Isomeria 2015 - Anglo Guarulhos

Transcrição

Isomeria 2015
1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito
utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez.
Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas,
sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos
seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época,
que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do
bebê.
cotidiano. 3 ed. São Paulo: 2003.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos
de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
2. (Uerj 2016) Em um experimento, foi analisado o efeito do
número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em
água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis.
Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de
carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não
ramificadas.
Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de
maior solubilidade em água possui fórmula estrutural
correspondente a:
Leia e analise as seguintes proposições e assinale a soma da(s)
CORRETA(S).
01) Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um
grupo álcool carboxílico, podendo ou não estar protonados.
02) A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico,
portanto possui um isômero óptico.
04) O nome IUPAC dessa molécula apresentada é ácido
2  amino  3  fenil  propanóico.
08) Pode-se identificar nessa molécula as funções orgânicas amina,
fenol e ácido carboxílico.
16) A fórmula química da fenilalanina é C9H11NO2.
4. (Ufsc 2015)
a)
b)
c)
d)
3. (Ifsc 2015) Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que
ingerimos é a fenilalanina. Após ingerido, o fígado transforma parte
do aminoácidos fenilalanina em tirosina, outro aminoácido. Este
último é necessário para a produção de melanina (pigmento que dá
cor escura à pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenalina,
noradrenalina e tiroxina. Nos portadores de uma doença genética
denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta uma deficiência que
não permite a conversão de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os
níveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras
desordens no organismo.[...] O teste do pezinho permite
diagnosticar precocemente a fenilcetonúria e evitar sérios
problemas de saúde para a criança.
Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na abordagem do
1
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma substância química
livre de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa.
Segundo estudos científicos, essa substância pode ser empregada no
tratamento de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais
como crises epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores
neuropáticas. De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de
Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está
inserido na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil.
Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a
prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados
pelo diretor da agência. A autorização especial requer, em média,
uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do
medicamento.
Disponível em:
<http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/an
visa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-desdeabril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014.
Profº Jaqueline – Kapa – Química
Isomeria 2015
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que:
01) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2.
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados
presentes em um anel benzênico.
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 g / mol.
08) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22
ligações covalentes do tipo sigma (σ ) e 5 ligações covalentes
do tipo pi ( π).
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos
químicos presentes no canabidiol é carbono > hidrogênio >
oxigênio.
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de
valência.
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica.
e)
6. (Udesc 2015) As doenças infecciosas são a segunda maior causa
de mortalidade do mundo devido às altas taxas de resistência
microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a
diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-se
preocupante. Desta maneira, o antibiótico ceftobiprol está em
estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja,
último estágio antes de ser comercializado.
5. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico apresenta as
seguintes características:
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.
II. Possui carbono carbonílico.
III. Possui enantiômeros.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
O composto orgânico que apresenta todas as características citadas
acima está representado em
A estrutura do ceftobiprol possui:
a) apenas três carbonos quirais.
b) dez carbonos com hibridização sp2 e uma função química ácido
carboxílico.
c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua
estrutura.
d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com
a)
hibridização sp2 .
e) três lâminas secundárias em sua estrutura.
7. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos
essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo
nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de
alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na
estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto.
b)
c)
01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos
aminoácidos.
02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um
substituinte isopropil.
04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um
centro quiral.
d)
2
Isomeria 2015
08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois
isômeros ópticos.
16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição.
8. (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela
pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é
produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está
representada a seguir.
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua
estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.
9. (Uece 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um
odor floral doce intenso. É usado principalmente em perfumes e
sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto,
contando com ele, é
a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.
10. (Cefet MG 2015) O ácido butanoico é um composto orgânico
que apresenta vários isômeros, entre eles substâncias de funções
orgânicas diferentes. Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o
número de isômeros que esse ácido possui, é
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 7.
e) 8.
11. (Uece 2015) No olho humano, especificamente na retina, o cis11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim,
produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser
humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são
isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:
3
No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação
verdadeira.
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros
de posição.
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode
apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica.
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode
apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica.
d) As moléculas I e IV não são isômeros.
12. (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor
Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da
extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
A estrutura da (1S,2S)  pseudoefedrina é mostrada abaixo.
O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a
pseudoefedrina é
a) 0.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
13. (Uepg 2015) Assinale o que for correto com respeito aos
isômeros da alanina.
