Lista - Recuperação Paralela - 2º ano Postado em 22.06.2016

Transcrição

2ª série
LISTA:
Ensino Médio
Professor(a): Gustavo Odeone
Turma: A (x) / B ( )
Aluno(a):
RECUPERAÇÃO: FUNÇÕES
OXIGENADAS E NITROGENAS.
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS.
Segmento temático:
TEXTO: 1 - Comum à questão: 1
Os fabricantes de guloseimas têm avançado no
poder de sedução de seus produtos, uma vez que
passaram a incorporar substâncias de caráter
ácido (ácido málico e ácido cítrico) e de caráter
básico (bicarbonato de sódio) aos mesmos.
Criaram balas e gomas de mascar em que o sabor
inicial é azedo, graças principalmente, aos ácidos
presentes e que, após alguns minutos de
mastigação, começam a produzir uma espuma
brilhante, doce e colorida que, acumulando-se na
boca, passa a transbordar por sobre os lábios –
essa espuma é uma mistura de açúcar, corante,
saliva e bolhas de gás carbônico liberadas pela
reação dos cátions hidrônio, H3O+ ou
simplesmente H+ (provenientes da ionização dos
ácidos málico e cítrico na saliva), com o ânion
bicarbonato, conforme a equação:
H+(aq) + HCO3-(aq)
H2O() + CO2(g)
OBS: Geralmente o açúcar usado é o comum ou
sacarose (C12H22O11) que por hidrólise, no tubo
digestivo humano, transforma-se em glicose e
frutose, ambas de fórmula molecular C6H12O6 –
esses são os glicídios provenientes da sacarose
que entram na corrente sangüínea e que,
dissolvidos no soro, chegam até as células para
supri-las com energia
Questão 01 - (UFPEL RS)
Na estrutura do ácido málico, citado a seguir,
estão presentes os grupos funcionais ________ e
________ que representam as funções orgânicas
_________ e _________ .
H2C
COOH
HC
COOH
OH
a) hidroxila e carbonila; fenol e aldeído.
DIA:
MÊS: 06
2016
b) carbonila e carboxila; cetona e ácido
carboxílico.
c) hidroxila e carboxila; álcool e ácido
carboxílico.
d) carbonila e hidroxila; éster e álcool.
e) carboxíla e carbonila; ácido carboxílico e
éster.
Questão 02 - (UFGD MS)
O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos
químicos:
a) C, H, O
b) C, O, S
c) C, H, N
d) C, H, S
e) H, N, O
Questão 03 - (UFMT)
Mato Grosso: somos os maiores
A importância da agricultura para o estado de
Mato Grosso (MT) é freqüentemente noticiada
sob o ponto de vista do comércio e do censo
agrícola, por exemplo, o complexo da soja
exportou sozinho mais de 800 milhões de dólares
no primeiro semestre de 2003; ou, a safra matogrossense de algodão responde por 60% da
produção nacional; ou ainda, MT é o maior
produtor de soja e algodão do Brasil. Uma leitura
crítica dessas manchetes desvela a outra face das
“moedas e estatísticas da nossa produção
agrícola”:
somos
também
os
maiores
consumidores nacionais de biocidas. Segundo
levantamentos preliminares feitos por estudantes
de Agronomia da UFMT, na safra 2000/01,
somente os municípios de Rondonópolis e Campo
Verde consumiram juntos, aproximadamente, 750
mil litros de herbicidas, 430 mil litros de
inseticidas e 85 mil litros de fungicidas. Os
mesmos estudos revelaram que os princípios
ativos mais utilizados foram o Glifosato e o 2,4 D
(em herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e o
Carbendazin (em fungicidas).
OH
H
C
O
N
P
CH2
O
OH
CH2
OH
característico e fórmula molecular CH2O2. A
fórmula estrutural e o nome oficial dessa
substância são
O
Glifosfato
Cl
a)
H
C
e metanal.
H
Cl
O
Cl
O
S
Cl
O
b)
H
O
Cl
e ácido metanóico.
C
OH
O
Cl
Endosulfan
c)
O
H3C
C
COOH
e ácido etanóico.
OH
O
Cl
d)
Cl
H
C
e metanoato de metila.
O
2,4 D
e)
H 3C
CH3
OH
e metanol.
H
N
H
N
N
C
O
O
Carbendazin H C
3
Esses agroquímicos são biologicamente ativos por
desenho e, a despeito do potencial para atacarem
o DNA ou interferirem no sistema de informação
biológico (neste caso, atuam como “hackers”),
transformaram-se em parte importante de nossa
agricultura empresarial. Em relação aos biocidas
mencionados no texto, é correto afirmar:
a) O nome do 2,4 D é ácido 2,4-diclorofenóxietanóico, segundo a IUPAC.
b) O nome IUPAC do Glifosato é ácido
[(fosfonometil)amino] butanóico.
c) O Glifosato possui três grupamentos de
natureza básica e um de natureza ácida.
d) O Carbendazim possui os grupos funcionais
amina e éter.
e) A fórmula molecular do Endosulfan é
C9H8Cl6O3S.
Questão 04 - (UFAC)
Os compostos a seguir são, respectivamente:
I. CH3 - CH2 - COH
II. CH3 – CH2 - CH3
III. CH3 – CH2 – COOH
a) aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico
b) ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído
c) ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto
d) álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico
e) hidrocarboneto, cetona, aldeído
Questão 05 - (Mackenzie SP)
Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido
fórmico é um líquido cáustico de cheiro
Questão 06 - (UFSCAR SP)
O gengibre, nome científico Zingiber officinalis
roscoe, é uma planta que tem ação fitoterápica
com
indicação
terapêutica
estimulante
gastrintestinal. Também é usado como
condimento. O odor e o sabor picantes do
gengibre são causados pela zingerona, um dos
seus constituintes.
O
C
H
O
3
C
H
3
H
O
z
in
g
e
ro
n
a
35
a) Quantas ligações  encontram-se na molécula
da zingerona? Identifique-as na estrutura.
b) Escreva a equação da reação da zingerona
com NaOH.
Questão 07 - (UEPG PR)
O mentol é utilizado em vários produtos
comerciais tais como balas e loções. Com base na
fórmula estrutural desse composto, que é
mostrada abaixo, assinale o que for correto.
OH
01.
02.
04.
08.
É um álcool.
Sua fórmula molecular é C10H20O
É um composto insaturado.
Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula
molecular.
16. Todos os átomos de carbono estão situados
no mesmo plano.
A estrutura tridimensional e os grupos funcionais
de uma molécula determinam sua função
biológica. Sobre a estrutura do Crixivan, abaixo –
uma droga que foi projetada para combater a
AIDS e cuja hidroxila central é condição essencial
para a ação da droga –, considerando que no
planejamento sintético é importante o aspecto de
solubilidade em água, para a eficácia do composto
no ambiente aquoso do organismo humano,
assinale o que for correto.
desfolhante das árvores, impedia que os soldados
vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas
florestas durante os ataques dos bombardeiros.
Esse material continha uma impureza, resultante
do processo de sua fabricação, altamente
cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas
estruturais
para
estes
compostos
são
apresentadas a seguir.
H H
O
O C C
Cl
OH
Cl
2,4-D
Cl
01. Os grupos OH presentes na droga
caracterizam a função álcool.
02. O composto apresenta um “radical” terc-butil.
04. A hidrossolubilidade do composto se deve à
presença dos grupos –OH, –CONH– e –C6H5.
08. Os anéis "b" e "d" correspondem a cadeias
heterogêneas.
16. Considerando todos os anéis presentes na
molécula, são aromáticos os anéis "a", "c",
"e".
A desinfecção das águas, com elevados teores de
substancias húmicas, utilizando hipoclorito de
sódio, pode ser inviabilizada, por produzir altos
teores de tri-halometanos (THM), principalmente
se for feita a pré-cloração, antes das etapas de
floculação, decantação e filtração. Esses produtos,
uma vez formados, não são removidos pelo
tratamento convencional das águas, como
demonstram os trabalhos indicativos da presença
do tricloro metano e do bromodicloro metano
em águas de abastecimento público. Os relatórios
da Organização Mundial da Saúde recomendam,
ainda, atenção para a presença de compostos
com características carcinogênicas na água, a
exemplo do 1,2-dicloro etano, 1–cloropropano e
o 2,4,6-triclorofenol.
Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula
estrutural
para o composto aromático
citado.
Cl
O
O
Cl
Dioxina
Esses compostos apresentam em comum as
funções:
a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.
Cl
Questão 11 - (UNIFOR CE)
Considere a tabela, que fornece características
sobre a composição de determinado xampu
transparente.
% em
massa
Ingrediente
Água purificada
H2O
Laurilssulfato de trietanolamina

+
Função
60
Solvente/dispersante
32
Tensoativo
[(HOCH2CH2)3NH] [CH3(CH2)10CH2O SO3)]
Ácido mirístico
CH 3(CH2)12COOH
4
Ajustador de pH
Álcool oleilico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2OH
2
Condicionador
Fragância
1
Perfume
Formaldeído
CH 2O
0,5
Preservador
Outros aditivos
0,5
Corantes e outros
(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of
ordinary things. New York: John Wiley & Sons,
1988)
O
Questão 10 - (UNESP SP)
Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do
século passado), foi usado um composto chamado
agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como
O agrupamento
C
H
está presente na
molécula que constitui o componente que tem a
função de:
a)
b)
c)
d)
e)
solvente.
tensoativo.
condicionador.
ajustador de pH.
preservador.
Questão 14 - (UNEMAT MT)
As fragrâncias características dos perfumes são
obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três
substâncias
comumente
empregadas
na
produção de perfumes:
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras,
ocorrem em quase todos os tipos de alimentos,
principalmente na forma de triacilgliceróis. As
reações de oxidação de um triacilglicerol são
comuns em alimentos, sendo causadas pelo
oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e
também por peróxidos, metais e outros agentes
oxidantes, que alteram propriedades como sabor,
aroma, textura, cor e valor nutricional desses
alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos
graxos, principais produtos da decomposição dos
triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da
decomposição do ácido linoléico.
Com base no exposto acima e em seus
conhecimentos, identifique a função orgânica a
que pertencem os compostos de degradação
citados.
Questão 13 - (FGV SP)
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de
agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a
balas e gomas de mascar. Entre os mais
empregados, estão os sabores de canela e de
anis.
O
H
I – flavorizante de canela
CH
CH
a)
b)
c)
d)
e)
C9H8O.
C9H9O.
C8H6O.
C8H7O.
C8H8O.
C
CHO
C5H11
fragrância de jasmim
CHO
CH3O
fragrância de espinheiro-branco
O grupo funcional comum às três substâncias
corresponde à seguinte função orgânica:
a)
b)
c)
d)
e)
éter
álcool
cetona
aldeído
acetona
Questão 15 - (UECE)
O metanal é extremamente importante e pode ter
inúmeros usos, como: desinfetante na
preservação de cadáveres, madeiras e peles de
animais; na fabricação de polímeros, como a
baquelite e de resinas empregadas na fórmica; na
obtenção
de
urotropina,
usada
como
medicamento das vias urinárias e na obtenção de
explosivos. Identifique o metanal na reação,
H
H
A fórmula molecular da substância I, que
apresenta sabor de canela, é
CHO
fragrância de canela
O
II – flavorizante de anis
CH
C
H
OH +
1
O
2 2(ar)
metal
O
H
C
+
H2O
H
e assinale a alternativa que mostra corretamente
sua função.
a) aldeído
b) cetona
c) álcool
d) éter
Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam
informações a respeito do principal componente
da aspirina, assinale o que for correto.
O
C
c.
O
CH2
(A) C9H8O4
(B) CH3COO C6H4
COOH
(C)
COOH
OCOCH3
O
HC
HC
C
C
H
C
O
CH
C
CH3
O
01. A fórmula A informa que a substância é
constituída pelos elementos carbono,
hidrogênio e oxigênio, na proporção de 9
átomos de carbono, 8 de hidrogênio e 4 de
oxigênio.
02. Através das fórmulas B e C é possível
constatar que dois grupos de átomos
(CH3COO e COOH) estão ligados, por
covalência, a um terceiro grupo (C6H4)
04. A fórmula C revela que se trata de um
composto aromático.
08. Pelas fórmulas B, C e D é possível identificar a
presença das funções carboxilácido e éster.
16. Pelo exame das ligações na fórmula D verificase que todos os átomos de carbono estão
hibridados na forma sp2
No tratamento de sarna, usa-se sabonete
contendo benzoato de benzila. Essa substância,
de fórmula mínima C7H6O, tem massa molar igual
a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de
benzila é:
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16,
Br (Z = 35)
O
a.
CH2
e.
O
CH2
Questão 18 - (UEG GO)
As propriedades físicas, químicas e biológicas dos
compostos orgânicos dependem de suas
estruturas químicas, as quais são caracterizadas
por grupos funcionais.
Em relação às estruturas químicas, faça o que se
pede:
a) Escreva a estrutura química de um ácido
carboxílico que contenha três átomos de
carbono.
b) Desenhe a fórmula estrutural de um éster e
de um cloreto de ácido derivados do ácido
carboxílico obtido no item anterior.
Em uma reação de ácido carboxílico com um
álcool, temos um(a):
a) cetona
b) éter
c) amina
d) aldeído
e) éster orgânico
Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos
grupos funcionais de compostos orgânicos. As substâncias
abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que
as caracteriza como:
O
C
O
O
O
O
b.
O
OH
C
(D)
d.
O
C
O C
O
O
Pera
(acetato de propila)
Banana
(acetato de pentila)
O
Laranja
(acetato de octila)
O
O
O
a)
b)
c)
d)
e)
Abacaxi
(butirato de etila)
alcoóis.
éteres.
ácidos carboxílicos.
cetonas.
ésteres.
Questão 21 - (UFPR)
Os principais componentes dos óleos e gorduras
são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir
do glicerol e dos ácidos graxos, que podem ser
saturados ou insaturados. Uma simbologia usual
que representa os ácidos graxos se baseia em um
sistema alfanumérico iniciado pela letra C,
seguido pelo número de átomos de carbono na
molécula e o número de ligações duplas entre
átomos de carbono. As posições das insaturações
na cadeia carbônica são indicadas em seguida
após o símbolo .
Ácidos graxos podem ser sólidos ou líquidos em
temperatura ambiente e sua temperatura de
fusão depende da estrutura e composição da
cadeia carbônica. Numere a coluna 2 (em que são
indicadas temperaturas de fusão) de acordo com
sua correspondência com a coluna 1.
Coluna1
1. Ácido oleico = C18:1- 9.
2. Ácido linoleico = C18:2- 9,12.
3. Ácido linolênico = C18:3- 9,12,15.
4. Ácido araquidônico = C20:4- 5,8,11,14.
5. Ácido láurico = C12:0.
Coluna 2
( ) +44 °C.
( ) - 50 °C.
( ) +14 °C.
( ) - 11 °C.
( ) - 5 °C.
Questão 22 - (FGV SP)
Os defensivos agrícolas são empregados nos
setores de produção, armazenagem e
beneficiamento de produtos na agricultura. Sua
função é impedir a proliferação de microorganismos que deterioram esses produtos.
Dentre os seguintes compostos usados como
defensivos agrícolas, assinale aquele que tem
ligação iônica na sua estrutura.
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 23 - (UERJ)
Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para
dar cor a objetos. Os corantes são solúveis no
meio, enquanto os pigmentos são insolúveis.
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína,
insolúvel em água.
Assinale alternativa que apresenta a numeração
correta da coluna 2, de cima para baixo.
a)
b)
c)
d)
e)
2 – 4 – 3 – 5 – 1.
4 – 2 – 5 – 1 – 3.
3 – 1 – 2 – 5 – 4.
3 – 4 – 5 – 1 – 2.
5 – 4 – 1 – 3 – 2.
O sal orgânico monossódico formado a partir da
reação química da fluoresceína com o hidróxido
de sódio é usado, no entanto, como corante
têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja
reação formou esse sal. Em seguida, explique por
que o sal orgânico monossódico apresenta maior
solubilidade em água do que a fluoresceína.
Questão 24 - (IFSC)
Uma das características dos ácidos é o gosto
azedo (acetum, em latim) de onde veio o nome
desse agrupamento químico. Mas identificar um
ácido pelo sabor pode ser muito perigoso,
porque nem todos são tóxicos como o ácido
cítrico do suco do limão, por exemplo.
