Chemie 12.1

Kohlenhydrate (Zucker)
allgemein (früher): Cn(H2O)n
heute: Fischer-Projektions-Formel (FPF)
Glucose: C6H12O6
Glucose ist ein Polyhydroxyaldehyd (eine Aldose). Das beruht auf der
Carbonyl- und den Hydroxylgruppen.
Fructose: C6H12O6
Glucose ist ein Polyhydroxyketon (eine Ketose). Das beruht auf der Keton- und den Hydroxylgruppen.
Die OH-Gruppen, die links der C-Achse sind, werden mit „tü“ und
die OH-Gruppen, die rechts der C-Achse sind, mit „ta“ bezeichnet.
Spiegelbildisomerie
Betrachtet man die Strukturformel der Milchsäure (CH3CH(OH)COOH),
so sieht man, dass es zwei Möglichkeiten gibt sie zu zeichnen:
Diese beiden Isomere sind keine Strukturisomere, sondern gehören in
die Gruppe der Stereoisomere, da ihre Sequenz unverändert ist und sie
sich nur durch die räumliche Anordnung unterscheiden. Die Besonderheit
ist nun, dass die eine Milchsäure das Spiegelbild der anderen ist. Somit
spricht man von Spiegelbildisomerie, wobei L- und D-Milchsäure Enantiomere sind.
Enantiomere:
Substanzen, deren Moleküle sich wie Bild und Spiegelbild verhalten
und die nicht deckungsgleich sind, heißen Enantiomere. (von griech.
enantios = entgegengesetzt)
Die mit dem roten Stern gekennzeichneten C-Atome sind asymmetrisch,
d.h. das Atom hat 4 verschiedene Atomgruppen gebunden.
Moleküle, die asymmetrische C-Atome besitzen sind meistens chiral (sie
sind nicht mit ihrem Spiegelbild identisch), wobei das Atom das Chiralitätszentrum ist.
Regel der Fischer-Projektions-Formel (FPF):
- Die C-Atome werden in senkrechter Kette angeordnet.
- Das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl ist oben.
- Die Substituenten am asymmetrischen C-Atom zeigen auf den
Betrachter.
- Namensgebend (ob D (dexter/rechts) oder L (levus/links)) ist die OHGruppe am 2. C-Atom von unten.
D- und L-Milchsäure in der FPF:
Merksätze:
1. Hat ein Molekül n asymmetrische C-Atome, so kann es maximal 2n
Stereoisomere besitzen.
2. Enantiomere Stoffe haben die gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften. Sie unterscheiden sich aber in der optischen
Aktivität.
optische Aktivität:
Enantiomere Stoffe verdrehen die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichtes unterschiedlich:
„+“ bedeutet, dass die Schwingungsebene nach rechts verdreht wird.
„-“ bedeutet, dass sie Schwingungsebene nach links verdreht wird.
linear polarisiertes Licht:
Licht kann als Welle aufgefasst werden, deren Schwingungsrichtung
senkrecht zur Ausbreitungsrichtung steht. Diese beiden Richtungen
spannen eine Schwingungsebene auf. Hat man gewöhnliches Licht, so
treten alle möglichen Schwingungseben auf. Es gibt jedoch Polarisationsfilter, die nur das Licht durchlassen, dessen Schwingungen in einer bestimmten Ebene stattfinden. Dieses „gefilterte“ Licht wird als linear polarisiertes Licht bezeichnet.
Enantiomerenpaare des 2,3,4-Trihydroxybutanal:
Das Polarimeter
Aufbau:
Im Polarimeter wird Licht, das sich von einer normalen Lichtquelle ausbreitet, durch einen Polarisationsfilter (den Polarisator) gefiltert, so dass
es nur noch eine Schwingungsrichtung besitzt. Trifft dieses linear polarisierte Licht danach auf einen zweiten Polarisationsfilter (den Analysator),
der nur linear polarisiertes Licht durchlässt, welches auf einer Ebene
schwingt, die senkrecht zu der Ebene des Polarisators steht, so entsteht
auf dem Bildschirm völlige Dunkelheit. (Alles Licht ist ausgefiltert.)
Untersuchung von Stoffen auf ihre optische Aktivität:
Diesen Mechanismus macht man sich zu Nutze, indem man den Polarisator schon um 90° dreht und damit den Analysator im Normalfall nicht
bewegen muss, um absolute Dunkelheit auf dem Schirm zu erhalten. Will
man die optische Aktivität eines Stoffes bestimmen, so legt man ein Proberohr zwischen die beiden Polarisationsfilter und justiert am Analysator
so weit nach, bis wieder alles Licht vollkommen ausgefiltert ist. Je
nachdem, ob der Analysator nach links oder nach rechts gedreht werden
muss, ist die Substanz links- bzw. rechtsdrehend und wird mit „+“ oder „-“
bezeichnet. Diese Messung kann nur mit linear polarisiertem Licht durchgeführt werden, weil es nicht möglich ist eine Drehung nachzuweisen,
wenn das Licht in mehr als einer Richtung schwingt.
Spezifische Drehung
Hat man den Drehwinkel mit dem Polarisator bestimmt, so stellt sich die
Frage, wovon die Größe dieses Winkels abhängt.
Æ Verlängert man das Proberohr, so wächst der Drehwinkel proportional
dazu. Es gilt: α ~ l
Æ Ändert man die Massenkonzentration β der zu untersuchenden Substanz, so ändert sich der Drehwinkel auch. Es zeigt sich, dass auch hier
eine Proportionalität besteht: α ~ β
spezifische Drehung:
Um diese beiden Proportionalitäten in eine Formel zu bringen, muss ein
neuer Proportionalitätsfaktor eingeführt werden. Er heißt spezifische Drehung und wird mit αsp bezeichnet:
α
α sp :=
β⋅l
Daraus ergibt sich für den Drehwinkel:
α = α sp ⋅ β ⋅ l
Die Länge des Proberohrs wird in dm und die Massenkonzentration in g
pro ml angegeben.
Beispiel 1: l
m(Milchsäure)
m(Wasser)
αsp
= 1 dm
= 10 g
= 100 g
= +3,28° · ml· g-1 · dm-1
Berechnung von α:
α = α sp ⋅ β ⋅ l = 3,28
Beispiel 2: l
m(T-Zucker)
V(Flüssigkeit)
αsp
= 1,25 dm
= 12 g
= 100 ml
= +52,5° · ml· g-1 · dm-1
Berechnung von α:
α = α sp ⋅ β ⋅ l = 52,2
Übersicht: Isomerie
° ⋅ ml
g
⋅ 0,1 ⋅ 1 dm = 0,328°
g ⋅ dm
ml
° ⋅ ml
g
⋅ 0,12
⋅ 1,25 dm = 7,875°
g ⋅ dm
ml
Experimente mit Glucose und Fructose
1.) Trommer-Nachweis
Durchführung:
Die Zuckerlösung wird mit Natronlauge versetzt. Daraufhin wird Kupfersulfatlösung zugegeben und das Ganze vorsichtig bis zum Farbumschlag
erhitzt.
Ansatz:
Fällt der Trommer-Nachweis positiv aus, so nimmt die Flüssigkeit eine
rote bzw. orange Färbung an.
Ergebnis:
Sowohl bei Glucose als auch bei Fructose ist eine orange/rote Färbung
zu beobachten.
Reaktionsgleichung von Glucose mit Trommer:
Oxidation:
C+I
Reduktion:
Cu2+ + 1e
-
Æ C+III + 2e
-
Æ Cu+
|·2
________________________________________
Redox:
2Cu2+ + C+I Æ Cu+ + C+III
2.) Tollens-Nachweis:
Durchführung:
Silbernitratlösung wird mit Natronlauge versetzt. In das Gemisch wird
dann so viel Ammoniak gegeben wie nötig ist, den braunen Niederschlag
aufzulösen. Diese Reagenz (Tollensreagenz) wird zu dem in Wasser gelösten Zucker hinzugefügt und beides im Wasserbad erwärmt.
