H - Professor Luiz Cláudio A. Barbosa

Transcrição

QUI 207 - QUÍMICA ORGÂNICA IF 4(43-0) I
1° SEMESTRE DE 2013
Luiz Cláudio de Almeida Barbosa
Departamento de Química – Sala 223
E-mail: [email protected]
Pagina na Web: www.luizclaudiobarbosa.com.br
slide 1
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slide 2
Capítulo 1
Estrutura e
Propriedades
de Moléculas
Orgânicas
slide 3
Estrutura e Propriedades de
Moléculas Orgânicas
slide 4
Compostos de carbono e ligações químicas
 As ligações nas moléculas orgânicas;
 Os íons covalentes e as cargas formais;
 As estruturas de Lewis;
 Ligações covalentes polares;
 Repulsão de pares de elétrons no nível de valências;
 Moléculas polares e não polares; Ligação covalente
carbono-carbono;
 Fórmulas moleculares e empíricas;
 Isômeros e Representação de fórmulas estruturais;
 Teoria da Ligação de Valência (hibridação de orbitais) e da
Ressonância;
 Grupos funcionais;
 Relação entre propriedades físicas e estrutura molecular
de compostos orgânicos.
ORBITAIS ATÔMICOS
Figura 1.1 – Representações dos Orbitais s (A) e p (B).
slide 6
PRINCÍPIO DE AUFBAU
slide 7
• Chemical Bonds: The Octet Rule
– Octet Rule
• Atoms form bonds to produce the electron
configuration of a noble gas (because the electronic
configuration of noble gases is particularly stable)
• For most atoms of interest this means achieving a
valence shell configuration of 8 electrons
corresponding to that of the nearest noble gas
• Atoms close to helium achieve a valence shell
configuration of 2 electrons
• Atoms can form either ionic or covalent bonds to
satisfy the octet rule
Chapter 1
8
– Electronegativity
• Electronegativity is the ability of an atom to attract
electrons
• It increases from left to right and from bottom to
top in the periodic table (noble gases excluded)
– Fluorine is the most electronegative atom and can stabilize
excess electron density the best
Chapter 1
9
– Ionic Bonds
• When ionic bonds are formed atoms gain or lose
electrons to achieve the electronic configuration of
the nearest noble gas
– In the process the atoms become ionic
• The resulting oppositely charged ions attract and
form ionic bonds
• This generally happens between atoms of widely
different electronegativities
• Example
– Lithium loses an electron (to have the configuration of
helium) and becomes positively charged
– Fluoride gains an electron (to have the configuration of
neon) and becomes negatively charged
– The positively charged lithium and the negatively charged
fluoride form a strong ionic bond (actually in a crystalline
lattice)
Chapter 1
10
LIGAÇÕES QUÍMICAS
• LIGAÇÃO IÔNICA
• LIGAÇÃO COVALENTE
Estruturas de pontos (de Lewis)
Estruturas de traços (de Kekulé)
slide 11
 Covalent Bonds
Covalent bonds occur between atoms of similar electronegativity
(close to each other in the periodic table)
Atoms achieve octets by sharing of valence electrons
Molecules result from this covalent bonding
Valence electrons can be indicated by dots (electron-dot formula
or Lewis structures) but this is time-consuming
The usual way to indicate the two electrons in a bond is to use a
line (one line = two electrons)
Tetravalente
Veja outros
exemplos a
seguir
Chapter 1
12
A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO
H
H C H
H
4 simples
slide 13
H
H
C
C
H
H
2 simples e
1 dupla
H
* # *
C C C
H
H C C H
H
H
# 2 duplas
* 2 simples e 1 dupla
1 simples e
1 tríplice
H C N
1 simples e
1 tríplice
REPRESENTAÇÃO DE ESTRUTURAS DE LEWIS
1) Uma ligação simples é representada por uma linha entre
dois elementos químicos.
2) Um par de elétrons não-ligantes é representado por dois
pontos.
3) Números positivos e negativos são colocados juntos a
átomos para representar cargas formais que esses
possuem.
Carga formal =
slide 14
Nº de elétrons
de valência do
átomo livre
Nº de elétrons
não-ligantes
do átomo no
composto
- 1
2
Nº de elétrons
das ligações que
o átomo realiza
 Example
Write the Lewis structure for the chlorate ion (ClO3-)

