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APOSTILA 2016
QUÍMICA
3º Ano
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
A química orgânica estuda das substâncias que constituem a matéria viva e dos
compostos resultantes das suas transformações, ou resumidamente, é um ramo da química
que estuda os compostos de carbono. Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias
orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos (animais, vegetais,
bactérias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de
que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados,
esta teoria ficou conhecida com “Teoria da Força Vital”. Nesse mesmo século, Lavoisier
percebeu que todos os compostos orgânicos descobertos até então, continham um átomo de
carbono (mas nem todo composto com carbono é orgânico).
Porém em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu criar uréia em laboratório, somente
aquecendo o cianato de amônio (CH4CNO):
A partir dessa descoberta de Wöhler, muitos outros materiais orgânicos foram sendo
criados em laboratório, derrubando definitivamente com a Teoria da Força Vital, e com isso, a
designação “orgânico” perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designação de compostos
de carbono à compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em
parte, responsável pelas suas propriedades. Contudo, como foi dito anteriormente, nem todos
os compostos que possuem o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos de
carbono/compostos orgânicos.
A facilidade com que os átomos de carbono formam ligações covalentes (simples, duplas
ou triplas) com outros átomos de carbono ou com átomos de outros elementos explica o
número e a variedade de compostos orgânicos existentes. Os compostos orgânicos podem ser
agrupados e classificados de acordo com a presença de determinados grupos de átomos nas
suas moléculas (os grupos funcionais), grupos esses que são responsáveis pelo
comportamento químico dessas famílias de compostos orgânicos. Qualquer composto orgânico
é constituído por uma cadeia carbonada não reativa, “o esqueleto” e por uma parte reativa, o
grupo funcional.
Atualmente os compostos orgânicos podem ser de origem natural ou sintética.
Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são
o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc.
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Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas,
que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
Atualmente são conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgânicos, sejam de
origem natural ou sintética.
ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Os plásticos
Muitos pensam, por exemplo, que o plástico é originário do século XX; porém ele foi
sintetizado em 1862 com o intuito de substituir o marfim. O marfim passou a ser menos
utilizado, pois o elefante estava ameaçado de extinção.
Os medicamentos
Atualmente a área de medicamentos está muito desenvolvida. Podemos confirmar isso
pela variedade encontrada em qualquer farmácia que entramos; porém há menos de dois
séculos as coisas ainda não eram bem assim, pois existiam pouquíssimos medicamentos e a
maioria era extraída de plantas.
Um dos mais conhecidos atualmente é o ácido acetilsalicílico, um famoso anti-pirético e
analgésico.
Os seres humanos
Os seres vivos, por mais simples que sejam, desde um vírus até os mais complexos,
como os seres humanos, são formados por um amontoado de átomos e moléculas. Os seres
humanos são formados por aminoácidos, lipídios, hidrocarbonetos, carboidratos, etc.
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PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO
Relembrando
Distribuição eletrônica: é a distribuição dos elétrons de cada átomo de acordo com a
camada em que se encontram. Com ela podemos localizar o elemento na tabela periódica.
Vejamos o carbono:
Portanto o carbono encontra-se na família 4A.
Ligação covalente: essa união ocorre entre ametais (não metais), e nela prevalece o
compartilhamento de elétrons, seguindo a regra do octeto.
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Exemplo:
O carbono é tetravalente
Como vimos, o carbono possui 4 elétrons na última camada de valência, então ele
precisa compartilhar 4 elétrons de outros átomos para completar o octeto.
Facilidade de formar cadeias
O átomo de carbono possui grande facilidade de formar ligações covalentes com outros
átomos, principalmente com hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e com o próprio carbono.
Essa propriedade permite o surgimento de cadeias carbônicas, anéis, até mesmo
ramificações. Essas cadeias podem ser representadas por fórmulas:
Ligações entre átomos de carbono
Dois átomos de carbono podem estar unidos por uma, duas ou até três ligações
covalentes.
1) Uma ligação: ligação simples.
O carbono que faz ligações simples com outros carbonos é chamado de saturado.
2) Duas ligações: ligação dupla.
O carbono que faz ligações duplas com outros carbonos é chamado de insaturado.
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3) Três ligações: ligação tripla.
O carbono que faz ligações triplas com outros carbonos é chamado de insaturado.
Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia
Os átomos de carbono que constituem uma molécula podem ser classificados quanto ao
número de ligações efetuadas com outros carbonos.
Carbono
Definição
Primário
Ligado diretamente a apenas um outro carbono
Secundário
Ligado diretamente dois outros carbonos
Terciário
Ligado diretamente três outros carbonos
Quaternário
Ligado diretamente quatro outros carbonos
Exemplos:
Exercícios de fixação
01) Quais as principais características apresentadas pelo elemento químico carbono?
02) Quais as ligações (simples, dupla, tripla) que completam corretamente as estruturas
abaixo:
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03) Complete as tetravalências dos carbonos utilizando hidrogênios:
a)
c)
b)
d)
04) Na estrutura abaixo, qual o número de átomos de hidrogênio?
a) 20
b) 18
c) 14
d) 19
e) 16
05) (FUVEST-SP) Quais são os quatro elementos químicos mais frequentemente
encontrados nos compostos orgânicos?
06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgânicos:
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07) (FEPAR-PR) No composto C5H12, existem:
a) 3 carbonos primários, 1 secundário e 1 terciário;
b) 3 carbonos primários e 2 secundários;
c) 2 carbonos primários e 2 secundários;
d) 2 carbonos primários e 3 secundários;
e) Apenas carbonos secundários.
08) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos é correto afirmar:
a)Os compostos orgânicos somente poderão ser sintetizados pelos organismos vivos,
daí a qualificação de orgânicos.
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b)Os compostos orgânicos são compostos de carbono, embora algumas substancias
que contém esse elemento são estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2,HCN,
etc.)
c)A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a
grande capacidade de o átomo de carbono formar cadeias, associada à sua tetravalência.
d)Nos compostos de carbono, a ligação covalente é a mais frequente.
e) Os componentes orgânicos são regidos por leis e princípios não aplicáveis a
compostos inorgânicos.
09) No composto C8H18, existem:
a) Quantos carbonos primários?__________
b) Quantos carbonos secundários?__________
c) Quantos carbonos terciários?__________
d) Quantos carbonos quaternários?__________
Classificação das cadeias carbônicas
Cadeias carbônicas são estruturas formadas por todos os átomos de carbono e um ou
mais átomos que possam estar entre dois carbonos, constituindo uma molécula orgânica.
Primeiramente elas podem ser aromáticas (que contém anéis benzênicos) ou alifáticas
(que não contém anéis benzênicos).
Uma cadeia carbônica pode ser classificada das seguintes formas:
1. Cadeias abertas (acíclicas)
2. Cadeias fechadas (cíclicas)
3. Cadeias mistas
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1. Cadeias abertas (acíclicas ou alifáticas)
As cadeias abertas são subdivididas de acordo com três critérios:
a) Quanto à disposição: a cadeia pode ser normal ou ramificada.
Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades.
Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário.
b) Quanto à natureza: a cadeia pode ser homogênea ou heterogênea.
Homogênea: é uma cadeia que possui somente átomos de carbono, ou seja, ela não
apresenta um átomo de outro elemento ligado entre dois átomos de carbono.
Heterogênea: é uma cadeia que apresenta um átomo diferente (heteroátomo) ligado
entre dois átomos de carbono.
c) Quanto à saturação: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas.
Saturada: apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono.
Insaturada: apresenta ligações duplas e/ou triplas entre carbonos.
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2. Cadeias fechadas (cíclicas ou aliciclicas)
As cadeias fechadas estão subdivididas por dois critérios.
a) Quanto à natureza: as cadeias podem ser homocíclicas ou heterocíclicas.
Homocíclica: é uma cadeia fechada constituída apenas de átomos de carbono, ou seja,
ela não apresenta um átomo de outro elemento ligado entre dois átomos de carbonos.
As cadeias homocíclicas pode ainda ser:
Aromática: são cadeias que apresentam núcleo benzênico, ou seja, uma cadeia fechada
com seis carbonos e duplas ligações alternadas.
Heterocíclica: é uma cadeia fechada que possui um heteroátomo entre carbonos.
b) Quanto à saturação: as cadeias fechadas são classificadas quanto à saturação da
mesma forma que as cadeias abertas: saturadas ou insaturadas.
01) (UFES) São ambos compostos heterocíclicos:
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02) Classifique as seguintes cadeias carbônicas:
a)
b)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homogênea
( ) heterogênea
( ) homogênea
( ) heterogênea
( ) aberta
( ) fechada
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
( )normal
( )ramificada
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d)
c)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homogênea
( ) heterogênea
( ) homocíclica
( ) heterocíclica
( ) aberta
( ) fechada
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
( )normal
( )ramificada
e)
( ) saturada
( ) insaturada
( ) homogênea
( ) heterogênea
( ) aberta
( ) fechada
( )normal
( )ramificada
INTRODUÇÃO ÀS FUNÇÕES ORGÂNICAS
HIDROCARBONETOS
Os compostos orgânicos formam uma grande variedade de substâncias e devido a este
fato fez-se necessário classificá-los de acordo com o comportamento, dividindo-os em grupos.
Como cada um desses grupos possui compostos que apresentam praticamente o
mesmo “funcionamento”, surgindo então as funções orgânicas.
O chamado grupo ou radical funcional identifica ou caracteriza a fórmula estrutural de
uma determinada função química. Vejamos alguns exemplos:
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01) Alcanos (ou parafinas)
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas.
02) Alcenos (alquenos ou olefinas)
São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados, que apresentam uma dupla ligação.
03) Alcinos (ou alquinos)
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação.
04) Alcadienos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas.
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05) Cicloalcanos
Apresentam cadeia fechada com apenas simples ligações.
06) Cicloalcenos
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação.
07) Aromáticos
São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico
(aromático).
Através do esquema abaixo você pode visualizar a classificação geral dos
hidrocarbonetos.
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso
internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União
Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e viceversa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura
como, por exemplo, a nomenclatura usual.
O nome de um hidrocarboneto é constituído de três partes:
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Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia principal.
Número de carbonos
Prefixo
Número de carbonos
Prefixo
1
Met
11
Undec
2
Et
12
Dodec
3
Prop
13
Tridec
4
But
14
Tetradec
5
Pent
15
Pentadec
6
Hex
16
Hexadec
7
Hept
17
Heptadec
8
Oct
18
Octadec
9
Non
19
Nonadec
10
Dec
20
Eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos.
Tipo de ligação
Afixo
Todas simples
an
Uma dupla
en
Uma tripla
in
Duas duplas
dien
Duas triplas
diin
Três duplas
trien
Sufixo: indica a função química do composto orgânico.
Para o caso da função hidrocarboneto é o sufixo o.
OBS.: todas as nomenclaturas durante o decorrer desta matéria terão o sufixo “o”,
entretanto, para a próxima etapa do nosso aprendizado em Química Orgânica, o sufixo
acompanha o tipo de átomo diferente de carbono e hidrogênio.
Portanto, JAMAIS associe o sufixo “o” como o único sufixo.
Exemplos:
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Propano
Prop
+
3 Carbonos
an
+
Todas ligações simples
O
hidrocarboneto
Propeno
Prop
3 Carbonos
+
en
uma ligação dupla
+
O
hidrocarboneto
Agora, observe atentamente os exemplos a seguir, que darão sequencia as regras de
nomenclatura:
Essas moléculas têm a mesma fórmula molecular (C4H8), porém são compostos
diferentes e por isso não podemos apenas chamá-las de buteno, visto que a dupla ligação
ocupa posições diferentes. Assim, para diferenciá-los em termos de nomenclatura, é preciso
indicar, no nome, o local onde se encontra a insaturação. Para alcenos com quatro ou mais
carbonos, numeram-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação.
Aposição desta insaturação é indicada usando o número do primeiro átomo de carbono que
contém a dupla ligação. O número precede o afixo no nome. Portanto, para o exemplo acima
temos:
Veja que a distancia entre as extremidades e a insaturação é, nesse caso, igual,
portanto, independente da extremidade “escolhida”, a insaturação encontra-se no carbono de
número 2.
O nome do composto acima ficará But-2-eno.
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Veja que no segundo caso, a extremidade fica mais próxima a insaturação (enquanto no
primeiro caso a insaturação ficaria no carbono 3, no segundo caso, ela se encontra no carbono
1), portanto, consideraremos a contagem com o menor número (o segundo caso). Nesse caso,
a insaturação encontra-se no carbono 1.
O nome do composto acima ficará But-1-eno.
01) Dê o nome para os compostos abaixo, segundo a IUPAC:
02) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixo:
a) metano
b) propeno
c) pent-2,3-dieno
d) ciclopentano
e) ciclohexano
f) benzeno
g) ciclohexeno
03) (UFSE) O hidrocarboneto abaixo pertence à série dos:
a) Alcanos
b) Alcenos
c) Alcinos
d) Alcadienos
e) Alcatrienos
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04) Assinale a alternativa correta com relação à fórmula química do butano:
05) (VUNESP-SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma
mistura
de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
06) (UFV-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:
a) Alcano de cadeia aberta
b) Alceno de cadeia aberta
c) Alcino de cadeia aberta
d) Composto aromático
e) Alcino de cadeia fechada
Hidrocarbonetos ramificados
A gasolina
A gasolina, um dos principais combustíveis utilizados em motores de explosão, é
derivada do petróleo e constituída por uma mistura de hidrocarbonetos. A gasolina usada em
automóveis é constituída por uma mistura de heptano e isooctano, além de outros
componentes em menores quantidades.
Heptano
Isooctano
Observando o isooctano, podemos constatar que possui cadeia ramificada, pertencendo
à classe dos hidrocarbonetos ramificados. Esses possuem os chamados grupos ou radicais
orgânicos.
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A nomenclatura dos radicais orgânicos é dada por um prefixo (nº de carbonos) e o sufixo
il ou ila.
Radicais Alquila: são radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e
saturados.
Derivam dos alcanos.
Radicais Alcenilas: são radicais monovalentes derivados de alcenos.
Radicais Alcinilas: são radicais monovalentes derivados de alcinos.
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Arilas: são radicais monovalentes cuja valência livre se encontra num carbono
pertencente a um anel benzênico.
OBS.: os prefixos “orto”, “meta” e “para” significam a localização da ramificação
diante da cadeia principal, por exemplo, no meta-toluil, a ramificação de um carbono
encontra-se no carbono ao lado (ou seja, carbono 2) da cadeia principal.
Radical Benzil: possui um núcleo benzênico ligado a um carbono, no qual se
localiza a valência livre.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Alcanos ramificados
1)Localizar a cadeia principal: é a mais longa sequencia de átomos de carbonos. Caso
existam duas sequencias igualmente longas, a que possui maior número de ramificações será
considerada a principal.
2) Reconhecer os grupos (radicais) orgânicos e nomeá-los.
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3) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal da mesma forma que em
cadeias insaturadas, essa numeração deverá começar da extremidade da cadeia que permita
dar às ramificações os menores números possíveis.
4) Indicar a posição dos grupos, ou seja, o número da cadeia principal em que os grupos
estão localizados. Se houver dois ou mais grupos iguais usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para
indicar a quantidade.
5) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
Pela regra da IUPAC colocam-se os nomes dos grupos orgânicos em ordem alfabética.
3,5-dimetil-4-n-propilheptano
Alcenos ramificados
1) Localizar a cadeia principal: é a mais longa sequencia de átomos de carbonos,
contendo a dupla ligação.
2) Reconhecer os grupos orgânicos e nomeá-los.
3) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal: essa numeração deverá
começar pela extremidade mais próxima da dupla ligação, e caso a dupla ligação estiver
equidistante dos dois extremos, a numeração deve começar da extremidade que permita dar
às ramificações os menores números possíveis.
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Alcinos ramificados
Para os alcinos valem as mesmas regras dos alcanos e alcenos.
Exemplo:
3-etil-4-metil hex1ino
Exercícios
01) Escreva a fórmula estrutural dos radicais abaixo:
a) metil
b) etil
c) n-propil
d) iso-propil
e) s-butil
f) t-butil
g) iso-butil
h) fenil
i) benzil
02) (UFSE) Unindo-se os radicais etil e metil, obtém-se o:
a) propano
b) etano
c) etino
d) butano
e) eteno
03) (UFRGS) Os grupos orgânicos obtidos a partir dos alcanos:
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Pela perda dos átomos de hidrogênio assinalados com asteriscos, denominam-se,
respectivamente:
a) isobutil e s-pentil
b) isobutil e isopropil
c) s-butil e isopropil
d) s-butil e s-pentil
e) t-butil e s-propil
04) Com relação à cadeia obtida pelo união dos grupos etenil e terc-butil:
a) Apresenta fórmula molecular C6H12;
b) é aberta e insaturada;
c) é homogênea, saturada e ramificada;
d) apresenta a formula C6H10;
e) é insaturada por dupla ligação.
05) Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome de cada
um:
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06) Dado o nome IUPAC do hidrocarboneto, classifique-o e escreva a fórmula estrutural:
a) 2-metil butano
b) 4-metil hex2ino
c) 2,3,3-trimetil pent1eno
d) 3-metil pent2eno
e) 3-etil hex2eno
f) 3,3-dimetil pent1ino