Ansatz:
Fällt der Tollens-Nachweis positiv aus, so bildet sich an der Reagenzglaswand oder am Bodes des Reagenzglases ein Silberspiegel.
Ergebnis:
Sowohl bei Glucose als auch bei Fructose bildet sich ein Silberspiegel.
Reaktionsgleichung von Glucose mit Tollens:
-
1.) 4Ag+ + 4OH Æ 2Ag2O ↓ + H2O
-
2.) Ag2O + 4NH3 + H2O Æ 2 [Ag(NH3)2]+ + 2OH (Silberdiaminkomplex)
3.)
Oxidation:
C+I
Reduktion:
Cu2+ + 1e
-
Æ C+III + 2e
-
Æ Cu+
|·2
________________________________________
Redox:
2Cu2+ + C+I Æ Cu+ + C+III
3.) Schiffs-Reagenz:
Durchführung:
0,25 g Fuchsin werden in 1000 ml heißem destillierten Wasser gelöst. In
die abgekühlte Lösung werden unter Rühren 10 g Natriumdisulfit
Na2S2O5 und 10 ml konz. Salzsäure zugegeben. Die Lösung muss sich
entfärben. Nun wird etwas Schiffs-Reagenz (Fuchsinschweflige Säure)
zum gelösten Zucker gegeben.
Ansatz:
Existiert eine Aldehydgruppe, so färbt sich die Lösung rot.
Ergebnis:
Sowohl bei Glucose als auch bei Fructose fällt der Nachweis einer Aldehydgruppe negativ aus.
4. Bestimmung des Drehwinkels:
Durchführung:
Glucose bzw. Fructose wird in ein Proberohr gegeben und im Polarimeter
untersucht.
Ergebnis:
Sowohl bei Glucose als auch bei Fructose ergeben sich zwei verschiedene Drehwinkel, wenn man zwei Messungen im Abstand von einigen
Minuten durchführt.
Glucose-Drehwert:
β = 0,1 g · ml-1
α1 = +10,4° (sofort)
α2 = +7,1° (20 min)
Fructose-Drehwert:
β = 0,1 g · ml-1
α1 = -11,6° (sofort)
α2 = -7,6° (5 min)
Daraus lässt sich schließen, dass sich die Struktur der Moleküle verändert.
Æ Diese Ergebnisse scheinen alle auf den ersten Blick widersprüchlich
und seltsam (z.B. Tollens reagiert mit Fructose, obwohl keine Aldehydgruppe vorliegt), werden aber in den nächsten Absätzen erläutert.
Die Struktur der Glucose in wässriger Lösung
Die Moleküle der Glucose liegen überwiegend als sechsgliedrige Ringe
vor, die durch eine innermolekulare Halbacetalbildung (Bindung der Art
C-O-C-O) zwischen der Aldehydgruppe und der Hydroxylgruppe des
fünften C-Atoms entstehen. Somit wird das ehemalige erste Kohlenstoffatom des Moleküls zu einem weiteren Chiralitätszentrum. Es wird als anomeres C-Atom bezeichnet.
Je nach Stellung der OH-Gruppe an diesem Atom ergeben sich zwei
Strukturisomere, die α-D-Glucose und β-D-Glucose genannt werden.
Anomere:
Isomere, die sich nur durch die Stellung der Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom unterscheiden, heißen Anomere.
Weil die Bindungslängen in der FPF stark verzerrt erscheinen (z.B. die
Verbindung von C1 zu C5), benutzt man die Haworth-Formeln, um eine
gleichmäßigere Zeichnung zu erhalten. Man stellt sich das Molekül als
waagerecht liegendes, ebenes Sechseck vor, das von schräg oben betrachtet wird:
Diese Darstellungsform ist die am häufigsten benutzte, weil sie im Vergleich zu alternativen Darstellungen bequem zu zeichnen ist. Realistischer wäre es jedoch das Molekül in der Sessel-Darstellung zu zeichnen:
Diese Ringform der beiden Strukturisomere wird auch als die Pyranoseform bezeichnet. Der Name leitet sich von Pyran ab, dessen ringförmige
Moleküle aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom bestehen:
Erklärung des Überganges von der Ketten- in die Ringstruktur:
Aufgrund des hohen Elektronennegativitätsunterschiedes vom Kohlenstoff und Sauerstoff, sitzt beim O-Atom eine negative und beim C-Atom
eine positive Teilladung. Somit wandert eines der beiden Elektronenpaare zum Sauerstoff. Dadurch bekommt das C-Atom eine positive Ladung,
die der negativen Ladung (ebenfalls durch die Elektronenwanderung entstanden) des O-Atoms im Betrag entspricht. Der gleiche Vorgang spielt
sich ebenfalls bei allen OH-Gruppen ab, wobei hier Sauer- und Wasserstoffatome nur noch durch die Anziehungskräfte zusammengehalten
werden und das H-Atom leicht abgespalten werden kann. Das H-Atom
der OH-Gruppe am fünften C-Atoms, das positiv geladen ist, wird vom
negativ geladenen Sauerstoffatom, welches sich am ersten C-Atom befindet, angezogen. Das dazugehörige Sauerstoffatom (negativ geladen)
wird vom positiv geladenen Kohlenstoffatom angezogen und so löst sich
diese OH-Bindung; es kommt zum Ringschluss.
In wässriger Lösung liegt die α-D-Glucose zu 36-38%, die β-D-Glucose
zu 62-64% und die offene Kettenform der Glucose zu weniger als 1% vor
und kann meistens vernachlässigt werden.
Erklärung einiger widersprüchlicher Ergebnisse:
1.) Warum reagiert gelöste Glucose mit Trommer, Tollens und Fehling
(nicht durchgeführt), obwohl sie (Glucose liegt zum größten Teil in Kettenform vor) keine Aldehydgruppe mehr besitzt?
Æ Die geringe Menge an kettenförmiger Glucose (weniger als 1%) reicht
für diese Nachweise aus. Die drei Nachweise sind empfindlich genug, um
dennoch eine Aldehydgruppe anzuzeigen.
2.) Warum reagiert gelöste Glucose nicht mit Schiffs-Reagenz, wo es
doch bei den anderen Nachweisen ein positives Resultat gegeben hat?
Æ Dieser Nachweis ist zu unempfindlich, um die geringe Menge an kettenförmiger Glucose nachzuweisen.
3.) Warum verändert sich der Drehwinkel von gelöster Glucose?
Æ Der Drehwinkel verändert sich solange, bis die oben genannte Verteilung von α- und β-D-Glucose vorliegt (→ chemisches Gleichgewicht):
Rechnung:
α = 36% ⋅ α1 + 64% ⋅ α 2 =
36
64
⋅ 112° +
⋅ 18,7° = 52,3°
100
100
Diesen Umwandlungsvorgang nennt man Mutarotation.
Mutarotation:
Die zeitliche Veränderung des Drehwinkels optisch aktiver Substanzen in
Lösung.
Die Mutarotation bei der Glucose liegt an der Umwandlung der α- in die
β-Form.
Keto-Enol-Tautomerie
Die Keto-Enol-Tautomerie ist eine Gleichgewichtsreaktion, in der sich ein
Molekül mit eine Ketongruppe (Keto) in ein Molekül umwandelt, das anstelle der C=O Doppelbindung eine Bindung von Hydroxylgruppe und CAtom und eine Doppelbindung zwischen dem eben genannten und dem
benachbarten C-Atom vorweist (Enol). Es ist eine Protonenwanderung,
die im alkalischen Milieu (z.B. einer Base) von Hydroxidionen katalysiert
wird:
Der Name „Enol“ lässt sich auf die Doppelbindung („-en“) und die OHGruppe („-ol“) zurückführen.
Der Grund warum Fructose mit Tollens usw. reagiert ist diese Protonenwanderung in alkalischem Milieu:
Da Trommer, Tollen, usw. OH--Ionen beinhalten, läuft die Gleichgewichtsreaktion ab. (Die Abspaltung des H-Atoms durch die Hydroxidionen
ist möglich, weil sich die Polarität der C2=O Bindung auch auf das C1Atom auswirkt und dem H-Atom eine positive Teilladung „verpasst“.) Die
Fructose wird in ihre Enolform ungewandelt.