O
II. H7C3
O
N
C2H5
CH3
O
N
É CORRETO afirmar que a acidez do vinagre, que
é uma substância muito utilizada para temperar
alimentos, se deve a presença do ácido:
H
C
CH
NH
C3H7
CH3
Prilocaína
Para cada uma das estruturas acima,
clorídrico.
cítrico.
acético.
sulfúrico.
carbônico.
a)
b)
Questão 25 - (UNIUBE MG)
Na indústria alimentícia, é comum designarem-se
os aditivos de alimentos por meio de códigos,
formados geralmente por letras e algarismos
romanos. Quando aparece no rótulo de um
produto alimentício a indicação “contém
conservante P.I.”, isso significa que há benzoato
de sódio, um sal orgânico. Os reagentes que
representam corretamente a reação de obtenção
desse sal são:
a)
b)
c)
d)
e)
Questão 26 - (UFG GO)
A maioria dos anestésicos locais consiste de uma
parte hidrofóbica, que é um anel aromático
substituído, e aminas primária, secundária ou
terciária. A seguir, as formas estruturais planas
de três anestésicos são apresentadas.
O
I. H2N
OCH2CH2
Proparacaína
III.
a)
b)
c)
d)
e)
C2H5
C
C
C2H5
OCH2CH2
N
C2H5
Procaína
classifique as aminas presentes na cadeia
alifática.
identifique os grupos funcionais ligados ao
anel aromático.
Questão 27 - (VUNESP SP)
O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.
C
H
3
C
H
C
O
H
2
C
H
3
C
H
H
C
3
C
H
2
ib
u
p
ro
fen
Sobre este composto, é correto afirmar que:
a) sua fórmula molecular é C13H18O2 .
b) não tem carbono assimétrico.
c) pertence à função amina.
d) apresenta cadeia heterocíclica saturada.
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.
A análise química do meteorito “Tagish Lake”, que
caiu no Canadá em janeiro de 2000, revelou a
presença das seguintes classes de substâncias
orgânicas: hidrocarboneto, ácido dicarboxílico,
ácido sulfônico, aminoácido, amina e amida.
Considerando-se essas informações,
a) quais elementos químicos caracterizam as
classes
de
substâncias
orgânicas
identificadas?
b) escolha quatro das seis classes e escreva a
fórmula estrutural plana e o nome IUPAC de
um representante de cada uma dessas
classes.
Sobre as estruturas químicas representadas
abaixo, assinale o que for correto.
I. CH3COOH
II. CH3NHCH3
III. CH3CH2OH
IV. CH3COCH3
V. CH3CH2CHO
01. O composto I é um ácido carboxílico que,
devido à sua elevada ionização, caracteriza
um ácido forte.
02. Os compostos IV e V diferenciam-se pela
posição do grupamento funcional na cadeia.
04. O composto III é um álcool primário.
08. O composto II é uma amina secundária
derivada da amônia.
16. Os compostos I, IV e V são carbonílicos.
32. O composto IV é um solvente com amplo uso,
conhecido comercialmente como acetona.
Questão 30 - (UFPR)
A amida mais importante é a uréia. Ela tem muitas
aplicações como adubo, na alimentação do gado,
na obtenção de polímeros, muitos dos quais
usados em colas e vernizes e na fabricação de
medicamentos – barbitúricos, por exemplo.
Assinale a alternativa que mostra corretamente a
fórmula estrutural desse composto.
H
a) O
NH2
C
C
Questão 33 - (UEM PR)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. O propano apresenta somente um carbono
secundário e ligações sigma.
02. Dois átomos de carbono com hibridação sp se
ligam por uma tripla ligação.
04. A ligação entre um radical sec-propil com um
radical sec-butil formará o composto 2,3dimetil-1-penteno.
08. O 2-pentino apresenta fórmula molecular
C5H8.
16. A dimetil-fenilamina é uma amina secundária.
32. O ácido benzóico e o fenol são compostos
aromáticos.
Questão 34 - (UDESC SC)
NH2
b) O
Na estrutura da morfina, são encontradas as
funções orgânicas
a) ácido carboxílico, amina, éter e fenol.
b) ácido carboxílico, amida, éster e fenol.
c) álcool, amina, éster e fenol.
d) álcool, amida, éter e fenol.
e) álcool, amina, éter e fenol.
H
NH 2
Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas
presentes nas moléculas abaixo:
C
H
NH2
c)
O
NH
C
1
NH2
O
O
C
d)
composto 1
NH2
3
H2C
Questão 32 - (UFTM MG)
Os
hipnoalgésicos
são
representados
principalmente pelos chamados compostos
opióides, que constituem um grupo de fármacos
empregados clinicamente no alívio da dor, tosse e
diarréia. A morfina, com fórmula estrutural
representada na figura, é o alcalóide que existe
em maior proporção no ópio, e é considerada a
droga de eleição no infarto agudo do miocárdio e
em outras doenças dolorosas.
CH
2
H2C
N
CH
O
C
CH3 CH
O
C
CH
CH2
O
H
HO
CH2 OH
HO
C
6
O
CH3
composto 2
HO
N
O
CH3
OH
H
4
O
5
composto 3
Assinale a alternativa correta.
a)
b)
HO
M ORFINA
c)
No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa
um álcool.
uma amina.
um éter.
d)
e)
um álcool.
um ácido carboxílico.
Considerando os efeitos indutivos dos grupos –
CH3 e –NO2 no anel benzênico, é correto afirmar
que a fórmula estrutural do TNT é
CH3
Questão 35 - (UFU MG)
Muitas aminas têm como característica um odor
desagradável. Putrescina e cadaverina são
exemplos de aminas que exalam odor de carne
em apodrecimento. Dos compostos nitrogenados
a seguir, assinale a alternativa que apresenta uma
amina terciária.
a.
a)
O2N
NO2
CH 3
O 2N
c.
CH3
NO2
N
NO 2
b)
H3C
NH2
metanamina
NO 2
N-metilpirrolidina
CH 3
b.
d.
H3C
CH3
NO 2
CH3
c)
N
H3C
C
NH2
CH3
1,1-dimetiletanamina
C
CH3
NO 2
O
NO 2
N-metil-N-(1-metilciclobutil)etanamida
CH3
d)
O2N
Considere a nimesulida (4-nitro-2-fenoximetanosulfonanilida), um fármaco amplamente
utilizado como anti-inflamatório não-esteroide.
NO2
NO2
CH 3
O 2N
e)
O 2N
NO 2
Questão 36 - (Fac. Santa Marcelina SP)
Examinando-se a fórmula estrutural e o nome
químico da nimesulida, pode-se concluir que este
fármaco
a)
b)
c)
d)
e)
é um álcool.
é um composto alifático.
é um ácido carboxílico forte.
apresenta ligação iônica em sua estrutura.
apresenta o agrupamento característico dos
nitrocompostos.
Questão 37 - (UEA AM)
O explosivo TNT (trinitrotolueno) é produzido
pela reação de tolueno com ácido nítrico em
presença de ácido sulfúrico concentrado.
Gás lacrimogêneo é o nome genérico dado a
vários tipos de substâncias irritantes da pele, dos
olhos e das vias respiratórias, tais como o
brometo de benzila, ou o gás clorobenzilideno
malononitrilo. Ao estimular os nervos da córnea,
esses gases causam lacrimação, dor e mesmo
cegueira temporária. O uso crescente do gás
lacrimogêneo, pelas polícias de todo o mundo,
inclusive no Brasil, nas manifestações de rua,
como arma de "controle de multidões" deve-se
ao fato de ser capaz de dispersar aglomerações,
já que rapidamente provoca irritação ou
incapacitação
sensorial
–
efeitos
que
normalmente desaparecem algum tempo depois
de cessada a exposição.
Com relação ao brometo de benzila e ao gás
clorobenzilideno malononitrilo, pode-se afirmar
corretamente que
a) o nome do composto brometo de benzila é
característico de um sal misto ou duplo.
b) ao acionar o gás clorobenzilideno
malononitrilo em direção à multidão, as
moléculas se chocam originando uma reação
química, cujo produto causará lacrimação,
dor e cegueira temporária.
c) pelo nome do composto brometo de benzila,
constata-se a presença de um calcogêneo.
d) pelo nome do gás clorobenzilideno
malononitrilo constata-se a presença do
grupo nitrilo, também chamado de cianeto,
– C  N.
