Faculdade de Imperatriz FACIMP - farmácia

Transcrição

Farmacognosia
Faculdade de Imperatriz
FACIMP
Disciplina: Farmacognosia
Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro
3o Período de Farmácia
Prof. Dr. Paulo Roberto
1
Introdução
• QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da
oxidação de fenóis. Sua principal característica é a presença
de 2 grupos carbonílicos formando um sistema conjugado.
• há 3 grupos principais, em função do tipo do ciclo:
• benzoquinonas
O
O
O
1,2-benzoquinona
(o-benzoquinona)
O
1,4-benzoquinona
(p-benzoquinona)
Ainda não foram
descobertas aplicações
terapêuticas para as
benzoquinonas naturais.
São encontradas nos
artrópodos, sendo raras
nos vegetais superiores.
2
1
Farmacognosia
Introdução (contin.)
• naftoquinonas:
O
O
O
1,2-naftoquinona
1,4-naftoquinona
O
Algumas naftoquinonas são antibacterianas e fungicidas, outras
apresentam atividades antiprotozoárias e antivirais. Entretanto, nenhuma
naftoquinona natural é atualmente utilizada com fins terapêuticos. São
encontradas nos fungos.
3
Introdução (contin.)
• antraquinonas:
O
8
9
1
7
2
6
3
5
10
4
9,10-antraquinona
O
Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranóides, derivados
antracênicos ou deriv. hidroxiantracênicos) são abundantes na natureza,
sendo encontradas em fungos, líquens e nas plantas. Apresentam
importante atividade terapêutica.
4
2
Farmacognosia
Antraquinonas: características químicas:
• interconvertem-se facilmente em hidroquinonas, sendo
produzidas a partir de reações de oxidação de antranóis e
antronas:
antrona
antraquinona
antranol
• a maioria apresenta-se como O-glicosídeos, com a ligação
principalmente em C-1 (raro), C-8 ou C-6; os açúcares mais
comuns são a glucose (em C-8) e a ramnose (em C-6);
• os C-glicosídeos são derivados das antronas, com a
ligação em C-10.
5
Características químicas (contin.):
• há algumas variações estruturais nas geninas:
HO
8
O
9
• grupos cetônicos em C-9
e C-10;
OH
1
• hidroxilas em C-1 e C-8;
2
7
6
5
10
R1
O
3
4
R2
• substituintes em C-3
(metila, hidroximetila ou
carboxila) e em C-6
(hidroxila fenólica livre ou
eterificada);
• gliconas em C-1, C-8 ou
C-6.
6
3
Farmacognosia
• nas drogas secas, geralmente encontram-se mais
oxidados que na planta fresca:
PLANTA FRESCA: glicosídeos de antronas monoméricas
oxidação
glicosídeos antraquinônicos
secagem
dimerização
glicosídeos de diantronas
7
• antraquinonas (antronas) - alguns exemplos:
8
4
Farmacognosia
• diantronas - alguns exemplos:
9
Propriedades físico-químicas:
• os glicosídeos são compostos cristalinos, amarelados, de
sabor amargo, não sublimáveis, solúveis na água e no álcool
e insolúveis no benzeno, clorofórmio. Dissolvem-se nos
álcalis formando soluções laranja-avermelhadas;
• os O-glicosídeos são hidrolisáveis em ácidos diluídos,
bases fortes e enzimas;
• as geninas apresentam-se como cristais amarelados ou
avermelhados, sublimáveis, insolúveis na água e solúveis no
álcool, benzeno, clorofórmio, éter, piridina;
• as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corandoas de vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no e a
posição das OH e outros substituintes.
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5
Farmacognosia
Métodos laboratoriais:
• extração dos glicosídeos: com água ou soluções
hidroalcoólicas; para a obtenção das formas reduzidas, devese utilizar temperaturas baixas, ausência de luz e de oxigênio;
• identificação: reação de Bornträeger = coloração das
quinonas em meio alcalino →1,8 dihidroxi-antraquinonas =
vermelha; 1,2 dihidroxi-antraquinonas = azul-violeta;
• IMPORTANTE: reação positiva apenas para
antraquinonas livres.
• apresentam absorção no UV; são coradas na luz visível;
• doseamento: cromatografia (CCD e CLAE) e espectroscopia.
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Ações farmacológicas e usos:
• ação farmacológica principal: LAXATIVA (a intensidade
é dependente da dose)
- os principais responsáveis por esta ação são os derivados
hidroxi-antracênicos: O-glicosídeos de diantronas e
antraquinonas e também os C-glicosídeos de antronas; as
formas reduzidas são 10 vezes mais ativas que as oxidadas; as
geninas livres presentes na droga não têm atividade;
- indicação: como laxantes em prisões de ventre
medicamentosas, na preparação de exames radiológicos e
colonoscópicos, pré e pós-cirurgias ano-retais, patologias
anais dolorosas;
• estudos têm demonstrado atividade contra Leishmania sp.
e Trypanosoma cruzi, de algumas naftoquinonas.
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Farmacognosia
Metabolismo:
INGESTÃO: glicosídeos antraquinônicos
NO CÓLON: hidrólise
( β -glucosidases da flora) e
redução
antraquinonas reduzidas formadas “in situ”
atuação direta nas células
epiteliais da mucosa intacta
do intestino
Obs.: tempo de latência = 6-8 hs.