Kurz darauf läuft eine weitere Gleichgewichtsreaktion ab, in der das
Hydroxidion die OH-Gruppe am C1-Atom angreift und das H-Atom, das
aufgrund der Polarisation in der OH-Bindung eine positive Teilladung besitzt, aus der Bindung löst und bewirkt, dass ein Elektronenpaar aus der
C1=C2 Doppelbindung zur C1-O Bindung wandert, die zu einer Doppelbindung wird. (Der Grund für das Wandern, ist die Polarisation der C1-O
Bindung, die wie oben beschrieben ebenfalls auf das C2-Atom Auswirkungen hat.) So kann ein freies Proton (H+) an das C2-Atom „andocken“:
Glucose liegt vor.
Betrachtet man die ganze Sache rückwärts (→ Gleichgewichtsreaktion),
so läuft auch eine Protonenwanderung ab (H-Atom wandert): Die Enolform der Fructose ist auch die Enolform der Glucose.
Die Keto-Enol-Tautomerie wird auch tautomeres Gleichgewicht oder nur
Tautomerie genannt.
Die Struktur der Fructose in wässriger Lösung
Die Moleküle der Fructose liegen im Gegensatz zur Glucose nicht nur in
Form von sechsgliedrigen Ringen vor. Sie können auch als fünfgliedrige
Ringe auftreten. Es gibt also neben den beiden Strukturisomeren des
Sechsringes (linkes Molekül) auch zwei Strukturisomere des Fünfringes,
womit die Fructose in wässriger Lösung fünf verschiedene Strukturen
aufweist.
Bis jetzt konnte nur die β-D-Glucose in reiner, kristalliner Form isoliert
werden, deren Moleküle aus Sechsringen bestehen. Daher kann man
nicht 100%-ig sagen, ob das Gleichgewicht der Fructose in wässriger Lösung aus zwei oder nur aus einem Anomerenpaar besteht. Es ist aber
wahrscheinlich, dass sowohl die fünf- als auch die sechsgliedrigen Ringe
in diesem Gleichgewicht enthalten sind:
Die fünfgliedrige Ringform wird auch als die Furanoseform bezeichnet.
Der Name leitet sich von Furan ab, dessen Moleküle in Fünfringform vorliegen und aus vier C- und einem O-Atom bestehen.
Glykosidische Bindung
Die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom der Monosaccharide
unterscheidet sich von den restlichen Hydroxylgruppen. Das kann man
z.B. bei einer Reaktion mit einem Alkohol sehen. Lässt man Methanol
und D-Glucose mit Salzsäure reagieren, so reagiert des nur mit der OHGruppe des anomeren C-Atoms.
Ausgangslage:
Reaktionsgleichung (der Einfachheit halber nur H+ als Katalysator):
Kurzfassung:
Bemerkungen:
→ Gleichgewichtsreaktion nur in saurer Lösung.
→ Es ist ein Vollacetal entstanden.
→ Ein Vollacetal zeigt in wässriger Lösung keine Mutarotation.
Disaccharide
Reagieren zwei Monosaccharide unter Bildung einer glykosidischen Bindung, so ist das Produkt ein Disaccharid:
Dieser Disaccharid heißt 4-O-α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranose
oder einfach α-Maltose (Malzzucker).
Disaccharide:
Glykoside aus zwei Monosacchariden heißen Disaccharide. Sie besitzen
die Summenformel C12H22O12.
Zucker
Bausteine
Tollens
Trommer
Eigenschaften der Disaccharide
Haworth-Projektion
Mutarotation
D-Fructose
D-Glucose
Bindung: Besonderheit
Halbacetal:
Öffnung in
wässriger
Lösung
Fructose
α-D-Glucose
D-Glucose
positiv, weil der
rechte Ring sich
wie Glu-cose
verhält
vorhanden, weil Vollacetal,
sich der rechte Halbacetal
Ring wie Glucose verhält
Glucose
vorhanden, weil
der Ring sich
öffnen kann (an
C1)
Maltose
positiv, weil der
rechte Ring sich
wie Glu-cose verhält
positiv, weil der
rechte Ring sich
wie Glucose verhält
vorhanden, weil Vollacetal,
sich der rechte Halbacetal
Ring wie Glucose verhält
wie Glucose, we- wie Glucose,
vorhanden, weil Halbketal,
gen der Umwegen der Umder Ring sich
in alkalischer
wandlung in alka- wandlung in al- öffnen kann (an Lösung:
lischer Lösung
kalischer Lösung C2)
Umwandlung
in Glucose
vorhanden, weil Vollacetal,
sich der rechte Halbacetal
Ring wie Glucose verhält
β-D-Glucose
β-D-Glucose
positiv, weil der
rechte Ring sich
wie Glucose verhält
positiv, weil der
rechte Ring sich
wie Glucose verhält
nicht vorhanden, beide
anomeren CAtome gebunden sind
Saccharose β-D-Fructose
α-D-Glucose
Lactose
Cellobiose
β-D-Galactose
β-D-Glucose
positiv, weil der
rechte Ring sich
wie Glucose verhält
negativ, weil
beide anomere
C-Atome in biglykosidischer
Bindung sind
Vollacetal,
Vollketal,
Spaltung der
Bindung nur
in saurer Lösung
negativ, weil beide anomere CAtome in biglykosidischer
Bindung sind
Polysaccharide
1.) Stärke
Unter der Mithilfe von Chlorophyll und anderen Blattfarbstoffen (Katalysatoren) wird in grünen Pflanzenzellen aus Kohlenstoffdioxid und Wasser
bei gleichzeitiger Einwirkung von Sonnelicht Stärke gebildet. Diese lagert
sich in Form kleiner weißer Körnchen mit konzentrischer Schichtung in
bestimmten Pflanzenzellen ab.
Stärke quillt in kaltem Wasser auf, ist jedoch unlöslich. In warmen Wasser lösen sich circa 20%, die Amylose, während der Rest, das Amylopektin, ungelöst bleibt.
Molekulare Struktur:
a) Amylose (20%)
Æ nur α(1-4)glykosidische Bindung
Æ Ketten bestehen aus 100 bis zu 1400 Glucose Einheiten
b) Amylopektin (80%):
Æ sowohl α(1-4)glykosidische als auch α(1-6)glykosidische Bindung
Æ besitzt zusätzlich Seitenketten mit bis zu 25 Glucose Bausteinen
Reaktion mit Tollens oder Trommer:
Es läuft keine Reaktion ab, weil nur ein Molekül (das allerletzte der Kette)
eine Ringöffnung machen kann, die aber nicht ins Gewicht fällt. Somit
färbt sich die Lösung nicht orange/rot bzw. bildet sich KEIN Silberspiegel.
→ Kocht man die Stärke mit Säure auf, so lösen sich die glykosidischen
Bindungen und Glucose liegt vor. Wird die Lösung neutralisiert und auch
noch alkalisiert, reagiert sie mit Cu2+.
2.) Cellulose
Cellulose ist der wesentliche Bestandteil pflanzlicher Zellwände und damit das am häufigsten vorkommende Kohlenhydrat. Es übernimmt bei
der Pflanzenzelle die Stützfunktion und kann, einmal gebildet, nicht wieder abgebaut werden.
In Pflanzenfasern (z.B. Baumwolle, Flachs) beträgt ihr Massenanteil nahezu 100%, wohingegen Holz nur zu etwa 50% und Stroh zu etwa 30 %
aus Cellulose besteht.
Molekülstruktur:
Æ Cellulose ist aus D-Glucoseeinheiten aufgebaut, die nur über
β(1-4)glykosidische Bindungen verknüpft sind.
ÆKetten bestehen aus bis zu 14.000 Molekülen (→ fadenförmige Riesenmoleküle).
