Síntese de Derivados da Dibenzalacetona Como Potenciais

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Síntese de Derivados da Dibenzalacetona Como Potenciais
 SÍNTESE DE DERIVADOS DA DIBENZALACETONA COMO POTENCIAIS
FOTOPROTETORES CONTRA OS RAIOS UVA
Aluno: RONALDO GUILHERME GOMES DA SILVA NETO
Colaboradores: WHEI OH LIN
Orientador: LUCIANO FREITAS DO NASCIMENTO
Curso / Instituição de Ensino Superior: QUIMICA / UNIGRANRIO
Introdução / Objetivos / Material e Métodos / Conclusões / Resultados / Referências Bibliográficas
A radiação ultravioleta (UV) emana em conjunto com a radição solar e, embora corresponda a apenas 7% do seu total,
está associada ao envelhecimento cutâneo precoce e ao cancer de pele. A Organização Mundial da Saúde estima que
ocorram entre 2 e 3 milhões de novos casos de câncer de pele no mundo a cada ano, com quase 70 mil mortes. No
espectro eletromagnético, observa-se a radiação UV num comprimento de ondas que abrangem a região de 100 a 400
nm, sendo o UVB de 280 a 320 nm e o UVA de 320 a 400 nm. A paritr desses dados, pesquisadores criam ou
aprimoram métodos e técnicas para sínteses de novos compostos que sejam eficientes no combate aos danos a saúde
causados pela radiação UV. Machado e colaboradores abordam os aspectos didáticos deste tema, bem como a
importância dos grupos funcionais presentes nas classes de compostos empregados neste propósito. Nascimento e
colaboradores ressaltam a importância da síntese e a avaliação da eficácia de novos fotoprotetores orgânicos. Todavia,
evidencia-se a necessidade de mais pesquisas voltadas para a proteção contra a também nociva radiação UVA.
Sintetizar derivados da dibenzalacetona empregando métodos disponíveis na internet e utilizados em aulas
experimentais de universidades nacionais, bem como a avaliação do fator de proteção solar (FPS) in vitro, confrontando
com filtros solares comerciais.
A dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona) é facilmente sintetizada através da condensação aldólica
entre duas moléculas de benzaldeído e uma de acetona. Dentre as diversas metodologias de obtenção deste composto
disponíveis na internet, em sítios de universidades brasileiras, destaca-se o método via adição gradativa com posterior
recristalização. Inicialmente, o benzaldeído (20 mmol) e a acetona (10 mmol) foram solubilizados em 40 mL de etanol.
Esta solução foi misturada, gradativamente e sob resfriamento (5 oC), a 10 mL de solução (10 %) de NaOH. Após
recristalização em etanol, o composto foi confirmado através do pf, CCD, CG, FT-IR e UV. O produto apresentou um
espectro de UV com uma absorção máxima em 317 nm. Com base nesse resultado e empregando a metodologia
descrita, foram sintetizados derivados contendo grupos cromofóricos nas posições orto (1,2) e para (1,4) e os resultados
das análises de UV mostraram absorções entre 330 e 350 nm.
As absorções de 330 e 350 nm para os derivados direcionam estes compostos para os ensaios de fotoproteção contra os
danos causados pelos raios UVA. A síntese de novos compostos está em andamento e os ensaios de FPS in vitro será
realizado no laboratório de desenvolvimento galênico da UFRJ.
Nascimento, L. F.; Aguiar, A. P.; Santos, E. P. Revista Virtual de Química. v. 6(2), p. 190-223, 2014.
Machado, M. V. M.; Nascimento, L. F. Almanaque Unigranrio de Pesquisa, v. 1(1), p. 159-165, 2013.
Mansur, J. S.; Breder, M. N. R.; Mansur, M. C. A.; Azulay, R. D. Anais Brasileiro de Dermatologia. v. 61(3), p. 121124, 1986.
Murtinho, D. M. B.; Serra, M. E. S.; Pineiro, M. Química Nova. v. 33(8), p. 1805-1808, 2010.
Volkovova, K.; Bilanicova, D.; Bartonova, A.; Letašiová, S.; Dusinska, M. Environmental Health. v. 11, p. 1-13, 2012.
World Health Organization, disponível em: http://www.who.int/, acesso em agosto de 2014.
Bolsa de Iniciação Científica (IC):
CNPq
FAPERJ
UNIGRANRIO
SANTANDER
FUNADESP
Outros
IC sem Bolsa
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PROPEP 2014

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