The total number of valence electrons including the electron for the negative
charge is calculated

Three pairs of electrons are used to bond the chlorine to the oxygens

The remaining 20 electrons are added to give each atom an octet
Chapter 1
15
The carbonate ion with 24 valence electrons and two negative
charges must incorporate a double bond to satisfy the octet rule
for every atom
The organic molecules ethene (C2H4) and ethyne (C2H2) must also
use multiple bonds to satisfy the octet rule for each atom
Chapter 1
16
 Exceptions to the Octet Rule
The octet rule applies only to atoms in the second row of the
periodic table (C, O, N, F) which are limited to valence electrons in
the 2s and 2p orbitals
In second row elements fewer electrons are possible
Example: BF3
In higher rows other orbitals are accessible and more than 8
electrons around an atom are possible
Example: PCl5 and SF6
Chapter 1
17
 Formal charge
A formal charge is a positive or negative charge on an individual
atom
The sum of formal charges on individual atoms is the total charge
of the molecule or ion
The formal charge is calculated by subtracting the assigned
electrons on the atom in the molecule from the electrons in the
neutral atom
Electrons in bonds are evenly split between the two atoms; one to
each atom
Lone pair electrons belong to the atom itself
Chapter 1
18
 Examples
Ammonium ion (NH4)+
 Nitrate ion (NO3)-
Chapter 1
19
An atom will always have the same formal charge depending on
how many bonds and lone pairs it has regardless of which
particular molecule it is in
For example a singly bonded oxygen with 3 lone pairs will always
have a negative charge and an oxygen with three bonds and one
lone pair will always have a positive charge
Knowing these forms of each atom is invaluable in drawing Lewis
structures correctly and rapidly (See table next page)
Chapter 1
20
 A Summary of Formal Charges
Chapter 1
21
CARGA FORMAL
Carga formal =
slide 22
Nº de elétrons
de valência do
átomo livre
Nº de elétrons
não-ligantes
do átomo no
composto
- 1
2
Nº de elétrons
das ligações que
o átomo realiza
• Formal charge
• A formal charge is a positive or negative charge on
an individual atom
• The sum of formal charges on individual atoms is
the total charge of the molecule or ion
• The formal charge is calculated by subtracting the
assigned electrons on the atom in the molecule
from the electrons in the neutral atom
• Electrons in bonds are evenly split between the
two atoms; one to each atom
• Lone pair electrons belong to the atom itself
Chapter 1
23
HIBRIDAÇÃO DOS ORBITAIS E FORMA
TRIDIMENSIONAL DAS MOLÉCULAS
- Orbitais híbridos sp3
slide 24
Orbitais híbridos sp3
slide 25
slide 26
Orbitais híbridos sp3 dos átomos de O e N
slide 27
H
H
C
116,6º
C
H
H
121,7º
H
H
H
C O
H sp2 sp2
C N
H sp2 sp2
slide 28
slide 29
Orbitais híbridos sp
slide 30
Orbitais híbridos sp
H
sp2 C
H
slide 31
H
C
sp
C sp2
H
H
C
sp
N
sp
FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
HHHHHHH H
H C C C C C C C C H
HHHHHHH H
H H H H H H H H
H C C C C C C C C H
H H H H H H H H
Fórmula de pontos
ou de Lewis
Fórmula de traços
ou de Kekulé
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula condensada
slide 32
Fórmula de linhas
FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
H
H C
H
H
C
H
H H
C C
OH H
H
C H
H
H
H H
H C C C C C Br
H H
H
H H
H C
C H
C
H C
H
H C C
H
H
ou
OH
ou
Br
H
slide 33
ou
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2OH
CH3
CH3CHCH3
e
e
CH3-O-CH3
Compostos com fórmula C4H10O:
OH
OH
slide 34
OH
O
O
ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Íon acetato:
O
H3C
O
O
H3C
C
H3C
C
C
O
O
A
O
C
B

Íon
carbonato:
slide 35
O
O
C
O
O
O
O
C
O
O
C
O
O


O
C


O
 Resonance
Often a single Lewis structure does not accurately represent the
true structure of a molecule
The real carbonate ion is not represented by any of the structures
1,2 or 3
Experimentally carbonate is known not to have two carbonoxygen single bonds and one double bond; all bonds are equal in
length and the charge is spread equally over all three oxygens
Chapter 1
36
The real carbonate ion can be represented by a drawing in which
partial double bonds to the oxygens are shown and partial
negative charge exists on each oxygen
The real structure is a resonance hybrid or mixture of all three
Lewis structures
Double headed arrows are used to show that the three Lewis
structures are resonance contributors to the true structure