g) 2,3,3-trimetil pentano
h) 3-etil hex3eno
07) O nome oficial do composto abaixo é:
a) 2,2-dimetil-4-isopropil pentano
b) 4,4,2-trimetil pentano
c) Isopropil-terc-butil pentano
d) 2,2,4-trimetil pentano
e) Isopropil-isobutil metano
Ciclanos/ciclenos ramificados
1) O ciclo é a cadeia principal.
2) Em cadeias com apenas uma ramificação, citar o nome do grupo e nomear a cadeia
principal.
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Havendo dois ou mais grupos no ciclo, numerá-los para obter os menores números. O
carbono que apresentar o grupo mais simples será o de número 1.
3) No caso dos ciclenos, os carbonos da dupla ligação será denominados 1 e 2. O
sentido da numeração é determinado pela regra dos menores números.
Hidrocarbonetos aromáticos ramificados
Nos aromáticos que possuem apenas um anel benzênico, havendo apenas um grupo,
não é preciso numeração. Havendo dois ou mais grupos, a numeração deve iniciar da
ramificação mais simples e seguindo a regra dos menores números.
Obs: apara as posições 1,2; 1,3; 1,4 utilizam-se também os termos:
1,2 – posiçãoorto (o)
1,3 – posição meta (m)
1,4 – posição para (p)
(vide página 23)
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Exercícios
01)Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto, classifique-o e escreva o nome:
02) Dado o nome do hidrocarboneto, escreva a fórmula estrutural:
a) 3-metil hex1,5dieno
b) 3,5-dimetil hex1,3dieno
c) 1,3-dimetil ciclo penteno
d) vinil-benzeno
03) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno?
a) 7
b) 6
c) 5
d) 3
04) Dados os compostos abaixo, julgue as afirmações:
a) I pode ser denominado p-xileno
b) II é o 1,3-dimetil benzeno
c) III é o etil benzeno
d) Respectivamente são o o, m e p-xileno
e) O número de H nos três é de 10 por molécula
e) 1
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05) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira,
conhecido comolátex. O monômero que origina a borracha natural é o metil
but1,3dieno, do qual podemosafirmar que:
a)
b)
c)
d)
É um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada;
É um hidrocarboneto aromático;
Tem formula molecular C4H5;
Apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos
primários;
e) É um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8.
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FUNÇÕES ORGÂNICAS
Funções orgânicas são compostos que têm estrutura química semelhante e,
consequentemente, comportamento químico similar.
Essa semelhança é determinada pela presença de grupos de átomos ligados a cadeia
orgânica, chamados grupos funcionais.
Esses grupos funcionais possuem átomos diferentes de carbono e hidrogênio.
Os principais são os Haletos, Oxigênio e Nitrogênio.
Haletos orgânicos:
Denomina-se haleto orgânico todo composto derivado de hidrocarbonetos procedente da
substituição de um ou mais hidrogênios da molécula por átomos de halogênios: flúor, cloro,
bromo ou iodo.
1 - Grupo Funcional:
X = F; Cl; Br; I.
R─X
em que:
R = cadeia carbônica
2 - Nomenclatura oficial:
Quantidade de X
(mono, di, tri, tetra, etc.)
+
Nome do X
(flúor, cloro, bromo, iodo)
Nome do hidrocarboneto
+
(prefixo+afixo+o)
Exemplos:
monoclorometano ou clorometano
2-monobromopropano ou 2-bromopropano
1,3-diiodobutano
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monofluorbenzeno ou fluorbenzeno
Nota: Observe que o prefixo mono normalmente é dispensado.
3 - Nomenclatura usual:
Além da nomenclatura oficial, determinada pela IUPAC, há outro sistema de
nomenclatura bastante utilizado para os mono-haletos orgânicos.
Segundo essa nomenclatura, tudo o que estiver ligado aos halogênios é considerado um
radical e o esquema do nome passa a ser:
nome do haleto
+
de
+
nome do radical com terminação ila
Exemplos:
nomenclatura oficial (IUPAC)
nomenclatura usual
monoiodopentano ou iodopentano
iodeto de n-pentila
2-metil-1-cloropropano
cloreto de isobutila
bromobenzeno
brometo de fenila
Álcoois:
Denomina-se álcool composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, OH, ligado a
um carbono saturado, ou seja, um carbono que faz apenas ligações simples.
1 - Grupo funcional:
R ─ OH em que: R = cadeia carbônica saturada
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Prefixo
+
afixo
Sufixo ol
+
Exemplos:
etanol
propan-2-ol
butan-1-ol
3 - Nomenclatura Usual
Há outros dois sistemas de nomenclatura em uso para os álcoois, entretanto, veremos
apenas o primeiro deles, pois o segundo é menos usual.
Considera-se como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo OH, e o nome do
composto passa a seguir o esquema:
álcool
+
nome do radical
+
ico
Exemplos:
nomenclatura usual
propan-1-ol
Álcool n-propílico
Metilpropan-2-ol
Álcool t-butílico
4 - Classificação dos álcoois:
I. Podem ser classificados conforme o número de grupos OH presentes na cadeia
carbônica.
a)monoálcoois: apresentam apenas um grupo OH na cadeia carbônica.
Exemplos: etanol e hexan-3-ol
,
b)poliálcoois: apresentam dois ou mais grupos OH na cadeia carbônica.
Exemplos: etan-1,2-diol (etilenoglicol) e propano-1,2,3-triol (glicerina)
32
,
Em relação aos poliálcoois, somente são estáveis aqueles que possuem cada grupo
hidroxila ligado a carbonos distintos.
II. Podem ser classificados conforme o tipo de carbono onde se localiza o grupo
hidroxila.
a) álcool primário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono primário.
Exemplos: metanol e 1-propanol
,
b)álcool secundário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono secundário.
Exemplos: ciclopentanol
c)álcool terciário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono terciário.
Exemplos: metil-propan-2-ol e metil-ciclobutan-1-ol
,
Nota: Quando houver na molécula, duas ou mais hidroxilas, ambas nunca poderão estar
ligadas ao mesmo carbono, pois torna o composto instável.
Fenóis:
Denomina-se fenol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidroxi) ligado a
um carbono que pertence a um anel aromático.
Grupo funcional:
O composto ao lado (o mais simples desse grupo) é conhecido
apelas como fenol (fenol comum) ou hidroxibenzeno.
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Como os aromáticos possuem uma nomenclatura particular e os fenóis são compostos
aromáticos, sua nomenclatura também é considerada à parte das regras estudadas; no
entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenóis.
Localização do grupo OH
+
hidroxi
+ Nome do aromático
Exemplos:
α-hidroxinaftaleno ou α-naftol
β-hidroxinaftaleno ou β-naftol
Enóis:
Denomina-se enol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidróxi) ligado a
um carbono que faz ligação dupla.
R ─ OH em que: R = cadeia carbônica com carbono ligado a OH com insaturação
Prefixo
+
afixo
+
Exemplos:
prop-1-en-2-ol
prop-1-en-1-ol
but-2-en-2-ol
sulfixool
34
Exercícios
01) Dê a nomenclatura dos compostos:
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)
2) Dê a estrutura dos compostos:
a) 2-metil hexa-1-ol
b) ciclo hexanol
c) 3-iodo heptano
d) propano-2-ol
e) heptan-3-ol
f) bromo ciclo pentano
3) O que classifica um composto como:
a) Enol?
b) Haleto orgânico?
c) Alcool?
Éteres:
Denomina-se éter todo composto orgânico que possui o oxigênio como heteroátomo, isto
é, entre dois carbonos.
em que: R e R’ = cadeias carbônicas
35
Nome da cadeia mais complexa
Prefixo da cadeia mais simples
+
oxi
+
(Prefixo + afixo + o)
Exemplo:
metoxietano
etoxipropano
propoxipropano
Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo O deve ser considerado um
substituinte (radical) e o nome passa a ser:
éter
+
nome do radical mais simples
+
nome do radical mais complexo
+
ico
Exemplos:
étermetiletíllico
éteretil-n-propílico
éterdipropílico
Nota: no caso de radicais repetidos, deve ser usado o prefixo “di” antes do nome do
substituinte, mantendo a terminação ico.
Aldeídos:
Denomina-se aldeído todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um
hidrogênio.
Essa união, grupo carbonila e hidrogênio, forma o grupo aldoxila, que é o
grupo funcional dos aldeídos.
Prefixo
+
afixo
+
sulfixo al
36
Exemplo:
Metanal
Etanal
3-metilbutanal
Cetonas:
Denomina-se cetona todo composto orgânico que possui o grupo carbonila entre dois
carbonos.
em que: R e R’ são cadeias carbônicas
Prefixo
+
afixo
+
sulfixoona
Exemplos:
Propanona
4-metilpentan-2-ona
Segundo esse sistema, tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser
considerado radical, e o nome passa a ser:
nome do substituinte mais simples
+ nome do substituinte mais complexo
+ cetona
37
Exemplos:
dimetilcetona
metil-etilcetona
Exercícios
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)
a)heptanal
b) 7-etil decan-3-ona
c) metoxibutano
d) decanal
e) ciclo pentanona
a) Éter?
b) Aldeído?
c) Cetona?
38
Ácidos Carboxílicos:
Denomina-se ácido carboxílico todo composto orgânico que possui um grupo carbonila
ligado a um grupo hidroxila.
em que: R = cadeia carbônica
ácido
+
Prefixo
+
afixo
+
óico
Exemplos:
ácidoetanóico
ácido 3-metilbutanóico
Os ácidos carboxílicos são naturalmente encontrados em plantas e animais, e dessa
forma, sua nomenclatura é dada de acordo com sua origem. Entretanto, vamos enfatizar
apenas os 5 (cinco) ácidos mais usados.
Exemplos:
nomenclatura usual
ácidometanóico
ácido fórmico
ácidoetanóico
ácido acético
39
ácidopropanóico
ácidopropiônico
ácidobutanóico
ácidobutírico
ácidopentanóico
ácido valérico
Derivados de ácidos carboxílicos: Ésteres
Éster é todo composto formado pela substituição de hidroxila, OH, do grupo carboxila de
um ácido orgânico por um grupo ─ O ─ R’.
em que: R e R’ = cadeia carbônica
Prefixo + afixo + oato
+
de
+
Nome do substituinte com a terminação ila
Exemplo:
metanoato de metila
propanoato de etila
etanoato de isopropila
40
Como os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos, é de costume utilizar o nome