O café é uma bebida produzida a partir dos grãos
torrados do fruto do cafeeiro. Servido
tradicionalmente quente, o café é um
estimulante por possuir cafeína — geralmente 60
a 150 mg para cada 150 ml (capacidade de uma
xícara), dependendo do método de preparação. É
aconselhável que se beba uma quantidade
limitada em até três xícaras de café por dia, pois
a cafeína em excesso pode causar nervosismo,
aceleração do batimento cardíaco, elevação da
pressão arterial, dentre outras condições
indesejáveis.
O
H3C
O
CH NH C
CH OH
CHCl2
NO 2
Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes
afirmativas:
I. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3.
II. Possui a função amida em sua estrutura.
III. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2Cl2.
IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
V. Possui a função nitrila em sua estrutura.
São INCORRETAS as afirmativas:
a)
b)
c)
d)
I, III, IV e V
II, III, IV e V
I, IV e V, apenas
II, III e IV, apenas
Questão 41 - (UFV MG)
A aspoxicilina, abaixo representada, é uma
substância utilizada no tratamento de infecções
bacterianas.
CH3
N
N
O
CH 2OH
N
N
CH3
ESTRUTURA DA CAFEÍNA
Com relação à estrutura da cafeína, assinale a
afirmação verdadeira.
a)
b)
c)
d)
Como existem átomos de nitrogênio, é um
alcaloide que pertence à função amida.
Na cadeia carbônica existe somente um anel
benzênico.
Possui cinco átomos de carbono do tipo sp2.
É uma anfetamina que pertence à função
amina.
Questão 40 - (PUC MG)
A estrutura do cloranfenicol, antibiótico de
elevado espectro de ação, encontra-se
apresentada abaixo:
As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são,
respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b) amida, amina, álcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
Em 1998, o lançamento de um remédio para
disfunção erétil causou revolução no tratamento
para impotência. O medicamento em questão era
o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato
de sildenafil, cuja estrutura é representada na
figura:
O
I
CH3CH2O
c)
d)
e)
CH3
N
HN
N
amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
amida, cetona, éter, álcool, amina.
Considere as substâncias representadas pelas seguintes
fórmulas:
N
CH2CH2CH3
O2S
(anfetamina: antidepressor)
-CH2-CH-CH3
NH2
CO2H
N
HOOC
OH
N
CH3
CO2H
II
As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura
do citrato de sildenafil, são:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.
A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é
necessária ao desenvolvimento do sistema
nervoso central, bem como na transformação de
açúcares e gorduras em energia. Regula o
funcionamento das supra-renais. A carência dessa
vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios
degenerativos do sistema nervoso.
HO
CH2
CH3 OH
O
C
C
C
(adrenalina: acelera o
batimento cardíaco)
-CH -CH2-NH-CH3
OH
HO
OH
(corafenicol: antibiótico)
-CH -CH-CH2OH
OH NH2
Em relação às substâncias, todas as afirmativas são corretas,
EXCETO:
a) Todas possuem anel aromático.
b) Todas apresentam função amina.
c) Duas têm função fenol.
d) Uma tem função fenol.
e) Todas descoram solução de bromo em tetracloreto de
carbono.
Questão 46 - (EFOA MG)
As estruturas abaixo representam algumas
substâncias usadas em protetores solares.
O
N
CH3 H
CH2
CH2
C
CO2H
OH
H
O
OH
Vitamina B5
Marque a alternativa que contém os grupos
funcionais presentes na molécula da vitamina B5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.
NH2
OCH3
CH
CHCO2CH2CH(CH2)3CH3
CH2CH3
Questão 44 - (UFOP MG)
O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no
tratamento da hipertensão.
O
O
O
H3C
CH3
OH
N
H
N
CH3
CH3
H
Acebutolol
Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
funções:
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
OCH3
A função que NÃO está presente em nenhuma
dessas estruturas é:
a) cetona.
b) éter.
c) éster.
d) amina.
e) álcool.
Questão 47 - (ITA SP)
Considere as seguintes afirmações a respeito da aplicação do
fenol: Fenol é utilizado
I.
II.
III.
IV.
V.
Existem diversos medicamentos que podem ser utilizados
para o controle da concentração de colesterol no sangue.
Pode-se citar como exemplo o ciprofibrato:
C
l
na síntese da baquelite
na produção de tintas
como agente bactericida
na obtenção de explosivos
na síntese de ácido acetilsalicílico
C
l
H
O
O
O
Das afirmações feitas, estão CORRETAS
a) apenas I e II
b) apenas I, II, III e V
c) apenas II e III
d) apenas III e IV
e) todas
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no
ciprofibrato.
Questão 53 - (UEPB)
Considere as estruturas abaixo:
CH3
Questão 48 - (INTEGRADO RJ)
Abaixo é apresentada uma reação química onde compostos
de diferentes funções orgânicas tomam parte. Os compostos
orgânicos I, II, III pertencem, respectivamente , às seguintes
funções orgânicas:
CH
CH 2
COOH
B
NH 2
A
O
CH3
CH
CH2
C
NH2
_
O
_
_ _
H3C CH2 C _
+ H2O
O CH2 _ CH3
III
_
O
_
_ _
_
_
H3C CH2 C
+ CH 3 CH2 OH
OH
I
II
C
ip
ro
fib
rato
OH
C
Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito
consumido, cuja fórmula é:
c)
_
_
_ _
_
__
__
_C C
H
H
H
Qual os grupos funcionais presentes no paracetamol?
Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito
átomos de carbono do paracetamol?
Quantas e quais são as ligações sigma e pi presentes no
paracetamol?
Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas se você
redesenhar a fórmula, numerar os carbonos, etc.
Questão 50 - (CESJF MG)
Dentre os compostos abaixo, apresenta o grupo carbonila:
a) CH3Cl
b) CH3CHO
c) C2H6
d) CH3NH2
e) nenhum
Questão 51 - (FURG RS)
Acetaminofeno é um antipirético de fórmula C8H9NO2. Em
função do nome comercial e da fórmula, pode-se afirmar que
esta substância apresenta grupos funcionais ligados a sua
cadeia carbônica aromática. Dois destes grupos funcionais
são:
a) -NHCOCH3 e -OCH3
b) -NO2 e -COCH3
c) -NO e -CH2CH3OH
d) -NHCOCH3 e -OH
e) -NH3 e -CH2OH
Questão 52 - (UFRJ)
CH3
O H
_
_
C N C _ C _H
__
a)
b)
O
F
____
_
___
H
E
_H
C __ C
H
H_ O_ C
OH
D
CH2
CH
CH2
Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente,
característicos das funções:
a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona
b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool,
éter
c) amida,
anidrido
de
ácido,
fenol,
nitrocomposto, aldeído, éster
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol,
éter
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool,
amina, enol, fenol.
Questão 54 - (UFPI)
Assinale a função química que seguramente tem
enxofre.
a) amidas;
b) mercaptanas;
c) éteres;
d) cetonas;
e) cianetos.
Questão 55 - (UFSCAR SP)
O aspartame, estrutura representada a seguir, é
uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são
suficientes para causar a doçura aos alimentos
preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes
mais doce do que a sacarose.
O óleo extraído da casca da canela é constituído
principalmente pela molécula que possui a
seguinte fórmula estrutural:
O
O
O
O
N
H
NH
OH
O
aspartame
As funções orgânicas presentes na molécula desse
adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
Questão 56 - (UNIFICADO RJ)
Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar que as
funções químicas encontradas são:
H
C=O
HO
O - CH3
a)
b)
c)
d)
e)
álcool, éter e éster
álcool, ácido e fenol
aldeído, álcool e éter
aldeído, éster e álcool
aldeído, éter e fenol
H
O óleo extraído da casca da canela é constituído
principalmente pela molécula que possui a
seguinte fórmula estrutural:
Questão 59 - (GF RJ)
O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de ozônio tem
sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla CFC
designa um grupo de compostos formados por carbono, flúor
e cloro, usados em aerossóis e refrigeração. O mais usado, o
freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. Em relação às
funções orgânicas, o freon -12 é um :
a) hidrocarboneto
b) haleto
c) fenol
d) aldeído
e) cloreto de ácido
Questão 60 - (UFMA)
Questão 57 - (UFRGS RS)
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido
curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido
está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda
da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte
à direita vem da talidomida. Essa combinação
permitiu obter um composto muito mais eficaz
contra células cancerosas que o curcumin ou a
talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos
dois.
Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio
dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse,
alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato
respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes
supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o
antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que
apresenta atividade específica.
¨
N
CH3
OH
O
O
H3CO
N
O
NH
HO
O
O
híbrido curcumin-talidomida
As funções orgânicas presentes na estrutura
desse híbrido são
a)
b)
c)
d)
e)
hidroxila fenólica, éter e cetona.
amina, éster e hidroxila fenólica.
amida, éster e cetona.
amida, hidroxila fenólica e éster.
ácido carboxílico, amina e cetona.
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de
carbonos terciários e quaternários na estrutura acima.
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário
Questão 61 - (UFV MG)
É CORRETO afirmar que o ácido acético
(CH3CO2H) é capaz de realizar ligação de
hidrogênio com moléculas de:
a)
b)
c)
d)
cicloexano.
benzeno.
éter dietílico.
1,2-dietilbenzeno.
Dados os compostos I, II e III, a seguir:
Composto
I:
CH2=CHC(CH3)2CH3
Tebulição = 42°C
Composto
II:
H2C=CHCH2CH2CH2CH3
Tebulição = 63°C
Composto III: H2C=CHCH2-CH2 CH2-CH2 CH2CH2
CH3
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Os compostos I e II apresentam a mesma
massa molar e diferentes temperaturas de
ebulição. Comparando com as temperaturas
de ebulição destes compostos, o que é
possível afirmar sobre a temperatura de
ebulição do composto III? Justifique sua
resposta.
Questão 63 - (PUC GO)
Utilize os dados a seguir:
O
OH
OH
OH
OH
catecol
hidroquinona
fenol
A polaridade de substâncias orgânicas é
conseqüência tanto da geometria molecular
quanto da polaridade das ligações químicas
presentes na molécula. Indique a alternativa que
contém apenas substâncias apolares.
a) Acetileno e álcool etílico.
b) Álcool etílico e etano.
c) Tetracloreto de carbono e etano.
d) Metano e cloreto de metila.
e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
Questão 65 - (UFMG)
Um adesivo tem como base um polímero do tipo
álcool polivinílico, que pode ser representado por
esta estrutura:
C
OH
C
OH
O
.
.
OH
OH
OH
OH
Ácido ftálico - pKa2 = 5,4
O
C
O
C
OH
HO
Ácido tereftálico - pKa2 = 4,8
( ) A disposição dos grupos carboxílicos nas
moléculas dos dois ácidos permite concluir
que o ácido ftálico estabelece ligações de
hidrogênio intramoleculares, enquanto que
no ácido tereftálico, essas ligações são
intermoleculares.
( ) O benzeno é um composto orgânico
potencialmente cancerígeno. Ao ser ingerido,
o benzeno é metabolizado transformando-se
principalmente em fenol, hidroquinona e
catecol, cujas fórmulas são dadas a seguir. A
estrutura molecular desses metabólitos
permite concluir que eles são mais solúveis
que o benzeno no meio aquoso extracelular,
o que facilita sua eliminação.
A ação adesiva desse polímero envolve,
principalmente, a formação de ligações de
hidrogênio entre o adesivo e a superfície do
material a que é aplicado. Considere a estrutura
destes quatro materiais:
.
.
Polietileno
Poliestireno
Cloreto de Polivinila
Cl
Cl
Cl
Celulose
HO
OH HO
HO
O
O
O
O
HO
OH
HO
O
O
O
HO
OH
Com base nessas informações, é CORRETO
afirmar que o adesivo descrito deve funcionar
melhor para colar:
a) celulose.
b) cloreto de polivinila.
c) polietileno.
d) poliestireno.
O ácido desoxirribonucleico (DNA) é uma
macromolécula formada por duas cadeias. Em
cada uma dessas cadeias, existem açúcares e
fosfatos que se alternam. Ligadas aos açúcares
existem bases nitrogenadas que unem essas
cadeias, por pontes de hidrogênio. Uma seqüência
de bases, e uma cadeia, é complementar á outra,
assim: ---ATCCGAG--- ligado a ---TAGGCTC---. A
seguir, estão as fórmulas estruturais planas dessas
bases:
citosina
adenina
NH2
N
N
NH 2
N
N
N
N
açúcar
O
açúcar
guanina
O
H
N
N
N
N
NH2
açúcar
timina
O
H 3C
H
N
O Complexo Petroquímico do Estado do Rio de
Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de
implantação no município de Itaboraí, utilizará
como matéria-prima principal o petróleo pesado
produzido no Campo de Marlim, na Bacia de
Campos. Os produtos mais importantes do
COMPERJ podem ser vistos na tabela a seguir.
O butadieno é um dos principais produtos
petroquímicos de 1ª geração, mas apenas um de
seus isômeros de posição desperta interesse
comercial. O isômero I tem valor comercial e
apresenta ponto de ebulição igual a – 4,4 ºC e
polaridade igual a 0,0 Debye, e o isômero II, que
não possui valor comercial, apresenta ponto de
ebulição igual a 10,9ºC e polaridade igual a 0,4
Debye.
Identifique e represente os isômeros I e II e
explique as diferenças entre suas propriedades.
A vitamina C apresenta ponto de fusão de 193ºC e
a vitamina A, 62ºC. As fórmulas estruturais dessas
vitaminas são representadas a seguir:
CH3
H3C
CH3
CH3
OH
N
O
açúcar
CH3
VITAM INA A
Represente as pontes de hidrogênio que ocorrem
entre as bases do DNA.
Forças intermoleculares são forças que mantêm
unidas as partículas (íons ou moléculas) de uma
substância. No estado líquido, substâncias que
apresentam o mesmo tipo de forças
intermoleculares (ligações de hidrogênio) são:
a) CH3OCH3 e CH3CH2OH.
b) CH3OCH3 e H2O.
c) HBr e HF.
d) HBr e H2O.
e) HF e CH3CH2OH.
OH
OH
O
O
HO
OH
VITAM INA C
Considere as afirmações:
I. o maior ponto de fusão da vitamina C deve-se
às ligações de hidrogênio, que são muito mais
intensas na vitamina C do que na vitamina A;
II. a vitamina C é mais hidrossolúvel do que a
vitamina A;
III. a vitamina A apresenta molécula com maior
polaridade do que a da vitamina C.
Está correto o contido em:
a) II, apenas.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
Os sintomas de uma pessoa apaixonada, como
respiração ofegante e batimento cardíaco
acelerado, são causados por um fluxo de
substâncias químicas, entre elas a serotonina.
HO
CH2
CH2
NH2
N
H
SEROTONINA
A interação mais importante presente nessa
estrutura é:
a) eletrostático.
b) Van der Waals.
c) ligação de hidrogênio.
d) dipolo-dipolo.
e) dispersão de London.
a) 1 - ponte salina; 2 - ligação dissulfeto; 3 ponte de hidrogênio.
b) 1 – ligação dissulfeto; 2 – ponte de
hidrogênio; 3 – ponte salina.
c) 1 – ponte de hidrogênio; 2 – ponte salina; 3 –
ligação dissulfeto.
d) 1 – ponte de hidrogênio; 2 – ligação
dissulfeto, 3 – ponte salina.
e) 1 – ponte salina; 2 – ponte de hidrogênio; 3 –
ligação dissulfeto.
Assinale a alternativa ERRADA relativa à comparação do
ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas.
a) a etilamina tem ponto de ebulição maior que a do éter
metílico.
b) o n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do
etanol.
c) o éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do
etanol
d) o etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal.
e) o butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter
etílico
Questão 74 - (FUVEST SP)
Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico
e do tolueno,
CH2OH
CH3
Considere os compostos
1.
2.
3.
CH3NH2
CH3OH
CH3F
Álcool
Benzílico
A ORDEM CRESCENTE de seus pontos de ebulição é:
a) 3 < 1 < 2
b) 2 < 1 < 3
c) 1 < 2 < 3
d) 1 < 3 < 2
Cada fio de cabelo é composto de muitas cadeias
de aminoácidos mantidas juntas na forma de
polímeros chamados proteínas. As cadeias
individuais podem se conectar com outras cadeias
conforme os números apresentados na figura a
seguir:
(1)
N
H
NH3+
(2)
O
C
-O
C
O
(3)
CH2
proteína
S
S
CH2
proteína
Estas interações são denominadas:
Tolueno
pode-se afirmar corretamente que
a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do
que o tolueno, ambos sob mesma pressão.
b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do
que o tolueno, ambos à mesma temperatura.
