Lig Intermoleculares - UNASP

b) Durante a destilação fracionada do alcatrão da
o composto obtido primeiro é o benzeno, e a
vem o tolueno.
c) Durante a destilação fracionada do alcatrão da
o composto obtido primeiro é o tolueno, e a
vem o benzeno.
d) O p-xileno é gasoso a 100 ºC.
e) O bifenilo sublima-se acima de 255 ºC.
PROPRIEDADES FÍSICAS
(Compostos Orgânicos)
01 - (UEM PR/2009)
Assinale o que for correto.
01. Ao se cozinhar feijão em uma panela de pressão, a
temperatura de início da fervura depende da
quantidade de calor fornecida.
02. Moléculas de metanol formam ligações de hidrogênio
tanto entre si como com moléculas de água.
04. Moléculas do éter metóxi metano não formam
ligações de hidrogênio entre si, mas formam-nas com
moléculas de água.
08. Todos os álcoois são solúveis em água devido à
formação de ligações de hidrogênio.
16. A adição de ácido octanóico em água leva à formação
de um sistema bifásico, pois o ácido octanóico não
tem polaridade suficiente para ser solúvel em água.
Composto P.E. (º C) solubilidade em água
a 1 atm (g/100g água) a 25 º C
I
97
infinita
II
36
insolúvel
III
117
7,9
Com base nos dados da tabela e considerando que a
massa molar do propan-1-ol é 60 g. mol–1, do butan-1-ol
é 74 g.mol–1 e do n-pentano é 72 g.mol–1, o aluno pode
chegar à conclusão de que os líquidos I, II e III eram,
respectivamente,
a) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol.
b) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano.
c) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano.
d) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol.
e) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol.
03 - (UNESP SP/2009)
Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes
de duas fontes principais: carvão e petróleo. A
decomposição do carvão por aquecimento na ausência de
ar conduz à formação de compostos voláteis (gases), um
líquido viscoso (alcatrão da hulha) e um resíduo sólido
(coque). A partir da destilação fracionada do alcatrão da
hulha obtêm-se diversas substâncias aromáticas, dentre
essas, benzeno, tolueno, p-xileno e o bifenilo.
benzeno
tolueno
p - xileno
bifenilo
Temperatura de
Temperatura de
fusão (º C)
5,5
− 95
13
70
ebulição (º C)
80
111
138
255
hulha,
seguir
04 - (UEM PR/2008)
Ao fazer a limpeza de um armário em um laboratório de
química, um aluno deparou-se com três frascos sem
rótulo, contendo compostos líquidos e incolores. A
listagem de compostos na porta do armário mostrava que
o mesmo armazenava propan-1-ol, butan-1-ol e npentano. Para descobrir qual composto continha em cada
frasco, o aluno mediu o ponto de ebulição (P.E.) e a
solubilidade em água de cada composto, possibilitando a
elaboração da tabela abaixo.
02 - (UFG GO/2009)
Para preparar 100 mL de uma solução de álcool etílico a
70% em água, utilizada em procedimentos de assepsia,
misturou-se 70 mL de álcool com 30 mL de água. A
mistura aqueceu-se e o volume final da solução foi
inferior a 100 mL. Esse fenômeno de contração do
volume deve-se à
a) ocorrência de uma reação química exotérmica.
b) ocorrência de uma reação química endotérmica.
c) evaporação de etanol causada pelo aquecimento.
d) mudança no arranjo intermolecular.
e) evaporação de água causada pelo aquecimento.
Substância
hulha,
seguir
05 - (UNIFESP SP/2008)
Neste ano, o Brasil decidiu suspender, em território
nacional, o licenciamento compulsório do anti-retroviral
Efavirenz, um medicamento de combate à AIDS. Com
esta decisão, o país pode importar um genérico que custa
três vezes menos. A maioria dos membros da Organização
Mundial da Saúde demonstrou apoio às reivindicações das
nações em desenvolvimento, ao aprovar um texto que
pede respeito e ajuda aos governos destes países para
quebrarem patentes de medicamentos de interesse da
saúde pública.
F3C
Baseando-se nas propriedades físicas apresentadas na
tabela à pressão de 1 atm, assinale a alternativa correta,
considerando que todos os processos citados ocorram
nesta pressão.
a) O bifenilo é um líquido a 25 ºC.
