Lipídeos Introdução à Bioquímica

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Introdução à Bioquímica
Lipídeos
Dra. Fernanda Canduri
Laboratório de Sistemas BioMoleculares.
Departamento de Física. UNESP
São José do Rio Preto - SP.
BioMoleculares. Departamento de Física.
Física. Câmpus Rio Preto.
Preto.
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www.biocristalografia..df.
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Tópicos
!
Classificação dos lipídeos
!
!
!
!
!
!
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Ácidos graxos
Triacilgliceróis
Glicerofosfolipídeos
Esfingolipídeos
Esteróides
Outros lipídeos
Bicamadas lipídicas
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Por que são formadas bicamadas
Mobilidade lipídica
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Lipídeos
O que são?
Gorduras, óleos, algumas vitaminas e hormônios, e a
maioria dos componentes não-protéicos das membranas
Mistura de compostos que partilham algumas
propriedades baseadas em similaridades estruturais,
principalmente uma preponderância de grupamentos
apolares
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Lipídeos
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É o quarto grupo principal de moléculas da célula
!
Não são poliméricos, mas se agregam
!
Possui grande variedade estrutural
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Lipídeos
!
1.
Desempenham 3 funções báscias:
São componentes essenciais de membranas biológicas
(bicamada lipídica)
2.
Reserva energética
3.
Eventos de sinalização intra e intercelular
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Classificação dos lipídeos
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Compostos com cadeia aberta
!
!
Cabeças polares (hidrofílicas)
Longas caudas apolares (hidrofóbicas)
Ácidos graxos
Triacilgliceróis
Esfingolipídeos
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Compostos de cadeia cíclica
!
Esteróides
Colesterol
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Lipídeos de
cadeia aberta
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Ácidos graxos
São ácidos
carboxílicos com
grupos laterais de
longas cadeias de
hidrocarbonetos
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!
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Os ácidos graxos com cadeias de 16 e 18 carbonos
são os mais comuns em plantas e animais superiores
Cadeias menores que 14 carbonos e maiores que 20
são incomuns
A maioria possui número par de átomos de carbono
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Ácidos graxos
!
Mais da metade dos ácidos graxos são insaturados
!
Primeira dupla ligação ocorre entre C9 e C10
!
Em poliinsaturados, as duplas ligações ocorrem a
cada 3 carbonos
(- CH = CH – CH2 – CH = CH – )
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Ácidos graxos saturados
!
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São altamente flexíveis, mas conformação estendida
possui menos energia " não há interferência com
grupos metilenos vizinhos
Tf em ácidos graxos saturados aumenta com sua
massa molecular
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Ácidos graxos mais comuns
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Triacilgliceróis
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São triésteres de glicerol com ácidos graxos
!
Gorduras e óleos de plantas e animais consistem em
misturas de triacilgliceróis
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Em animais, faz a reserva de energia
metabólica
!
Diferem pela posição dos 3 resíduos de ácidos graxos
Adipócitos:
Células especializadas na síntese e armazenamento
de triacilgliceróis
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Tecido adiposo
Tecido adiposo:
abundante na camada subcutânea e cavidade
abdominal
Conteúdo em humanos: 21% em humanos e 26% em mulheres
!
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Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3 meses
A camada gordurosa subcutânea é a importante
forma de isolamento térmico em animais aquáticos
de sangue quente
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Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos
!
!
Principal componente lipídico das membranas biológicas
Consiste de glicerol-3-fosfato
C1 e C2 são esterificados com ácidos graxos
O grupo fosforil é ligado a outro grupo A
G3P
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Classes comuns de glicerofosfolipídeos
Grupo A
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Glicerofosfolipídeos
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Posição C1 – ácido graxo saturado de C16 e C18
!
Posição C2 – ácido graxo insaturado de C16 e C20
Portanto, são moléculas anfifílicas com caudas apolares
alifáticas e cabeças polares de fosforil-A
Os glicerofosfolipídeos podem ser hidrolisados por enzimas
conhecidas como PLA2 – remove o resíduo de ácido graxo
da posição 2, formando um lisofosfolipídeo
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Fosfolipases
lisofosfolipídeo
Fosfolipase A2 ligada ao
glicerofosfolipídeos
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Lisofosfolipídeos são detergentes potentes que
rompem a membrana celular e lisam as células
!
Veneno de cobras e abelhas são fontes de PLA2.
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Plasmogênios
!
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São fosfoglicerídeos que contém 1 ligação éter
substituinte
C1 do glicerol está ligado por meio de uma ligação éter cis
no lugar de éster
Etanolamina, colina e serina
fazem parte das cabeças
polares mais comuns
Suas funções não estão bem
compreendidas
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Esfingolipídeos
!
Componentes importantes da membrana celular
!
A maioria é derivada do aminoálcool C18 esfingosina
!
Os ácidos graxos N-acil da esfingosina são conhecidos
como ceramidas
Esfingosina
Ceramida
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Compostos precursores de esfingolipídeos mais
abundantes
1.
Esfingomielina
A mais comum: ceramida - grupo polar – fosfocolina ou
fosfoetanolamina – são os esfingofosfolipídeos
A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente muitos axônios
das células nervosas é particularmente rica em esfingomielinas
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abundantes
2. Cerebrosídeos - ceramidas cujas cabeças polares possuem um
resíduo de açúcar – glicoesfingolipídeos
Os mais comuns: galactocerebrosídeos e glicocerebrosídeos
Não possuem grupo fosfato – não-iônicos
galactocerebrosídeo
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abundantes
!
Gangliosídeos
são os glicoesfingolipídeos mais complexos
- ceramidas ligadas a oligossacarídeos com pelo menos um
resíduo de ácido siálico
A estrutura do
gangliosídeo GM1
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Esfingolipídeos
!
!
!
Fração significante dos lipídeos cerebrais (6%)
Suas cabeças de carboidratos complexas agem como
receptores específicos para determinados hormônios
glicoprotéicos pituitários que regulam uma série de
funções fisiológicas importantes
Os esfingolipídeos e glicerofosfolipídeos modulam
especificamente as atividades de proteínas quinases e
fosfatases envolvidas na regulação do ciclo de divisão
celular e diferenciação
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Gangliosídeos
!
!
Os gangliosídeos são determinantes específicos do
reconhecimento célula-célula, exercendo função
importante no crescimento e diferenciação de tecidos e na
carcinogênese
Distúrbios na degradação de gangliosídeos são
responsáveis por várias doenças hereditárias de
armazenamento de esfingolipídeos – doença de Tay-Sachs
– deterioração neurológica invariavelmente fatal no início
da infância
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