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma
temperatura, têm a mesma pressão de vapor.
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas
associadas por ligações de hidrogênio.
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto
o tolueno não.
Questão 75 - (FATEC SP)
O gráfico a seguir mostra a temperatura de ebulição à
pressão de 1 atm em função da massa molar de alguns
alcanos.
O
120 ( C)
90
60
30
0
-30
-60
-90
-120
-150
-180
0
20
d)
e)
Tanto na fusão quanto na dissolução de um sólido devem ser
vencidas forças intermoleculares que, entre outros fatores,
dependem da simetria da molécula.
a) Qual a relação entre a simetria molecular de um
composto, seu ponto de fusão e sua solubilidade?
b) Qual das substâncias apresentadas a seguir possui maior
ponto de fusão? Justifique sua resposta.
60
40
100 120
M g/mol
80
Com base nesse gráfico, pode-se prever que o ponto de
ebulição do butano, à pressão de 1 atm, é, aproximadamente
Massa molar (g/mol): C =12; H =1
o
a) 100 C
o
b) 69 C
o
c) 58 C
o
d) 0 C
o
e) 20 C
Questão 76 - (UNIFICADO RJ)
Considere os compostos etanol e seu isômero dimetil-éter e
respectivos pontos de ebulição:
Etanol: + 78,3°C
Dimetil-éter:
24°C
Não obstante terem a mesma fórmula molecular (C2H6O), o
ponto de ebulição do etanol é tão maior que o dimetil-éter
porque:
a) apenas no etanol podem formar-se pontes de
hidrogênio
b) a molécula do etanol podem formar-se pontes de
hidrogênio
c) a molécula do dimetil-éter é polar e forma pontes de
hidrogênio
d) no dimetil-éter a molécula é apolar e, no etanol, polar
e) no etanol predominam Forças de Van der Waals
Qual das substâncias abaixo (I a V), nas condições ambiente e
sob iluminação branca, terá uma tonalidade mais intensa na
sua cor?
OH
a)
b)
c)
I
II
III
_
_
_
__
__
H
_
C O
H
H H H H H H
_
V. F C_ C_ C_ C_ C_ C_ F
H H H H H H
_
_
_
_
_
_
_
__
C C
_
_
_
_
_
_
_
_ __
_
_ _
H H H
H
H
Á
cidom
aléico
H
C
O
O
H
C C
H
H
O
O
C
Á
cidofum
árico
Questão 79 - (UEPB)
Observe o quadro a seguir:
F
u
n
ç
ã
o
H
id
r
o
c
a
r
b
o
n
e
to Á
lc
o
o
l
F
ó
r
m
u
la
m
o
le
c
u
la
r
C
H
C
H
O
H
3
1
0
4
9
P
o
la
r
id
a
d
e
X
Z
P
F
(
°
C
)
1
3
1
8
0
P
E
(
°
C
)
3
6
1
1
7
F
o
r
ç
a
sI
n
te
r
m
o
le
c
u
la
r
e
s
Y
W
E
s
t.F
ís
ic
o
(
2
5
°
C
,1
a
tm
) líq
u
id
o
líq
u
id
o
Marque a alternativa onde, X, Y, Z e W
correspondem, respectivamente, a:
a) apolar, pontes de H, polar, Van der Waals.
b) polar, Van der Waals, apolar, pontes de H.
c) apolar, Van der Waals, polar, pontes de H.
d) apolar, Van der Waals, apolar, Van der Waals.
e) polar, pontes de H, polar, pontes de H.
Questão 80 - (UFRRJ)
As duas substâncias mostradas na tabela abaixo
apresentam grande diferença entre seus pontos
de ebulição (PE), apesar de possuírem a mesma
massa molecular:
H
_
_
_
N
IV. O _ C
C __ C
__
H
C C
F
_
_
_
H
H
_
III.
H
C
O
O
H
_
C
H
H
O
O
C
F
__
OH
F
F
_
O
II.
_
_
H
OH
F
_
H
_
I.
H
F
_
_
_
H
IV
V
Justifique a diferença entre os pontos de ebulição,
considerando as interações intermoleculares
existentes.
A pelagem das preguiças parece ser realmente
um bom meio de cultura de algas. Tem estrias e
fissuras e, ao contrário do pelo de outros
mamíferos, absorve água. Além de fornecer um
despiste cromático para os mamíferos, as algas
talvez sejam uma pequena fonte extra de
nutrientes que seriam absorvidos por difusão pela
pele das preguiças. Outras hipóteses ainda não
testadas têm sido propostas para explicar essa
estreita ligação entre algas e preguiças. As algas
poderiam, por exemplo, produzir substâncias que
deixariam os pelos com a textura mais
apropriada para o crescimento de bactérias
benéficas. Ou ainda produzir certos tipos de
aminoácidos que absorveriam raios ultravioleta,
ou seja, atuariam como protetores solares para
as preguiças.
(Adaptado: Revista Pesquisa Fapesp, junho de
2010, p. 61)
Questão 81 - (PUC SP)
Os seguintes materiais foram misturados à água.
CH3
CH 2OH
HOC
O
O
H
HO
CH3
OH
I - vitamina C
II - dimetilbenzeno
OH
H
H2C
H
O
HO
HO
H
H
OH
H
OH
III - glicose
H
H
H
C
C
H
H
O
H
IV - etanol
Ocorre a dissolução das substâncias
a)
b)
c)
d)
e)
I e II, somente.
III e IV, somente.
I, II e III, somente.
I, III e IV, somente.
I, II, III e IV.
Assinale a opção que apresenta a ordem crescente ERRADA
de solubilidade em água das substâncias abaixo, nas
condições ambientes.
a)
b)
C5H12 < C5H11C < C5H11OH
C5H11OH < C4H9OH < C3H7OH
c)
d)
e)
CH4 < C2H6 < C2H4O
CC2F2 < CCF3 < CF4
N2 < O2 < NO
Questão 83 - (UFMG)
O rótulo de um aerossol comercial para
lubrificação e remoção de ferrugem contém estas
informações:
Composição: óleos parafínicos (compostos de
fórmula CnH2n+2) dissolvidos em hidrocarbonetos
alifáticos; mistura de propano e butano, usada
como gás propelente.
Informações úteis:
• Produto inofensivo para a camada de ozônio.
• Evite perfurar a lata, mesmo quando vazia.
• Evite usar perto de fogo.
• Lave as mãos, com água e sabão, após usar este
produto.
Considerando-se
essas
informações,
é
INCORRETO afirmar que o aerossol
a) contém gases em alta pressão.
b) contém substâncias inflamáveis.
c) contém substâncias solúveis em água.
d) não contém clorofluorocarbonos.
Considere os seguintes álcoois:
I.
II.
III.
IV.
V.
Etanol
n-propanol
n-butanol
n-pentanol
n-hexanol
Assinale a opção CORRETA em relação a comparação das
solubilidades em água, a 25ºC, dos seguintes álcoois:
a) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > nhexanol.
b) Etanol  n-propanol > n-butanol > n-pentanol > nhexanol.
c) Etanol  n-propanol > n-butanol  n-pentanol > nhexanol.
d) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < nhexanol.
e) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < nhexanol.
Questão 85 - (UEPA)
O dodecanoato de sódio ou laurato de sódio é o principal
constituinte do sabão de coco nas barras de limpeza; sua
estrutura está representada abaixo:
+
H3C(CH2)10COO Na
Esse sal tem como característica:
a) A parte orgânica se solubiliza em óleo e a parte iônica
em água, arrastando a sujeira.
b) A parte orgânica e iônica se solubilizam em água,
arrastando a sujeira.
c) A parte orgânica e iônica se solubilizam em óleo,
d) A parte orgânica e iônica não se solubilizam em água,
e) A parte orgânica e iônica não se solubilizam em óleo,
arrastando sujeira.
Questão 86 - (UFC CE)
Em geral, os corantes e pigmentos naturais,
responsáveis pelas belas colorações observadas
nos animais e nas plantas, são obtidos por
extração em solução. Assim, uma extração
eficiente requer que o corante apresente elevada
solubilidade no solvente utilizado.