Cl
O
N
H
1
O
O número de ligações π (pi) entre átomos de carbono na
molécula do Efavirenz e o nome da principal força de
interação que pode ocorrer entre o grupo NH do
medicamento e os fluidos aquosos do nosso organismo
são, respectivamente,
a) 4 e dipolo-dipolo.
b) 4 e ligações de hidrogênio.
c) 5 e dipolo-dipolo.
d) 5 e ligações de hidrogênio.
e) 6 e dipolo-dipolo.
06 - (UFU MG/2008)
Observe os compostos orgânicos a seguir.
I1-butanol
II- 2-butanol
III- 2-metil-1-propanol
IV- 2-metil-2-propanol
A ordem crescente do ponto de ebulição dos respectivos
compostos está representada corretamente na
alternativa:
a) I, II, IV, III.
b) IV, II, III, I.
c) I, III, IV, II.
d) IV, II, I, III.
b) O etanol e a água se misturam, formando uma fase
homogênea, enquanto que os hidrocarbonetos
constituintes da gasolina formam uma segunda fase.
c) A mistura formada por etanol/água tem densidade
inferior à dos hidrocarbonetos.
d) A contração de volume ocorre devido a intensas
forças intermoleculares entre água e etanol.
09 - (UNESP SP/2008)
A polaridade de substâncias orgânicas é conseqüência
tanto da geometria molecular quanto da polaridade das
ligações químicas presentes na molécula. Indique a
alternativa que contém apenas substâncias apolares.
a) Acetileno e álcool etílico.
b) Álcool etílico e etano.
c) Tetracloreto de carbono e etano.
d) Metano e cloreto de metila.
e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
10 - (UEPG PR/2007)
Considere os seguintes compostos e assinale o que for
correto.
07 - (Unimontes MG/2008)
A estrutura de quatro compostos orgânicos (I, II, III e IV)
é mostrada a seguir:
OH
OH
O
O
O
OH
I
II
III
HO
O
IV
(I)
Supondo-se uma mistura contendo esses compostos, o
último composto a ser obtido puro, numa destilação
fracionada, será
a) I.
b) III.
c) IV.
d) II.
08 - (UFOP MG/2008)
A adulteração de gasolina tem se tornado um problema
cada vez mais preocupante. Entre as diferentes substâncias
utilizadas para a adulteração, encontra-se o próprio etanol,
quando adicionado em percentuais superiores aos
permitidos pela legislação brasileira. Entretanto, um teste
simples realizado no momento do abastecimento e que
pode evidenciar essa fraude ao consumidor consiste em
adicionar um volume conhecido de água a um volume
conhecido de gasolina comercial. O esquema do
procedimento do teste está representado na figura a seguir:
Em relação a esse teste é incorreto afirmar:
a) As forças intermoleculares dos hidrocarbonetos
presentes na gasolina são do tipo dispersão de
London, comumente referidas como van der Waals.
(II)
01. O composto I apresenta ponto de fusão mais elevado.
02. O composto II é totalmente solúvel em água.
04. No composto I, ocorrem forças intermoleculares mais
intensas.
08. Os compostos apresentam isomeria ótica.
16. Se hidrogenados em condições adequadas, ambos os
compostos formam o mesmo produto.
11 - (PUC RS/2007)
Comparando-se
moléculas
de
tamanhos
aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um
aldeído e um álcool, é correto afirmar que
a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de
ebulição maior, pois contém forças intermoleculares
mais intensas.
b) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo
dipolo induzido-dipolo induzido.
c) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição,
pois contém forças intermoleculares menos
intensas.
d) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças
intermoleculares que o aldeído.
e) as forças intermoleculares são menos intensas entre
as moléculas do aldeído do que entre as moléculas
do álcool.
12 - (UFG GO/2007)
A tabela a seguir apresenta alguns solventes oxigenados
empregados na indústria de polímeros.
2
de ebulição observado nestes compostos é devido ao
aumento:
a) do peso molecular e à diminuição da força de Van
der Waals.
b) do peso molecular e à formação de pontes de
hidrogênio.
c) do peso molecular e da força de Van der Waals.
d) das ramificações e da força de Van der Waals.
e) do número de hidrogênios e das interações por
pontes de hidrogênio.