usual dos ácidos para se referir ao éster.
nome usual do ácido de
terminação ico para ato
+
de
+
nome do substituinte com terminação ila
Exemplos:
Considere, por exemplo, os ésteres citados no item anterior:
a) o metanoato de etila é derivado do ácido metanoico cujo nome usual é o ácido
fórmico. O nome usual desse éster é: formato de metila.
b) o propanoato de etila é derivado do ácido propanoico cujo nome usual é o ácido
propiônico. O nome usual desse éster é: propionato de etila.
c) o etanoato de isopropila é derivado do ácido etanoico cujo nome usual é o ácido
acético. O nome usual desse éster é: acetato de isopropila.
Aminas
Denomina-se amina todo composto orgânico derivado da amônia NH3, pela troca de um,
dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos (cadeias carbônicas).
1 - Grupo Funcional:
em que: R, R’ e R’’ = cadeias carbônicas
Nome do substituinte com terminação il
Exemplos:
metilamina
etil-metilamina
dietil-fenilamina
+
amina
41
Amidas
Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado diretamente
a uma carbonila.
Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com o carbono, as amidas
podem ser divididas em 3 grupos:
a)amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio.
b)amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por um radical (cadeia
carbônica).
c)amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por dois radicais iguais ou
diferentes.
a)para amida não substituída:
prefixo
+
afixo
+
amida
Exemplos:
Etanamida ou acetamida
3-metilbutanamida
b)para amida substituída:
N + mais nome do radical ou N,N
+
Nome dos radicais
+
prefixo
+
afixo
+
amida
42
Exemplos:
N-metil-3metilbutanamida
N,N-metil-isopropil-3metilbutanamida
3 - Classificação das amidas:
a)amidas primárias: possuem só um grupo carbonila ligado ao nitrogênio.
Exemplo: etanamida
b)amidas secundárias: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrogênio.
Exemplo: etanoíla-etanamida
c)amidas terciárias: possuem 3 grupos carbonilas ligados ao nitrogênio.
Exemplo: etanoíla-propanoíla-etanamida.
43
Exercícios
a)
c)
e)
g)
b)
d)
f)
h)
a)trimetilamina
b) metilamina
c) ácido butanóico
d) N,N – dimetiletanamida
e) propanoato de isopentila
a) Ácido carboxilico?
b) Amina?
c) Amida?
Exercícios
1) Faça a representação dos grupos funcionais a seguir e apresente a estrutura da
nomenclatura oficial para cada uma deles.
44
a)Álcool;
b)Éter;
c)Haleto orgânico;
d)Enol;
e)Fenol;
f)Cetona;
g)Aldeído;
h)Ácido carboxílico;
i)Éster;
j)Anidrido;
k)Sal de ácido carboxílico;
l)Cloreto de ácido;
m)Amidas;
n)Aminas;
2) Dê a fórmula molecular e a classificação dos carbonos dos compostos abaixo.
3) Apresente as fórmulas estruturais dos compostos abaixo:
a)2-cloropropano;
b)cloro-fenilmetano;
c)bromobenzeno;
d)ciclo-1-iodo-3-etilhexano;
45
e)5-metil-hep-3-en-1,2-diol;
f)metoxi-etano;
g)propanona;
h)pent-3-inal;
i)ácido butanoico;
j)ciclopentanona;
k)etanol;
l)ciclo-3,3-dimetil-4-isopropil-hexeno;
m)etoxi-butano;
4) (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que apresenta a fórmula
estrutural a seguir é:
a)5-metil-heptan-2-ol
b)5-etil-hexan-2-ol
c)2-etil-hexan-2-ol
d)3-metil-heptan-2-ol
e)2-etil-hexan-5-ol
5) (UFJF-MG) Substituindo um dos átomos de hidrogênio do benzeno por um dos grupos
abaixo, obtêm-se 4 compostos orgânicos:
i) —CH3
ii) —CH2OH
iii) —CH2Cl
Sobre produtos obtidos, pede-se:
a)o nome da função à qual cada um pertence;
b)o nome dos compostos resultantes das substituições;
iv) —OH
46
6) Forneça o nome oficial e usual dos éteres abaixo:
a)
b)
c)
d)
7) A partir do nome usual das cetonas relacionadas a seguir, forneça a nomenclatura
oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural:
a)dietilcetona;
b)s-butil-t-butilcetona;
c)n-propil-isobutilcetona;
d)dipentilcetona
9) (UFV-MG) Considere os compostos abaixo com as classificações:
(A)
(B)
I)amina aromática secundária
II)amina alifática terciária
III)amina alifática primária
IV)amina aromática primária
Assinale a opção correta:
a)A—I; B—II; C—III; D—IV
b) A—II; B—I; C—III; D—IV
(C)
(D)
47
c) A—IV; B—I; C—III; D—II
d) A—IV; B—II; C—I; D—III
e) A—III; B—IV; C—II; D—II
Reações em compostos orgânicos
Reações de substituição:
Substituição em alcanos e Cicloalanos
As reações de substituição em alcanos e cicloalcanos consistem em substituir um
hidrogênio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente).
Halogenação em alcanos
Substituição de um H por um halogênio.
Quando temos Hidrogênios ligados a carbonos primários, secundário ou terciários, a
reação é favorecida a substituição no carbono mais substituído, ou seja, a reação é favorecida
a entrada do halogênio nesta ordem: carbono terciário, carbono secundário e carbono primário.
Entretanto, haverá formação de TODOS os compostos onde a possibilidade de
“abandono” de H, em proporções que seguirão a regra descrita no paragrafo acima.
Nitração em alcanos
Substituição de um H pelo grupo nitro (NO2).
O grupo acima apresentado como HO – NO2 trata-se do ácido HNO3(desenhado desta
forma no exemplo acima para facilitar a visualização).
48
Substituição em aromáticos
Da mesma forma que nos alcanos e cicloalcanos, a substituição em aromáticos baseiase na substituição de um hidrogênio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do
reagente).
Halogenação em aromaticos
O hidrogênio do anel aromático sai e liga-se a um halogênio, enquanto o outro
halogênio, liga-se ao anel aromático.
Nitração em aromáticos
Essa reação utiliza ácido nítrico (HNO 3) para a substituição de um hidrogênio do anel
aromático pro um grupo NO2.
O ácido sulfúrico (H2SO4) funciona como catalizador da reação.
Sulfonação em aromáticos
Consiste na substituição de um hidrogênio do anel benzênico por um grupo sulfônico
(–SO3H).
A reação acontece a quente.
Acilação de Friedel-Crafts
49
Consiste na substituição de um hidrogênio por um grupo acila.
O grupo metil ligado ao carbono onde ocorre a substituição poderá tratar-se de uma
cadeia composta por carbonos e hidrogênios de diversos tamanhos (podendo ser um grupo
etil, propil, etc).
Exercícios
01)Dê o produto das seguintes reações de substituição em alcanos.
a)
b)
c)
d)
e)
50
f)
g)
2 – Escreva a reação abaixo:
Desejo obter
Reagentes disponíveis
Catalizadores disponíveis
AlCl3
Reações de adição:
Adição em Alcenos e Alcinos
Hidrogenação catalítica
Consiste na adição de hidrogênios a partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla
ligação).
Os catalizadores nessas reações são metais, como por exemplo, a platina, níquel ou
paládio.
Halogenação
Consiste na adição de halogênios a partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla
ligação).
51
Hidro-halogenação
Consiste na adição de um halogênio e um hidrogênio a partir do rompimento da
insaturação (dupla ou tripla ligação).
Hidratação em alcenos
Consiste na adição de uma hidroxila e um hidrogênio a partir do rompimento da
insaturação (dupla ligação).
É utilizada na produção de álcoois.
Regra de Markovnikov
Esta regra afirma que, em adições, quando houver mais de uma opção para a entrada
do grupo substituinte que não é o Hidrogênio, esta entrada é favorecida ao carbono mais
substituído, ou seja, o carbono que tiver menos hidrogênios ligados a ele.
Podemos afirmar quando falamos em alcenos e alcinos que são favorecidas as entradas
nesses grupos a carbonos terciários, depois a secundários e, por ultimo, a carbonos primários.
Lembrando que quando a mais de uma opção de entrada ao grupo, teremos vários
produtos, entretanto, a quantidade formada está diretamente ligada ao grau de substituição
deste carbono.
Exemplo:
52
Hidratação em alcinos
Consiste na adição de uma hidroxila e um hidrogênio a partir do rompimento da
insaturação (tripla ligação).
Forma um enol, que por serem compostos estáveis, acabam estabelecendo seu
equilíbrio a partir da formação de cetonas e aldeídos.
Adição em cicloalcanos
Consiste no rompimento do ciclo pela adição de Hidrogênios.
Esse tipo de adição é possível em ciclos com três ou quatro carbonos, uma vez que eles
apresentam uma tensão muito grande e são favoráveis a esses rompimentos.
Exercícios
01) Dê os produtos das seguintes reações de adição
a)
obs.: com H2 em excesso
b)
c)
obs.: com UM Br2 para cada propino
53
d)
e)
Isomeria Plana
Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular em arranjos
diferentes.
Isomeria plana de função
Neste tipo de isomeria, a diferença encontra no grupo funcional da molécula orgânica.
Exemplos:
1 – Isomeria éter – álcool
Dada a formula molecular C2H6O podemos obter os seguintes compostos:
metoximetano
etanol
2 – Isomeria cetona – aldeído
Dada a formula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos
propanona
propanal
54
3 – Isomeria éster – ácido carboxílico
Dada a formula molecular C3H4O2 podemos obter os seguintes compostos
metanoato de metila
ácidoetanóico
4 – Isomeria fenol – álcool aromático – éter aromático
Dada a formula molecular C7H8O podemos obter os seguintes compostos
meta-metilfenol
álcoolbenzílico
metoxibenzeno
Isomeria plana de cadeia
Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se no tipo de cadeia carbônica.
Exemplos:
1 – Isomeria cadeia fechada – cadeia aberta (cicloalcano – alceno)
Dada a fórmula molecular C3H6 podemos obter os seguintes compostos
ciclopropano
propeno
2 – Isomeria cadeia ramificada – cadeia normal
55
metilpropano
butano
3 – Isomeria cadeia heterogênea – cadeia homogênea
Dada a fórmula molecular C2H7Npodemos obter os seguintes compostos
dimetilamina
etilamina
Isomeria plana de posição
Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se na posição do grupo funcional,
insaturação ou substituinte (radical).
Exemplos:
1 – Isomeria de diferentes posições de grupos funcionais
Dada a fórmula molecular C3H8O podemos obter os seguintes compostos
propan-1-ol
propan-2-ol