Analise a estrutura do corante amarelo luteolina,
representada abaixo, e assinale a alternativa que
relaciona o solvente mais adequado para a
obtenção da luteolina por extração, a partir de
plantas.
OH
OH
O
OH
OH
a)
b)
c)
d)
e)
O
n-hexano (C6H14)
tetracloro-etileno (C2Cl4)
tetracloreto de carbono (CCl4)
benzeno (C6H6)
álcool etílico (C2H6O)
Questão 87 - (UFMA)
Organize os isômeros estruturais com fórmula
molecular C4H9OH em ordem crescente de:
a) Ponto de ebulição
b) Solubilidade em água
Questão 88 - (UNIFESP SP)
Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.)
e ponto de fusão (P.F.) são propriedades
importantes na caracterização de compostos
orgânicos.
O
composto
1,2-dicloroeteno
apresenta-se na forma de dois isômeros, um com
P.E. 60ºC e outro com P.E. 48ºC.
Em relação a esses isômeros, é correto afirmar
que o isômero
a) cis apresenta P.E. 60ºC.
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cl2.
e) trans apresenta forças intermoleculares mais
intensas.
Questão 89 - (UFC CE)
A capsaicina (I) é responsável pelo gosto picante
da pimenta vermelha. O ardor causado por essa
molécula pode ser aliviado através da ingestão de
líquidos capazes de solubilizá-la.
O
H3CO
N
H
I
HO
Assinale o líquido mais adequado para reduzir a
sensação de ardor causado pela pimenta.
a) Aguardente de cana
b) Água mineral
c) Água-de-coco
d) Refrigerante
e) Chá-mate
Questão 90 - (UEM PR)
Assinale o que for correto.
01. O 2-metil-3-etil pentano tem maior ponto de
ebulição que o 2,3-dimetil hexano que, por
sua vez, tem maior ponto de ebulição que o noctano.
02. Metanol é solúvel em água e o octan-1-ol
(octanol-1) não o é.
04. O ponto de ebulição do ácido propanoico é
maior que o do propan-1-ol (propanol-1).
08. O ponto de ebulição do hexan-2-ol (hexanol2) é maior que o do heptano.
16. Água e cicloexano formam mistura
homogênea.
Questão 91 - (VUNESP SP)
Considerando o aspecto da polaridade das
moléculas, em qual das seguintes substâncias o
benzeno (C6H6) é menos solúvel?
a) H2O
b) CCl4
c) H6C2O
d) H3COH.
e) H3CCOOH.
A vitamina C, cuja estrutura é mostrada a seguir,
apresenta vários grupos hidrófilos, o que facilita
sua dissolução na água. Por esta razão, ao ser
ingerida em excesso, é eliminada pelos rins.
OH
O
O
OH
OH
OH
Considerando suas atrações interatômicas e
intermoleculares, esse caráter hidrossolúvel é
justificado pelo fato de a vitamina C apresentar
uma estrutura composta de:
a) heteroátomos
b) íons aglomerados
c) dipolos permanentes
d) carbonos assimétricos
OH
Questão 93 - (UFU MG)
Solvente é um líquido capaz de dissolver um
grande número de substâncias. Muitas indústrias
que empregam o benzeno como solvente têm
substituído pelo cicloexano, um hidrocarboneto
bem menos agressivo.
Considerando as características gerais do
solvente, explique por que os líquidos H2O e C6H12
são imiscíveis entre si.
Questão 94 - (Unimontes MG)
A anfetamina é uma droga antidepressiva e
comercializada na forma de cloridrato de
anfetamina, que é obtido na reação representada
pela equação:
CH2
CH
NH2 + HCl
CH3
anfetamina
CH2
CH
NH3+Cl-
CH3
cloridrato de anfetamina
A comercialização e, conseqüentemente, a
ingestão desse medicamento ocorrem na forma
de cloridrato pelo fato de
a) o cloridrato ser mais solúvel em água.
b) o cloridrato possuir um carbono quiral.
c) a forma molecular ser tóxica ao organismo.
d) a forma molecular ter um anel aromático.
As vitaminas são compostos orgânicos de grande
importância biológica. A carência dessas
substâncias no organismo pode desencadear
vários processos bioquímicos importantes. Essas
moléculas são classificadas em dois grupos
distintos, em função de suas solubilidades em
água
(hidrossolúveis)
ou
em
lipídios
(lipossolúveis).
Sabendo-se que abaixo tem-se um representante
de cada um desses grupos, responda aos itens
posteriores.
Retinol (Vitamina A)
OH
HO
OH
N
Piridoxina (Vitamina B6)
a) Qual das vitaminas acima se espera ser
lipossolúvel? Explique.
b) Cite dois grupos funcionais presentes na
piridoxina.
Questão 96 - (UFMT)
A descoberta empírica do oxigênio não se deve
nem a Priestley e nem a Lavoisier. O verdadeiro
descobridor do oxigênio foi Carl Wilhelm Scheele,
farmacêutico sueco, que o sintetizou em 1771.
Além de descobrir este e outros elementos
químicos, também descobriu diversos compostos
químicos, dentre eles: glicerol (Propan-1,2,3-triol),
cianeto de hidrogênio, lactose e ácido fluorídrico.
Pode-se afirmar que todas essas substâncias
compostas descobertas por Scheele são
a) oticamente ativas.
b) compostos inorgânicos.
c) líquidos à temperatura ambiente.
d) solúveis em água.
e) decompostas a 80 ºC.
A alternativa que contém duas substâncias
solúveis em água, nas condições ambiente, é
a) azeite e gasolina.
b) vinagre e álcool etílico.
c) azeite e vinagre.
d) gasolina e álcool etílico.
e) cloreto de sódio e óleo de girassol.
Questão 98 - (UFSC)
A adulteração da gasolina visa à redução de seu
preço e compromete o funcionamento dos
motores. De acordo com as especificações da
Agência Nacional de Petróleo (ANP), a gasolina
deve apresentar um teor de etanol entre 22% e
26% em volume.
A determinação do teor de etanol na gasolina é
feita através do processo de extração com água.
Considere o seguinte procedimento efetuado na
análise de uma amostra de gasolina: em uma
proveta de 100 mL foram adicionados 50 mL de
gasolina e 50 mL de água. Após agitação e
repouso observou-se que o volume final de
gasolina foi igual a 36 mL.
Questão 100 - (UFRN)
A substância responsável pelo aroma artificial de
banana é obtida pela reação a seguir:
H
De acordo com as informações acima, assinale
a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. A determinação de etanol na amostra em
questão atende as especificações da ANP.
02. A parte alifática saturada das moléculas de
etanol interage com as moléculas dos
componentes da gasolina.
04. A água e o etanol estabelecem interações do
tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
08. No procedimento descrito acima, a mistura
final resulta num sistema homogêneo.
16. As interações entre as moléculas de etanol e
de água são mais intensas do que aquelas
existentes
entre
as
moléculas
dos
componentes da gasolina e do etanol.
32. Água e moléculas dos componentes da
gasolina interagem por ligações de
hidrogênio.
ácido etanóico  3 - metil butanol
 (III)  H 2 O
(I)
(II)

No final da reação, observou-se a formação de
uma mistura heterogênea bifásica.
A mistura heterogênea bifásica foi formada
porque
a) a substância I é pouco solúvel em água
enquanto a substância III é muito solúvel.
b) a substância III é pouco solúvel em água
enquanto a substância I é muito solúvel.
c) a substância I é pouco solúvel em água
enquanto a substância II é muito solúvel.
d) a substância III é pouco solúvel em água
enquanto a substância II é muito solúvel.
GABARITO:
Realizaram-se testes de solubilidade de pequenas
porções de compostos orgânicos constituídos de
cinco átomos de carbono, denominados de A, B,
C, D e E.
São fornecidos os seguintes resultados dos testes
de solubilidade em vários solventes:
Teste 1. Os compostos A, B, C, D e E são solúveis
em éter etílico.
Teste 2. Somente os compostos B, C e D são
solúveis em água pura.
Teste 3. Somente os compostos B, C e E são
solúveis em uma solução aquosa diluída de
hidróxido de sódio.
Teste 4. Somente os compostos D e E são solúveis
em uma solução aquosa diluída de ácido
clorídrico.