Taxa de evaporação
relativa ao
Solvente
O
H 3C
C
OC4H9
O
H 3C
615
C
OC2H5
O
H3C
C
275
OC3H 7
O
H 3C
42
C
OC5H 11
A taxa de evaporação relativa refere-se ao acetato de
butila, cujo valor é 100. Nesse sentido, o que explica as
diferenças nesses valores é
a) a diferença nas massas molares.
b) a presença de ligações de hidrogênio.
c) o número de estruturas de ressonância.
d) a função orgânica.
e) a presença de carbono saturado.
13 - (ITA SP/2007)
Assinale a opção que indica a substância que, entre as
cinco, apresenta a maior temperatura de ebulição à
pressão de 1 atm.
b) H3CCOCH3
a) H3CCHO
c) H3CCONH2
d) H3CCOOH
e) H3CCOOCH3
14 - (UFAM/2007)
Considere os alcanos CnH2n+2 variando o tamanho da
cadeia de n=1 a n=7, todos com cadeia não-arborescente.
São verdadeiras as afirmações:
I. Estes alcanos se constituem numa série homóloga
II. Não possuem hidrogênio terciários
III. O ponto de fusão aumenta do alcano com n=1 até o
alcano com n=7
IV. Um alcano com n=5 com cadeia arborescente terá
menor ponto de fusão que seu equivalente isômero
de cadeia simples
a) Somente a IV
b) Nenhuma das afirmações são verdadeiras
c) Somente a I e IV
d) Todas as afirmações
e) II, III e IV
15 - (MACK SP/2007)
A alternativa que contém duas substâncias solúveis em
água, nas condições ambiente, é
a) azeite e gasolina.
b) vinagre e álcool
etílico.
c) azeite e vinagre.
d) gasolina e álcool
etílico.
e) cloreto de sódio e óleo de girassol.
16 - (FURG RS/2007)
O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o nhexano C6H14 são
alcanos que apresentam os respectivos pontos de
ebulição, -0,5ºC, 36,1ºC e 68,7ºC. O aumento do ponto
17 - (PUC RS/2006)
Pela análise do quadro, conclui-se que a ordem crescente
dos pontos de ebulição dos compostos indicados é:
I) n–pentano
CH3 – (CH2)3 – CH3
II) neopentano
CH3C(CH3)2 – CH3
III) pentanol
CH3 – (CH2)3 – CH2OH
IV) 1,5–pentanodiol
HOCH2 – (CH2)3 – CH2OH
V) 2–cloro– 2–metilpropano CH3 – CCl(CH3) – CH3
a) I < II < III < IV < V
b) II < I < V < III < IV
c) II < V < I < III < IV
d) III < IV < I < II < V
e) IV < III < V < I < II
18 - (UNIFESP SP/2006)
Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto
de fusão (P.F.) são propriedades importantes na
caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros,
um com P.E. 60ºC e outro com P.E. 48ºC.
Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o
isômero
a) cis apresenta P.E. 60ºC.
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cl2.
e) trans apresenta forças intermoleculares mais
intensas.
19 - (UMG/2006)
Analise este quadro, em que está apresentada a
temperatura de ebulição de quatro substâncias:
Considerando-se os dados desse quadro, é CORRETO
afirmar que, à medida que a cadeia carbônica aumenta, se
tornam mais fortes as:
a) ligações covalentes.
b) interações dipolo instantâneo - dipolo induzido.
c) ligações de hidrogênio.
d) interações dipolo permanente - dipolo permanente.
20 - (UPE PE/2006)
Dentre as moléculas abaixo, assinale aquela que tem um
momento dipolar, resultante igual a zero.
a) Metanal
b) Metanol
c) Clorometano
d) 1,3,5−
−triclorobenzeno
e) 1,2,3−
−triclorobenzeno
3
b) O calor liberado no processo descrito é resultante de
um fenômeno exclusivamente químico.
c) A elevada miscibilidade do C2H5OH em H2O é
atribuída à reação de desidratação do álcool.
d) A miscibilidade do C2H5OH em H2O é favorecida
pelas interações de hidrogênio.
e) A dissolução do álcool etílico em água ocorre através
da absorção de calor.
