Flavonoides e triterpenos isolados de folhas de Chrysobalanus icaco

Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Flavonoides e triterpenos isolados de folhas de Chrysobalanus icaco
(Crhysobalanaceae)
1
2
2
Denisson da S.Oliveira (IC), Leosvaldo Salazar Marques Velozo (PG), Maria A. C. Kaplan (PQ), Mario
1
1
Geraldo de Carvalho (PQ), Luciano R. Suzart (PQ)* E.mail: [email protected].
1 Programa de Pós-Graduação em Química -Departamento de Química – ICE-Universidade Federal Rural do Rio de
Janeiro BR 465 KM 07, Seropédica RJ CEP 23890-000
2 Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro,
RJ,
Palavras Chave: Chrysobalanaceae, Chrysobalanus icaco, flavonóide, triterpenos.
Introdução
A composição química de especies da família
Chrysobalanaceae é representada por flavonoides,
terpenóides, esteroides, taninos. Crhysobalanus.
icaco é conhecida popularmente como abajuru e
indicada em tratamentos de diarreia, hemorragia,
leucorreia e diabetes. Desta espécie foi isolado o
ácido pomólico o qual inibiu o crescimento e induziu
a apoptose de células cancerígenas, inclusive
aquelas resistentes a multi-drogas. É reportado
ainda o isolamento de diterpenos com atividade antiHIV ¹. Diante destes promissores resultados
farmacológicos e pouca investigação do ponto de
vista químico deu-se prosseguimento aos estudos
dessa espécie vegetal..
Sephadex LH 20 conduzindo ao isolamento da
substância 4 identificada como: o flavonóide
5,7,3’,4’,5’–penta-hidroxi-3-O-β-D-glicopiranosilflavona. As estruturas das substâncias foram
definidas com análise de dados espectroscópicos
incluindo RMN ¹H e ¹³C (1D e 2D) , preparação de
derivado acetilado 1ª e comparação com dados da
2,3
literatura .
C
RO
O
HO
H O
RO
C O
OR
O
O
OR
RO
1 R=H
1a - R = COCH3
OR
OR
O
OR
OH
HO
2
OH
-
OR OR
OH
OH
Resultados e Discussão
Folhas de C. icaco foram coletadas no municipio do
Rio de Janeiro e identificada pela Dra. Rosa Fuks do
Jardim Botânico/RJ. Uma exsicata da espécie foi
depositada no Herbário do Museu Nacional
(R195941) da UFRJ. As folhas secas e pulverizadas
foram submetidas a extração por maceração a
temperatura ambiente com metanol ate exaustão. O
extrato metanólico submetido à partição com
hexano, acetato de etila e butanol. A remoção do
solvente foi feita através de destilação sob pressão
reduzida. A fração acetato de etila (5,0g) foi
submetida a processo cromatográfico em coluna de
gel de sílica eluída com mistura binária dos
solventes hexano, acetato de etila e metanol em
gradiente de polaridade crescente até metanol
100%. As frações 9-12 após revelação com vanilina
sulfúrica apresentaram-se como uma mistura de
triterpenos. Essas foram reunidas e submetidas a
novos processos cromatográficos em gel sílica,
usando gradiente acetato/metanol e conduziu ao
isolamento de 3 substâncias identificadas como:
ácido 2α-3β-6β-tri-hidroxi-olean-12-en-28-oato de βD-glicopiranosil 2’→ 1’’ O-β-D-glicopiranosideo(1);
ácido 2α-3β-6β-tri-hidroxi-olean-12-en-28-óico (2);
ácido 2α-3β-6β-23-tetra-hidroxi-olean-12-en-28-óico
(3). A fração 16 foi submetida a cromatografia em
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
HO
O
C O
HO
OH
OH
O
O
OH
O
OH
HO
4
OH
OH
HO
OH
3
HO
Figura 1: Estruturas das substâncias isoladas.
Conclusões
O estudo fitoquímico da C. icaco tem nos levado ao
isolamento de triterpenos e flavonoide, estando
assim de acordo com o perfil químico esperado para
espécies da família Chrysobalanaceae.
Agradecimentos
Os autores agradecem ao CNPq, FAPERJ,
CAPES e UFRRJ/PROIC pelos auxílios concedidos.
____________________
1 1
Castilho, R. O., Oliveira, de R. R., Kaplan, M. A. C. Chemistry of
Natural Compounds, 2011. 47, 437.
2
Carvalho. M.G.de.,Candido,L.F. de O,Costa, P. M. da, Nascimento, I.
A. do,Braz-Filho,R, J. Nat.Med, 2008, 62, 361.
3
Mabry,T.,J.,Markham, K.R..,Thomas, M. B.,The Systematic
Identification of Flavonoids, Springer-Verlag; New York, 1970, 41-164