Encefalinas

CURSO: ENFERMAGEM
DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA
PROF. WILLAME BEZERRA
Aminoácidos e Peptídeos
Prof. Willame Bezerra
Aminoácidos não-essenciais são aqueles os quais o corpo
humano pode sintetizar.
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Aminoácidos não-essenciais
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 Aminoácidos
essenciais
são
aqueles
que
o
organismo
humano não é capaz de sintetizar, mas é requerido para o
seu funcionamento. Existem aminoácidos que são essenciais
apenas
em determinadas
organismos
jovens
em
situações
patológicas
desenvolvimento,
estes
ou
em
diz-se
"condicionalmente essenciais". Um exemplo é a arginina,
embora os seres humanos possam sintetiza-la para o seu
crescimento são necessárias quantidades maiores do que as
que podem ser sintetizadas pelo organismo. Assim, a
arginina é um aminoácido essencial para crianças, mas um
aminoácido não-essencial para adultos.
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Aminoácidos Essenciais
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Aminoácidos Essenciais
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Aminoácidos biologicamente ativos
Além da função primária como componentes das proteínas, os
aminoácidos têm vários outros papéis biológicos.
 A proteína da dieta é hidrolisada no corpo em aminoácidos
individuais. Alguns desses aminoácidos são usados para
sintetizar as proteínas de que o corpo necessita, outros são
usados como material de partida para a síntese de substâncias
não-proteicas necessárias ao corpo, como a adrenalina, a
serotonina e a tiroxina.
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•
Tirosina
e
fenilalanina:
são
precursores
de
noraepinefrina(noradrenalina) e epinefrina(adrenalina), ambos os
quais são estimulantes. Epinefrina é comumente conhecida como o
hormônio do “voe ou luta". Ela provoca a liberação de glicose e outros
nutrientes no sangue e estimula a função cerebral.
Fenilalanina
Tirosina
3,4-dihidroxi-fenilalanina
(L-Dopa)
Dopamina
•
R-epinefrina
Níveis mais baixos que os normais de L-Dopa estão relacionados com
a doença de Parkinson.
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•
O triptofano é convertido em serotonina, mais propriamente chamado 5hidroxitriptamina, o que tem um efeito calmante. Níveis muito baixos de
serotonina são associados com a depressão, enquanto que os níveis
extremamente altos produzir um estado maníaco. Maníaco-depressiva
esquizofrenia (também chamada de
transtorno bipolar) pode ser
gerenciado por meio do controle dos níveis de serotonina e de seus
metabólitos adicionais.
Triptofano
5-hidroxitriptofano
Serotonina
(5-hidroxitriptamina)
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Aminoácidos incomuns em proteínas
Várias proteínas contêm aminoácidos incomuns formados por
modificações de resíduos de aminoácidos existentes na cadeia
polipeptídica após a síntese.
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• 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são encontrados nas
proteínas fibrosas do tecido conjuntivo: colágeno.
O
H
H
O
HO
+
N
O
-
+
H3N
O
-
+
NH3
HO
Prolina
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Hidroxiprolina
Lisina
Hidroxilisina 11
• Tiroxina é um hormônio que regula a
taxa metabólica, causando aumento na
velocidade
com
a
qual
gorduras,
carboidratos
e
proteínas
são
metabolizados.
Os
humanos
obtêm
tiroxina
da
tirosina
e
do
iodo.
Basicamente, obtemos iodo a partir do
sal
iodato
em
nossa
dieta.
Encontramos esse aminoácido apenas
na glândula tireoide, como resíduo de
tirosina
modificada
tiroglobulina.
liberada
como
A
na
tiroxina
um
proteína
é
hormônio
então
Tirosina
pela
proteólise da tiroglobulina.
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Tiroxina
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• g-carboxiglutamato:
encontrado
na
protrombina,
uma
proteína importante na coagulação sanguínea.