The use of equilibrium arrows is incorrect since the three structures do not
equilibrate; the true structure is a hybrid (average) of all three Lewis structures
Chapter 1
37
One resonance contributor is converted to another by the use of
curved arrows which show the movement of electrons

The use of these arrows serves as a bookkeeping device to assure all structures
differ only in position of electrons
A calculated electrostatic potential map of carbonate clearly
shows the electron density is spread equally among the three
oxygens

Areas which are red are more negatively charged; areas of blue have relatively
less electron density
Chapter 1
38
 Rules for Resonance:
 Individual resonance structures exist only on paper


The real molecule is a hybrid (average) of all contributing forms
Resonance forms are indicated by the use of double-headed arrows
 Only electrons are allowed to move between resonance structures


The position of nuclei must remain the same
Only electrons in multiple bonds and nonbonding electrons can be moved
 Example: 3 is not a resonance form because an atom has moved
 All structures must be proper Lewis structures
Chapter 1
39
The energy of the actual molecule is lower than the energy of any
single contributing form

The lowering of energy is called resonance stabilization
Equivalent resonance forms make equal contributions to the
structure of the real molecule


Structures with equivalent resonance forms tend to be greatly stabilized
Example: The two resonance forms of benzene contribute equally and greatly
stabilize it
Unequal resonance structures contribute based on their relative
stabilities

More stable resonance forms contribute more to the structure of the real molecule
Chapter 1
40
 Rules to Assign Relative Importance of Resonance
Forms
A resonance form with more covalent bonds is more important
than one with less

Example: 6 is more stable and more important because it has more total covalent
bonds
Resonance forms in which all atoms have a complete valence
shell of electrons are more important

Example: 10 is more important because all atoms (except hydrogen) have
complete octets
Chapter 1
41
Resonance forms with separation of charge are less important


Separation of charge cost energy and results in a less stable resonance
contributor
Example: 12 is less important because it has charge separation
Forms with negative charge on highly electronegative atoms are
more important

Those with positive charge on less electronegative atoms are also more important
Chapter 1
42
 Example
The nitrate ion is known to have all three nitrogen-oxygen bond
lengths the same and the negative charge spread over all three
atoms equally
Resonance theory can be used to produce three equivalent
resonance forms


Curved arrows show the movement of electrons between forms
When these forms are hybridized (averaged) the true structure of the nitrate ion is
obtained
Chapter 1
43
CONSIDERAÇÕES SOBRE ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA:
•As estruturas que possuem o maior número de átomos com o
octeto completo contribuem mais para o híbrido de
ressonância.
•Os pares de elétrons são sempre deslocados
preferencialmente na direção dos átomos mais
eletronegativos.
•No caso de estruturas que possuem cargas opostas separadas,
a contribuição mais importante é dada pelas fórmulas em que
a distância entre essas cargas é a menor possível.
slide 44
CONSIDERAÇÕES SOBRE ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA:
•No caso de alguns elementos como enxofre e fósforo,
estruturas de ressonância em que esses átomos apresentam
mais de oito elétrons na camada de valência podem ser
escritas.
•No caso de íons e radicais, quanto maior o número de
estruturas de ressonâncias, mais estável eles serão.
slide 45
Resumo de grupos importantes de compostos
orgânicos
Chapter 2
46
Chapter 2
47
POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES E DAS MOLÉCULAS

 
H : .Cl. :
H Cl
 
H - Cl


m = 4,42 X 10-30 Cm
m=exd
em que:
e = carga parcial, em Coulomb,
d = distância, em metros, que separa as cargas,
m = momento de dipolo
slide 48
POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES E DAS MOLÉCULAS
H
H
Cl
Cl
C
C
C
H
Cl
H
m = 0C m
m = 0C m
H
Cl
Cl
N
H
H
Cl
N
Cl
H
H
H
m = 6,20 x 10-30 C m
Cl
H
O
H
ou
m = 4,87 X 10-30 C m
slide 49
m = 0,80 X10-30 C m
m = 6,14 X 10-30 C m
– Isômeros cis-trans apresentam momentos de
dipolos diferentes.
 No trans 1,2-dichloroethene os dipolos das ligações C-Cl se
cancelam (0 Debye)
 No isômero cis os dipolos das ligações C-Cl se somam.
Chapter 2
50
PROPRIEDADES FÍSICAS E FORÇAS INTERMOLECULARES
slide 51
INTERAÇÃO ÍON-DIPOLO
H
H


