preparação e purificação do acetato de isopentila - cempeqc

PREPARAÇÃO E
PURIFICAÇÃO DO
ACETATO DE
ISOPENTILA
Daniela Gonçalves Dias
Jeniffer Biin Huoy Lin
Renato Oyadomari Abe
Reação de Esterificação
„
Os ácidos carboxílicos reagem com
álcoois produzindo ésteres quando
aquecidos na presença de um ácido mineral
(geralmente ácido súlfurico concentrado ou
ácido clorídrico anidro).
Esterificação de Fischer
„
„
„
A esterificação de Fischer é caracterizada
pela reação de um álcool com um ácido
carboxílico utilizando um ácido como
catalizador.
O acetato de isopentila é um exemplo da
esterificação de Fischer pois é preparado
pela esterificação direta de ácido acético
com álcool isopentílico na presença de ácido
sulfúrico.
Este éster é chamado de óleo de banana,
uma vez que possui odor característico
dessa fruta.
Equilíbrio da Reação
„
„
A reação é reversível e o ácido
catalisa tanto a reação direta
(esterificação) como a reação inversa
(hidrólise do éster).
Assim quando o equilíbrio é atingido,
permanece no meio uma considerável
quantidade dos reagentes.
Para deslocar o equilíbrio em favor
dos produtos pode-se utilizar dois
métodos: remoção de um dos
produtos ou excesso de um dos
reagentes (se este for barato ou de
fácil obtenção).
Mecanismo
Técnicas Utilizadas
„
„
„
„
„
Refluxo
Extração com Solvente e
Químicamente Ativa
Efeito Salting-Out
Secagem de Líquidos Orgânicos
Destilação Simples
Refluxo
„
„
Um dos mais importantes fatores que
controlam uma reação é a temperatura.
Várias reações à temperatura ambiente
dificilmente ocorrem ou são muito lentas.
Muitas vezes torna-se necessário manter a
mistura em reação à temperatura de
ebulição, por algum tempo para que a
reação ocorra, é o caso da esterificação de
Fischer.
Tem-se portanto que aquecer a mistura e
para que não se perca reagente ou solvente
(por evaporação) pode-se usar um
condensador de refluxo, que deve ser
adaptado ao frasco de reação por uma rolha
ou junta esmerilhada. O vapor produzido
pelo líquido volátil ou pelo solvente da
mistura atinge o tubo interno do
condensador e aí é condensado, retornando
ao frasco onde se processa a reação.
Refluxo
„
„
Embora teoricamente o uso do
condensador permita um longo período de
aquecimento, pode haver escape de vapores
através da rolha se esta não for adequada e
cuidadosamente furada ou se a junta não
estiver perfeitamente adaptada. Além disso,
pode haver escape de vapores através da
extremidade aberta do condensador ,
devendo-se portanto controlar o
aquecimento de maneira que o vapor
alcance somente 1/3 do comprimento do
tubo interno. A outra extremidade do
condensador , introduzida no frasco de
reação, não pode estar mergulhada no
líquido.
Líquidos , cuja temperatura de ebulição
seja superior à 160° C , podem ser
refluxados por um condensador resfriado a
ar. Estes consistem apenas de um tubo de
vidro.
Montagem de um sistema de
Refluxo
„
„
Manta de Aquecimento:
A manta é recomendada para
substâncias inflamáveis pois
proporciona um controle do
aquecimento e não envolve chamas,
eliminando o tumulto durante a
ebulição.
Condensador de bolas:
É usado pois possui uma maior
superfície de condensação e
proporciona menor resistência à
passagem de vapores quando
utilizado no refluxo
Extração com Solventes e
Quimicamente Ativa
„
„
Extração com Solventes: Processo que
decorre da extração de um soluto da mistura
orgânica por meio de um solvente imiscível.
