EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II – HALETOS ORGÂNICOS

FACULDADE DE PINDAMONHANGABA
Credenciada pela Portaria Ministerial nº 1855, de 26/06/2002 publicada no D. O. U. de 27/06/2002.
CURSO DE FARMÁCIA
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II
Professores: M.Sc. Ivancy Moreira Miguel e Dr. Dailton de Freitas
A) HALETOS ORGÂNICOS
1) Denominar pela nomenclatura IUPAC os seguinte haletos orgânicos:
a) H
CH3 Br
Cl
C
C
C
C2H5 CH3
b) H3C
Cl
C
H
C
H
CH3 Cl
Br
CH3
C
C
C
C
H
CH3
C
CH3
CH3 CH3 CH3
c)
C
O
Cl
CH3 Cl
d) Br
CH3
C
C
C
C
CH3
CH3 Br
2) Uma bromação (térmica/fotoquímica) ocorreu utilizando o reagente 2 metil pentano.
a) Apresentar o mecanismo completo preferencial e denominar os produtos obtidos;
b) Apresentar um mecanismo secundário e denominar os produtos obtidos.
3) Após uma reação de cloração em presença de ácido clorídrico e solvente polar, foi
realizada uma análise química qualitativa que demonstrou a presença de dois produtos
sintetizados: 2 cloro, 2 metil butano e o 2 cloro, 3 metil butano.
a) Apresentar os mecanismos completos que explicam a obtenção desses produtos;
b) Qual dos produtos é majoritário e qual é minoritário? Por que?
4) Apresentar o mecanismo completo e denominar os produtos obtidos para a seguinte
reação:
CH3
H2
C
H3 C
C
CH3
+ HCl
solv. polar
OH
5) Apresentar o mecanismo completo e denominar o produto principal obtido para a
seguinte síntese orgânica:
CH3
3 H2C
CH3
CH3
C
CH2
+ PCl3
OH
6) Apresentar o mecanismo completo e denominar o produto principal obtido para a
seguinte síntese orgânica:
CH3 CH3 CH3
HC
C
CH3 OH
CH
+ Br2SO
CH3
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7) Apresentar o mecanismo completo e denominar o produto principal obtido para a
seguinte síntese orgânica:
CH3
H3 C
C
CH2 + NaI
Br
CH3
propanona
Por que é utilizada a propanona com solvente polar?
8) Na reação do alcino 3,3 dimetil but-1-ino na presença de excesso de ácido bromídrico e
solvente polar, apresentar:
a) O mecanismo principal completo e denominar o produto formado;
b) Apresentar 2 mecanismos secundários e denominar os respectivos produtos obtidos.
9) Apresentar o mecanismo completo e denominar os produtos principais obtidos para as
seguintes reações envolvendo haletos orgânicos:
CH3
a) H3C
H2
C
C
CH3
+
+
H 2O
H 2O
Cl
CH3 Br
b) H3C
C
CH2
CH3
10) Apresentar o mecanismo completo e denominar o produto obtido para a seguinte
reação envolvendo um haleto orgânico:
CH3 NH2
H 3C
C
CH2
Cl
+ H3C
CH3
H
C
CH2
CH3
11) Uma reação comum com haletos orgânicos é realizada em meio amoniacal (líquido),
com o acetileto de sódio. Apresentar o mecanismo completo desta reação com o haleto
orgânico 2 cloro, 2,3,3 tri-cloro butano.
12) Reação de haletos orgânicos com sais orgânicos em meio aquoso. Apresentar o
mecanismo completo e denominar os produtos formados para a seguinte reação:
Br
O
H3C
H2
C
+
C
ONa
H3C
C
CH3
CH3
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B) ALDEÍDOS E CETONAS
1) A metil etil propanamida reage com um composto de Grignard para obtenção de uma
cetona, uma amina e o cloreto básico de magnésio.
Dê os nomes dos compostos obtidos e os mecanismos desta reação?
2) Seria possível realizar a oxidação do propanol usando ácido clorídrico e permanganato
de potássio como agentes desidratante e oxidante, respectivamente.
Explique sua
resposta!
3) Em uma formulação medicamentosa na rotina de seu laboratório farmacêutico você
precisa utilizar ácido propóico. Entretanto, você não tem disponível este reagente em seu
estoque e não o encontra no mercado para aquisição.
Mas, você dispõe de ácido
sulfúrico, ácido crômico e propanol. Como você poderia resolver seu problema?
4) A reação de propanal com NH3 leva a formação de um subproduto que em presença do
ácido clorídrico permite a obtenção do penteno-2-al. Qual a reação geral e quais
mecanismos explicam essa reação?
5) O penteno-2-al obtido no exercício 4 pode sofrer condensação de MICHAEL, em
presença de ácido clorídrico e do etanal resulta em um novo composto. Qual o composto
obtido e quais mecanismos representam a obtenção deste produto?
6) Finalmente, o produto obtido no exercício 5, quando em presença de ácido clorídrico e
solvente polar, sofre ciclização resultando no 2 formil, 3 etil ciclo butanol 1.
Dê os
mecanismos dessa reação.
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