Biotransformação do ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico

23º Encontro Regional da SBQ – MG: Juiz de Fora, 30/10 a 02/11/2009
Biotransformação do ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico:
obtenção de derivados desmetilados de interesse em
química fina
Letícia de Paula Zimer1, Leonardo Ribeiro Martins2, Jacqueline Aparecida
Takahashi2, Fernando Carazza2, Adriana Akemi Okuma1
1
Departamento de Química / CEFET-MG, Av. Amazonas, 5253 - Nova Suíça - Belo
Horizonte/MG – CEP 30.480-000
2
Departamento de Química / ICEx / UFMG, Av. Antônio Carlos, 6627 – Pampulha – Belo
Horizonte / MG – CEP 30.270-901
e-mail do principal autor: [email protected]
O estado de Minas Gerais, com uma produção anual de milhões de toneladas de carvão
vegetal para as indústrias siderúrgicas, metalúrgicas e cimenteiras, apresenta um potencial
considerável para o uso racional da biomassa proveniente de florestas plantadas. Para esse
fim, são necessários estudos sobre o aproveitamento do alcatrão vegetal, um subproduto
gerado na carbonização da madeira para a obtenção de carvão vegetal. O alcatrão vegetal é
uma mistura complexa, rica em compostos fenólicos, principalmente siringóis (2,6dimetoxifenóis), que podem ser convertidos em derivados arilmetoxilados – precursores de
inúmeras substâncias potencialmente bioativas (OKUMA & CARAZZA, 1999). Assim, este
trabalho teve como objetivo a biotransformação do ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico para a
obtenção de derivados desmetilados, importantes intermediários em química fina. Para este
fim, o ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico, sintetizado a partir da fração siringila do alcatrão de
Eucalyptus, foi submetido à biotransformação com o fungo Thamnostylum sp.
(TRUESDELL, 2001), em água, durante dois e oito dias. Os produtos formados foram
separados do meio por extração com solventes e analisados por cromatografia em camada
delgada e cromatografia a gás. Após o período de dois dias, foi possível recuperar apenas o
material de partida. Já após o período de oito dias obteve-se o ácido 4-hidróxi-3,5dimetoxibenzóico como produto monodesmetilado. Estes resultados indicam que a técnica de
biotransformação utilizando o fungo Thamnostylum sp é promissora para a desmetilação de
metil aril éteres. O ácido 4-hidróxi-3,5-dimetoxibenzóico foi obtido pela primeira vez por
biotransformação, técnica alternativa que segue os princípios da Química Verde.
Referências
OKUMA, A. A.; CARAZZA, F. Preparation of Dimethyl-2-methoxyaryl-2-oxazolines from
Eucalyptus Wood Tar Constituents. In: 6th Brazilian Symposium on the Chemistry of Lignins
and Other Wood Components – Proceedings, v. VII. Lorena: Faculdade de Engenharia
Química de Lorena, 1999, p. 392-395.
TRUESDELL, S. J. Pfizer Inc. New York, Microbial Biotransformation, NY (US), Patent no
US 6,180,375 B1, 2001.