 H
O
H
H 
O
H
H
O
H
H
H
Na+
O
O
O
H
H
H
Cl
H
H
H
slide 52
O
H
O
H
O
INTERAÇÃO DIPOLO-DIPOLO




ou




Orientações possíveis para moléculas polares
C
H
H
cis-1,2-dicloroetano
slide 53
C
m=0
C
H
Cl
Cl
Cl
H
m=0
C
Cl
trans-1,2-dicloroetano
INTERAÇÃO DIPOLO INSTANTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO
choque


Dipolo instatâneo
slide 54




Interação dipolo instantâneodipolo induzido
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO DE ALCANOS DE MESMA MASSA MOLECULAR
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Pentano
Te= 36 ºC
slide 55
H3C CH2 CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
Te= 28 ºC
CH3
H3C C CH3
CH3
2,2-dimetipropano
Te= 9,5 ºC
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO
- INTERMOLECULAR
H
....... H
O
H
O
H
H N H .......
H
H
N H
H
H3C
O
....... H
H
O
H3C
- INTRAMOLECULAR
O
H
....
O
....
H
O
O
H
O
H
O
Não ocorre formação de ligação
de hidrogênio intramolecular
slide 56
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO VS FORÇAS INTERMOLECULARES
slide 57
Polarizability predicts the magnitude of van der Waals Interactions





Polarizability is the ability of the electrons on an atom to respond to a changing
electric field
Atoms with very loosely held electrons are more polarizable
Iodine atoms are more polarizable than fluorine atoms because the outer shell
electrons are more loosely held
Atoms with unshared electrons are more polarizable (a halogen is more
polarizable than an alkyl of similar size)
All things being equal larger and heavier molecules have higher boiling points
 Larger molecules need more energy to escape the surface of the liquid
 Larger organic molecules tend to have more surface area in contact with each other and so
have stronger van der Waals interactions
 Methane (CH4) has a boiling point of -162oC whereas ethane (C2H6) has a boiling point of Chapter 2
58
88.2oC
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO VS FORÇAS INTERMOLECULARES
H3C