O
O
-
O
O
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O
O
-
-
+
NH3
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LIGAÇÃO PEPTÍDICA
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Aminoácido (1)
Aminoácido (2)
Ligação peptídica
Água
Dipeptídeo
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Formação da ligação peptídica
Aminoácido 1
Aminoácido 2
Glicina
Dipeptídeo
Alanina
protegido
ativado
A ligação peptídica é formada
entre esses grupos
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Aminoácido
C-terminal
Aminoácido
N-terminal
N-terminal
C-terminal
Aminoácido 1
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Aminoácido 2
Aminoácido 3
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A nomenclatura dos peptídeos pequenos é dada pela sequência dos nomes
de resíduos de aminoácidos que os formam e inicia a partir da esquerda
com o resíduo que possui o grupo amino-terminal livre, substituindo-se o
sufixo –ina pelo sufixo –il. Assim, são relacionados todos os aminoácidos
que formam o polipeptídeo, com exceção do que contém o grupo carboxila
livre que permanece com o nome original. Exemplo:
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Glicilalanina
Gly-Ala
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Alanilglicina
Ala-Gly
Fenilalanilleuciltreonina
Phe-Leu-Thr
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a-carbono
a-carbono
Configuração trans
Rotação rápida
Rotação lenta
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Alguns peptídeos interessantes
A glutationa é um tripeptídeo de glutamato, cisteína e glicina.
Sua função é destruir agentes oxidantes prejudiciais ao corpo.
Acredita-se que os agentes oxidantes sejam responsáveis por
alguns dos efeitos do envelhecimento e que estejam associados
ao câncer. A glutationa remove agentes oxidantes por meio da
redução desses agentes.
g-Glutamilcisteilglicina
g-Glu-Cys-Gly
(Glutationa)
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Alguns peptídeos interessantes
Encefalinas são pentapeptídeos sintetizados pelo organismo
para controlar a dor. Eles diminuem a sensibilidade do
organismo à dor através da ligação a receptores em certas
células do cérebro. Parte das estruturas tridimensionais das
encefalinas
devem
ser
semelhantes
aos
da
morfina
e
analgésicos como Demerol® porque eles se ligam aos mesmos
receptores .
Leucina-encefalina
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metionina-encefalina
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Alguns peptídeos interessantes
Bradicidina,
vasopressina
e
ocitocina
são
hormônios
peptídicos. São todos nanopeptídeos. A bradicidina inibe a
inflamação dos tecidos.
Bradicidina
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A vasopressina controla a pressão sanguínea ao regular a contração da
musculatura lisa, além de ser um antidiurético. A ocitocina induz as
dores do parto em gestantes e estimula a produção de leite em lactantes.
A vasopressina e a ocitocina têm uma ligação dissulfeto dentro da cadeia,
e seus aminoácidos C-terminais contêm grupos amida em vez de
carboxila. Podemos observar que o grupo amida C-terminal é indicado pelo
acréscimo de “NH2” após o nome do aminoácido C-terminal. Embora
apresentem efeitos fisiológicos distintos, a vasopressina e a ocitocina
diferem apenas em dois aminoácidos.
vasopressina
ocitocina
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A gramicidina S é um antibiótico produzido por uma cepa bacteriana. É
um decapeptídeo cíclico que contém os aminoácidos L-ornitina(L-Orn), Dornitina(D-Orn) e D-fenilalanina. A ornitina é um aminoácido raramente
encontrado na natureza.
gramicidina S
ornitidina
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O adoçante sintético aspartame, ou NutraSweet®, é o éster metilíco de
um dipeptídeo de L-aspartato e L-fenilalanina. O aspartame é cerca de
200 vezes mais doce que a sacarose. O éster etílico do mesmo dipeptídeo
não é doce. Se um D-aminoácido é substituído por um dos L-aminoácidos
no L-aspartame, o dipeptídeo resultante é amargo em vez de doce.
Aspartilfenilalanina éster metílico
Asp-Phe-OCH3
(Aspartame)
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Cisteína
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Cisteína
Cistina
Cisteína
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Cisteína
Oxidação
Redução
Cistina
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