síntese da acetanilida - cempeqc

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
Instituto de Química
ARARAQUARA / SP
2 – EXTRAÇÃO POR SOLVENTES II
(Quimicamente Ativa)
Discentes: Grupo VIII
Mariana de Castro
Anna Caroline Franchetti
Profº. Dr. Leonardo Pezza
Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª. Juliana Rodrigues
Extração Quimicamente Ativa
• Neste tipo de extração, um composto é alterado
quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente
de distribuição nos dois solventes.
• Mistura de dois compostos, A e B solúveis em
éter etílico e insolúveis em água. Se as
características de B puderem ser mudadas
(B seja solúvel em água, mas insolúvel em éter
etílico), então é possível separar B
(fase aquosa) e A (fase orgânica - éter etílico).
Exemplo
Usa-se uma solução diluída de NaOH
para remover um ácido orgânico de uma
solução de um solvente orgânico ou para
remover impurezas ácidas de um sólido
ou líquido insolúvel em água.
Aplicações
• Retirar princípios ativos de remédios.
• Processo de extração de princípios ativos de
vegetais.
• Extração de alcalóides presentes em drogas
ilícitas, de interesse na área Forense.
Emulsão
• Emulsão é uma solução coloidal de um líquido
no outro. São gotículas de solventes orgânicos
mantidas em suspensão numa solução aquosa
quando os dois são misturados ou agitados
vigorosamente.
• Alguns métodos para evitar que ocorram
emulsões:
1). Fazer passar uma corrente de ar sobre a
superfície, inserindo-se um tubo, ligado a uma
bomba de água, acima da mistura.
2). Saturar a fase aquosa com cloreto de sódio.
3). Adicionar algumas gotas de álcool ou outro
solvente adequado, mas isso geralmente é
inconveniente.
Agente Secante
•
Sal inorgânico anidro e que tem a capacidade de se
ligar às moléculas de água, formando hidratos.
•
nH2O + agente secante → agente secante.nH2O
•
Fatores que condicionam a escolha de um agente
secante:
1). Capacidade;
2). Eficiência;
3). Velocidade a que trabalha;
4). Inatividade química.
Filtração Simples
• A separação se faz através de uma superfície porosa, o
componente sólido ficará retido sobre a sua superfície,
separando-se assim do líquido que o atravessa.
Condições para uma boa
filtração
• O corpo sólido não deve passar através do filtro
ou penetrar nos poros, obstruindo-os.
• O líquido não deve reagir com o papel ou
algodão, e nem os dissolver, mesmo que
parcialmente (líquidos dissolventes de celulose).
• O papel pregueado oferece uma superfície de
filtração aumentada, com maior rendimento na
sua velocidade.
Como preguear o papel
Filtração à Pressão Reduzida
• Usada quando se deseja separar um
sólido cristalino da “água-mãe” na qual
está em suspensão.
•
•
•
•
Materiais usados:
Funil de Buchner
Kitassato
Bomba de Vácuo
Destilação Simples
• Usada para remover um solvente, purificar um
líquido ou para separar componentes de uma
mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de
sólidos.
• É uma técnica usada na separação de um
líquido volátil de uma substância não volátil.
• Não é uma forma muito eficiente para separar
líquidos com diferença de pontos de ebulição
próximos.
Evaporação
• Sistema de destilação simples
otimizado para a purificação
(ou retirada) de solventes
voláteis.
• O sistema pode operar sob
pressão reduzida, para aumentar
a velocidade da destilação e
possibilitar a destilação de
líquidos pouco voláteis.
Ponto de Fusão
• Temperatura na qual a fase sólida coexiste coma fase
líquida.
• Durante a fusão a temperatura permanece inalterada até
que todo sólido tenha se convertido em líquido.
• Pressão de vapor da fase sólida = Pressão de vapor na
fase líquida.
• Usada como critério de pureza de substâncias.
Cálculos para Extração
Calculando a massa de hidróxido de sódio:
122g/mol de ác. benzóico → 40,01g/mol de NaOH
2g de ácido benzóico → x
x = 0,65g de NaOH
Volume necessário de solução:
5g de NaOH → 100ml de solução
0,65g de NaOH → x
x= 13,1 ml de solução.
Reações Envolvidas
C6H5CO2H(aq) + NaOH(aq) → C6H5CO2Na(aq) + H2O
ác. benzóico
benzoato de sódio
C6H5CO2Na(aq) + HCldil.(aq) → C6H5CO2H(s) + NaCl
Cuidados
Prática
Propriedades Físicas
substância
M.M.
(g/mol)
densidade
P.F.(°C)
P.E.(°C)
solubilidade
éter
79,12
0,713
-116,3
34,61
benzeno, acetona, clorofórmio, álcool.
ác. benzóico
122,12
1,321
122,4
249,2
álcool, éter, acetona, benzeno, clorofórmio.
p-diclorobenzeno
147
1,311
53,5
174,12
clorofórmio, benzeno, éter, álcool.
hidóxido de sódio
40,01
2,131
318
1390
glicerina, álcool, água.
cloreto de cálcio
110,99
2,152
782
›1600
ácido acético, acetona, álcool, água.
benzoato de sódio
144,11
1,248
53,1
174,5
benzeno, acetona, álcool.
ácido clorídrico
36,46
1,18 (sol. 37%)
114,17
-85
-
Toxidade
substância
éter
ác. benzóico
toxidade
Suavemente irritante para pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico, podendo provocar
paradas cardíacas.
Causa irritação na pele, olhos e membranas mucosas.
p-diclorobenzeno
Vapores causam irritação na pele, garganta e olhos.
hidóxido de sódio
Corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura concentrada pode causar lesões no
trato respiratório.
cloreto de cálcio
A inalação do produto poderá causar irritação nas vias respiratórias causando tosse e espirros, se a
exposição for prolongada causa queimação, dores e inflamação nas vias respiratórias.
benzoato de sódio
ácido clorídrico
Pode causar irritação da pele, olhos e ao trato respiratório
O cloreto de hidrogênio é irritante e corrosivo para qualquer tecido com que tenha contato. A exposição
a níveis baixos produzem irritação na garganta e nariz. Pode produzir desde uma leve irritação até
queimaduras graves na pele e olhos, pode levar até o estreitamento dos bronquíolos, acumulando
líquido nos pulmões, podendo levar a morte.
Resíduos
• Descarte 1 – extrato aquoso com resíduos de benzoato
de sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser
descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal
solúvel em água.
• Resíduo Sólido – agente secante, água e impurezas
solúveis em água: Como no caso, nosso agente secante
é CaCl2, não se deve jogar na pia, pois o mesmo é
insolúvel em água, portanto, pode-se descartar no lixo.
• Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o
p-diclorobenzeno, deve ser descartado num recipiente
adequado para os mesmos, para posteriormente, ser
incinerado.
Referências
• Soares, Bluma Guenther. Química Orgânica, Rio de
Janeiro, Guanabara, c1988.
p.30 – p.47 – p.53 – p.52
• Vogel, Arthur Israel, Quimica Orgânica, Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico, 1971. p.23 – p.166.
• Fessenden, Ralph J., Organic laboratory techniques –
2nd ed.
• http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/
• The Merck Index: 8.ed. USA: Merck & Co, 1968.