Extração quimicamente ativa: É o tipo de
extração caracterizada pela alteração em
um do componente da mistura a fim de
mudar o coeficiente de distribuição nos dois
solventes.
Extração com Solventes e
Quimicamente Ativa
Efeito Salting-Out
„
„
„
Quando um soluto apresenta um coeficiente de
distribuição baixo entre o solvente orgânico e
água, uma série de extrações não removerão o
soluto da água.
Nestes casos a adição de um sal inorgânico,
como cloreto de sódio, altera o coeficiente de
distribuição já que os compostos orgânicos são
menos solúveis em água com sal solubilizado do
que em água pura e às vezes, essa diferença de
solubilidade é dramática.
Por conta disso, com uma dissolução simples de
cloreto de sódio em água nós podemos diminuir a
solubilidade de uma substância orgânica na água
e consequentemente aumentar a distribuição de
um soluto em um solvente orgânico.
Secagem de Solventes
Orgânicos
„
O uso de agentes secantes é muitas vezes
necessária quando um solvente orgânico
apresenta uma certa porcentagem de
água em sua composição, nestes casos
utiliza-se sais anidros que em contato com
a água tornam-se sais hidratados
removendo a água do solvente orgânico,
os exemplos de sais mais utilizados são o
cloreto de cálcio anidro e o sulfato de
magnésio anidro.
* CaCl2 +
6 H2O
MgSO4 + 7H2O
CaCl2 . 6H2O
MgSO4 . 7H2O
Destilação Simples
Destilação Simples
„
A destilação simples tem
aplicação para separar um
líquido de impurezas não voláteis
(em solução no líquido) de um
solvente usado numa extração,
ou excepcionalmente, para
separar líquidos de ponto de
ebulição afastados.
Parte Experimental
„
„
„
„
Transferir 15 ml de álcool isopentílico e 20
ml de ácido acético glacial para um balão de
fundo redondo.
Em seguida adicionar cuidadosamente e com
agitação 4 ml de ácido sulfúrico concentrado
e 3 pedras de ebulição.
Ligar o balão a um condensador de refluxo e
deixar refluxar por 1 hora usando manta
como fonte de aquecimento.
Deixar o sistema esfriar à temperatura
ambiente.
Parte Experimental
„
„
„
Transferir a mistura fria para um béquer contendo 55
mL de água fria (ácido sempre adicionado sobre
água) e agitar a mistura heterogênea com bagueta e
transferi-la para um funil de separação.
Lavar o balão com 10 mL H2O fria, transferir para o
funil e efetuar a extração.
Separar a fase aquosa da fase orgânica e adicionar
cuidadosamente 25 ml de solução aquosa de
bicarbonato de sódio 5% na fase orgânica tomando
cuidado com a liberação de dióxido de carbono.
Na2SO4 + H2O + CO2
2NaHCO3 + H2SO4
Parte Experimental
„
Remover a fase aquosa e repetir a extração
com outra porção de 25 ml da solução de
bicarbonato de sódio 5%, agora utilizado
para a neutralização do ácido para futura
extração pela extração quimicamente ativa,
já que o sal formado é solúvel em água.
(cuidado com o dióxido de carbono liberado
novamente).
NaHCO3 + CH3CO2H
H2O
„
CH3CO2Na + CO2 +
Remover a fase aquosa e verificar se ela se
apresenta básica (papel de tornassol). Em
caso negativo repetir a extração até que a
fase aquosa esteja básica (confirma a
ausência de ácido acético).
Parte Experimental
„
„
Adicionar à fase orgânica 25 ml de água e 5
ml de solução saturada de cloreto de sódio.
Agitar a mistura suavemente e remover a
fase aquosa (efeito Salting-Out).
Transferir o éster (pela parte superior do
funil) para um erlenmeyer e adicionar cerca
de 2g de sulfato de magnésio anidro.
Tampar o frasco e agitá-lo ocasionalmente
até que o líquido se apresente límpido. Se
necessário, decantar a solução e repetir o
tratamento com 0,5 g de agente secante.