2 – Isomeria de diferentes posições de insaturações
56
but-1-eno
but-2-eno
3 – Isomeria de diferentes posições de subsituinte
Este caso só ocorre em formas acíclicas com no mínimo 6atomos de carbono ou em
compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbono.
1,1-dimetilciclopropano
1,2-dimetilciclopropano
Compensação ou metameria
Neste tipo de isomeria, a diferença encontra-se na posição do heteroátomo.
Há quatro casos principais de metameria: entre ésteres, entre éteres, entre aminas e
entre amidas.
Exemplos:
1 – Metameria entre éteres
metoxipropano
etoxietano
2 – Metameria entre amidas
Dada a fórmula molecular C2H5ON podemos obter os seguintes compostos
57
etanamida
N-metilmetanamida
Dinâmica ou tautomeria
Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos, de mesma fórmula química e
grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico.
No geral, ela exemplifica a baixa estabilidade de enóis, os transformando em aldeídos ou
cetonas.
Exemplos:
1 – Tautomeriaaldo-enólica (enol – aldeído)
etenol
etenal
1 – Tautomeriaceto-enólica (enol – aldeído)
Prop-1-en-2-ol
propanona
Exercícios
1- Descreva a isomeria plana de função. Porque possui esse nome? Dê exemplos.
2- Diferencie as isomerias plana de função e de cadeia.
3- A isomeria plana de posição explica a importância de identificarmos a localização
(através de numeração) os radicais, grupos funcionais e insaturações. Comete a
respeito dessa afirmativa.
58
Radioatividade – emissão de partículas e radiações
Denomina-se radioatividade a atividade que certos átomos possuem de emitir radiações
eletromagnéticas e partículas de seus núcleos instáveis com o propósito de adquirir
estabilidade, transformando-se em outro elemento químico.
Admite-se que a estabilidade do núcleo de um átomo esteja ligada à relação entre o
número de nêutrons (n) e o número de prótons (p).
𝑛
𝑟𝑒𝑙𝑎çã𝑜 ↔ 𝑒𝑠𝑡𝑎𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 𝑛𝑢𝑐𝑙𝑒𝑎𝑟
𝑝
Os elementos que apresentam nessa relação resultado igual a 1 são átomos bastante
estáveis, portanto, não tendem sofrer radiação.
O aumento nesta razão de número de nêutrons sobre o número de prótons é necessário
para que não haja uma autodestruição do núcleo, entretanto, acima de 83 prótons, nenhuma
quantidade de nêutrons é capaz de tornar esse átomo estável.
A intensidade de radioatividade emanada por determinado isótopo é essencialmente
uma propriedade do núcleo do átomo e, portanto, independente de qualquer fator químico ou
físico a que o isótopo esteja submetido, como, por exemplo:
- o tipo de substancia em que o isótopo está presente (metal, mineral, óxido, base, sal
etc.);
- o meio em que o isótopo esteja dissolvido (ácido, básico, aquoso, etc.);
- a fase de agregação em que ele se encontra (gasosa, liquida, sólida);
- o estado de divisão (em fatias, em pó, em barra);
- as condições ambientais (dentro de um freezer ou de uma fornalha).
Reações Nucleares naturais
Em 1899, o físico francês Antoine Henri Becquerel (1852 – 1908), trabalhando com o
elemento rádio, recém-descoberto pelo casal Curie, verificou que as radiações por esse
elemento podiam ser desviadas por um campo magnético ou por um campo elétrico intenso.
Em 1900, independente e quase simultaneamente, o físico neozelandês Ernest
Rutherford (1871 – 1937) e o químico francês Pierre Curie (1859 – 1906) identificaram dois
tipos distintos de radiações emitidas por elementos radioativos. Essas radiações foram
denominadas de alfa (α) e de beta(β).
Ainda em 1900, o físico francês Paul UlrichVillard (1860 – 1934) identificou uma espécie
de radiação eletromagnética, que também era emitida por esses elementos, a qual denominou
radiação gama (γ).
Alfa 42α
Emissões
Características
São
partículas pesadas,
Beta
0
−1β
Gama 00γ
São particular leves,
São
com carga elétrica positiva,
com
elétrica
eletromagnéticas
constituída de 2 prótons e
negativa
massa
semelhantes
carga
e
radiações
aos
59
de 2 neutrons (como um
desprezível
núcleo de átomo de hélio).
(semelhante
raios
a
elétrons).
X.
Não
possuem
elétrica
carga
e
não
possuem massa.
Dano
ao
ser
humano
Pequeno. Quando incidem
Médio.
sobre o corpo humano, são
incidem
detidas pela camada de
corpo
células mortas da pele.
podem penetrar até 2
corpo
Causam
cm e causar danos
causando
sérios.
irreparáveis.
no
máximo
queimaduras.
Quando
sobre
o
humano,
Alto.
Podem
atravessar
completamente
o
humano,
danos
Leis da radioatividade
Essa emissão de particular do núcleo de um átomo instável ocorre de acordo com
algumas leis básicas:
Primeira Lei de Soddy
4
2α,
Quando um átomo emite uma partícula
seu número atômico (Z) diminui duas
unidades e seu número de massa (A) diminui quatro unidades.
Exemplo:
238
92U
→
4
2α
+
234
90𝑇ℎ
Segunda Lei de Soddy
Quando um átomo emite uma partícula
0
−1β,
seu número atômico (Z) aumenta de 1
unidade e seu número de massa (A) permanece constante.
Exemplo:
137
55Cs
→
0
−1β
+
137
56𝐵𝑎
Exercícios
1- Calcule o número atômico (Z) e o número de massa (A) dos átomos abaixo após
emitirem 1particula alfa:
a) Pu (Plutonio) – Z=94 e A=239
b) U (Urânio) – Z=92 e A=238
c) Th (Tório) – Z= 90 e A=232
2- Calcule o número atômico (Z) e o número de massa (A) dos átomos abaixo após
emitirem 1particula beta:
a) Pu (Plutonio) – Z=94 e A=239
60
b) U (Urânio) – Z=92 e A=238
c) Th (Tório) – Z= 90 e A=232
3- Porque a partícula gama não apresenta alteração no número de massa e número
atômico?
Referências
Universo da Química – Bianchi, Albrecht, Daltamir – Ed. FTD, 2008.
Química na abordagem do cotidiano – Tito e Canto – Ed. Moderna, 2002.
Apostila Sistema de Ensino Anglo
Apostila Sistema de Ensino Positivo
InterAtividade Química – Reis, Martha – Ed. FTD, 2003 (Coleção Delta)
61
BANCO DE
QUESTÕES
Exercícios – Classificação de Cadeias Carbônicas e a Tetravalência do Carbono:
1) Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos dos
compostos abaixo:
O
C C C C C
C
a)
Cl
C
C
C
O
C C C C C C C
b)
c)
N
C
N
S
O
C C O C
C C
2) Classifique as cadeias carbônicas a seguir como abertas ou fechadas, normais
ou ramificadas, saturadas ou insaturadas, homogêneas ou heterogêneas e
aromáticas ou não-aromáticas.
a
J e
J i)
O
C C C C C
)
C
J )
C C C C C
J
C C C C C
62
b
)
J
J
J
f)
C C C C C N
j)
C C O C C
C C O C C
C
c)
g
C
C
d
)
J
C
C
C
C O
C
C
C
C
C
)
C C C
C O C C
C C
C
h
C
C C
)
l)
C
m
C
C
C
C
C
C
)
C C
C
C
C
C
C C
63
3) Quanto à classificação das cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: (julgue os
itens como verdadeiros ou falsos, apresentando uma cadeia que justifique sua
resposta.)
a) uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono
b) uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de
carbono ligado pelo menos a dois carbonos
c) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificações
d) uma cadeia aromática pode possuir mais de um grupo aromático
e) uma cadeia aromática não pode ser classificada como saturada
f) uma cadeia aberta não pode ser classificada com aromática
g) uma cadeia ramificada não pode ser classificada como insaturada
h) uma cadeia que apresenta uma ligação tripla entre carbonos é dita
insaturada
i) uma cadeia que apresente uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é
dita insaturada.
j) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo.
4) Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima
denominada caprolactana, que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
A respeito dessa substância, pede-se:
a) sua fórmula molecular;
b) a classificação da sua cadeia.
5) (UNA-MG) A cadeia a seguir pode ser classificada como:
a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
insaturada e normal.
b) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada.
ramificada e insaturada.
c) cíclica, aromática.
d) acíclica, homogênea,
e) alifática, heterogênea,
64
6) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é:
a) C9H8. b) C9H12. c) C9H7. d) C6H11. e) C9H10.
7) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e
determine suas fórmulas moleculares.
gás de
cozinha
8) Dadas as fórmulas estruturais do exercício anterior (7), indique a fórmula
molecular de cada composto orgânico.
9) (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea. d) acíclica, ramificada, insaturada
e homogênea.
b) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e)
alicíclica,
normal,
saturada e heterogênea.
c) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
10) (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia,
pode ser representado pela fórmula estrutural:
65
Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula molecular do
eugenol é:
a) C10H11O. b) C10H11O3. c) C10H11O2. d) C10H12O. e) C10H12O2.
11) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA,
utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e homogênea.
heterogênea.
c) cíclica, insaturada e homogênea.
d) acíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, saturada e
12) A naftalina é um produto de uso doméstico, utilizado para matar traças e
baratas. Na sua composição, encontramos o naftaleno, que apresenta a
seguinte cadeia:
A respeito do naftaleno, responda:
a) qual é a sua fórmula molecular?
b) qual é a classificação de sua cadeia?
13) (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:
I – CH3–(CH2)2–CH3.
II – C(CH3)–CH2–CH3.
CH3CH2CH(CH3)2.
IV – CH3CH2CH(OH)CH3.
– CH3CHBrCHBrCH3.
a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas?
b) Quais deles apresentam cadeias carbônicas insaturadas?
c) Quais deles apresentam cadeias carbônicas heterogêneas?
III –
V
66
14) (Lavras) O composto:
CH3
CH3
C CH2
N CH CH2
CH3
H
Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
d) alicíclica,
ramificada, homogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. e) alifática, ramificada,
heterogênea e insaturada.
