina.
e)
uma oleína.
c) uma anilina.
n
O
I
O
O
19. (ITA-SP) O explosivo plástico conhecido como PBX é
constituído de uma parte polimérica, normalmente um
poliuretano. A formação do poliuretano é atribuída à
reação entre um poliol com
a) um isocianato.
(CH2)
O
(CH2)
n
4
O
II
a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que
se repete n vezes no polímero I.
20. (Fuvest-SP) Ésteres podem ser preparados pela reaDentre os seguintes compostos,
ção de ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido, com
álcoois, conforme exemplificado:
O
O
O
CCCH2CH2CH2CH2CC
1 CH3CH2OH →
C
H3C
OH
HOCH2CH CHCH2OH (cis) HO2CCH2CH CHCH2CO2H (trans)
O
1 H2O
→ H3C
C
HO2CCH2CH CHCH2CO2H (cis)
HOCH2CH2CH2CH2CH2OH
OCH2CH3
O
H3C
C
C
um cloreto
de ácido
→
H3C
quais são os reagentes apropriados para a preparação
de
1 CH3CH2OH →
b) I?
c) II?
O
1 HC
C
OCH2CH3
Polímeros naturais
1. (Ufscar-SP) A borracha natural é um elastômero (polímero elástico), que é obtido do látex coagulado da
Hevea brasiliensis. Suas propriedades elásticas melhoram
quando aquecida com enxofre, processo inventado por
Charles Goodyear, que recebe o nome de:
a) ustulação.
d)
sintetização.
b) vulcanização.
e)
galvanização.
c) destilação.
2. (Unesp) Compostos insaturados do tipo
CH2
C
C
H
CH3
CH2
podem polimerizar segundo a reação representada
pela equação geral:
n CH2
C
C
R
R′
CH2
CH2
C
C
R
R′
CH2
n
com n  2.000.
A borracha natural é obtida pela polimerização do
composto para o qual R e R′ são, respectivamente, H
e CH3.
a) Escreva o nome oficial do monômero que dá origem à
borracha natural.
b) A reação de polimerização pode dar origem a dois polímeros com propriedades diferentes. Escreva as fór-
104
mulas estruturais dos dois polímeros que podem ser
formados na reação, identificando o tipo de isomeria
existente entre eles.
3. (UEL-PR) A borracha natural é obtida de Hevea brasiliensis, espécie arbórea comumente chamada de
seringueira, de onde é extraído o látex. O látex é uma
solução rica em isopreno, que, sob a ação de um catalisador presente na seringueira, produz a borracha
natural, como mostrado na equação abaixo:
d) O isopreno é uma molécula insaturada.
e) O poli-isopreno é inerte ao C2 (g).
4. (Fuvest-SP) O grupo amino de uma molécula de aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra
molécula de aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo com eliminação de água, como
exemplificado para a glicina:

H3N
catalisador
n
O
n
poli-isopreno
As cadeias poliméricas da borracha natural, após serem
submetidas a tensões de alongamento moderadas, voltam
à sua conformação original, porém, em dias muito frios,
perdem essa propriedade, tornando-se quebradiças. Esse
fato limitou sua utilização, até que por volta de 1930 Charles
Goodyear descobriu que o aquecimento de borracha natural em presença de enxofre produz, mediante uma reação de adição, um material bastante elástico e insensível
a variações ordinárias de temperatura. Esse processo
foi denominado vulcanização em referência a Vulcano, o
deus do fogo. Com base nas informações acima, é incorreto afirmar:

→ H3N
CH2
→
C
O
glicina
O
H
C
N
O
CH2
 H2O
C
O

dipeptídeo
Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina
e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes
entre si, cujo número máximo será
Dado:
H

H3N
C
O
C
O
CH3
a) O número de átomos de hidrogênio no isopreno é igual a 8.
L-alanina
(fórmula estrutural plana)
b) A reação de adição se processa na dupla ligação.
c) O isopreno pode ser denominado 2-metil-1, 3-
-butadieno.
CH2
O
glicina
isopreno
O

