Hidrocarbonetos ramificados

Química Orgânica
Prof. ALEXANDRE D. MARQUIORETO
Hidrocarbonetos ramificados
Radicais Orgânicos ou
Grupos Substituintes
 São formados por cisão homolítica da ligação covalente.
Cisão homolítica
energia
radicais
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
Saturados
Cadeia
principal
metil - propano
(Não é necessário numerar pois não há outra
posição para o radical)
Cadeia
principal
5-etil-5-isopropil-3,4-dimetil - octano
(Note que a cadeia principal possui a maior
sequência linear de carbonos, tendo como
critério o radical mais próximo do carbono da
extremidade.)
Obs.: Os radicais devem ser escritos em ordem alfabética. Desconsiderar os prefixos
dos radicais como: sec (s); terc (t); di, tri, tetra.
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
Insaturados
A cadeia principal é a maior sequência que tiver a ligação
dupla ou tripla. O carbono 1 será o mais próximo da
insaturação.
Cadeia
principal
Cadeia
principal
3-t-butil-4,5,5-trimetilept-2-eno
3-t-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno
3-etil-4-metilex-1-ino
3-etil-4-metil - hex-1-ino
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Saturados
Nos ciclos que tiverem mais de um radical, o carbono 1 é
aquele que faz com que a estrutura tenha a menor
contagem possível entre os radicais, e inicia pelo radical
que vem primeiro na ordem alfabética. A numeração pode
girar em sentido horário ou anti-horário.
Cadeia
principal
1-etil-2-metil - cicloexano
Cadeia
principal
2-t-butil-1,3-dimetil - ciclopentano
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Insaturados
Nos ciclos ramificados insaturados, a contagem inicia sempre pelos
carbonos da insaturação, devendo ser os carbonos 1 e 2. A
numeração dos radicais segue os mesmos parâmetros dos
ramificados saturados.
3-metilciclopenteno
3-etil-2,6-dimetil - cicloexeno
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Aromáticos ramificados
Apenas um radical no anel aromático não é necessário
indicar sua posição. Tendo radicais iguais, o carbono 1 deve
manter a menor contagem entre eles.
Para radicais diferentes, o carbono 1 deve manter o radical
em ordem alfabética e a numeração deve seguir a menor contagem
entre eles.
Quando o anel benzênico apresentar apenas dois radicais,
suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando os
prefixos:
Prefixo
Posições dos Radicais
orto- ou o-
1e2
meta- ou m-
1e3
para- ou p-
1e4
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Aromáticos ramificados
1-etil-3-metil-benzeno
m-etil-metil-benzeno
fenil-benzeno
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Aromáticos policíclicos ramificados
Para o naftaleno a numeração é característica. Os carbonos são
classificados em alfa (α) e beta (β), sendo a ligação alfa na vertical
e a ligação beta na horizontal.
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Aromáticos policíclicos ramificados
1 – etil – 3,7 – dimeti - naftaleno