Parte Experimental
„
„
„
Montar um sistema de destilação simples
(vidraria seca). Coletar a fração destilada
entre 134-143oC, recebendo o destilado
em um erlenmeyer pesado, mantido em
banho de gelo.
Pesar o produto e calcular a % de
rendimento.
Anotar a pressão e corrigir o p.e.
Cálculo do Rendimento da
Experiência.
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
„
Rendimento (estequiometria 1:1)
V acido =20.00m
dacido= 1.049 g/mL-1
PMacido= 60.05 g/mol-1
Valcool = 15.00mL
dalcool= 0.813g/mL-1
PMalcool=88.15 g/mol-1
Reagente em excesso (ácido acético)
d=m/v m= d.v
m=1.049x(20)=20.98g
1 mol ac-----60.05g
n-------20.98g
n=0.350mols
Reagente limitante (álcool)
d=m/v m= d.v
m=0.813x(15)=12.20g
1 mol -------- 88.15g
n----------12.20g
n=0.138mols
X moles de ester = X moles do alcool = 0.138
1 mol ester ---------130.12g
0.138mols------------Y
Y=17.96g
17.96g--------100%
Xg----------Z%
Rendimento =
X
x100
17 , 96
BIBLIOGRAFIA
„
„
1. D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to Laboratory
Techniques, 2nd ed., Saunders,
1995.
2.
L.F. FIESER - "Experimentos Orgânicos", Editorial
Reverté, 1967.
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„
3. G.R. ROBERTSON and T.L. JACOBS - "Laboratory Practice of
Organic Chemistry, 4th ed., Macmillan, 1962.
„
„
4. A.I. VOGEL – “Química Orgânica”, trad. 3ªed. , Editora da
Universidade de São Paulo
Química Orgânica
Experimental I
Preparação e Purificação do Acetato de
Isopentila
Bruna Rafaela de Oliveira
Juliana Oyan Roque
Leonardo Perez de Souza
Introdução
„
Neste experimento, será preparado um éster, o Acetato de
Isopentila que freqüentemente é chamado de óleo de
banana devido ao odor semelhante ao da fruta, o acetato
de isopentila, é também
conhecido como acetato
isoamílico. Esse éster é pouco solúvel em água e miscível
com a maioria dos solventes orgânicos.
Aplicações
„
Nas formulações de tintas, atua como um excelente solvente ativo,
de média taxa de evaporação para a maioria das resinas acrílicas,
celulósicas), epóxis, poliésteres, poliuretânicas e sistemas híbridos.
„
Apresenta alta resistividade elétrica, atuando como regulador de
condutividade, contribuindo assim para a melhoria do rendimento e
das características de deposição de tintas base solvente, aplicadas
eletrostaticamente.
„
É utilizado em formulações de adesivos e de produtos para limpeza.
„
É utilizado também na preparação de aromas e fragrâncias como
solvente e intermediário de síntese
Toxicidades
„
„
„
„
„
„
„
Ácido acético glacial: Libera vapores de odor irritante. Manusear em
capela. Evitar contato com pele, olhos e boca. Ingestão pode causar
corrosão da boca e do trato gastro intestinal.
Ácido sulfúrico concentrado: provoca sérias queimaduras. Exposição
prolongada causa irritação da pele, olhos, nariz e garganta.
Acetato de isopentila: os principais indícios de exposição
prolongada são: irritação dos olhos, pele, nariz e garganta;
dermatites.
Álcool isopentílico: exposição prolongada causa irritações nos olhos,
pele, nariz e garganta; dor de cabeça, tontura; tosse, dificuldade na
respiração, náusea, vômito e diarréia; rachadura na pele.
Sulfato de magnésio: em contato com os olhos causa vermelhidão e
a ingestão causa câimbras e diarréia.
