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Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
A
prenderemos agora como dar o nome aos compostos
orgânicos segundo a IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada).
O nome da cadeia principal de um composto orgânico é
constituído por três partes:
prefixo + infixo + sufixo
PREFIXO
INFIXO
SUFIXO
número de
carbonos
tipo de ligação
função a que o
composto pertence
1 C
2 C
3 C
4 C
5 C
6 C
7 C
8 C
9 C
10 C
11 C
12 C
13 C
14 C
met
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
unden
dodec
tridec
tetradec
do primeiro carbono da dupla.
1
2
H2C
3
C
H
4
ligação dupla
EN
ligação tripla
IN
aldeído
AL
H2C
ou
CH2
CH2
Viclopentano
Radicais
Radicais são grupos de átomos que apresentam um ou mais
elétrons desemparelhados.
H
H
H
C
H
C • + H•
H
H
Principais Radicais
Alquilas ou Alcoílas – apresentam a valência livre em carbono
saturado.
Exemplos:
H3C – CH = CH2
3 C - prefixo PROP
ligação dupla - afixo EN
função hidrocarboneto - sufixo O
nome: PROPENO
H3C – C % CH
3 C - prefixo PROP
ligação tripla - afixo IN
função hidrocarboneto - sufixo O
nome: PROPINO
H3C – CH = CH – CH3
4 C - prefixo BUT
ligação dupla - afixo EN
função hidrocarboneto - sufixo O
nome: BUTENO
Note que o último composto apresenta possibilidade de dois
compostos com o mesmo nome. Para diferenciá-los devemos
numerar a sua cadeia carbônica e colocar, antes do nome, o número
4
CH3
2-buteno ou but-2-eno
H
H3C – CH3
2 C - prefixo ET
ligação simples - afixo AN
função hidrocarboneto - sufixo O
nome: ETANO
3
C
H
CH2
cetona
ONA
Por enquanto iremos trabalhar apenas com hidrocabonetos
que são a base de todas as outras funções. Hidrocarbonetos são
compostos formados apenas de carbono e hidrogênio.
2
C
H
Se o composto apresentar a cadeia cíclica colocamos antes
do nome o termo ciclo.
hidrocarboneto
O
álcool
OL
H3C
1-buteno ou but-1-eno
H2C
ligação simples
AN
1
C CH3
H2
H3C
H3C
Metil
H3 C
CH2
Etil
H
C
H3C
CH3
H3C
C C
H2 H2
n-propil
C C C
H2 H2 H2
isopropil
n-butil
CH3
H
C
H3C
C CH3
H2
H3C
sec-butil
C
CH3
terc-butil
CH3
H3C
C
H
C
H2
isobutil
H2 C
C C
H H2
alil
CH3
HC
C
propargil
C
H2
H3C
C
C
H2
CH3
neo-pentil
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Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
C
H2
H
C
H3 C
1
2
CH3
benzil
3
4
H
C C C
CH3
5
H2 H2
6 CH
radical metil
2
CH3
radical metil
7
2,5-dimetil-heptano
Alcenilas – apresentam a valência livre em carbono com
ligação dupla.
H2C C
H3C C C
H
H H
vinil
n-propenil
8
H3C
7
H
C C
H2 6
radical metil
Arilas – apresentam a valência livre em anelaromático.
CH3
CH
5
H
C C
H2 4
CH3
3
2
C
H
C
H
CH2
1
CH3
radical metil
CH3
4-etil-6-metil-2-octeno
3
01. Qual o nome dos radicais ligados ao carbono 4 da cadeia
fenil
o-toluil
m-toluil
abaixo?
11
7
CH3 CH3
1
CH3
2
3
4
CH3 CH2 CH2 C
5
9
C
6
CH3
10
CH2 CH3
8
CH3
02. (UFPB-05) A queima de um hidrocarboneto pode produzir CO2,
α-naftil
p-toluil
β-naftil
Nomenclatura de Cadeias Ramificadas
Para dar o nome a cadeias ramificadas seguiremos os seguintes
passos:
1) Devemos encontrar a cadeia principal do composto. A cadeia
principal e a maior seqüência de átomos de carbono que
apresente, caso existam, as insaturações.
2) Devemos numerar a cadeia principal começando da extremidade
mais próximas aos radicas ou, se existirem, das insaturações.
3) Citar os nomes dos radicais em ordem alfabética precedidos de
sua posição na cadeia principal.
4) Citar o nome da cadeia principal.
Observação:
Devemos esclarecer que a separação entre números é feita
por vírgulas e entre número e letra por hífen.
CO ou C e H2O, conforme o tipo de combustão envolvida. Neste
sentido, considere a combustão completa de 1 mol do
hidrocarboneto, C20H34, cuja fórmula estrutural está representada
abaixo:
CH3 CH2 CH2 CH CH C
CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH2
CH3
CH3
sobre esse hidrocarboneto, é correto afirmar:
a) O nome oficial deste composto é 3–etil–3–fenil–5–isopropil–
4–metil octano.
b) O nome oficial deste composto é 6-etil-6- fenil-4-isopropil-5metil-octano.
c) As ramificações ligadas à cadeia principal correspondem aos
radicais, etil, benzil, metil e isopropil.
d) O hidrocarboneto possui dois átomos de carbono terciários.
e) O hidrocarboneto não possui átomo de carbono quaternário.
Exemplo:
H3C
6
5
H
C C
4
H2
radical metil CH3
3
H
C C
2
H2
03. Dê o nome correto, segundo a IUPAC, dos hidrocarbonetos
CH3
1
CH3 radical metil
2,4-dimetil-hexano
abaixo:
a)
CH3
CH3 C
CH3
C
CH3
CH3 CH CH CH2
CH3
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C
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b)
CH3
CH3 CH C
CH3
C
CH C CH3
CH
CH3
CH2
c)
CH3 CH CH3
05. (UnB) O nome correto do composto
a)
b)
c)
d)
H3C — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH2 — CH3 é:
2-etil 3,3-dimetil pentano.
2,3-dimetl 2-etil pentano.
dimetil etil iso-butil metano.
2,3,3-trimetil pentano.
06. (Mack-SP) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a
seguir, fazem-se as afirmações:
CH3
d)
e)
CH3 CH CH C
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
f)
CH2
CH2
CH CH3
CH3
CH3
I. É um alceno.
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia
principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C 11 H 22 , não é um
hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários.
São corretas:
a) I e IV, somente.
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente
07. O composto:
g)
CH2 OH
Apresenta:
a) dois carbonos terciários.
b) fórmula molecular igual a C11H9O.
c) cinco ligações duplas.
d) características de um composto da família dos fenois.
e) hibridação do tipo sp.
h)
04. (UFBA) O nome oficial do composto
CH3 – C(CH3)2 – C % C – C(CH3)2 – CH3
é:
a)
b)
c)
d)
e)
08. Qual dos compostos abaixo apresenta um átomo de carbono
terciário e pelo menos dois átomos de carbono secundário?
a) propano
b) 2, 4-dimetil pentano
c) 3-metil hexano
d) n-butano
e) iso-butano
1,1,1-trimetil 4,4,4-trimetil butino.
2,5-dimetil 4-octino.
di-sec-butil acetileno.
2,5-tetrametil 1-hexino.
2,2,5,5-tetrametil 3-hexino.
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