Isomeria 2015
01) Cada isômero apresenta um carbono quiral.
02) São isômeros ópticos.
04) O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a
direita.
08) Não são imagens especulares.
16) Uma mistura equimolar desses isômeros representa uma mistura
racêmica.
14. (Ime 2015) Desenhe as fórmulas estruturais espaciais de todos
os isômeros do dimetilciclopropano, escrevendo as respectivas
nomenclaturas IUPAC.
15. (Uel 2015) Leia o texto a seguir.
A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a
maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em
1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou
seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur
foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está
associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente
ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita) e as
levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações
de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como
as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4)
opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807,
isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade
óptica.
Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da
Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique
Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo:
Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físicoquímicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição.
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente
ativo porque possuía plano de simetria.
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros
ópticos que são diastereoisômeros.
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode
formar até duas misturas racêmicas.
e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os
dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica.
16. (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser
humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por
intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas
utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos
malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é
correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma
substância química
a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
c) que apresenta isomeria geométrica.
d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2 .
e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
17. (Pucmg 2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam
isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de
aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão
apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.
É CORRETO afirmar que:
a) II e III são enantiômeros.
b) I e III são o mesmo composto.
c) I e II são o mesmo composto.
d) I e II são enantiômeros.
18. (Cefet MG 2015) Associe as substâncias às suas respectivas
características.
SUBSTÂNCIAS CARACTERÍSTICAS
Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica,
assinale a alternativa correta.
4
1. CH3CHC CH 3 e
C CH2CH2CH 3
2. etanal e etenol
3. ciclopropano e propano
4. cis  but  2  eno e
trans  but  2  eno
5. R  2  clorobutano e
S  2  clorobutano
6. metoxipropano e etoxietano
(
) metâmeros
(
) compostos quirais
(
) substâncias não
isoméricas
(
) tautômeros
Isomeria 2015
A sequência correta encontrada é
a) 2, 4, 3, 1.
b) 2, 5, 1, 3.
c) 4, 6, 5, 2.
d) 6, 4, 5, 1.
e) 6, 5, 3, 2.
19. (Upe 2015) A imagem a seguir indica a sequência de uma
simulação computacional sobre a análise de uma propriedade física
exibida por um fármaco.
I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.
II. Apresenta ligações duplas trans e cis.
III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
21. (Pucrs 2015) Analise o texto e as estruturas moleculares a
seguir.
Um dos perigos dos embutidos aditivados com nitritos e nitratos é o
aumento do risco de câncer nos consumidores. Os nitritos, sob certas
condições, podem reagir com aminas secundárias, levando à
formação de nitrosaminas, isto é, aminas em que um átomo de
hidrogênio foi substituído por um grupamento nitroso (N  O).
Tais substâncias são conhecidas por seu alto potencial cancerígeno.
Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m) resposta
similar ao observado nessa simulação?
a) Captopril
b) Ibuprofeno
c) Paracetamol
d) Captopril e ibuprofeno
e) Todos os fármacos apresentados
20. (Ufrgs 2015) O fulvinol, cuja estrutura é mostrada abaixo, foi
isolado de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.
Considerando as informações, assinale a alternativa correta.
a) Os compostos 1 e 4 são nitrosaminas, sendo mais volátil a 4.
b) Os compostos 2 e 3 são isômeros, apresentando ambos seis
carbonos na molécula.
c) Tanto o composto 2 como o composto 3, no estado líquido,
formam ligações de hidrogênio entre suas moléculas.
d) O composto 3 apresenta grupo funcional amina, mas não é uma
nitrosamina.
e) O composto 4 é uma nitrosamina que apresenta isomeria óptica.
22. (Pucrj 2015) Na representação abaixo, encontram-se as
estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares.
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Isomeria 2015
IV. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa I é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
Essas substâncias guardam uma relação de isomeria:
a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) geométrica.
e) óptica.
23. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) é uma
planta utilizada na medicina tradicional como cicatrizante, devido à
presença da alantoína (estrutura 1), mas também possui alcaloides
pirrolizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são
comprovadamente hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo
destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo
pirrolizidina.
25. (Uerj 2015) Considere um poderoso desinfetante, formado por
uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente
predominante dessa mistura o isômero para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes
em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse
mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros
de função dos cresóis.
26. (Unifesp 2014) Os compostos 1 e 2, representados nas figuras,
são compostos orgânicos utilizados como solventes na indústria
química e farmacêutica.
