26_Regras de nomenclatura_2

02-03-2013
22/02/2013
Sumário
Na Atmosfera da Terra: Radiação, Matéria e Estrutura – Unidade temática 2
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus derivados.
Compostos orgânicos. Hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos e derivados halogenados.
Isómeros e regras de nomenclatura IUPAC.
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Compostos orgânicos
Os compostos orgânicos caracterizam-se por serem
constituídos por carbono e outros elementos.
Como muitos destes compostos apresentam
características comuns, é possível agrupá-los em classes
funcionais ou famílias.
A cada classe corresponde um conjunto característico de
átomos que é, em grande parte, responsável pelas
propriedades químicas e físicas dos compostos desse
grupo.
1
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Hidrocarbonetos
São os compostos orgânicos mais simples
– são constituídos unicamente por
carbono e hidrogénio.
Aos compostos de carbono e hidrogénio
de cadeia aberta que apresentam apenas
ligações simples carbono-carbono e
carbono-hidrogénio dá-se o nome de
ALCANOS, hidrocarbonetos saturados ou
parafínicos.
Fórmula geral dos alcanos – CnH2n+2
Com n = 1, 2 , 3, 4, …
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos
2
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (não ramificados)
•
Os quatro primeiros recebem os nomes de METANO, ETANO, PROPANO e BUTANO.
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (não ramificados)
Os alcanos seguintes nomeiam-se mediante um prefixo grego que indica o número
de átomos de carbono e a terminação –ANO.
3
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Para nomear os alcanos ramificados é preciso definir antes de mais o que se entende
em nomenclatura por RADICAIS ou GRUPOS.
Chama-se radical ou grupo a um agregado de átomos que resulta da perda de um
hidrogénio por parte de um hidrocarboneto:
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Radicais simples
Os radicais simples nomeiam-se substituindo a terminação –ANO do hidrocarboneto
original pela terminação –ILO.
Ex.
4
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados) - Isómeros
Deve assinalar-se exatamente a posição do radical de modo a poderem distinguir-se
compostos isómeros. (Compostos com a mesma fórmula molecular, porém, com propriedades químicas diferentes)
Para o efeito numeram-se os átomos de carbono da cadeia mais comprida e ao nomear
o composto indica-se primeiro o NÚMERO LOCALIZADOR que corresponde ao carbono
unido ao radical:
Nº localizador
Cadeia principal
metilo
Isómeros
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Atenção:
Pode acontecer que na mesma cadeia principal se encontrem mais do que uma
ramificação, iguais ou diferentes.
Pode ainda, deparar-se situações enganadoras que levem a designações erradas ou
inutilmente sinónimas.
5
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Regras para a nomeação de alcanos ramificados (com radicais simples):
•
Escolhe-se a cadeia principal que deve ser a mais longa de todas as hipóteses possíveis,
numeram-se os átomos de carbono de um extremo a outro da cadeia principal no sentido que
levar à utilização dos números localizadores mais baixos para assinalar os carbonos ligados a
radicais.
•
Primeiro citam-se os radicais precedidos pelos seus números localizadores terminando com o
nome do alcano de cadeia igual à cadeia principal.
•
Os números localizadores e os nomes dos radicais separam-se por (-).
•
Se existem radicais repetidos citam-se de uma única vez juntando os prefixos DI–, TRI–, TETRA–,
etc., ao nome do radical consoante sejam DOIS, TRÊS, QUATRO, etc.. Neste caso, os números
localizadores de todos os radicais repetidos também se indicam separados por vírgulas (,).
•
Os radicais simples nomeiam-se por ordem alfabética, sem ter em conta os prefixos acima
referidos.
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
6
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Exemplo:
metilbutano
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Exemplo:
2,3 – dimetilpentano
7
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Exemplo:
4 – etil – 2 – metil – heptano
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Outros exemplos:
3 – metil – hexano
2,2,4 – trimetilpentano
5 – etil – 3 – metiloctano
8
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Exemplo:
7 – etil – 3 – metil – 5 – propildecano
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Alcanos de cadeia linear (ramificados)
Exemplo:
7 – etil – 3,3 – dimetil – 5 – propilnonano
9
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Derivados halogenados dos alcanos
Um ou mais átomos de hidrogénio dos alcanos podem ser substituídos por átomos de
flúor, F, cloro, Cl, bromo, Br, ou iodo, I, originando compostos designados por derivados
halogenados dos alcanos.
Os CFC’s são derivados halogenados dos alcanos.
Para dar nomes a estes compostos utilizam-se as mesmas regras anteriormente focadas
considerando-se cada halogéneo como um radical que vem mencionado antes do nome
da cadeia principal.
Exemplos:
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Derivados halogenados dos alcanos
10
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Exercícios
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Exercícios
11
02-03-2013
22/02/2013
Atmosfera da Terra
Nomenclatura dos alcanos e de alguns dos seus
derivados
Exercícios
22/02/2013
TPC
• Exercícios que ficarem por fazer
da APSA 7 – Alcanos e derivados halogenados de alcanos: nomenclatura
12