Æ Die Ketten bilden mit den Nachbarketten Wasserstoffbrücken aus, so
dass Molekülbündel von circa 30 Cellulosemolekülen entstehen (→ Elementarfibrillen).
Reaktion mit Tollens oder Trommer:
Es läuft aus denselben Gründen wie bei Stärke keine Reaktion ab. Somit
färbt sich auch hier die Lösung nicht orange/rot bzw. bildet auch hier sich
KEIN Silberspiegel.
→ Kocht man die Stärke mit konzentrierter Schwefelsäure auf, so lösen
sich die glykosidischen Bindungen und Glucose liegt vor. Wird die Lösung neutralisiert und auch noch alkalisiert, reagiert sie mit Cu2+.
→ Enzymatischer Abbau bewirkt, dass Cellulose in Cellobiosebausteine
zerlegt wird.
Polysaccharide:
Schließen sich viele Monosaccharide über glykosidische Bindungen zu
Makromolekülen zusammen, so heißen diese Makromoleküle Polysaccharide.
Ergänzungen zum Thema Kohlehydrate:
1.) Benennung der Monosaccharide:
Zu den Monosacchariden werden Polyalkohole gezählt, die je eine Carbonylgruppe besitzen. Sie haben meistens die Zusammensetzung
CnH2nOn.
Besitzt ein Molekül eine Aldehydgruppe, so wird es zu den Aldosen, besitzt es eine Ketongruppe, so wird es zu den Ketosen gezählt. Weiterhin
wird berücksichtigt, wie viele Kohlenstoffatome sich im Molekül befinden.
Danach werden Zucker den Biosen, Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexose usw. zugeordnet.
2.) Die natürlich vorkommenden Zucker gehören meistens zu D-Reihe,
dennoch gibt es eine gleiche Anzahl von Verbindungen mit LKonfiguration, deren Modellstrukturen aus den Zuckern der D-Reihe
durch eine jeweilige Spiegelung an einer Ebene entstehen.
3.) Bezeichnung der OH-Gruppen mit „ta“ und „tü“ (Erweiterung):
FPF
Haworth
„ta“
rechts
unten
„tü“
links
oben
4.) Strukturformel von Furan (Namespate für die Fünfringform der Fructose):
Fette
Ester aus langkettigen Carbonsäuren mit Propantriol (Glycerin) heißen
Fette:
Die Carbonsäuren bestehen aus geraden Anzahlen von C-Atomen (bis
zu 20). Sie können auch ungesättigt sein, d.h. sie besitzen zum Teil
Doppelbindungen zwischen jeweils zwei C-Atomen.
Fettsäuren
Die Carbonsäuren, aus denen sich ein Fett sich zusammensetzt, werden
Fettsäuren genannt. Sind ungesättigte Fettsäuren mit Glycerin verestert,
hat das Auswirkungen auf die Eigenschaften des Fettes. In der Natur
vorkommende Fette, die ein Gemisch aus verschiedenen Fettmolekülen
sind, sind um so härter, je mehr Fettmoleküle gesättigter Fettsäuren sie
enthalten.
Strukturformel von Stearinsäure (C17H35COOH):
Strukturformel von Ölsäure (C17H33COOH):
Strukturformel von Linolsäure (C17H31COOH):
Strukturformel von Linolensäure (C17H29COOH):
Verseifung von Fetten
20 ml Fett und 20 ml Brennspiritus werden gemischt und im Rückfluss
mit 30 ml Natronlauge [w(NaOH) = 40%] 15 Minuten bis zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch in 100 ml gesättigte
Kochsalzlösung gegeben. Die Seife wird abgeschöpft und mit Papier
abgepresst.
Reaktionsgleichung der Fettspaltung (= Verseifung):
→ Die Kochsalzlösung wird eingesetzt, um weitere Na+-Ionen bereitzustellen:
NaCl + H2O → Na + + Cl− + H2O
Dadurch erhält man viel mehr Kernseife und mehr negative Reste werden erfasst. Weiterhin wird eingelagertes Wasser entzogen, so dass die
Seife sich nicht lösen kann.
→ Wird ein Indikator zu der Seife gegeben, so gibt er einen pH-Wert von
circa 10 an. Die Seife ist basisch, was auch durch die Reaktionsgleichung von R1COONa mit Wasser deutlich wird.
R1COONa + H2O → OH− + R1COOH + Na +
Kernseifen:
Die Verseifung von Estern mit Natronlauge synthetisiert Kernseifen.
Schmierseifen:
Die Verseifung von Estern mit Kalilauge synthetisiert Schmierseifen.
Versuch:
Zu etwas Seifenlösung wird destilliertes Wasser, Leitungswasser bzw.
Kalkwasser gegeben.
Beobachtungen:
Wird die Seifenlösung mit destilliertem Wasser versetzt, bildet sich
Schaum und es liegt eine Trübung vor. Bei Zugabe von Leitungswasser
bildet sich ebenfalls Schaum und die Lösung trübt sich milchig.
Das Kalkwasser bewirkt eine starke Trübung und kaum Schaumbildung.
Erklärung:
In Lösung mit Wasser spaltet sich das Seifenmolekül in Säurerestion und
Natrium- bzw. Kaliumion auf. Das Säurerestion (CxHyCOO-) hat sowohl
einen hydrophoben als auch einen hydrophilen Teil, so dass es zum Teil
im Wasser gelöst ist. Durch das „Eindringen“ dieser Säurerestionen verringert sich die Oberflächenspannung von Wasser und es bildet sich
Schaum.
Die Trübung mit Kalkwasser kommt deshalb zustande, weil das positive
Calciumion jeweils zwei Säurerestionen an sich bindet, wodurch auch
die Schaumbildung unterbunden wird. Da im Leitungswasser Kalk in geringen Mengen auftritt, lässt sich die milchige Trübung wie beim Kalkwasser erklären:
Ca 2+ + 2RCOO − → Ca (RCOO )2
Nachweise von Doppelbindungen in Fettsäuren
Versuch:
Linolsäure wird mit 1-Propanol gelöst. Im Abzug wird etwas Bromwasser
hinzugegeben.
Beobachtung:
Die durch das Bromwasser bräunlich gefärbte Lösung wird kurz darauf
wieder farblos.
Erklärung:
Bei der Reaktion, die Bromaddition genannt wird, wird an jede Doppelbindung ein Brommolekül addiert, wodurch die Br2-Moleküle verschwinden. Dadurch entfärbt sich die Lösung wieder.
Versuch 2:
Ölsäure wird mit 1-Propanol gelöst. Hinzu wird alkalische Kalziumpermanganatlösung gegeben.
Beobachtung:
Unter Umrühren verfärbt sich die lilafarbene Lösung nach braun.
Erklärung:
Das Kalziumpermanganat reagiert mit der Fettsäure unter Bildung von
Braunstein (MnO2) und eines Diols (Verbindung mit zwei OH-Gruppen).
Reaktionsgleichung für die Fettsäure:
Oxidation:
C-I
Reduktion:
Mn+VII + 3e
-
→ C0 + e
-
→ Mn+IV
|·6
|·2
________________ _________________________________
Redox:
6C-I + 2Mn+VII
→ 6C0 + 2Mn+iV
Gesamtreaktionsgleichung:
3 ( C8H17 − CH = CH − C8H15 O 2 ) + 2KMnO 4 + 2H2O
→ 3 ( C8H17 − CHOH − CHOH − C8H15O 2 ) + 2K + + 2OH− + 2 MnO 2 ↓
Durch diese Reaktion, auch Baeyer-Reagenz genannt, setzt sich jeweils
eine OH-Gruppe an jede Doppelbindung des Fettsäuremoleküls. Der
Farbumschlag lässt sich durch die Bildung von Braunstein erklären.
Omegafettsäuren
Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren zählen zu den langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Das heißt, sie bestehen aus mindestens
18 Kohlenstoffatomen und haben mehr als ein Doppelbindung. Die Zahl
vor dem Doppelpunkt gibt an, wie viele Doppelbindungen insgesamt vorliegen. Das Omega oder n steht dafür, dass die Kette der Fettsäuren von
der Methylgruppe her nummeriert wird und die Angabe 3 bzw. 6 bezeichnet die Position von der ersten Doppelbindung am dritten bzw.
sechsten Kohlenstoffatom.