Na tabela, cada letra (x, y, z, w) pode representar somente o
composto 1 ou o composto 2.
a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de
oxigênio caracterizam duas funções orgânicas. Relacione cada
função com o respectivo composto.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter ácidobásico do grupo necina? Justifique suas respostas.
24. (Ufpr 2015) A retina do olho humano contém dois tipos de
células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes
acontece uma transformação química fundamental para a química da
visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que,
na sequência, sofrerá outras transformações.
composto
x
y
composto
z
w
pressão de vapor (20°C)
1,67 kPa
58,6 kPa
solubilidade em água
69 g/L
290 g/L
a) Identifique os compostos x, y, z e w.
b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o
nome oficial do composto que apresenta atividade ótica.
27. (Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é
comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito
responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais
usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação
repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja
fórmula estrutural é fornecida a seguir.
Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:
I. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no
retinal.
II. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de
isomerização.
III. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao
do retinol.
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Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.
b) amina, isômero trans, força de London.
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.
d) amida, isômero cis, força de London.
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.
30. (Unesp 2013) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de
1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula molecular.
28. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja
incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida
humana, está associado à diminuição da produção do
neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de
dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a
substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para
todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro,
onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por
enzima adequada, representada pela equação:
a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas
substâncias, dopa e dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as
substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie
a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e
resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na
fórmula o átomo responsável pela atividade óptica.
29. (Fgv 2013) O corante índigo é usado mundialmente na indústria
têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é
preparado sinteticamente a partir da seguinte reação.
Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a
fórmula estrutural completa do álcool primário que apresenta
carbono assimétrico (quiral).
31. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é
obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo
essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem
abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante
a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é
C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila,
nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo
o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma
determinada região, a molécula que deve estar presente em alta
concentração no produto a ser utilizado é:
a)
b)
No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que
tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares
representadas na figura.
A função orgânica em comum aos três compostos representados na
equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação
intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente:
a) amina, isômero cis, força de London.
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c)
d)
Isomeria 2015
e)
32. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de
micro-organismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como
as encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na
manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do
ácido butanoico as substâncias
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
33. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes
de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores,
são:
35. (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de concentração,
notas baixas na escola, esquecimento. Esses são alguns sintomas do
Transtorno do Deficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH). Alguns
estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações na
região frontal do cérebro. Essas possíveis alterações estão
diretamente relacionadas aos neurotransmissores, dopamina e
noradrenalina, que passam informações entre os neurônios. Abaixo
estão representadas as fórmulas estruturais desses dois
neurotransmissores.
Observando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que
ambas
a) apresentam átomos de carbono quiral.
b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária.
d) são isômeros de cadeia.
e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea.
36. (Ita 2012) São feitas as seguintes afirmações em relação à
isomeria de compostos orgânicos:
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
34. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos
orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de
isomeria que cada molécula orgânica apresenta.
Coluna A
1. Isomeria de compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria óptica
Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etóxi-etano
( ) bromo-cloro-fluoro-metano
( ) 1,2-dicloro-eteno
I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos.
II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais.
III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais.
IV. O alceno de fórmula molecular C4H8 apresenta um total de três
isômeros.
V. O alcano de fórmula molecular C5H12 apresenta um total de dois
isômeros.
Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas
a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III, IV e V.
e) IV e V.
37. (Ita 2010) Dada a fórmula molecular C3H4Cℓ2, apresente as
fórmulas estruturais dos compostos de cadeia aberta que apresentam
isomeria geométrica e dê seus respectivos nomes.
A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é
a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
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Isomeria 2015
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos
sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas
estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más
formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o
medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos
membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]
A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível
afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 %
do levogiro (mistura racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.
[04] Correta. A fenilalanina possui o nome oficial (segundo a
IUPAC ) de ácido 2-amino-3-fenil-propanoico.
[08] Incorreta. A fenilalanina não possui a função fenol em sua
estrutura, apenas as funções amina e ácido carboxílico.
[16] Correta. A fenilalanina possui a fórmula molecular C9H11NO2.
01 + 04 + 08 + 64 = 77.
[01] Correta. O canabidiol apresenta C21H30O2.
[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a carbonos
insaturados.
[C]
Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de
maior solubilidade em água possui fórmula estrutural
correspondente a ao butan-2-ol (quatro carbonos na cadeia principal
e presença de carbono assimétrico):
[04] Correta.