Bicarbonato de sódio: baixíssima toxicidade.
Cloreto de sódio: baixíssima toxicidade.
Primeiros Socorros
„ Em
caso de contato acidental:
– Olhos: lavar abundantemente com água.
– Pele: lavar as partes atingidas com água.
– Ingestão: procurar auxílio médico.
Obtenção
„
„
„
O Acetato de Isopentila é obtido através da
reação direta de esterificação entre o álcool
isopentílico e o ácido acético.
A reação ocorre muito lentamente na ausência
de ácidos fortes, por isso acrescenta-se ácido
sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado no meio
reacional. Sendo assim uma catálise ácida.
Esse tipo de reação é chamada de esterificação
de Fischer.
Esterificação
ácido carboxílico + álcool
éster + água
Ex: CH3CO2 + (CH3)2CH2CH2CH2OH ' CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 + H2O
HAc
Álcool Isopentílico
Acetato de Isopentila
Esterificação de Fischer
Mecanismo da Esterificação de
Fischer
Equilíbrio químico
„
A esterificação é um exemplo de reação que entra em equilíbrio.
„
Por se tratar de um equilíbrio o rendimento da reação nunca será de
100%.
„
Uma vez que o equilíbrio não favorece a formação do produto, ele
deve ser deslocado para a direita favorecendo à formação do éster
utilizando-se excesso de um dos reagentes e aumentando o
rendimento.
„
O reagente que utiliza-se em excesso é o ácido acético, pois o ácido
é de fácil obtenção, tem custo baixo em relação ao álcool
isopentílico e é facilmente removido da mistura reacional. Sendo o
álcool isopentílico o reagente limitante.
„
Pode-se aumentar ainda mais o rendimento da reação removendo a
água da mistura reacional.
Estequiometria da
esterificação
„
Concentração dos reagentes:
– Com quantidades equimolares (1:1) de ácido
e álcool, a esterificação pára, segundo sua
cinética, quando 2/3 do ácido é consumido.
Analogamente, quantidades equimolares de
éster e água, a hidrólise pára quando 1/3 do
éster reage. Variando a taxa ácido/álcool, isto
é, trabalhando com excesso de um dos
reagentes, é possível deslocar o equilíbrio,
aumentando o rendimento.
Técnicas Utilizadas
„ Refluxo
„ Extração
com Solvente
„ Extração Quimicamente ativa
„ Efeito Salting-Out
„ Secagem de Líquidos Orgânicos
„ Destilação Simples
Refluxo
„
Uma forma de aumentar a velocidade de uma reação é aquecendo
o meio reacional.
„
A técnica de refluxo permite que seja realizado o aquecimento sem
a perda de compostos voláteis.
„
Esse aquecimento é feito com o uso de manta elétrica, ou seja, uma
resistência elétrica a qual se encontra envolvida por algodão de
vidro.
„
A velocidade do refluxo deve ser tal que a condensação de vapores
se dê, no máximo, até 1/3 da altura do condensador, isto evita que
algum vapor consiga escapar através do condensador.
Aparelhagem do refluxo
Condensador
Frasco de ebulição
Manta de aquecimento
Refluxo
Refluxo
Condensador de bolas: utiliza-se o
condensador de bolas pois a sua forma
proporciona uma maior superfície de
contato entre o gás e as paredes do
condensador, em relação ao condensador
de Liebig.
Refluxo
Manta de Aquecimento: Proporciona um
aquecimento constante e controlado, atingindo
prontamente temperaturas de cerca de 400°C.
Pode ser empregada com líquidos altamente
inflamáveis, e o “tumulto” na ebulição é
grandemente eliminado.
Por que o uso de pedras de
ebulição?
„
Para evitar a ebulição tumultuosa do líquido durante o
refluxo sob pressão atmosférica.
„
Consiste em adicionar poucos fragmentos de porcelana
porosa não vidrada ao balão. Esses liberam pequenas
quantidades de ar que promovem o refluxo regular.