Der menschliche Organismus kann weder die Omega-3-Fettsäure αLinolensäure noch die Omega-6-Fettsäure Linolsäure aus anderen Fettsäuren aufbauen, weshalb diese beiden Fettsäuren als essentiell gelten.
Zu den Omega-6-Fettsäuren gehören: γ-Linolensäure, Linolsäure und
Arachidonsäure. γ-Linolensäure wirkt entzündungshemmend und wird
vor allem bei Neurodermitis angewendet.
Strukturformel von Linolsäure (18:2ω6):
Zu den Omega-3-Fettsäuren gehören: α-Linolensäure, Eicosapentaesäure (EPA), Docosahexaensäure (DHA). α-Linolensäure ist vorrangig
pflanzlicher Herkunft, während die anderen beiden Omega-3-Fettsäuren
vor allen in fettem Seefisch vorkommen. Omega-3-Fettsäure wirken sich
positiv auf den Fettstoffwechsel aus, weil sie erhöhte Cholesterin- und
Triglyceridwerte und damit auch das Arterioskleroserisiko senken können.
Strukturformel von Eicosapentaesäure (20:5ω3):
Um die ganzen C-Atome nicht zeichnen zu müssen, zeichnet man die
Strukturformeln auch auf diese Weise (am Beispiel von EPA):
→ Beide Zeichnungen berücksichtigen nicht die Besonderheit in der
Struktur von Fetten. Die an Doppelbindungen übliche cis-trans-Isomerie
gibt es nicht. Es gibt nur Cis-Bindungen.
Versuch:
Arachidonsäure wird mit Bromwasser umgesetzt.
Ergebnis:
→ Würde das Experiment mit Kalziumpermanganatlösung durchgeführt,
würden sich OH-Gruppen an die Doppelbindungen setzen.
Säurezahl
In einem Erlenmeyerkolben werden 5 g Leinöl in einem
Ether-Ethanolgemisch (1:1) gelöst und mit Kalilauge
[c(KOH) = 0,1 mol · l-1] titriert. Indikator ist PPT. Es soll die
Masse des benötigten Kaliumhydroxids ermittelt werden.
Messung: V(KOH) = 1,5 ml
Berechnung der Kaliumhydroxidmasse:
m (KOH) = M (KOH) ⋅ n (KOH)
= M (KOH) ⋅ V (KOH) ⋅ c (KOH)
g
mol
⋅ 1,5 ⋅ 10 −3 A ⋅ 0,1
mol
A
−3
m (KOH) = 8,4 ⋅ 10 g
= 56
Säurezahl (SZ):
Die Säurezahl gibt an, wie viel mg KOH zur Neutralisation der freien organischen Säuren, die in einem Gramm Fett enthalten sind, benötigt
wird:
m (KOH) [mg]
SZ =
1 g Fett
Verantwortlich für die freien Säuren ist ein Alterungsprozess. Es lief ein
enzymatischer Abbau bzw. eine Oxidation unter dem Einfluss von Mikroorganismen und Licht ab (→ Verseifung).
Berechnung der Säurezahl für die vorige Titration:
m (KOH)
⎡ mg KOH ⎤
8,4 ⋅ 10 −3 g 8,4 mg
SZ =
=
=
= 1,68 ⎢
⎥
m (Fett )
5g
5g
⎣ g Fett ⎦
Verseifungszahl
In einem Rundkolben werden zu 4,5 g Fett 50 ml einer
alkoholischen Kaliumhydroxidlösung [c(KOH) = 0,5 mol · l-1]
gegeben. Ein Heizpilz erwärmt die Lösung bis zum Sieden.
Nach ungefähr 20 Minuten ist eine homogene Lösung
entstanden. Diese Lösung wird nach Zugabe von PPT mit
Salzsäure titriert.
Messung: V(HCl) = 4,1 ml
Berechnung der gesamten Kaliumhydroxidmasse:
mG (KOH) = M (KOH) ⋅ n (KOH)
= M (KOH) ⋅ V1 (KOH) ⋅ c (KOH)
g
mol
⋅ 0,05 A ⋅ 0,5
A
mol
mG (KOH) = 1,4 g
= 56
Da die Masse KOH ermittelt werden soll, die benötigt worden ist, um das
Fett vollständig zu spalten, muss im nächsten Schritt die Masse des unverbrauchten KOH berechnet werden.
Bei dieser Neutralisation sind die Stoffmengen der sauren und der alkalischen Lösung gleich. Es gilt:
n (HCl ) = n (KOH)
V (HCl ) ⋅ c (HCl ) = V2 (KOH) ⋅ c (KOH)
Mit Hilfe dieser Gleichung kann die unbekannte Größe V2(KOH) ersetzen
und die übrig gebliebene Menge KOH errechen:
mU (KOH) = M (KOH) ⋅ n (KOH)
= M (KOH) ⋅ V2 (KOH) ⋅ c (KOH)
= M (KOH) ⋅ V (HCl ) ⋅ c (HCl )
g
m ol
⋅ 0,041 A ⋅ 0,1
mol
A
mU (KOH) = 0,002296 g
= 56
Daraus ergibt sich für das verbrauchte KOH:
m V (KOH) = ∆m (KOH) = mG − mU = 1,37704 g
Verseifungszahl (VZ):
Die Verseifungszahl VZ gibt an, wieviel mg Kaliumhydroxid gebraucht
werden, um die in 1 Gramm Fett enthaltenen freien Säuren zu neutralisieren und die veresterten Säuren zu verseifen. Es entstehen dabei die
Kaliumsalze der Säuren.:
m (KOH) [mg]
VZ =
1 g Fett
Vorgehensweise:
1. Das Fett in Kaliumhydroxidlösung spalten.
2. Unverbrauchtes KOH durch Titration mit Salzsäure bestimmen.
Berechnung der Verseifungszahl:
VZ =
∆m (KOH)
m (Fett )
=
⎡ mg KOH ⎤
1,37704 g 1377,04 mg
=
= 306,01 ⎢
⎥
4,5 g
5g
⎣ g Fett ⎦
Bestimmung der Molmasse des Fettes:
Mit Hilfe der Verseifungszahl kann man leicht die Molmasse des Fettes
bestimmen. Dabei geht man von der Beziehung zwischen Molmassen
und Masse eines Stoffes aus:
M (Fett ) =
m (Fett )
n (Fett )
=
m (Fett )
V (Fett ) ⋅ c (Fett )
Bei der Fettspaltung läuft folgende Reaktion ab:
Fett + 3 KOH → Glycerin + 3 Fettsäuresalze
Unter Verwendung dieser Reaktionsgleichung kann man das Verhältnis
der beiden Stoffmengen im ersten Teil des Experimentes aufstellen:
1
⋅ n (KOH)
3
1
V (Fett ) ⋅ c (Fett ) = ⋅ V (KOH) ⋅ c (KOH)
3
Dieser Term wird in die Ursprungsgleichung eingesetzt, so dass die
Molmasse berechenbar wird, wobei die Verseifungszahl noch nicht in der
Formel auftaucht:
m (Fett )
m (Fett )
= 3⋅
M (Fett ) =
1
V (KOH ) ⋅ c (KOH )
⋅ V (KOH ) ⋅ c (KOH )
3
→ Ist die Verseifungszahl unbekannt, kann man diese Formel anwenden.
n (Fett ) =
Um die Verseifungszahl in die Formel zu integrieren, stellt man die Gleichung nach der Masse des Fettes um:
VZ =
m (KOH) ⋅ 1000
m (Fett )
⇔
m (Fett ) = 1000 ⋅
m (KOH )
VZ
Weiterhin kann man die Masse des Kaliumhydroxids eliminieren, indem
man folgende Gleichung in die Molmassenberechnungsformel einsetzt:
m (KOH) = M (KOH ) ⋅ V (KOH ) ⋅ c (KOH )
Damit ergibt sich letzten Endes für die Molmasse des Fettes eine einfache Gleichung, sofern man die Verseifungszahl kennt:
M (KOH) ⋅ V (KOH) ⋅ c (KOH)
VZ
M (Fett ) = 3 ⋅ 1000 ⋅
V (KOH) ⋅ c (KOH)
M (Fett ) = 3000 ⋅
M (KOH)
VZ
Die Molmasse eines Fettes kann mit Hilfe der Verseifungszahl berechnet
werden:
1
g
M (Fett ) =
⋅ 168000
VZ
mol
Für das Fett mit VZ = 306,01 heißt das:
M (Fett ) =
1
g
1
g
g
⋅ 168000
=
⋅ 168000
= 549
VZ
mol 306,01
mol
mol
Jodzahl
Von einem Fett werden 0,34 g in ein wenig Ether/Alkohol gelöst und mit
50 ml eine Jodlösung geschüttelt. Die Konzentration der Jodlösung ist
c(I2) = 0,08 mol · l-1.
