Borsaeuretrimethylester

Borsäuretrimethylester
Eleonore Schmidt, Felix Raps
24/3/2013
1
Einleitung
Diborotrioxid (1) und Methanol (2) reagieren unter Wärmezufuhr zu Borsäuretrimethylester
(3) und Wasser.
2
Reaktionsgleichung und Eingaben
Reatkionsgleichung
B2 O3
1
6CH3 OH
2
Reflux
−→
2B(OCH3 )3
3
3H2 O
Eingaben
1
B2 O3
69.6 g ∗ mol−1
10.0 g
0.144 mol
1.0 eq.
3
2
CH3 OH
32.0; g ∗ mol−1
36.2 g/45.8 ml
1.13 mol
8.1 eq.
3
B(OCH3 )3
103 g ∗ mol−1
28.8 g(theoretisch)
0.288 mol
2.0 eq.
Experimentelle Durchführung
In einen Dreihhalskolben wurde Methanol (2,45.8 ml,1.13 mol,8.1 eq.) vorgelegt.
Es wurde bis zum Sieden erhitzt und nach und nach Diborotrioxid (1,10.0 g,0.144 mol,1.0 eq.)
hinzugefügt. Nach der Zugabe wurde eine Stunde lang unter Rücklfusskühler
erhitzt.
Anschliessend wurde der Rückflusskühler durch einen absteigenden Kühler
1
ersetzt und das azeotrope Gemisch bei T≈ 66 ◦ C abdestilliert. Dabei wurde
das Destillat mit Eis gekühlt.
Das Destillat wurde weiterhin in einen Scheidetrichter nach und nach mit
trockenem Lithiumchlorid versetzt, bis eine deutliche Phasentrennung auftrat. Die obere Phase stellt den Bortrimethylester (3,28.0 ml,99.5% Reinheit
[Lit.][1]) dar. Sie ist farblos.
Die abgetrennte Phase kann auf ihre Reinheit über Verbrennung getestet
werden, indem Überpüft wird, ob eine grüne Flamme entsteht. Rote Verfärbungen
deuten auf Unreinheiten hin.
4
Aufgaben
Typische Struktur von Estern
Estergruppe[4]:
Borsäuretrimethylester[5]:
2
Charakteristika an Estersynthesen
Organische Ester:
Organische Ester werden über ein Alkohol und eine Carbonsäure synthetisiert.
Bsp:
Essigsaäure + Ethanol −→ Essigsäureetyhlester + Wasser
Charakteristisch dabei ist die Abspaltung von Wasser.
Anorganische Ester:
Anorganische Ester entstehen analog zu den organischen Estern, wobei jedoch anorganische Säuren zur Nutzung kommen[2].
Bsp:
Phosphorsäure + Alkohol −→ Phosphorsäureester + Wasser
Abbildung der einzelnen Formen der Veresterung anhand der Phosphorsäure.[3]
Lösungsmittleigenschaften von Estern
Anwendungsbereiche als Lösungsmittel sind z.B. in [6]:
• Klebern
• Farben
• Lacken
Ester sind unpolar und aprotisch im Gegensatz zu Alkoholen und Carbonsäuren. Sie werden deshalb als Lösungsmittel für unpolare Stoffe benutzt wie zum Beispiel Benzol oder Ether. Ester decken einen Bereich der
Löslichkeit ab für den Alkohole oder Carbonsäuren unbrauchbar sind.
3
Verbrennung von B(OCH3 )3
Bei einer Verbrennung entsteht Rauch, welcher in der Regel aus B2 O3 und
CO2 besteht. Ausserdem entsteht H2 O.
2B(OCH3 )3
12O2
−→
B2 O3
6CO2
9H2 O
Rote Flamme bei Vebrennung
Eine rote Flamme tritt bei der Verbrennung des entstandenen Borsäuretrimethylester,
wenn die Phasen im Scheidetrichter nicht exakt voneinander getrennt wurden bzw. wenn Lithium hineingemischt wird. Das Lithium verbennt mit
roter Flamme und ist ein Indikator dafür, ob sauber gearbeitet wurde.
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Quellenverzeichnis
• Praktikumsheft ”Chemisches Praktikum” [Seite 113] [1]
• C. E. Mortimer,U. Müller, Das Basiswissen der Chemie, 10. Auflage,
Thieme, Stuttgart, 2010, 571. [2]
• http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phosphors%C3%A4ureester.png
[3]
• http://www.projectshum.org/Ester/ester.png [4]
• http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ec/Trimethylborate-2D.png/150px-Trimethyl-borate-2D.png [5]
• http://www.kirschmann.de/Fluchtige-organische-Verbindungen.html?artpage=34 [6]
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