C  12  21  252
H  1 30  30
O  16  2  32
252  30  32  314 g / mol
[08] Correta.
02 + 04 + 16 = 22.
[01] Incorreta. Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo
amina e um grupo ácido carboxílico.
[02] Correta. A molécula de fenilalanina possui um carbono
assimétrico, possuindo isomeria óptica.
[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos eletronegativo será:
oxigênio  carbono  hidrogênio.
[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada de valência.]
[64] Correta. A isomeria geométrica se apresenta no anel aromático,
pois para que ocorra esse tipo de isomeria em cadeia fechada, dois
átomos de carbono devem apresentar pelo menos dois ou mais
9
Isomeria 2015
grupos diferentes ligados a ele, que por sua vez, precisam ser iguais
aos ligantes do outro átomo de carbono. Essa condição ocorrerá, por
exemplo, com os carbonos ligados a hidroxila.
[E]
O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila.
Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel
aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos),
ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui
heteroátomo):
[02] Correta.
[04] Incorreta. Para que exista centro quiral, e necessário haver
carbono quiral, que são carbonos ligados a 4 ligantes diferentes
entre si. No caso dos aminoácidos apresentados, não existe
carbono quiral.
[A]
[A] Correta. A molécula do Ceftobiprol possui 3 centros quirais.
[08] Incorreta. Não existindo carbono quiral, consequentemente não
existe isomeria óptica.
[16] Correta. A leucina e a isoleucina, possuem a mesma
composição química, ou seja, a fórmula molecular dos dois
aminoácidos é C6H13NO2 , diferindo apenas na posição da
ramificação da cadeia principal.
[A]
Análise das afirmações:
[I] Correta. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
[B] Incorreta. Os carbonos com hibridação sp2 são aqueles que
possuem dupla ligação, total de 11 carbonos.
[C] Incorreta. Possui ciclos condensados e isolados.
[D] Incorreta. Possui apenas 2 centros estereogênicos, ou seja,
geradores de estereoisomeria.
[E] Incorreta. Possui apenas 2 aminas secundárias em sua estrutura.
02 + 16 = 18.
[01] Incorreta. O grupo funcional, comum as 3 estruturas é o ácido
carboxílico:
10
[II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral
(assimétrico) em sua estrutura.
Isomeria 2015
[III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido
carboxílico.
[B]
As moléculas II e III são isômeros de posição, ou seja, a posição dos
átomos de bromo varia nas duas estruturas.
A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta
cadeia fechada e dois ligantes diferentes entre si (H e Br) ligados a
dois carbonos consecutivos.
[B]
A molécula I também pode apresentar isomeria óptica, pois possui
dois carbonos quirais ou assimétricos.
O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui os
isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta dimetoxi-benzeno) e o 1,2dimetoxi-benzeno (orto dimetoxi-benzeno), portanto 2 isômeros
constitucionais, somando com o próprio composto 3 isômeros.
[D]
A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*),
então:
[C]
Cinco isômeros:
11
Isomeria 2015
Isômeros ativos  2n
n2
sômeros ativos  22  4
01 + 02 + 04 + 16 = 23.
[01] Correta. Cada isômero possui um carbono quiral, ou seja, um
carbono ligado a 4 ligantes diferentes entre si.
[02] Correta. Por apresentarem carbono quiral apresentam isomeria
óptica.
[04] Correta. O prefixo d significa dextrógiro, ou seja, desvio da luz
polarizada para a direita.
[08] Incorreta. Se os compostos são isômeros, consequentemente,
um é a imagem especular do outro.
[16] Correta. Uma mistura racêmica é composta por partes iguais de
2 enantiômeros de uma molécula quiral.
Fórmula molecular: C5H10
[E]
[A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de fusão e
ebulição.
[B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era
opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (não possui
plano simetria).
[C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral e 2
isômeros opticamente ativos.
[D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura racêmica.
[E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha os dois
enantiômeros em quantidades iguais à mistura racêmica.
[C]
O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que
apresenta isomeria geométrica (cis-trans).
12
Isomeria 2015
[6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a
localização do heteroátomo na cadeia.
[D]
Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2.
[C]
Na simulação verifica-se que a luz polarizada não sofre desvio,
conclui-se que o fármaco analisado não apresenta carbono
assimétrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol.