Das Reaktionsgefäß wird für zwei Tage weggestellt. Anschließend werden einige Tröpfen Stärkelösung hinzugefügt und das Reaktionsgemisch
mit Thiosulfatlösung [c = 0,1 mol · l-1] bis zum Farbumschlag titriert.
Messung:
V(S2O32-) = 65 ml
Erklärung:
Die Jodlösung (I2) spaltet die Doppelbindungen des Fettes aus
und Jodatome setzen sich and die betroffenen C-Atome (vgl.
Bromaddition).
Da de Jodlösung immer im Überschuss angesetzt wird, d.h. es
ist mehr Jodlösung vorhanden, als aufgebraucht wird, muss
daraufhin bestimmt werden, wie viel Jod übrig geblieben ist. Aus
dieser Masse schließt man auf die Masse des verbrauchten
Jods.
Das macht man mit einer Titration. Die Jodlösung ist weder
sauer noch alkalisch, so dass eine Titration mit einer Säure bzw.
eine alkalischen Lösung und Indikator nicht möglich ist. Man
behilft sich mit der Iod-Stärke-Reaktion: Wird Jodlösung mit
Stärkelösung zusammengebracht, entsteht eine tiefblaue
Flüssigkeit, die darauf zurückzuführen ist, dass sich je ein
Jodmolekül in eine Windung des Amylosemoleküls setzt.
Die Lösung wird mit Thiosulfat titriert, weil dieses Ion die
Jodmoleküle spaltet und damit die blaue Farbe verschwindet.
Thiosulfation:
-
Oxidation:
2S2O32-
→ S4O6 + 2e
Reduktion:
I2 + 2e
→ 2I
-
-
________________ _________________________________
Redox:
2S2O32- + I2
-
→ S4O6 + 2I
Berechnung der Gesamtmasse des Jods:
mG (I2 ) = M (I2 ) ⋅ n (I2 )
= M (I2 ) ⋅ V1 (I2 ) ⋅ c (I2 )
g
m ol
⋅ 0,05 A ⋅ 0,08
A
mol
mG (I2 ) = 1,016 g
= 254
Um herauszufinden wie viel Gramm Jod an 100 Gramm des Fettes addiert worden sind, bestimmt man die unverbrauchte Menge an Jod (den
Endwert).
Mit der Redoxgleichung der Titration kann man das Stoffmengenverhältnis von Jod und Thiosulfat aufstellen:
n (I2 ) =
1
⋅ n S 2O3 −
2
(
)
Wie schon bei der Verseifungszahl kann nun die Masse an unverbrauchtem Jod berechnet werden, indem man n(I2) ersetzt:
1
⋅ n ( S2O3 − ) ⋅ M (I2 )
2
1
= ⋅ V ( S2O3 − ) ⋅ c ( S2O3 − ) ⋅ M (I2 )
2
1
mol
g
= ⋅ 0,065 A ⋅ 0,1
⋅ 254
A
2
m ol
mU (I2 ) = 0,8255 g
mU (I2 ) =
Daraus ergibt sich für das verbrauchte I2:
m V (I2 ) = ∆m V (I2 ) = mG (I2 ) − mU (I2 ) = 0,1905 g
Jodzahl (IZ):
Die Jodzahl gibt an, wieviel Gramm Jod von 100 Gramm Fett addiert
werden:
m (I2 ) [ g]
IZ =
100 g Fett
Berechnung der Jodzahl:
IZ =
m (I2 ) [ g]
100 g Fett
=
∆m (I2 )
⎡ g Jod ⎤
⋅ 100 = 56,03 ⎢
⎥
m (Fett )
⎣ 100 g Fett ⎦
Bestimmung der Anzahl der Doppelbindungen pro Fettmolekül:
Die Verseifungszahl ermöglicht es die Anzahl der Doppelbindungen in
einem Fettmolekül zu bestimmen. Der Quotient der Stoffmengen gibt die
Anzahl der Doppelbindungen (DB) pro Fettmolekül an:
∆m (I2 )
n (I2 )
M (I2 )
∆m (I2 ) ⋅ M (Fett )
DB
=
=
=
DB =
1Fettmolekül n (Fett ) m (Fett )
m (Fett ) ⋅ M (I2 )
M (Fett )
Formt man die Formel für die Jodzahl entsprechend um, kann man den
Quotienten aus den beiden Massen ersetzen:
IZ =
∆m (I2 )
m (Fett )
⋅ 100
∆m (I2 )
IZ
=
100 m (Fett )
⇔
Die Anzahl der Doppelbindungen in einem Fettmolekül kann mit Hilfe der
Jodzahl berechnet werden:
M (Fett )
1
DB =
IZ ⋅
100
M (I2 )
Beispielrechnung unter der Annahme das Fett hätte die Molmasse
M(Fett) = 943 g · mol-1:
DB =
IZ
25400
g
mol
56,03
⋅ M (Fett ) =
g
mol
25400
⋅ 943
g
= 2,0802 ≈ 2
mol
Aus diesem Ergebnis lassen sich 2 Fälle konstruieren:
1.) Eine Fettsäure hat 2 Doppelbindungen und die anderen beiden sind
gesättigt.
2.) Zwei Fettsäuren haben jeweils eine Doppelbindung und die andere ist
gesättigt.