O

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
 
C O
H3C
O
CH3
O
C

 CH3
H3C
....... H
O
C
C
O
CH3
H....... O
SOLUBILIDADE


Água dissolve compostos iônicos
As interações íon-dipolo superam a energia de rede
(ligação iônica no sólido)
Chapter 2
60
SOLUBILIDADE
CH3CH2
O
....... H
H
O ....... H
O
CH2CH3
....
.. .
H
H
H
O
Representação das interações entre moléculas de água e etanol
slide 61
Ácidos e Bases
• Antiguidade: propriedade organolépticas eram importantes.
• ácido vem do latin acere = azedo (vinagre, leite coalhado, suco de limão)
• Hoje o sabor azedo vem de ácidos carboxílicos: ácido acético, ácido Dlático, ácido cítrico.
•1600: Helmont obteve o ácido sulfúrico por aquecimento de sulfato
ferroso, seguido de destilação e por queima do enxofre.
•1772: Priestley descobriu o ácido clorídrico pela reação do ácido sulfúrico
com cloreto de sódio. A dissolução desse gás em água formou solução ácida
chamada de ácido muriático (muria=salmoura)
•1663: Boyle observou que ácido mudavam a tintura azul litmus em
vermelha. Deu origem aos indicadores.
•1777: Lavoisier acidez era causada por oxigênio na molécula (gerador de
ácido). Oxis=azedo, genes=nascido
slide 62
Conceitos de ácido e base
Conceito
Ácido
Base
Arrenhius
(1887)
Em solução aquosa há excesso de
H+ em relação a OH-
Em solução aquosa há excesso de
OH- em relação a H+
Bronsted-Lowry
(1923)
Substância capaz de doar 1 ou +
H+ em uma reação química
Substância capaz de aceitar 1 ou +
H+ em uma reação química
Lewis
(1923)
Uma espécie capaz de aceitar um
par de elétrons durante uma
reação química
Uma espécie que possui um ou +
par de elétrons não ligantes
disponível para compartilhar com
outra espécie durante uma reação
química
slide 63
ÁCIDOS E BASES
1) Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry
B
Base
Johannes
Nicolaus
Brönsted
(1897 1947)
slide 64
+
H A
B H
Ácido
Ácido
conjugado
+
A
Base
conjugada
Thomas
Martin Lowry
(1874–1936)
ÁCIDOS E BASES
1) Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry
HCl (aq)
HCN (aq)
NH3 (aq)
slide 65
+
+
+
H2O (l)
H2O (l)
H OH (l)
H3O+ (l)
+
Cl (aq)
H3O+ (l)
+
CN (aq)
NH4+ (aq)
+
HO (aq)
ÁCIDOS E BASES
Anfóteros: substâncias que se comportam como ácido e base.
O
O N O H
slide 66
+
O
H O S O H
O
O
O N O H
H
+
O
O S O H
O
AS FORÇAS DE ÁCIDOS E BASES
H2O (l)
Base
+
HA (aq)
H3O+(aq)
Ácido
Ácido
conjugado
Ka = K[H2O] =
[H3O+][A-]
+
A (aq)
Base
conjugada
[H3O+][A-]
K=
[H2O][HA]
pKa = - logKa
[HA]
[H2O] = 55,5 mol L-1
slide 67
slide 68
Ácidos e Bases
O
H3C C O H
Ácido carboxílico
H3C O H
Álcool
O
H3C C N H
H
Amida
H3C N H
H
Amina
O
H3C C O
Íon carboxilato
H3C N
H
slide 69
Íon amideto
O
H
Fenol
H
H3C C
H
Carbânion derivado
de alcano
H3C O
Alcóxido
O
HC C
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acetileto
Fenóxido
2) Ácidos e Bases de Lewis
Doador deeBase de Lewis
H
H N
H
H2CH3C
H2CH3C
HO
slide 70
Receptor de eÁcido de Lewis
F
F
B
F
Cl
O
Cl
H+
(Eq. 1)
Cl
O Al Cl
H2CH3C
Cl
(Eq. 2)
H OH
(Eq. 3)
H2CH3C
Al
Cl
H F
H N B F
H F
Gilbert
Newton
Lewis
(1875–1946)
Ácidos e Bases
 Efeito de hibridação
 Efeito Indutivo
 Efeito de Ressonância
slide 71
Ácidos Carboxílicos e derivados
ACIDEZ DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
RCOOH + H2O
RCOO-
+ H3O+
São ácidos mais fortes que os álcoois e fenóis
COONa
COOH
CH3COOH
slide 72
+
NaHCO3 (aq)
+
NaOH(aq)
+ CO2
CH3COONa
+
+ H2O
H2O
Ácidos Carboxílicos e derivados
slide 73
Fenóis
ACIDEZ DOS FENÓIS
OH
CH3CH2OH
ONa
+
NaOH
+
NaOH
+ H2O
CH3CH2O Na +
H2O
ACIDEZ:
 medida pela constante de ionização (Ka):  Ka  acidez
pKa = - log Ka
 pKa  acidez
 relacionada à estabilidade da base conjugada:
Íon alcóxido (RO-)  carga localizada
Íon fenóxido  carga deslocalizada  ressonância
slide 74
74
Fenóis
ACIDEZ DOS FENÓIS
O
O
O
slide 75
O
O
75
Fenóis
 Grupos retiradores de elétrons: aumento da
acidez, especialmente se estiverem nas
posições o, p.
 Grupos doadores de elétrons: diminuição da
acidez
O
O
O
O
O
O
O
O
slide 76
O
O
O
O
76
Fenóis
pKa de alguns fenóis a 25 C
slide 77
Substância
pKa
Substância
pKa
ácido acético
4,75
p-iodofenol
9,20
2,4,6-trinitrofenol
0,38
o-bromofenol
8,42
2,4-dinitrofenol
4,00
m-bromofenol
8,87
p-nitrofenol
7,15
p-bromofenol
9,26
o-nitrofenol
7,22
o-fluorofenol
8,81
m-nitrofenol
8,39
m-fluorofenol
9,28
p-cianofenol
7,95
p-fluorofenol
9,81
o-clorofenol
8,48
fenol
9,89
m-clorofenol
9,02
o-metilfenol
10,29
p-clorofenol
9,38
m-metilfenol
10,09
o-iodofenol
8,46
p-metilfenol
10,26
m-iodofenol
8,88
etanol
16,00
77
Aminas
BASICIDADE
 aminas são bases de Lewis: par de elétrons não
ligantes no N.
 bases mais fortes que álcoois e éteres  N é menos
eletronegativo que O.
 Kb: constante de equilíbrio para dissociação de uma
base