c) alifática, normal, homogênea e saturada.
15) (PUCCAMP-SP) Preocupações com a melhora da qualidade de vida levaram a
propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET,
menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os
compostos:
O
I
O
C
ácido tereftálico:
C
HO
OH
II etileno:
CH2=CH2
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica
b) saturada e insaturada c) heterocíclica e
aberta
d) aromática e insaturada e) acíclica e homogênea.
16) (MACK-SP) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia
carbônica alifática, tem fórmula estrutural:
a)
d) CH CH CH OH
3
OH
b)
CH3
e)
O
CH3
CH C
CH3
c)
CH3
O
CH3
2
H
CH2
CH2 C
OH
CH CH CH3
17) Às vezes a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar
muito longa e complexa se representarmos todas as ligações entre os átomos.
Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação de fórmulas
67
estruturais. Indique a fórmula estrutural completa e a fórmula molecular dos
compostos cíclicos esquematizados a seguir.
a)
O
b)
c)
d)
e)
f)
g)
18) Sabendo que os quatro elementos carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O)
e nitrogênio (N) fazem, respectivamente, 4, 1, 2 e 3 ligações covalentes comuns,
forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) C3H8.
b) C4H10, cuja cadeia é ramificada.
c) C4H8O2, cuja cadeia é normal e homogênea.
d) C4H11N, em que todos os átomos de carbono estão ligados a no máximo um
outro átomo de carbono.
e) C5H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea
f) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.
Exercícios – Hidrocarbonetos – Classificação e Nomenclatura de alcanos e
alcenos.
01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:
a) propano;
c) 2-metil-heptano;
b) pentano;
d) 4 – etil- 2,2,3 - trimetildecano.
02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:
03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção
que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos,
respectivamente.
a) C3H6 e C4H6.
b) C3H6 e C4H8.
c) C3H8 e C4H10.
d) C3H8 e C4H8.
e) C3H8 e C4H12.
04) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos:
a) propeno; b) 1-penteno; c)hex-2-eno; d) hex-3-eno.
68
05) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais:
06) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos
alcenos e alcanos que apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 10 átomos de carbono;
c) 20 átomos de carbono.
11) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos
a) 3-etil-2, 2-dimetil-hexano;
b) 3-etil-3-propil-heptano;
c) 3, 4-dietil-2-metilexano;
d) 4-terc-butil-4-etil-2, 2, 3-trimetiloctano.
e) 2, 3-dimetil-1-penteno;
f) 3-etil-2-metil-2-hexeno;
12) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que
apresentam as estruturas abaixo. Dê o nome de cada hidrocarboneto
classificando cada cadeia represntada.
69
13) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir e classifique as cadeias:
14) O nome (IUPAC) para o composto é:
a) 5, 5-dimetil-2-hexino.
b) 5-etil-2-hexeno.
c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
d) 2-metil-2-hepteno.
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno.
15) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O
nome correto é:
70
a) 4-propil-2-pentino.
b) 2-propil-4-penteno.
c) 4-metil-1-hepteno.
d) 2-propil-4-pentino.
e) 4-metil-2-heptano.
18) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina,
que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância
denominada aliina.
Sobre a alicina, é correto afirmar que:
a) tem cadeia homogênea, alifática e saturada.
b) tem fórmula molecular C6H11O3NS.
c) tem o radical propila ligado ao enxofre.
d) tem, na sua estrutura, carbonos terciários e quaternários.
e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos.
19) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar
nos motores, sem explodir. O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto
representado pela fórmula estrutural
Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto é:
a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano.
b) 1, 2, 3-trimetil-pentano.
c) 2, 3, 5-trimetil-pentano.
d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano.
e) 2, 2, 4-trimetil-pentano.
20) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é:
71
a) 2-etil, 3-etil, butano.
b) 2-etil, 3-metil, hexano.
c) 3-metil, 3-etil, hexano.
d) 3-metil, 2-etil, 1-penteno.
e) 3-metil, 2-etil, pentano.
21) Dado o composto orgânico a seguir formulado:
Seu nome correto é:
a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-5-hepteno.
b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-2-hexeno.
c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-4-hexeno.
d) 3-etil-4, 5, 5-propil-2-hepteno.
e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-2-hepteno.
23) Considere a fórmula estrutural da vitamina B6:
Identifique sua fórmula molecular. amina B6.
24) Considere a seguinte estrutura orgânica:
72
a) Classifique os carbonos numerados em primário, secundário, terciário ou
quaternário.
b) Escreva a fórmula molecular do composto.
c) Determine a hibridização de cada carbono no composato;
25) O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são
substâncias orgânicas compostas, apenas por:
a) sulfato de sódio.
b) conservantes.
c) carbono e hidrogênio.
d) microorganismos.
e) ouro e cobre.
26) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84.
Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16
a) C4H4O2.
b) CH2Cl2.
c) C6H12.
d) NaHCO3.
e) C6H14.
As questões 27 e 28 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que
apresenta, em sua estrutura, um átomo de carbono terciário ligado a um
átomo de carbono secundário.
27) A fórmula molecular do alcano é:
a) C4H10
b) C5H10
c) C6H12
d) C5H12
e) C6H14
73
28) Quantos átomos de carbonos primários tem o hidrocarboneto?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
29) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica
aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:
a) CH4.
b) C4H8.
c) C5H8.
d) C4H10.
e) C2H4.
30) O octano é um dos principais componentes da gasolina, que é uma mistura
de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18.
b) C8H16.
c) C8H14.
d) C12H24.
e) C18H38.
31) Os gases que surgem após a perfuração de um poço de petróleo e que
antecedem a saída do petróleo são: metano, etano, propano e butano, sendo
estes dois últimos os principais componentes do gás de cozinha (GLP: gás
liquefeito do petróleo). A fórmula molecular desses quatro gases é,
respectivamente:
a) CH4, C2H6, C3H8, C4H10.
b) CH2, C2H6, CH4, C4H8.
c) CH4, C2H4, C3H8, C4H8.
d) C2H2, C2H4, CH4, C4H10.
e) CH3, C2H6, C3H8, C4H8.
32) A utilização do gás natural como combustível é uma das alternativas para as
soluções que têm sido propostas para a diminuição da poluição. Esse mesmo
gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica de material orgânico
encontrado no lixo. O gás em questão, hidrocarboneto de menor massa
molecular, é:
74
a) metano.
b) propano.
c) etileno.
d) benzeno.
e) acetileno.
33) Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano:
a) C4H4.
b) C4H10.
c) C2H6.
d) C3H9.
e) C4H9.
34) (CEESU – 2003) O gás usado na cozinha, o GLP, gás liquefeito do petróleo, é
utilizado como combustível em nossos fogões, é inflamável sob:
a) baixa pressão.
b) alta pressão.
c) efeito de neutralização.
d) halogenação.
e) baixa temperatura.
35) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gás
e adubos. Geralmente são alimentados com restos de alimentos e fezes de
animais, acrescidos de água. Dentro do aparelho, esses detritos entram em
decomposição pela ação de bactérias anaeróbicas. Durante o processo, todo
material orgânico acaba convertido em gás metano, que é utilizado como
combustível em fogões de cozinha ou geradores de energia elétrica. O resíduo
sólido que sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante.
a) O gás metano é um hidrocarboneto insaturado.
b) O carbono no metano é híbrido sp2.
c) O ângulo entre as valências do carbono no metano é de 120°.
d) No metano o carbono é trivalente.
e) Todas as ligações existentes no metano são do tipo sigma.
35) A respeito do composto orgânico chamado metano, podemos afirmar que:
0 0 É um hidrocarboneto.
1 1 É o chamado gás dos pântanos.
2 2 É um componente fundamental do gás natural.
3 3 É o biogás, produzido por fermentação, nos biodigestores.
75
4 4 Possui 4 ligações pi.
36) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica:
a) cíclica saturada
b) acíclica heterogênea
c) cíclica ramificada
d) aberta insaturada
e) aberta ramificada
37) Em relação à molécula do propeno são feitas as afirmações:
( I ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação sigma.
( II ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação pi.
( III) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações sigma.
( IV ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações pi.
( V ) Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações
sigma.
Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I, II e IV.
d) I, III e V.
e) I, II e V.
38) Dos hidrocarbonetos que se seguem, são alquenos:
a) CH4 e C5H10.
b) C2H4 e C2H6.
c) C2H4 e C3H6.
d) C5H10 e C5H12.
e) C6H6 e C3H8.
39) Qual a fórmula molecular pode representar um alceno?
a) C6H14.
b) C6H12.
c) C6H10.
d) C6H8.
e) C6H6.
40) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um:
76
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromático.
e) alcino de cadeia fechada.
EXERCÍCIOS – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS
NOMENCLATURAS
183
EXERCÍCIO 1 - Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois:
a) CH3–OH _____________________
b) CH3 – CH2 –OH ________________
c) CH3 –CH2–CH2 OH
_________________________________
d) CH3 – CH – OH ________________