[E]
[1] Os compostos CH3CHC CH 3 e C CH2CH2CH 3 possuem
isomeria plana de posição. Sem relação com as alternativas do
exercício.
[2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o
etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam formando o
etanal, mais estável.
[3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem
número diferente de átomos:
[D]
[I] Incorreta. A molécula pertence à função álcool (presença do
grupo OH ligado a carbono saturado).
[II] Correta. Apresenta ligações duplas trans e cis.
[4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem
isomeria geométrica. Sem relação com as alternativas do
exercício.
[5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano, possuem
carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes):
[III] Correta. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
13
Isomeria 2015
O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a
disponibilidade do par de elétrons no átomo de nitrogênio.
[E]
O composto 4 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral
ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).
[C]
Análise das afirmativas:
[I] Verdadeira. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a
aldeído no retinal.
[D]
A isomeria geométrica ocorre modificação no arranjo espacial dos
grupos ligados aos átomo de nitrogênio (cis = mesmo lado e trans =
lados opostos).
[II] Verdadeira. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma
reação de isomerização (cis-trans).
a) Composto 1: amida.
Composto 2: álcool.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono
quiral ou assimétrico (*).
[III] Verdadeira. A molécula do retinal apresenta um grau de
oxidação superior ao do retinol, percebe-se a partir da análise do
14
Isomeria 2015
número de oxidação do carbono do grupo carbinol (-1) e do
carbono do grupo carbonila do aldeído (+1).
[IV] Falsa. A molécula do retinol não apresenta um centro quiral no
carbono 15, pois este carbono apresenta dois ligantes iguais
entre si, ou seja, dois átomos de hidrogênio.
Solubilidade z  Solubilidade w
69 g / L
290 g / L
z  composto 2 (éter etílico)
w  composto 1 (bu tan 2  ol)
b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional.
O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono
quiral ou assimétrico:
Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor
proporção, ou seja, orto e meta:
[A]
[A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono
assimétrico ou quiral:
Fórmulas estruturais planas do dois compostos aromáticos isômeros
de função (éter e álcool) dos cresóis:
a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam
forças intermoleculares mais intensas.
O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de
hidrogênio, que são mais intensas do que as interações do tipo
dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2.
Conclusão:
Pvapor y  Pvapor x
58,6 kPa
[B] Incorreta. Tem fórmula molecular C9H16O.
[C] Incorreta. Năo apresenta duplas ligaçơes conjugadas
(alternadas).
[D] Incorreta. Sofre reaçăo de hidrogenaçăo nas duplas ligaçơes.
[E] Incorreta. Apresenta a funçăo aldeído.
a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.
Dopamina: Fenol e amina.
b) Dopa:
1,67 kPa
y  composto 2 (éter etílico)
x  composto 1 (bu tan 2  ol)
O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de
hidrogênio com a água (composto de elevada polaridade),
consequentemente é mais solúvel do que o composto 2.
Conclusão:
15
Isomeria 2015
[C]
A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2 .
Teremos:
Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula
molecular, ou seja, C4H8O2 e são eles: acetato de etila, ácido
metilpropanoico e propanoato de metila.
Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5
carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigênio): C5H12O.
Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a
carbono primário) que apresenta carbono assimétrico (quiral):
[A]
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática
de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois
grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois
isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o
forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos:
[D]
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas
fórmulas moleculares:
[E]
16
Isomeria 2015
[B]
Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e NH2
(amino), elas são capazes de formar ligações de hidrogênio
intermoleculares.
Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico
ou quiral em sua estrutura.
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula
molecular ( C10H18O ).
[B]
Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo
isômero ao lado:
[A]
I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos, o
destrogiro e o levogiro, pois apresenta um carbono quiral ou
assimétrico:
II. Correta. O n-butano apresenta isômeros conformacionais, ou seja,
arranjos espaciais diferentes resultantes da rotação dos ligantes
em torno da ligação sigma (simples):
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Isomeria 2015
III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros
planos (estruturais) de cadeia:
IV. Incorreta. O alceno de fórmula molecular C4H8 apresenta um
total de quatro isômeros (2 planos e 2 espaciais):
V. Incorreta. O alcano de fórmula molecular C5H12 apresenta um
total de três isômeros planos (sem contar os conformacionais):
Para a fórmula molecular C3H4Cl2 podemos montar as seguintes
representações estruturais com isomeria geométrica:
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Isomeria 2015 - Anglo Guarulhos

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