 H3N
C
CH2
a) 2
b)
c) 4
3
d) 5
e) 6
5. (UFPI) Encefalinas são componentes das endorfinas, polipeptídeos presentes no cérebro que atuam como analgésico
próprio do corpo. Entre elas identificamos a leucinaencefalina, representada estruturalmente abaixo, que é caracterizada por:
O
CH
HC
C
H2N
CH
C
HO
a)
b)
c)
d)
e)
CH2
CH
H
CH2
C
C
N
H
H
O
N
C
C
CH2
O
N
H
CH2Ph
H
CH
N
C
O
O
C
C
H
OH
CH2CH(CH3)2
ser um pentâmero e apresentar quatro ligações peptídicas.
ser um tetrâmero e apresentar quatro ligações peptídicas.
ser um pentâmero e apresentar cinco ligações peptídicas.
ser um tetrâmero e apresentar cinco ligações peptídicas.
ser um pentâmero e apresentar oito ligações peptídicas.
6. (UFPI) Sobre os polímeros, analise as seguintes declarações.
I. As proteínas são exemplos de polímeros naturais.
II. O policarbonato, utilizado na fabricação de CDs, é um
exemplo de polímero de condensação.
III. Os copolímeros resultam da adição de monômeros
iguais, na presença de um catalisador.
a)
b)
c)
d)
e)
Marque a opção correta.
Apenas I é verdadeira.
Apenas I e II são verdadeiras.
Apenas I e III são verdadeiras.
Apenas II e III são verdadeiras.
I, II e III são verdadeiras.
105
7. (UFSC) As reações químicas podem levar à formação de produtos de interesse comercial. Indique a(s)
O
d) HOCH2
01. A trimerização completa de 3 mol de acetileno produz
2,5 mol de benzeno.
CH
CH
CH
OH
OH
OH
04. São exemplos de polímeros naturais o PVC, a sacarose
e o poliéster.
16. A vulcanização da borracha baseia-se na reação do látex natural com quantidades controladas de ozônio.
HO
OH O OH
O
OH
O
OH
OH
CH
CH
OH
1 HOCH2
CH
OH
CH
OH
C
1
H
OH
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
CH
OH
1 HOCH2
CH
CH
OH
CH
OH
CH2OH
C
1
OH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
OH
CH
CH
OH
C
CH2OH
1
H
OH
O
1 HOCH2
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH
CH
CH
CH
OH
OH
OH
OH
C
1
H
O
1 HOCH2
CH
CH
CH
OH
OH
OH
C
CH2OH
9. (UEM-PR) Indique a(s) alternativa(s) correta(s).
01. O formaldeído é um aldeído que pode ser usado na fabricação de polímeros e seu nome oficial é metanal.
02. O silicone é um polímero que contém silício. O silício
é um elemento químico do mesmo período do carbono
na classificação periódica.
08. Copolímeros são polímeros formados a partir de mais
de um tipo de monômero.
C
CH3
I. O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de
enzimas da saliva, sofre hidrólise formando aminoácidos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser
estimado fazendo-se a sua reação com iodo.
H
CH
CH
OH
C
10. (Unifesp) As seguintes afirmações foram feitas com
relação à química dos alimentos:
O
c) HOCH2
CH
32. Ao sofrer hidrólise, o amido fornece moléculas do monossacarídeo glicose.
O
b) HOCH2
CH
16. O politetrafluoroetileno (teflon) pode ser representado
pela fórmula geral (— CF2 — CF2 —)n.
O
a) H3C
CH
04. Vários monômeros do etileno ligados dão origem ao
polímero poliestireno.
OH
OH
CH3
O
e) HOCH2
32. A baquelite, o mais antigo polímero sintético, é obtida
pela condensação do fenol comum com aldeído fórmico.
8. (UFPI) Na forma de melaço ou rapadura, o açúcar da
cana, sacarose, é uma das principais fontes energéticas para o povo nordestino. Quimicamente, a sacarose
é um dímero de glicose, uma aldo-hexose, e frutose, uma ceto-hexose. Dada a estrutura da sacarose,
a seguir, escolha a alternativa que apresenta os dois
monômeros que constituem a sacarose.
1
O
1 HOCH2
02. Ésteres de ácidos carboxílicos são os componentes
principais do óleo de soja.
08. O teflon, quimicamente, é o politetrafluoretileno.
C
III. Sacarose é um dissacarídeo que, por hidrólise, produz
glicose e frutose, que são isômeros entre si.
IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema
de ovo disperso em óleo comestível e é, portanto, rico
em carboidratos e lipídios.
As duas afirmações verdadeiras são:
a) I e II.
c) II e III.
b) I e III.
d) II e IV.
e)
III e IV.
11. (Fuvest-SP) Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico),
substância suspeita de ser cancerígena.
Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o -aminogrupo marcado com nitrogênio-15,
verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este último composto não possuía nitrogênio-15.
106
12. (Fuvest-SP) Considere a estrutura cíclica da glicose (ao
lado), em que os átomos de carbono estão numerados.
Dados:
O
H2C
C
CH
ácido acrílico
O
C
CH2
HO
C
NH2
H
O
C
H2N
O
C
CH2
CH2
C
NH2
3
HO
H
4
ácido glutâmico
H
OH
2
OH
H
H
OH
1
O H
5
H2COH
6
O
C
OH
H
OH
asparagina
OH
a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida.
b) Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual
destes aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmico, seria responsável pela formação da acrilamida?
Justifique.
c) Acrilamida é usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um segmento da cadeia desse polímero.
O amido é um polímero formado pela condensação de
moléculas de glicose, que se ligam, sucessivamente,
através do carbono 1 de uma delas com o carbono 4 de
outra (ligação “1 — 4”).
a) Desenhe uma estrutura que possa representar uma
parte do polímero, indicando a ligação “1 — 4” formada.
b) Cite outra macromolécula que seja polímero da glicose.

Questões complementares

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