________________
CH3
________________
e) H3C – CH2 – CHOH – CH3
_________________________________
f)
OH ___________________
g)
HO
OH
_________________________________
OH

h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3
_________________________________
i)
CH2OH
_________________________________
184
EXERCÍCIO 2 - Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:
a) CH3–OH
_________________________________________________________________
_
b) CH3 – CH2 –OH
_________________________________________________________________
_
c) CH3 – CH2 – CH2  OH
_________________________________________________________________
_
d) CH3 – CH – OH _________________

_________________
CH3
_________________
e)
CH2OH
_________________________________________________________________
__________________________________
Função: ENOL (R – OH):
Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono
insaturado(ligação dupla).
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
 Fórmula Geral: CnH2nO ou
CnH 2n-1OH
 Nomenclatura oficial (IUPAC):
hidrocarboneto + terminação OL
 Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo
funcional  insaturação  radical.
OH

185
Exemplo: H3C  C = CH  CH3 
2 – Butenol – 2
EXERCÍCIO 3: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:
OH

a) H2C = C H ___________________
OH

b) CH3 – C = CH2 __________________
OH
c)
_________________________________
OH

d) HC = CH – CH2 – CH3
_________________________________
Função: ALDEÍDO (R – CHO)
Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da
cadeia.
O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.
 Fórmula Geral: CnH2n O
 Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + terminação AL
 Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo
 Nomenclaturas Especiais:
a) aldeído fórmico ou formol ou formaldeído (CH2O)
186
b) aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O)
c) aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O)
d) aldeído butírico (C4H8O)
e) aldeído valérico (C5H10O)
f) aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO)
Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO
 hexanal.
EXERCÍCIO 4: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos:
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO
_________________________________
O

b) H – C – CH2 – CH2 – CH3
________________________________
O
O


c) H – C – CH2 – C – H
________________________________
O

d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H
________________________________
e)
CHO
________________________________
Função: CETONA (R – CO – R):
187
Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia.
O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.
 Fórmula Geral: CnH2nO
hidrocarboneto + ONA
 Nomenclatura usual:
nomes dos radicais + cetona
 Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo
Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 
2 – pentanona ou pentan-2- ona.
EXERCÍCIO 5: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas:
a) CH3 – CO – CH3 ________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3
_________________________________
O

c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3
_________________________________
O O
 
d) CH3 – C – C – CH2 – CH3
_________________________________
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3
f)
188
O
_________________________________
EXERCÍCIO 6 - Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:
a) CH3 – CO – CH3
________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3
_________________________________
Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO
(R – COOH)
Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH).
 Fórmula Geral: CnH2nO2
Ácido + hidrocarboneto + ÓICO
 Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo
Exemplo: CH3 – CH2 – COOH  ácido propanóico
 Nomenclaturas Especiais:
Ácidos Monocarboxílicos:
Ácido fórmico (CH2O2)
Ácido acético (C2H4O2)
Ácido propriônico (C3H6O2 )
Ácido butírico (C4H8O2 )
Ácido valérico (C5H10 O2 )
189
Ácido benzóico (C6H5 COOH )
Ácidos Dicarboxílicos:
Ácido Oxálico ( C2H2O4 )
Ácido Malônico ( C3H4O4 )
Ácido Succínico ( C4H6O4 )
Ácido Glutárico ( C5H8O4 )
 NOTA: As funções: aldeído, amida, éster, haleto de ácido , anidrido , sal
de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos
carboxílicos.
 Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2,
3 e 4 por ,  e .
  
C – C – C – COOH
  
R3 R2 R1
Exemplo1: CH3 – CH – COOH 

NH2
ácido 2 – amino – propanóico ou ácido  - aminopropanóico.
EXERCÍCIO 7: Dê a
carboxílicos:
nomenclatura
O

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH
_________________________________
b) H C  C – CH2 – COOH
_________________________________
c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3
_________________________________
oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos
190
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
_________________________________
e) HOOC – CH = CH – COOH
_________________________________
f)
COOH
_________________________________
Função: ÉTER (R – O – R):
Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo.
 Fórmula Geral: CnH2n + 2 O
Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior)
Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico
Exemplo:
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3  Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico.
EXERCÍCIO 8: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:
a) H3C – O – CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C – O – CH3
_________________________________
191
_________________________________
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
_________________________________
_________________________________
d) C6H5 – O – CH3
_________________________________
_________________________________
Função: ÉSTER (R – COO – R):
É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ).
 Fórmula Geral: CnH2n O2
hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)
ver usual de ácido carboxílico  nome do ácido – ICO + ATO + radical
Exemplo:
O

H3C – CH2 – C  O – CH2 – CH3  Propanoato de etila ou Propionato de etila
EXERCÍCIO 9: Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3
_________________________________
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
192
c) CH3 – CH2 – COO – C6H5
_________________________________
d) C6H5– COO – CH2 – CH3
_________________________________
e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3

CH3
_________________________________
EXERCÍCIO 10: Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3
_________________________________
b) CH3 – COO – CH3
_________________________________
c) C6H5– COO – CH2 – CH3
_________________________________
Função: FENOL (Ar – OH):
Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel
aromático.
 Nomenclatura IUPAC:
Hidroxi + radical + nome do aromático
 Nomenclatura Usual:
193
Radical + Fenol
Exemplo:
OH

CH2CH2CH3
 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno
(IUPAC) ou orto – propil –fenol.
EXERCÍCIO 11: Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo:
a)
OH

_________________________________
_________________________________
b)
OH


CH3
_________________________________
_________________________________
c)
HO CH2 CH3
 
CH2 CH2CH3
_________________________________
_________________________________
194
d)
HO

_________________________________
_________________________________
e)
HO CH3
 
_________________________________
_________________________________
Função: HALETO ORGÂNICO
(R - X)
Os compostos são denominados derivados halogenados. A função pode ser
identificada conforme o radical (R), como haletos de alquila e arila. Se R for um
radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro –
metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o
chamamos de haleto de arila, como por exemplo o cloro – benzeno ou cloreto
de fenila, C6H5 – Cl.
São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos
hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X).
 Fórmula Geral: CnH2n +1 X
 Nomenclatura IUPAC:
nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
195
 Nomenclatura Usual:
haleto + nome do radical (ila)
Exemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – Cl 
1 – cloro – propano ou cloreto de propila
EXERCÍCIO 12: Dê as nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:
a) CH3  F
_________________________________
_________________________________
b) CH3 – CH2 – Cl
_________________________________
_________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – Br
_________________________________
_________________________________
d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3
_________________________________
Função: AMINAS (R – NH2):
São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH 3 por radicais
orgânicos.
 Classificação:
Amina Primária  R – NH2
196
Ex: CH3 – NH2  metilamina
Amina Secundária  R – NH – R
Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3  etil – metilamina
Amina Terciária  R – N – R
R
Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3 
etil - dimetilamina
 Fórmula Geral: CnH2n +3 N
nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.
amino + nome do hidrocarboneto
Exemplo : CH3  CH2  CH2  CH2  NH2  Butilamina ou 1 – amino – butano.
EXERCÍCIO 13: Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo:
a) CH3  CH2  NH2
_________________________________
b) CH3  CH2  CH2  NH2
_________________________________
c) C6H5  NH2
_________________________________
d) CH3  NH  CH2  CH3
197
_________________________________
e) CH3 – N – CH2  CH2  CH2  CH3