→ Will man es noch weiter treiben, kann man die Doppelbindungen in
einem Fettmolekül auch anhand der Verseifungs- und der Jodzahl errechen. Dazu muss man die jeweiligen Formeln umstellen:
∆m (I2 )
m (Fett )
=
IZ
100
M (Fett ) = 3000 ⋅
M (KOH)
VZ
Für die Doppelbindungen heißt das:
DB =
∆m (I2 ) ⋅ M (Fett )
m (Fett ) ⋅ M (I2 )
=
M (KOH )
IZ M (KOH)
VZ
= 30 ⋅
⋅
100 ⋅ M (I2 )
VZ M (I2 )
IZ ⋅ 3000 ⋅
Die Anzahl der Doppelbindungen ist das Produkt aus einem konstanten
Faktor und dem Verhältnis der Jod- zur Verseifungszahl:
DB = 6,614 ⋅
IZ
VZ
Zusammensetzung von Fetten
Fettsäuren
gesättigte
Buttersäure
(C3H7COOH)
Laurinsäure
(C11H23COOH)
Palmitinsäure
(C15H31COOH)
Stearinsäure
(C17H35COOH)
andere Fettsäuren
ungesättigte
Ölsäure
(C17H33COOH)
Linolsäure
(C17H31COOH)
Linolensäure
(C17H29COOH)
andere Fettsäuren
Schmelzbereich (in °C)
Butter
Schweineschmalz
Rindertalg
Walöl
Kokos- Olivenöl Sonnenfett
blumenöl
Leinöl
M(Fettsäure)
in g · mol-1
3%
-
-
-
-
-
3%
-
-
-
48%
27%
27%
30%
18%
10%
14%
20%
18%
2%
30%
M(Fett)
Verseiin g · mol-1 fungszahl
-
-
88
302
556
-
-
-
200
638
236
9%
15%
5%
7%
256
806
208
1%
3%
2%
2%
3%
284
890
188
4%
10%
32%
2%
1%
-
-
-
-
45%
39%
32%
6%
71%
27%
18%
282
884
190
4%
8%
3%
5%
2%
8%
65%
14%
280
878
191
1%
-
-
-
-
-
-
58%
278
874
192
4%
4%
4%
16%
-
2%
-
-
-
-
-
30 bis
36
27 bis 29
42 bis 49
>0
20 bis
23
-2 bis 0 -19 bis 11 -27 bis
-16
(
)
M (Fett ) = 3 M (Fettsäure ) + M ( Glycerin ) − 3 M ( Wasser ) = 3 M (Fettsäure ) + M C3H5 ( OH)3 − 3 M (H2O )
Lebensmittelinhaltsstoffe
Zuckerersatzstoffe
Süßstoffe:
Diese Stoffe können sowohl synthetisch hergestellt als auch natürlich
gewonnen werden. Sie haben einen sehr geringen bzw. keinen Brennwert und sind für Diabetiker gut geeignet. Ihre Süßkraft ist wesentlich
höher als Zucker, dennoch begünstigen sie die Entstehung von Karies
nicht. Zu den Süßstoffen gehören:
→ Acesulfam K (E 950): C4H4KNO4S
Acesulfam K wird chemisch synthetisiert und hat eine ca. 200 mal so hohe Süßkraft wie Haushaltszucker (Saccharose). Acesulfam K wird vom
Körper nicht aufgenommen, sondern unverändert ausgeschieden und ist
somit kalorienfrei.
Acesulfam K wird unter anderem für kalorienreduzierte oder ohne Zuckerzusatz hergestellte aromatische Getränke auf Milch- oder Wasserbasis, für Gelees und Marmeladen, Süßigkeiten ohne Zuckerzusatz und
alkoholfreies Bier verwendet.
→ Aspartam (E 951): C14H18N2O5
Aspartam wird durch chemische Synthese hergestellt. Es besteht aus
zwei chemisch miteinander verbundenen Aminosäuren und wird im Kör-
per wie ein Eiweiß abgebaut. Deshalb ist es nicht kalorienfrei, sondern
liefert ebenso viel Energie wie Eiweiß (ca. 4 kcal pro Gramm). Seine
Süßkraft ist ca. 200 mal so hoch wie die von Haushaltszucker. Es ist
nicht zum Kochen und Backen geeignet, weil es nicht hitzebeständig ist
und bei Temperaturen über 200°C zerfällt.
Aspartam wird häufig mit Cyclamat kombiniert, vor allem um kalorienreduzierte Erfrischungsgetränke, Dessertspeisen, Milchzubereitungen,
Speiseeis, Spirituosen usw. herzustellen.
→ Cyclamat (E 952): C6H11NHSO3Na
Cyclamat ist der Oberbegriff für Cyclohexansulfamidsäure und deren
Natrium- und Kaliumsalzen. Sie werden durch chemische Synthese hergestellt und sind sehr lange lagerfähig und hitzestabil, weshalb sie zum
Kochen und Backen verwendet werden können. Die Süßkraft von Cyclamat ist 35 - 70 mal höher als die von Haushaltszucker. In den USA ist
Cyclamat jedoch seit 1969 verboten.
→ Neohesperidin DC (E 959): C28H38O14
Neohesperidin DC wird durch chemische Synthese aus Flavonoiden
hergestellt (z.B. aus Schalen von Zitrusfrüchten) und besitzt eine Süßkraft, die 600 bis 1500 mal so hoch ist wie die von Haushaltszucker.
Verwendet wird Neohesperidin in kalorienreduzierten Getränken auf
Wasserbasis, Snacks und Knabbererzeugnissen.
Geringe Mengen werden über den Darm aufgenommen, doch sein Kaloriengehalt kann vernachlässigt werden.
→ Saccharin (E 954): C7H5NSO3
Dieser Süßstoff war der erste Süßstoff (1879), der industriell hergestellt
wurde. Seine Süßkraft ist 550 mal so stark wie die Süßkraft des Haushaltszuckers.
Vom menschlichen Körper wird Saccharin unverändert ausgeschieden
und ist daher praktisch kalorienfrei. In hohen Konzentrationen entsteht
aber ein bitterer Beigeschmack, weshalb Saccharin häufig mit Cyclamat,
Thaumatin und Zuckeraustauschstoffen kombiniert wird. Saccharin wird
zur Herstellung von so genannten Lightprodukten und Diabetikerlebensmitteln ohne Zuckerzusatz verwendet.
→ Thaumatin (E 957):
Thaumatin stammt aus einer in Westafrika wachsenden Staude: Es ist
ein Eiweiß aus dessen Samen. Der Süßstoff Thaumatin ist wegen der
geringen Ausbeute jedoch sehr teuer. Vom menschlichen Körper wird
Thaumatin schnell aufgenommen und, obwohl es ein Einweiß ist, unverändert ausgeschieden. Es ist somit praktisch kalorienfrei.
Zum Kochen und Backen eignet sich Thaumatin nicht, da es nicht hitzestabil ist: Beim Erhitzen schwindet der süße Geschmack. Thaumatin hat
eine sehr hohe Süßkraft (2000-3000 mal die Süßkraft von Haushaltszucker) und wird in nur kleinen Mengen bei z.B. Süßwaren verwendet.
Zuckeraustauschstoffe:
Bei Zuckeraustauschstoffen handelt es sich im Gegensatz zu Süßstoffen
um Kohlenhydrate, die im menschlichen Körper insulinunabhängig verwertet werden. Die meisten Zuckeraustauschstoffe gehören zur Gruppe
der Zuckeralkohole und haben einen Energiegehalt von ca. 4 kcal pro
Gramm und sind nicht kariogen.
Lebensmittel mit mehr als 10% Zuckeraustauschstoffen müssen mit dem
Hinweis "kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken" versehen
sein, weil sie bei einer erhöhten Aufnahme zu Blähungen und Durchfall
führen können. Zu den Zuckeraustauschstoffen zählen:
→ Sorbit (E 420): C6H14O6
Sorbit kommt in Früchten vor, z.B. in Vogelbeeren und Pflaumen. In der
Lebensmitteltechnik wird Sorbit mithilfe von Enzymen aus Glukose hergestellt und wird für zuckerfreie oder zuckerreduzierte Süßigkeiten, Diabetikerlebensmittel und Backwaren verwendet. Die Süßkraft von Sorbit
beträgt gegenüber Haushaltszucker etwa 50%.
→ Fructose: C6H12O6
Als Monosaccharid kommt Fructose in unterschiedlichen Mengen in nahezu allen Früchten und Gemüsesorten und z. B. auch im Honig vor.
Fructose wird ohne Einfluss des Hormons Insulin im Körper verstoffwechselt. Aus diesem Grund dient sie in der Diätetik auch als Zuckeraustauschstoff und wird in Diabetiker-Lebensmitteln eingesetzt.
Fructose hat in etwa den gleichen Energiegehalt und die 120-fache Süßkraft wie Zucker. Im Gegensatz zur Glucose wird Fructose langsamer
vom Körper aufgenommen.
→ Mannit (E 421): C6H14O6
Mannit kommt in zahlreichen Pflanzen der Natur vor, kann aber auch aus
Fructose hergestellt werden. Da Mannit teurer ist, wird es nur begrenzt
als Zuckeraustauschstoff eingesetzt. Seine Süßkraft beträgt gegenüber
Haushaltszucker um die 50%. Mannit ist oft in Vitamin- und Brausetabletten enthalten.
→ Isomalt (E 953):
Isomalt wird synthetisch-enzymatisch aus Saccharose hergestellt, vor
allem zur Herstellung von kalorienreduzierten Lebensmitteln, Speiseeis,
Brotaufstrichen, Kaugummi, Süßigkeiten, Gebäck usw. Außerdem wird
Isomalt als Trägerstoff für bestimmte Aromen und Vitamine verwendet.