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Mecanismo de ação:
• são laxantes irritantes do intestino grosso;
• atualmente se conhecem 3 mecanismos de ação:
- estimulação direta da contração da musculatura lisa do
intestino, aumentando a motilidade intestinal
(possivelmente relacionado com a liberação ou com o
aumento da síntese de histamina ou outros mediadores);
- inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através
da inativação da bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando
a secreção de potássio);
- inibição dos canais de Cl-, comprovada para inúmeros
1,8-hidróxi-antranóides (antraquinonas e antronas),
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Farmacognosia
Orientações farmacêuticas:
• não utilizar por períodos prolongados (mais de 10
dias): poderá ocorrer dependência, diarréias, cólicas,
náuseas, vômitos, melanose reto-cólica (escurecimento da
mucosa), alterações da mucosa e morfologia do reto e cólon
(fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma
colorretal, transtornos hidroeletrolíticos com hipocalemia;
• evitar o uso concomitante com cardiotônicos digitálicos e
diuréticos hipocalemiantes;
• não utilizar mais de 2 substâncias antraquinônicas na mesma
formulação;
• não utilizar em crianças e durante a gravidez e lactação
(passa para o leite materno);
• há um potencial mutagênico, ainda em estudo.
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Curiosidades:
• papel biológico: defesa química das plantas contra insetos
fitófagos e outros patógenos (ex.: defesa contra cupins);
função alelopática (inibição da germinação de outras plantas);
• as quinonas são corantes naturais (ex.: antraquinona:
alizarina, naftoquinonas chiconina e juglona).
• a atividade dos glicosídeos de antronas é muito marcado
(provocando cólicas), o que justifica o tratamento térmico ou
o tempo de armazenamento de algumas drogas antes do uso
(para haver a oxidação destes compostos).
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Farmacognosia
SENE - folíolos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia
senna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C.
angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly, CAESALPINIACEAE /
LEGUMINOSAE.
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SENE
• introduzido na medicina pelos árabes no século IX ou X;
• principais componentes ativos: glicosídeos diméricos
(diantronas): senosídeos A e B;
• Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no
mínimo, 4% de derivados hidroxiantracênicos, calculados
em senosídeo A; folíolos dessecados devem conter, no
mínimo, 2,5% de glicosídeos, calculados em senosídeo B.
senidina A (dímero da reína-antrona)
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9
Farmacognosia
SENE
• agliconas e glicosídeos do sene:
AGLICONA
ANTRO NAS
G LICO SÍDEO
senidina A
reína-antrona/reína-antrona
senosídeo A
senidina B
reína-antrona/reína-antrona
senosídeo B
senidina C
reína-antrona/aloe-em odina-antrona
senosídeo C
senidina C
reína antrona/aloe-em odina-antrona
senosídeo D
reidina A
reína-antrona/em odina-antrona
reosídeo A
palm idina A
aloe-em odina-antrona/em odinaantrona
palm osídeo A
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CÁSCARACÁSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus
purshianus D.C., RHAMNACEAE.
20
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Farmacognosia
CÁSCARA-SAGRADA
• originária das regiões montanhosas dos EUA e Canadá;
• devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados
por no mínimo 1 ano antes do uso;
• contém aprox. 6% de derivados hidroxiantracênicos, dos
quais 60% de cascarosídeos;
• 80 a 90% são C-glicosídeos e 10 a 20% são O-glicosídeos;
• os cascarosídeos A, B, C e D são O-glicosídeos e Cglicosídeos (8-O-,10-C-diglicosídeos).
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FRÂNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L.
(Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.
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Farmacognosia
FRÂNGULA
• também conhecida como amieiro-preto, é originária da
Europa e Ásia;
• devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados
por no mínimo 1 ano antes do uso, como a cáscara-sagrada;
• seus
constituintes
monosídeos
principais
frangulina
A
e
são
os
O-glicosídeos
e
os
diglicosídeos
B
glicofrangulina A e B;
• tem os mesmos usos que a cáscara-sagrada, tendo, no
entanto, ação mais suave.
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RUIBARBO - raízes e rizomas descascados de Rheum
palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.
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Farmacognosia
RUIBARBO
• originária da China e do Tibete, é uma das plantas
mais antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;
• contém 3 a 12% de derivados antracênicos, sendo 60 a
80% glicosídeos de antraquinonas;
• entre outros, contém taninos, o que pode induzir a prisão
de ventre após a ação laxativa;
• é também utilizado no tratamento tópico de inflamações e
infecções da mucosa oral;
• pode ser falsificado por ruibarbo rapôntico (principalmente
R. rhaponticum L.) que, além de apresentar teores bem
menores de antraquinonas, pode causar intoxicação grave,
inclusive fatal (alto conteúdo de ácido oxálico corrosivo).
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BABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L. (Aloe
barbadensis Mill.) = aloés-de-Curaçao e Aloe ferox Mill. e
seus híbridos com A. africana Mill. e A. spicata Baker = aloésdo-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.
26
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Farmacognosia
BABOSA
• apresenta-se como massas opacas de cor pretoavermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabor
nauseante e amargo e odor característico e desagradável;
• obtido a partir do látex amarelado produzido por células
secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual é
concentrado até a secura;
• tem maior atividade laxante que as demais drogas;
• apresentam C-glicosídeos antraquinônicos - aloína A e B:
25 a 40% no aloés-de-Curaçao e 13 a 27% no aloés-do-Cabo;
• pode causar dores abdominais e irritação gastrintestinal e
em altas doses, nefrite, diarréia com sangue e gastrite
hemorrágica.
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BABOSA
• da babosa (A.vera) pode também ser produzido o gel, que
consiste em mucilagem obtida das células da zona central da
folha;
• o gel é usado tradicionalmente para ajudar na cicatrização
de feridas, queimaduras, eczema, psoríase, picaduras de
insetos, eritemas solares etc.;
• a origem desta atividade ainda não está completamente
esclarecida;
• o gel não contém substâncias antraquinônicas;
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