„
Estes fragmentos são adicionados ao líquido frio, antes
que se inicie o refluxo. A porcelana porosa jamais deve
ser colocada em um líquido que já foi aquecido até a
ebulição: o desprendimento de vapor pode resultar em
arrasto e, às vezes, em uma grande porção do líquido
ser projetada fora do balão.
Cuidados a serem tomados!!
„
„
„
„
„
„
Observar se o fluxo de água esta correto, ou seja, de
baixo para cima.
Usar o modo de aquecimento correto. (manta elétrica)
Utilizar pedras de ebulição.
Deve-se controlar o aquecimento de maneira que o
vapor alcance somente 1/3 do comprimento do tubo
interno do condensador, para evitar o escape de
vapores.
Fluxo de água constante para favorecer o resfriamento.
A pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente
para manter o fluxo, mas não excessivamente forçando
a mangueira do condensador.
Extração simples
ƒ
A extração consiste na
separação de um
componente de uma
mistura por meio de um
solvente.Os solventes
devem ser imiscíveis e
formar duas fases ou
camadas separadas.
ƒ
A substância de interesse
deve ser mais solúvel no
segundo solvente.
Extração
Extração quimicamente ativa
„
Nesta prática a mistura reacional não pode ser
separada através de uma extração passiva.
„
Na extração quimicamente ativa fazemos com
que um dos compostos reaja de modo que suas
características sejam alteradas, para assim
podermos separá-los.
Extração quimicamente ativa
„
Nesta prática, adiciona-se um reagente
(solução de bicarbonato de sódio) que reage
com a substância a ser retirada (ácido
acético) da solução de interesse. O produto
da reação (Acetato de sódio) deve ser mais
solúvel em outro solvente (água) que na
solução de interesse, extraindo então o sal
formado da solução orgânica.
NaHCO3 + CH 3 COOH → CH 3 CO2 Na + H 2 O + CO2
Extração quimicamente ativa
ƒ O bicarbonato de sódio, também reage com o ácido
sulfúrico presente, neutralizando-o e garantindo um
meio básico.
NaHCO3 + H 2 SO4 → Na 2 SO4 + H 2 O + CO2
ƒ Obs: nenhuma reação que libera gás pode ser
realizada dentro de um funil de separação! Este
corre o risco de estourar.
Efeito salting-out
ƒ A adição de solução saturada de cloreto de
sódio, irá diminuir a solubilidade do éster
formado em água, fazendo com que esta possa
ser removida, sem perda do produto desejado,
garantindo um bom rendimento.
Secagem de Líquidos Orgânicos
„
Utiliza-se agentes secantes inorgânicos e minerais. Seu
„
SULFATO DE MAGNÉSIO ANIDRO: forma
objetivo é eliminar a água da mistura.
com a água um sal
hepta- hidratado (MgSO4.7H2O). É um agente secante
neutro, de ação rápida e quimicamente inerte. Pode ser
utilizado em misturas contendo ésteres, aldeídos,
aminas, amidas e cetonas.
MgSO 4 + 7 H 2 O → MgSO 4 .7 H 2 O
„
Para as misturas citadas acima, não se pode empregar
o Cloreto de Cálcio como agente secante, em virtude de
reagirem quimicamente com esses compostos.
Secagem de Líquidos Orgânicos
Uma substância dessecadora deve satisfazer as
seguintes condições:
ƒ não reagir quimicamente com nenhum dos
componentes da mistura;
ƒ não deve dissolver-se apreciavelmente no produto;
ƒ não provocar, por catálise, reações do composto
entre si: polimerização, condensação ou auto
oxidação, nem com os demais componentes da
mistura.
ƒ Possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva;
ƒ Ser de fácil aquisição e por preço baixo.