Considere sejam feitas as seguintes identificações:
I. O composto A é o n-pentano.
II. O composto B é o 1-pentanol.
III. O composto C é o propionato de etila.
IV. O composto D é a pentilamina.
V. O composto E é o ácido pentanóico.
Então, das identificações acima, estão ERRADAS
a) apenas I, II e IV.
b) apenas I, III e IV.
c) apenas II e IV.
d) apenas III e V.
e) apenas IV e V.
1) Gab: C
2) Gab: A
3) Gab: A
4) Gab: A
5) Gab: B
6) Gab:
a) 4 ligações pi
b)
O
CH3O
CH3 + NaOH
HO
O
CH O
CH3
+
Na O
7) Gab: 11
8) Gab: 19
9) Gab:
a)
OH
Cl
Cl
Cl
10) Gab: C
11) Gab: E
12) Gab: Aldeído
13) Gab: A
14) Gab: D
+ H2O
15) Gab: A
16) Gab: 15
17) Gab: C
18) Gab:
a) CH3CH2COOH
b) CH3CH2COOCH3 ; CH3CH2COCl
19) Gab: E
20) Gab: E
21) Gab: E
22) Gab: A
23) Gab: Carboxila
O sal orgânico monossódico, por ser uma
substância iônica, apresenta polaridade maior do
que a molécula de fluoresceína.
24) Gab: C
25) Gab: C
26) Gab:
a) Estrutura I: amina terciária.
Estrutura II: amina terciária.
Estrutura III: amina secundária.
b) Estrutura I: amina e éster.
Estrutura II: amina, éter e éster.
Estrutura III: alcano e amida.
27) Gab: A
28) Gab:
a) C, H, O, S, e N
b)
-
-
H
H - C - NH2
H
metilamina
29) Gab: 60
30)
31) Gab: C
32) Gab: E
33) Gab: 43
34) Gab: A
35) Gab: A
36) Gab: E
37) Gab: B
38) Gab: D
39) Gab: C
40) Gab: C
41) Gab: A
42) Gab: C
43) Gab: A
44) E
45) Gab: E
46) Gab: E
47) Gab: E
-
-
H O
H-C-C
NH2 O-H
acido amino etanóico
H O
H-C-C
H NH
etanamida 2
-
-
-
H O
H-C-S-OH
H O
acido metanossulfônico
O
O
C-C
O-H
H-O
ácido etanodióico
-
-
-
H
H-C-H
H
metano
RESOLUÇÃO
I – Verdadeiro  a baquelite é obtida na reação do fenol com o
metanal
II – Verdaeiro  as tintas fenólicas são fabricadas com a
participação do fenol
III – Verdadeiro  os fenóis têm ação antisséptico. Um produto
que pode ser citado são os cresolatos de sódio (creolina) que tem
ação bactericida.
IV – Verdadeiro  o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) tem ação
explosiva.
V – Verdadeiro 
OH
OH
COOH
NaOH
CO2 ,H+
O
O - C-CH 3
HOOC
Anidrido
Acético
Aspirina
ácido acetilsalicílico
48) Gab: ácido carboxílico, álcool, éster
49) Gab:
a) Fenol
Amida
b) Todos apresentam hibridização sp2, exceto o da extremidade
da direita que está hibridizado de forma sp3.
c) toda ligação simples é do tipo sigma.
Total = 20 sigma
Toda ligação dupla contém 1 ligação Pi
Total = 4 Pi
50) Gab: B
51) Gab: D
52) Gab::
Ácido Carboxílico
Éter
53) Gab: D
54) Gab: B
55) Gab: E
56) Gab: E
57) Gab: A
58) Gab:
Aldeído
O
OH
59) Gab: B
60) Gab: E
61) Gab: C
62) Gab:
a)
Composto I: 3,3-dimetil-1-buteno
Composto II: 1-hexeno
b) O composto III possuirá temperatura de ebulição
maior que os compostos I e II, pois sua cadeia é mais
longa, a superfície de interação entre as moléculas é
maior (e sua massa molar também é maior). Quanto
maior a força de van der Waals entre as moléculas,
maior será a temperatura de ebulição. Quando a
cadeia é ramificada, diminui a superfície de interação
entre as moléculas e, portanto, diminui a temperatura
de ebulição.
63) Gab: VV
64) Gab: C
65) Gab: A
66) Gab:
H
N
H
O
N
N
N
N
H
açúcar
N
N
açúcar
O
timina
adenina
H
N
H
N
N
O
H
N
N
N
açúcar
CH 3
açúcar
N
O
citosina
H
82) Gab: D
guanina
67) Gab: E
68) Gab:
I = 1, 3 butadieno
79) Gab: C
80) Gab:
No caso do ácido propiônico (PE: 141ºC), suas
moléculas encontram-se unidas via ligação
hidrogênio, que é uma interação intermolecular
de maior magnitude, comparada à interação
dipolo-dipolo simples, que existe entre as
moléculas do éster (acetato de metila, PE:
57,5ºC). Há necessidade de maior energia para
romper as interações existentes entre as
moléculas do ácido propiônico (na passagem do
estado líquido para o gasoso), acarretando um
maior ponto de ebulição para o ácido.
81) Gab: D
83) Gab: C
84) Gab: B
N
H
RESOLUÇÃO
Devido à presença de duplas ligações na forma conjugada.
78) Gab:
a) quanto maior a simetria menor o ponto de fusão e maior a
solubilidade em solvente polar, pois a molécula se torna mais
polar. Assim, o ácido maléico apresenta menor ponto de fusão e
maior solubilidade em água.
b) o ácido fumárico aprsenta maior ponto de fusão devido a
formação de ponte de hidrogênio somente do tipo intermolecular.
II = 1,2 butadieno
O isômero I (1, 3 butadieno) é uma molécula simétrica e
apresenta, por isso, polaridade igual a zero (apolar), enquanto
o isômero II (1,2 butadieno) não apresenta simetria sendo,
portanto, polar (polaridade igual a 0,4 Debye). A diferença
entre as polaridades dos isômeros I e II explica as diferenças
entre seus pontos de ebulição.
69) Gab: B
70) Gab: C
71) Gab: D
72) Gab: C
73) Gab: C
RESOLUÇÃO
Devido a presença de pontes de hidrogênio (ligações de
hidrogênio) entre as moléculas do etanol o seu ponto de ebulição
será maior que o do éter metílico que apresenta interações do
tipo dipolo-dipolo.
74) Gab: A
Para moléculas de massas moleculares próximas, o ponto de
ebulição depende diretamente da intensidade da interação entre
as moléculas; como entre as moléculas de álcool benzílico
ocorrem atrações fortes por pontes de hidrogênio devido à
existência de ligação O — H muito polar, este terá um ponto de
ebulição superior ao do tolueno.
75) Gab: D
O butano (C4H10) possui massa molar igual a 58, logo, pelo gráfico,
seu ponto de ebulição à pressão de 1 atm é aproximadamente
o
0 C.
76) Gab: A
77) Gab: D
RESOLUÇÃO:
- Quanto mais polar for a cadeia, maior será a solubilidade do
álcool
em água.
- O aumento da cadeia carbônica, aumenta a apolaridade da
molécula, logo, diminui a sua solubilidade.
- As solubilidade do Metanol, Etanol, e Propanol são infinitas em
água.
85) Gab: A
86) Gab: E
87) Gab:
a) t-Butanol < Isobutanol < 2 – Butanol < 1 – Butanol
b) 1 – Butanol < 2 – Butanol < Isobutanol < t – butanol
88) Gab: A
89) Gab: A
90) Gab: 14
91) Gab: A
92) Gab: C
93) Gab: Porque apresentam polaridades diferentes, isto é, o
benzeno é apolar e a água é polar.
94) Gab: A
95) Gab:
a) O Retinol ou vitamina ª
A lipossolubilidade é uma propriedade que depende da
polaridade da molécula: quanto menos polar for a
molécula, maior será a sua lipossolubilidade. Como o
retinol é uma molécula predominantemente apolar,
pode-se afirmar, corretamente, que ela possua alta
lipossolubilidade.
b) Grupo álcool; grupo amina cíclica ou imina.
96) Gab: D
97) Gab: B
98) Gab:22
99) Gab: D
100) Gab: B

Lista - Recuperação Paralela - 2º ano Postado em 22.06.2016

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