Síntese de flavonas pela oxidação de 2`- hidroxichalconas e

ISSN 1984-6428
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www.orbital.ufms.br
 Vol 4   Suppl. 1  April 2012 
Abstract of IV WSO
Síntese de flavonas pela oxidação de 2’hidroxichalconas e flavanonas usando I2/DMSO
promovida por ultrassom
Paulo César Evaristo Milanea, Irlon Maciel Ferreirab, Lucas Pizzutia*
a
Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados,
Rod. Dourados-Itahum, Km 12, 79804-970, Dourados, MS, Brasil.
b
Universidade Federal de São Carlos, Rod. Washington Luiz, Km 235, 13565-905, São
Carlos, SP, Brasil.
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RESUMO: As flavonas constituem uma grande classe de produtos de origem natural que
apresentam uma extensa gama de atividades biológicas. Dentre vários métodos, as
flavonas têm sido sintetizadas pela oxidação de 2’-hydroxichalconas e flavanonas. Muitos
desses métodos oxidativos apresentam limitações, uma vez que utilizam reagentes
tóxicos. Além disso, esses procedimentos requerem tempos de reação prolongados e
altas temperaturas. A demanda por métodos mais limpos e eficientes nos motivou a
explorar um sistema I2/DMSO combinado com irradiação ultrassônica para preparar
flavonas. Inicialmente, preparamos uma série de 2’-hidroxichalconas (3a-c) e flavanonas
(4a-c) pela condensação de 2’-hidroxiacetofenona (1) com aldeídos aromáticos (2a-c). A
mistura obtida foi então submetida à condição de oxidação mostrada acima para formar
as flavonas (5a-c) após 60 min de sonicação. Os produtos foram purificados em coluna
cromatográfica de sílica-gel (hexano/AcOEt (9:1)) para dar 86-98% de rendimento.
Palavras-Chave: flavonas; ultrassom; 2’-hidroxichalconas; flavanonas; oxidação
Ultrasound-promoted synthesis of flavones by
oxidation of 2’-hydroxychalcones and flavanones
using I2/DMSO
ABSTRACT: Flavones constitute a large class of natural products with a broad range of
biological activities. Among various methods, flavones have been synthesized by the
oxidation of 2’-hydroxychalcones and flavanones. Most of these oxidative methods are of
limited use since toxic reagents are used. Furthermore, these procedures require
prolonged reaction times and high temperatures. The demand for cleaner and efficient
methods led us to explore a new system to prepare flavones using I 2/DMSO and
ultrasonic irradiation as a reaction promoter. Initially, we prepared a series of 2’hydroxychalcones
(3a-c) and flavanones (4a-c)
by the
condensation of 2’-
*
Corresponding author. E-mail: [email protected]
Milane et al.
Abstract of IV WSO
hydroxyacetophenone (1) with aromatic aldehydes (2a-c). The obtained mixture was
then subjected to the oxidation condition shown above to furnish the target flavones (5ac) after sonication during 60 min. The products were purified using silica-gel column
chromatography (hexane/AcOEt (9:1)) to give 86-98% of yields.
Keywords: flavones; ultrasound; 2’-hydroxychalcones; flavanones; oxidation.
Scheme 1
O
O
O

O
i
Ar

Ar
OH
1
2a-c
OH
O
3a-c
4a-c
ii
i = NaOH, EtOH/H2 O, 12 h
ii = I2 20 mol%, DMSO, US, 60 min
O
Ar = 2-Furil, C 6H 5, 3-Br-C 6 H4
O
5a-c
86-98%
Ar
Conference website: http://ivwso.ufms.br
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Orbital Elec. J. Chem., Campo Grande,
4 (Suppl. 1): 88-89, 2012
Ar