Teoria de Destilação
Aplicações:
„
Separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução
no líquido);
„
Separar um líquido de um solvente usado numa extração;
„
Separar líquidos de ponto de ebulição afastados.
„ No caso deste experimento corresponderá à separação do
acetato de isopentila (P.E. 142°C) do restante das
impurezas.
Sistema de Destilação Simples
Cuidados na destilação
„
Uso de manta de aquecimento
„
Uso de pedras de ebulição
„
Uso de vidraria seca
„
Uso de banho de gelo
„
Não descuidar da temperatura a ser usada
„
Perda do produto obtido por evaporação
Propriedades físicas das substâncias
Nomencla
tura
Ácido
Acético
CH3O2H
Álcool
Isopentíli
co
C5H12O
Bicarbon
ato de
sódio
NaHCO3
Ácido
Sulfúrico
H2SO4
Cloreto
de Sódio
NaCl
Sulfato
de
Magnésio
MgSO4
Acetato
de
Isopentila
C7H14O2
Densidade
(g/mL)
1,0492
0,813
2,159
1,84
2,17
1,67
0,8670
M.M.
(g/mol)
60,05
88,15
84,01
98,08
58,45
120,37
130,19
p.f (ºC)
16,604
-117,2
______
10
804
______
-78,5
p.e (ºC)
118
130,5
______
290
1413
______
142
Nomenclatu
ra
Ácido
Acético
CH3O2H
Álcool
Isopentílico
C5H12O
Bicarbona
to de sódio
NaHCO3
Ácido
Sulfúrico
H2SO4
Cloreto de
Sódio
NaCl
Sulfato de
Magnésio
MgSO4
Acetato de
Isopentila
C7H14O2
Solubilidade
Excelente
solvente
para
diversos
compostos
orgânicos,
miscível em
água, álcool
glicerol e
éter.
Fracament
e solúvel
em água,
miscível em
álcool, éter,
benzeno,
clorofórmio
Solúvel
em 10
partes de
água,
insolúvel
em álcool
Miscível
em água e
em álcool
com
liberação
de muito
calor e
contração
de volume.
Insolúvel
em HCl
concentrad
o
Solúvel em
água,
levemente
solúvel em
álcool.
Miscível
em álcool,
éter,
acetato de
etila.
Propriedades
Físicas
Líquido,
odor
pungente
Liquido,
odor
Desagradáv
el
característi
co
Cristais
brancos
ou
granulado
s
Liquido
incolor e
volátil
Cristais
brancos,
grânulos
ou pó,
incolor
Cristais ou
pó
eflorescent
es
Incolor e
liquido
neutro
Fluxograma
*As pedras de
ebulição auxiliam na
formação de bolhas no
líquido, diminuindo o
risco de ebulição
tumultuosa.
15 mL de álcool isopentílico
em um balão de fundo redondo
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Adicionar 20mL de ácido acético glacial
Acrescentar 4mL de ácido sulfúrico concentrado com cuidade e agitando.
Adicionar pedras de ebulição*;
Conectar o balão a um condensador de refluxo;
Refluxar por 1 hora, utilizando manta como fonte de aquecimento
Deixar esfriar à temperatura ambiente;
Acetato de Isopentila + ácido acético
Traços: álcool isopentílico, água, ácido sulfúrico.
7. Transferir a mistura para um funil de separação;
8. Adicionar 55mL de água fria;
9. Lavar o balão com 10mL de água fria e transferir para o funil de separação;
10. Efetuar a extração simples;
Fase aquosa (inferior):
H3O+, HSO4acetato, acetato de
isopentila, álcool
isopentílico
Fase Orgânica (superior): acetato de
isopentila,
ácido acético
Traços: H3O+, HSO4-, SO42-, acetato,
água e álcool isopentílico
10.a-Transferir a solução para um béquer
11. Adicionar 25mL de solução aquosa de bicarbonato
de sódio 5%*;
* Há liberação de CO2.
