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DOIS DERIVADOS DE 1,4-BENZOQUINONA PRESENTES NAS
SECREÇÕES DEFENSIVAS DO DIPLÓPODO Orthoporus fuscipes (PORAT,
1888) (SPIROSTREPTIDAE)
JÚLIA ANDRADE ROMÃO1; LILIAN BOCCARDO2; ERALDO MEDEIROS
COSTA-NETO1; IVO JOSÉ CURCINO VIEIRA3; RAIMUNDO BRAZ-FILHO3;
ALEXSANDRO BRANCO1
1
Universidade Estadual de Feira de Santana
Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia
3 Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro
2
Introdução: os diplópodos, popularmente conhecidos como piolhos-de-cobra,
gongos, gongolos e emboás, estão incluídos no filo Arthropoda. Algumas
classes de metabólitos secundários já foram identificados nas secreções
defensivas desses animais, como por exemplo, os derivados quinoides. Assim,
as 1,4-benzoquinona e seus derivados apresentam diversas funções
ecológicas com possíveis aplicações farmacológicas. Objetivos: extrair e
analisar a composição química das secreções defensivas do diplópodo O.
fuscipes por Cromatografia Gasosa acoplada a detector por ionização de
chama (CG-FID) e espectrômetro de massas (CG-EM). Métodos: O. fuscipes
(25 indivíduos) foram mergulhados em n-hexano durante três minutos para a
obtenção do extrato das secreções defensivas. O extrato foi fracionado por
cromatografia em coluna aberta recheada com sílica gel e solventes orgânicos
em ordem crescente de polaridade. As 30 frações obtidas foram analisadas por
CG-FID sendo que a fração 10 apresentou perfil característico de 1,4benzoquinonas. Esta fração foi então analisada por CG-EM. A análise foi
realizada em cromatógrafo Shimadzu 17A, equipado com uma coluna DB-5. A
temperatura inicial da coluna foi 100°C, variando de 100°C a 280°C em 20°C
por minuto, permanecendo em 280°C por 30 minutos, a temperatura do injetor
e da interface foi de 280°C. Resultados: a análise realizada por CG-EM da
fração 10 das secreções defensivas de O. fuscipes mostrou a presença de dois
compostos característicos de derivados químicos de 1,4-benzoquinona (íon
molecular intenso e perda de metila, 15 Da): o pico A (tR em 4,0 min)
apresentou o íon molecular m/z 168 Da seguido dos fragmentos m/z 154, 153,
139, 123, 108, 95, 82, 69, 54; o pico B (tR em 4,3 min) apresentou o íon
molecular m/z 170 Da seguindo dos fragmentos m/z 155, 153, 123, 111, 109,
81, 69, 55. Conclusões: este estudo possibilitou a identificação dos
compostos: 2-metoxi,3-metil,5-hidroxi,1,4-benzoquinona e 2-metoxi,3-metil,5hidroxi,1,4-hidroquinona.
Palavras-chave: Diplopoda; exsudato; CG-EM.
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