21 - (UFAM/2006)
Considere o quadro abaixo, com os respectivos pontos de
ebulição e peso molecular dos compostos. É correto
afirmar que:
a)
O P.E. do álcool é o mais elevado porque é um
líquido associado, sendo necessário maior energia
para quebrar as pontes de H
b) O P.E. do n-Pentano é o mais baixo porque sua
cadeia é completamente linear e seus H são polares
c) O cloreto de n-propila tem P.E. menor que nButiraldeído porque o cloro é essecialmente
hidrofóbico
d) O Éter dietílico tem P.E. menor que o n-Pentano
porque sua cadeia carbônica é heterogênea
e) O P.E. do n-Butiraldeído é menos elevado que o do
álcool porque é um líquido disassociado, não
havendo interação entre os átomos do grupo
aldeídico.
25 - (UFG GO/2005)
As fórmulas estruturais, a seguir, representam isômeros
cuja fórmula molecular é C6H14.
a)
c)
e)
26 - (UNESP SP/2005)
Existem três compostos diclorobenzeno diferentes de
fórmula molecular C6H4Cl2, que diferem em relação às
posições dos átomos de cloro no anel benzênico,
conforme as figuras 1, 2 e 3.
22 - (Unimontes MG/2006)
Recentemente, a Cetesb (Agência Ambiental Paulista)
detectou níveis elevados de substâncias orgânicas
cloradas em poços artesianos, na região de Santo Amaro
(Folha de São Paulo, 23/08/05).
Algumas das substâncias detectadas, com potencial
cancerígeno, são cloreto de vinila, 1,1-dicloroetano, 1,1dicloroeteno e tetracloroeteno.
De acordo com a estrutura desses compostos, apresenta
momento de dipolo igual a zero
a) 1,1-dicloroetano.
b) tetracloroeteno.
c) 1,1-dicloroeteno
d) cloreto de vinila.
23 - (UFRRJ/2006)
As duas substâncias mostradas na tabela abaixo
apresentam grande diferença entre seus pontos de
ebulição (PE), apesar de possuírem a mesma massa
molecular:
Justifique a diferença entre os pontos de ebulição,
considerando as interações intermoleculares existentes.
24 - (UFC CE/2005)
Após a ingestão de bebidas alcoólicas destiladas, uma
das sensações do organismo humano é a necessidade
de saciar a sede, uma das desagradáveis
características da chamada “ressaca”. Em parte, isto
se deve ao elevado grau de miscibilidade exotérmica
do álcool etílico (C2H5OH) em sistemas aquosos, que
induz a desidratação do organismo através da
diurese. Assinale a alternativa correta.
a) O processo de dissolução de C2H5OH em H2O
envolve a formação de ligações químicas O–O.
Essas substâncias diferem quanto:
às propriedades físicas b)ao grupo funcional
à composição química d)às propriedades químicas
ao número de ligações
(1)
Cl
(2)
Cl
(3)
Cl
Cl
Cl
Cl
Das três figuras, é polar a fórmula apresentada em:
a)
3, somente.
b) 1 e 2, somente.
c)
1 e 3, somente.
d) 2 e 3, somente.
e)
1, 2 e 3.
GABARITO:
1) Gab: 02-04-16
2) Gab: D
3) Gab: B
4) Gab: D
5) Gab: D
6) Gab: B
7) Gab: B
8) Gab: C
9) Gab: C
10) Gab: 16
11) Gab: E
12) Gab:A
13) Gab: C
14) Gab: D
15) Gab: B
16) Gab: C
17) Gab: B
18) Gab: A
19) Gab: B
20) Gab: D
21) Gab: A
22) Gab: B
23) Gab: No caso do ácido propiônico (PE: 141ºC), suas
moléculas encontram-se unidas via ligação hidrogênio,
que é uma interação intermolecular de maior magnitude,
comparada à interação dipolo-dipolo simples, que existe
entre as moléculas do éster (acetato de metila, PE:
57,5ºC). Há necessidade de maior energia para romper as
interações existentes entre as moléculas do ácido
propiônico (na passagem do estado líquido para o
gasoso), acarretando um maior ponto de ebulição para o
ácido.
24) Gab: D
25) Gab: A
26) Gab: B
4