** Extração quimicamente ativa
12. Fazer extração**, removendo a fase aquosa;
13. Adicionar novamente 25mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio
5%;
14. Repetir a extração, removendo a fase aquosa;
Fase aquosa (inferior): Na+,
acetato, H3O+, HSO4Traços: acetato de isopentila,
álcool isopentílico
Fase Orgânica (superior): acetato
de isopentila
Traços: Na+, H3O+, HSO4-, SO42-,
acetato, água e álcool isopentílico
15. Medir o pH da fase aquosa após a
extração usando papel de tornassol;
16. Se esta não se apresentar básica, repetir
a extração até obtê-la básica;
* Efeito salting - out.
17. Adicionar 25mL de água e 5mL de solução
saturada de cloreto de sódio*;
18. Agitar a mistura suavemente e extrair a fase
aquosa;
Descartar
Fase aquosa (inferior): Na+, acetato, Cl-.
Traços: acetato de isopentila,
Na+, H3O+, HSO4-, SO42-, Cl-,
acetato, água e álcool isopentílico
Descartar
Fase Orgânica (superior): acetato
de isopentila
Traços: Na+, H3O+, HSO4-, SO42-,
Cl-,
acetato, água e álcool isopentílico
*Transferir o éster pela parte
superior do funil.
19. Transferir o éster* para um
erlenmeyer de 250 ml e adicionar 2g de
MgSO4 anidro;
20. Tampar o frasco e agitar
ocasionalmente até que o líquido
apresente-se límpido;
21. Se necessário, decantar a solução e
repetir o tratamento com 0,5g de MgSO4;
Fase Orgânica: acetato de isopentila
Traços: Na+, H3O+, HSO4-, SO42-, Cl-,
acetato, água e álcool isopentílico
* Vidraria seca.
22. Montar um sistema de destilação simples*;
23. Coletar a fração destilada entre 134 e 143ºC, em um erlenmeyer
previamente tarado e em banho de gelo;
Acetato de isopentila
24. Pesar o produto e calcular o rendimento;
25. Anotar a pressão e corrigir o ponto de
ebulição;
26. Armazenar o produto obtido num frasco
rotulado contendo faixa de destilação, volume,
massa, data, componentes do grupo.
Cálculo do rendimento
Ácido Acético
Álcool Isopentílico
Volume do ácido= 20.00 mL
Densidade do ácido= 1.045 g mL-1
MM ácido= 60.05 g mol-1
Densidade do álcool= 0.813 g mL-1
d=m/V
d=m/V
m=d.V
m=1,045 x 20,00=20,90g
1mol ác. acético --- 60,05g
n
--- 20,90g
n=0,348mol de ác. acético
Volume de álcool= 15.00 mL
MM álcool= 88.15 g mol-1
m=d.V
m=0,813 x 15,00=12,20g
1mol álcool --- 88,15g
n
---12,20g
n=0,138 mol de álcool
Rendimento
Densidade do éster= 0.876 g mL-1
MM éster= 130.18 g mol-1
CH3CO2 + (CH3)2CH2CH2CH2OH ' CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 + H2O
1mol de éster = 1 mol de álcool
n mols de éster = 0,138 mols de álcool
1 mol de éster = 130,12g
0,138 mol de éster = x
x = 17,96g*
* Massa de éster equivalente a 100% de rendimento.
Rendimento (%)= (m de éster obtida x 100)/17,96
Bibliografia
ƒ VOGEL, A. I. Análise Orgânica Qualitativa, vol. 1, 3ª edição, Livros
Técnicos e Científicos, Editora Rio de Janeiro.
ƒ PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to
Laboratory Techniques: a microscale approach. 2nd ed.
Philadelphia: Saunders College, 1995.
ƒ http://labjeduardo.iq.unesp.br
ƒ Solomons,G. Química Orgânica, vol2, 7aedição. Editora LTC, 2002.