CH2  CH2  CH3
_________________________________
EXERCÍCIO 14: Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo:
a) CH3  CH2  NH2
_________________________________
b) CH3  CH2  CH2  NH2
_________________________________
Função: AMIDAS (R – CONH2):
São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH 3, por
radicais acila (R – CO –).
 Classificação:
Amida Primária  R – CONH2
Ex: CH3 – CONH2  etanoamina
Amida Secundária  R – CONH – R
Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3  N – etil – etanoamina
Amina Terciária  R – CON – R
R
Ex: CH3– CON – (CH3)2  N – dimetil – etanoamida
 Fórmula Geral: CnH2n +1 ON
198
nome do hidrocarboneto + amida
nome usual do ácido carboxílico - ICO + amida
O

Exemplo: CH3  CH2  C  NH2  Propanoamida ou Propionamida
EXERCÍCIO 15: Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:
a) H CONH2
_________________________________
b) CH3  CONH2
_________________________________
c) CH3  CH2  CH2  NH2
_________________________________
d) CH3  CH2  CH2  CO NH2
_________________________________
EXERCÍCIO 16: Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo:
a) CH3  CONH2
b) C6H5  CO NH2
EXERCÍCIOS – ISOMERIA
A isomeria divide-se em plana e espacial.
Os isômeros planos são classificados em: função, tautomeria, cadeia, posição
e metameria e os espaciais em geométricos e óticos.
I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL
ou CONSTITUCIONAL:
Isômeros planos são compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular, mas diferentes fórmulas estruturais planas.
 Tipos de isomeria plana:
1.1) Funções orgânicas diferentes:
a) ISOMERIA DE FUNÇÃO (grupos funcionais diferentes):
PRINCIPAIS CASOS:
Álcool (CH3 – CH2 – OH) e
Éter (CH3 – O – CH3)
Ácido (CH3 – COOH) e
Éster (H – COO – CH3)
Aldeído (CH3 – CH2 – CHO) e
Cetona (CH3 – CO – CH3)
Álcool aromático (C6H5 – CH2 –
OH), Éter aromático (C6H5 – O –
CH3) e
Fenol (C6H5OHCH3)
b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de função):
Os isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
Ex1: Equilíbrio aldo – enólico 
199
CH2 = CH – OH ↔ CH3 – CHO
Ex2: Equilíbrio ceto – enólico 
CH2 = C – CH3 ↔ CH3 – CO – CH3

OH
1.2) Funções orgânicas iguais:
a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma função orgânica - cadeias diferentes):
Lembrar de classificação de cadeia: aberta x fechada, normal x ramificada,
homogênea x heterogênea, saturada x insaturada.
Exemplos:
Aberta x Fechada
H2C = CH  CH2  CH3 e
Homogênea e Heterogênea
CH3  NH  CH3 e CH3  CH2  NH2
Normal e Ramificada
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)–
CH3
b) ISOMERIA DE POSIÇÃO (mesma função orgânica – mesma cadeia principal –
diferentes posições de grupos funcionais ou insaturações ou ramificações):
Exemplos:
Grupo funcional
CH3CH2CH2–OH e CH3–CHOH–CH3
200
Insaturação
CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3
Radical
CH3CH(CH3)CH2CH2–CH3 e
CH3–CH2–CH(CH3)CH2–CH3
c) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA (caso particular da isomeria
de posição):
Os compostos, de mesma função, diferem na posição do heteroátomo.
Ocorrem entre éteres, ésteres, aminas e amidas.
Exemplos:
Éteres
CH3 CH2  O  CH2  CH3 e
CH3  O  CH2  CH2  CH3
Aminas
CH3  CH2  NH CH2  CH3 e
CH 3 NH  CH2  CH2  CH3
EXERCÍCIO: Verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:
a) orto  dimetil  benzeno e meta  dimetil  benzeno
b) butanol  2 e etóxi  etano
201
c) metil  butil – éter e etil  propil  éter
d) 2 metil  buteno  1 e penteno  2
e) isopropenol e propanona
f) etanoato de etila e metanoato de propila
g) butanal e butanona
h) butil  amina e s  butil – amina
202
i) ácido butanóico e propanoato de metila
j) ciclopentano e metil  ciclobutano
EXERCÍCIOS de ISOMERIA PLANA
QUESTÕES OBJETIVAS
1) (UNI-RIO/1996) A  - naftilamina, cuja fórmula estrutural é apresentada a
seguir, é uma substância cancerígena que atua na bexiga humana. O contato
com esse tipo de substância é freqüente em pessoas que lidam com certos
ramos da indústria química. Assinale a opção que apresenta o isômero plano de
posição dessa substância.
2) (UFRS/1997) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os
seguintes pares compostos:
203
os pares I, II e III são, respectivamente:
(a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
(b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
(c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
(d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.
(e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal
passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como
o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades só
adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa
que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é:
(a) butanal e propanal
(b) 1-butanol e propanal
(c) butanal e 1-propanol
(d) 1-butanol e 1-propanol
4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um
hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão sem sofrer ignição
espontânea. Quanto maior a resistência, maior a " octanagem ". A indústria de
petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n - heptano (I
) , que possui octanagem zero, e com a eficiência do 2, 2, 4 - trimetil - pentano
(II), que possui octanagem 100 .
Assinale a opção correta:
(a) I e II são isômeros de cadeia
(b) I e II são substâncias polares
(c) O composto I possui ligações  e  .
(d) O composto I é insolúvel no composto II
(e) O composto II é solúvel no composto I .
204
5) (UFV/1999) Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:
(a) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
(b) são representações diferentes da mesma substância.
(c) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas.
(d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais.
(e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos.
6) (UERJ/1999) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma
mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8,
podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos:
(a) cadeia e posição
(b) cadeia e função
(c) função e compensação
(d) posição e compensação
7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em
alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em
geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a
contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo,
podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...".
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)
Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da diisobutil nitrosamina, pode-se afirmar que representam isômeros:
(a) geométricos.
(b) de função.
(c) de cadeia.
(d) de posição.
(e) por metameria.
205
8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona é isômera do(a):
(a) 2-metil-butanóico.
(b) 2,2-dimetil-butanol.
(c) 3-metil-2-butanona.
(d) 2-metil-propanol.
(e) 2-metil-2-butanona.
9) (UERJ/2000) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que
apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana,
respectivamente, do tipo:
(a) cadeia e cadeia
(b) cadeia e posição
(c) posição e cadeia
(d) posição e posição
10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é
devida a misturas complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 substâncias
contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de
baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só
composto ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do
''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana, e os do
"PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substâncias representam isômeros:
(a) geométricos
(b) de compensação
(c) de posição
(d) de função
206
(e) de cadeia
11) (UFRRJ/2001) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular
(C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de
função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:
(a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
(b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
(c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
(d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
(e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
12) (PUCRJ/2002) Indique, entre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2,2,4-trimetilpentano.
(a) Octano
(b) Pentano
(c) Propano
(d) Butano
(e) Nonano
13) (UFRRJ/2003) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como
essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
sendo isômero do ácido hexanóico. O tipo de isomeria plana presente entre o
butanoato de etila e o ácido hexanóico é de:
(a) cadeia.
(b) posição.
(c) função.
(d) metameria.
(e) tautomeria.
14) (UERJ/2004) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo
fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a
formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre
isômeros deste composto.
207
Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:
(a) éster
(b) amida
(c) cetona
(d) ácido carboxílico
15) (UNIRIO/2004) Que alternativa apresenta um isômero de função do ocresol?
16) (UEL/2007) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma
afirmativa sobre elas.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
208
(a) I e II
(b) I e III
(c) II e III
(d) II e IV
(e) III e IV
17) (PUCRJ/2007) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da
propanona.
(a) Propanal.
(b) Metóxi-etano.
(c) Ácido propanóico.
(d) 1-propanamina.
(e) Propano.
18) (PUCSP/2007) Considere os seguintes pares de substâncias:
I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanóico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanóico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens:
(a) I, II e V.
(b) II e IV.
(c) III e V.
(d) II, III e IV.
(e) I e V.
19) (UERJ/2008) O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o
interesse de várias nações. O etanol, além de ser uma ótima alternativa de
combustível, também é utilizado em várias aplicações industriais, como, por
exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação.
A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula
molecular do éster citado no texto é:
209
20) (UECE/2008) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se
um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula
estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
(a) isômeros de cadeia e tautômeros.
(b) tautômeros e isômeros funcionais.
(c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
(d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
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