DITERPENOS CASSANOS DE CALLIANDRA DEPAUPERATA.
Transcrição
DITERPENOS CASSANOS DE CALLIANDRA DEPAUPERATA.
Sociedade Brasileira de Química (SBQ) DITERPENOS CASSANOS DE CALLIANDRA DEPAUPERATA. 1 2 2 Andreza Maria Lima Pires , Otília Deusdênia L. Pessoa (PQ), Edilberto R. Silveira (PQ), Raimundo Braz3 Filho (PQ) 1. Curso de Licenciatura em Química – Universidade Estadual Vale do Acaraú, CP D-3, Sobral-CE. 2. Departamento de Química Orgânica e Inorgânica - Universidade Federal do Ceará, CP 12200, Fortaleza-CE. 3. Setor de Química de Produtos Naturais, LCQUI-CCT, Universidade Estadual do Norte Fluminense, 28013-602 Campos dos Goytacazes-RJ. Palavras Chave: Fabaceae, Calliandra depauperata, diterpeno cassano. Introdução De distribuição exclusivamente neotropical, o gênero Calliandra Benth. (Fabaceae) é composto por cerca de 130 espécies. Um dos principais centros de diversidade é a Chapada da DiamantinaBa, onde ocorrem 40 espécies, sendo 30 delas 1 endêmicas desta região. Algumas de suas espécies são utilizadas na medicina tradicional no tratamento de doenças renais e malária, como 2 3 antifebril , laxativo , processos inflamatórios e 4 dores. Estudos sobre a composição química tem demonstrado que as plantas que compõem o gênero Calliandra são produtoras de flavonóides e saponinas triterpênicas e em menor proporção de diterpenos com esqueleto tricíclico do tipo cassano.5 Nesse trabalho é apresentado os resultados obtidos com a investigação química de C. depauperata Benth., um arbusto típico da caatinga, popularmente conhecido como carqueija. todos os três compostos isolados foram inequivocamente elucidadas através da 1 13 interpretação de seus espectros de RMN H e C, incluindo experimentos O O O OH H OH OH H H (1) OH OH CO2H (2) (3) uni- e bidimensional (COSY, HMQC e HMBC) e espectrometria de massa de alta resolução. As estruturas compostos isolados estão representadas na Figura 1. Figura 1. Estrutura dos constituintes químicos isolados de Calliandra depauperata. Resultados e Discussão C. depauperata foi coletada em Baraúna, na chapada do Apodi - Estado do Rio Grande do Norte, em Janeiro de 2010. Suas raízes (2,6 kg) foram secas à temperatura ambiente, trituradas e em seguida submetidas à extração com hexano, seguido de etanol. O extrato etanólico (59,4 g) foi inicialmente solubilizado em 100 mL de uma mistura de MeOH/H2O (7:3) e submetido a uma partição líquido-líquido, usando CH2Cl 2 (3 x 100 mL), AcOEt (3 x 80 mL) e BuOH (3 x 30 mL). A fração CH2Cl 2 (24,1 g) foi fracionada em gel de sílica empregando os eluentes hexano/AcOEt 8:2, 6:4, 4:6, 2:8, AcOEt e MeOH. A fração hexano/AcOEt 6:4 (5,4 g) após diversas cromatografias em gel de sílica e sob pressão (cromatografias “flash”) resultou no isolamento do composto 1 (51 mg, por eluição com hexano/AcOEt 7:3). A fração hexano/AcOEt 2:8 (4,4 g) foi submetida a sucessivos fracionamentos cromatográficos, incluindo cromatografia “flash”, Sephadex LH-20 e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), usando um cromatógrafo Shimadzu LC equipado com coluna Phenomenex – 250 x 10 mm C-18). Usando o método constituído da fase móvel acetonitrila:H2O (1:1) e fluxo de 4,5 mL/min foram isolados os metabólitos secundários 2 (tr 5,55 min) e 3 (tr 7,72 min). As estruturas de a 36 Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química Conclusões A investigação química das raízes de C. depauperata culminou no isolamento e caracterização de três diterpenos cassanos: 7β,17dihidroxi-12-oxo-cassan-13,15-dieno (1); ‘depauperatina’ (2) e 15, 16-bisnor-7β,17-dihidroxi12-oxo-cassan-13-eno (3). Os dois últimos diterpenos estão sendo descritos pela primeira vez na literatura. Com base na literatura, diterpenos cassanos tem sido isolados de algumas plantas do gênero Calliandra. Agradecimentos Os autores agradecem aos órgãos de fomento a pesquisa CNPq, FUNCAP e PRONEX pelo suporte financeiro e pelas bolsas de estudo e de pesquisa. ____________________ 1 Souza, E. R.; Queiroz, L. P. Rev. Bras. bot., 2004, 27 (4), 615. Takeda, T.; Nakamura, T.; Takashima, S.; Yano, O.; Ogihara, Y. Chem. Pharm. Bull., 1993, 41 (12), 2132. 3 Orishadipe, A. T.; Okogun, J. I.; Mishelia, E. African J. Pure Applied Chem., 2010, 4 (7), 131. 4 Encarnación-Dimayuga, R.; Agúndez-Espinoza, J.; García, A.; Delgado, G.; Molina-Salinas, G. M.; Said-Fernández, S. Planta Med., 2006, 72, 757. 5 Da Silva, B. P.; Soares, J. B. R. C.; Souza, E. P.; Palatnik, M.; Sousa, C. B. P.; Parente, J. P. Vaccine, 2005, 23, 1061. 2
Documentos relacionados
Resumo SBQ-Sul 2012
forma, pode-se concluir que os componentes presentes nessa mistura tratam-se destes compostos.
Leia maisESTUDO FITOQUÍMICO DA ESPECIE VEGETAL Arrabidaea chica 2
PAULA, J. T.; PAVIANI, L. C.; FOGLIO, M. A.; SOUSA, I. M.O.; DUARTE, G. H.B.; JORGE, M. P.; EBERLIN, M. N.; CABRAL, F. A. Extraction of anthocyanins and luteolin from Arrabidaea chica by sequential...
Leia mais