B( aq)  H 2 O( excesso)  B H ( aq)  OH  ( aq)
[ BH  ][OH  ]
Kb 
[ B]
pK b   log K b
slide 78
Kb
 pKb  básico
Aminas
BASICIDADE
Aminas alifáticas: mais básicas que a amônia 
maior densidade eletrônica sobre o N .
Ordem de basicidade: efeito indutivo e solvatação
Maior número de hidrogênios ligados ao nitrogênio
 maior a solvatação
slide 79
Aminas
H2O
H2O
......
......
R
H
H
N
H ...... O
H

R
N
R
H ...... O
H
H

R
N
R
H
H ...... O
H
......
H
H
R
H2O
Ordem decrescente de estabilização por solvatação
R2NH > RNH2 > R3N
Amina secundária > primária > terciária
(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
slide 80
Aminas
BASICIDADE
Aminas aromáticas: menos básicas que a
amônia  deslocalização do par de elétrons pelo
anel aromático  menos disponível
slide 81
Aminas
NH2
slide 82
NH2
NH2
NH2
NH2
Aminas
BASICIDADE
Grupos doadores de elétrons  aumento da basicidade
Grupos retiradores de elétrons  diminuição da basicidade
Amina
slide 83
Kb
p-CH3C6H4NH2
1,2 x 10-9
C6H5NH2
3,8 x 10-10
m-NO2C6H4NH2
2,9 x 10-12
p-NO2C6H4NH2
1,0 x 10-13
o-NO2C6H4NH2
6,0 x 10-15
Aminas
REAÇÕES - Ácido-Base
Reação das aminas com ácidos (orgânicos e inorgânicos):
H
NNNHH
+++
NNN
slide 84
+++
HNO
HNO
HNO
333
HCl
HCl
HCl
HHH
+++
--NNN H
NO
NO
333
HHNO
+++
-Cl- -
NNNHHHClCl
Aminas
Reação dos sais de aminas com bases:
HHH
NNN
--HHHNO
NO
3 3 3+ + +NaOH
NO
NaOH
NaOH
--
NaOH
NNNHHHClClCl-+ + +NaOH
NaOH
HHH
NNN
NaNO
++H
+ +NaNO
2O
2O
333
+H
H
2O + NaNO
NNN + +H+H
+ +NaCl
NaCl
2O
2O
H
2O + NaCl
Transformação de aminas em sais e regeneração das aminas
PURIFICAÇÃO DE AMINAS
slide 85
Aminas
HO
HO
HO
HO
NH
NH22
NH
NH22
++
++
i)
.. 22O
i) Dissolver
Dissolver em
em Et
Et
O
i)
Dissolver
em
Et
22O
.. aquoso
i) Adicionar
Dissolver em
Et
ii)
HCl
..O
ii) Adicionar
Adicionar HCl
HCl aquoso
aquoso
ii)
..
ii) Adicionar HCl aquoso
Fase
orgânica
Fase
Fase
orgânica
Fase
orgânica
(Et
Fase aquosa
aquosa
2O)
Fase
orgânica
Fase
aquosa
(Et
O)
2O)
Fase
aquosa
(Et
2
(Et2O)
OH
OH
OH
OH
NH
NH333Cl
Cl
NH
NH3Cl
Cl
Adicionar
Adicionar NaOH
NaOH aquoso
aquoso eee Et
Et222O
O
Adicionar
NaOH
aquoso
Et
Adicionar NaOH aquoso
e Et2O
O
..
..
Fase
Fase
Fase orgânica
orgânica
Fase aquosa
aquosa
Fase
orgânica
Fase
Fase orgânica
Faseaquosa
aquosa
NH2
NH22
NH
NH2
slide 86
NaCl
NaCl
NaCl
NaCl

H - Professor Luiz Cláudio A. Barbosa

Transcrição

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