Seine Süßkraft ist nur halb so groß wie die des Haushaltszuckers.
→ Xylit (E 967): C5H12O5
Xylit kommt in vielen Pflanzen vor und entsteht außerdem im menschlichen Körper als Zwischenprodukt im Glukosestoffwechsel. Die Herstellung erfolgt auf chemischem Wege aus Holzzucker (Xylose). Xylit erzeugt auf der Zunge einen Kühleffekt und verstärkt erfrischende Geschmacksrichtungen wie z.B. Menthol. Ansonsten wird Xylit wie Isomalt
verwendet. Seine Süßkraft kommt der von Haushaltszucker sehr nahe.
→ Maltit (E965): C12H24O11
Maltit wird aus chemisch-enzymatischer Verzuckerung von Stärke gewonnen. Seine Süßkraft ist 60-90% der Süßkraft des Haushaltszuckers.
Die Substanz besitzt vergleichbare Eigenschaften wie das Isomalt.
→ Lactit (E 966): C12H24O11
Lactit wird auf der Basis von Lactose (Milchzucker) gewonnen. Seine
Süßkraft beträgt gegenüber Haushaltszucker um die 30-40%. Die Substanz besitzt vergleichbare Eigenschaften wie das Isomalt.
Ascorbinsäure
Ascorbinsäure ist der chemische Name von Vitamin C. Dahinter steckt
die Abkürzung für Antiskorbutische Säure. Denn Vitamin C schützt vor
einer früher weit verbreiteten Vitaminmangelkrankheit, dem Skorbut. Der
Aufbau von Ascorbinsäure erinnert an einen Zucker, was auch daran
liegt, dass sie aus einem synthetisiert wird:
Ascorbinsäure gehört, obwohl sie sauer reagiert, nicht zu den Carbonsäuren, weil sie keine Carboxylgruppe besitzt. Diese Gruppe ist jedoch
vorhanden: Sie ist im Molekül als innerer Ester (Lacton) versteckt. Für
die Säureeigenschaft des Moleküls sind die beiden Hydroxylgruppen
links und rechts der Doppelbindung verantwortlich. Man spricht auch von
einem Enol bzw. einem Endiol.
1.) Lösung in Wasser:
Die Ascorbinsäure reagiert mit Wasser in zwei Stufen, da es zwei Wasserstoffatome gibt, die von jeweils einem Wasserstoffmolekül abgespalten werden können. Reagiert ein Molekül Ascorbinsäure mit einem Wassermolekül, bildet sich das Anion Hydroascorbat:
Reagiert ein Molekül Ascorbinsäure mit zwei Molekülen Wasser, bildet
sich das Anion Ascorbat:
AscH2 + 2H2O → Asc 2− + 2H3O+
2.) Oxidation von Ascorbinsäure:
Ascorbinsäure ist sehr leicht zu oxidieren und somit ein relativ starkes
Reduktionsmittel. Wie schon bei der Reaktion mit Wasser ist auch bei
der Oxidation die Endiolgruppe betroffen:
Bei der Oxidation entsteht gelblich gefärbte Dehydroascorbinsäure. Die
Reaktionsgleichung in Kurzschreibweise lautet:
AscH2 → Asc Ox + 2e − + 2H+
Diese leichte Oxidierbarkeit ist die Grundlage für die komplizierten chemischen Reaktionen im Organismus, welche die Bedeutung für Vitamin
C ausmachen.
Experimente mit Ascorbinsäure
Versuch 1:
Ascorbinsäure wird mit Kaliumpermanganatlösung (KMnO4) versetzt.
Beobachtung:
Die anfangs purpurne Lösung entfärbt sich.
Erklärung:
Das KMnO4 oxidiert Ascorbinsäure. Dabei wird das Manganion von Oxidationsstufe +VII auf Oxidationsstufe +II reduziert:
Oxidation:
AscH2
Reduktion:
MnO4 + 5e
-
→ AscOx + 2H+ + 2e
-
-
|·5
→ Mn2+ + 4O2-
|·2
________________ _____________________________________________________________________
Redox:
-
5AscH2 + 2MnO4
-
→ 5AscOx + 2Mn2+ + 10H+ + 8O4
Da die Lösung sauer, ist können noch weitere H+-Ionen auf die linke Seite der Reaktion hinzugefügt werden, bis beide Seiten in Hinsicht auf die
Anzahl von Atomen und Ladungen übereinstimmen:
6H+ + 5 AscH2 + 2KMnO4 → 5 Asc Ox + 2Mn2+ + 2K + + 8H2O
Versuch 2:
Ascorbinsäure wird mit Magnesiumpulver versetzt.
Beobachtung:
Es ist eine Gasentwicklung zu beobachten. Eine nachgestellte Knallgasprobe fällt positiv aus.
Erklärung:
Ascorbinsäure reagiert mit Magnesium unter Bildung von Wasserstoff,
der durch die Knallgasprobe nachgewiesen wird:
5 AscH2 + Mg → Asc 2− + Mg2+ + H2 ↑
Diese Gleichung lässt sich mit in zwei Teilgleichungen zerlegen. Das ist
zum einen die Dissoziation der Ascorbinsäure:
AscH2 → AscH−
2H
+
H3O ← H2O
+
AscH− → Asc 2−
2H
+
H3O ← H2O
+
Und zum anderen die Reaktion von Magnesium und dem Oxoniumion:
Oxidation:
Mg
Reduktion:
2H3O+ + 2e
-
-
→ Mg2+ + 2e
→ 2H2O + H2
________________ __________________________________________
Redox:
Mg + 2H3O+
→ Mg2+ + 2H2O + H2
Versuch 3:
Kalk und Ascorbinsäure werden zusammen mit Wasser in ein Reagenzglas gegeben.
Beobachtung:
Es ist eine Gasentwicklung zu beobachten. Eine nachgestellte Knallgasprobe fällt negativ aus.
Erklärung:
Ascorbinsäure und Kalk (Calciumcarbonat) dissozieren in Wasser:
AscH2 + CaCO3 + 2H2O → Asc 2− + Ca2+ + CO3 2− + 2H3O+
Die Oxoniumionen reagieren mit dem Carbonation unter Bildung von
Kohlensäure:
CO3 2− + 2H3O+ → H2CO3 + 2H2O
Die Gasentwicklung lässt sich dadurch erklären, dass Kohlensäure in
wässriger Lösung im Gleichgewicht mit Kohlenstoffdioxid + Wasser
steht:
H2CO3 U CO2 ↑ + H2O
Anmerkung:
Der nach Eindampfen der Lösung vorliegende Stoff heißt Calciumascorbat:
Eindampfen
Asc 2− + Ca2+ ⎯⎯⎯⎯⎯
→ AscCa
Bestimmung der Masse von Ascorbinsäure in Säften
Grundlagen der Bestimmung:
Um den Massenanteil von Ascorbinsäure in einem Liter Fruchtsaft zu
ermitteln, muss man eine Verbindung verwenden, die zum einen mit
AscH2 reagiert und zum anderen anzeigt, wenn die gesamte AscH2 reagiert ist.
Als Titrationsmittel ist Iodatlösung, genauer: Kaliumiodatlösung, gewählt
worden. Beim Titrieren würde sich dann dennoch ein Problem ergeben.
Denn, obwohl das Iodation IO3- die Ascorbinsäure oxidiert kann ein
Farbumschlag nicht beobachtet werden, weil beide Flüssigkeiten durchsichtig sind. Auch nach Zugabe eines Indikators für saure bzw. alkalische Lösungen ist das noch unmöglich, da sowohl Asc2- als auch IO3Säurerestionen sind. D.h. die Lösung schlägt nicht von sauer nach alkalisch um.
Der Iod-Stärke-Komplex liefert eine Möglichkeit den Endpunkt der Titration sichtbar zu machen: Iod setzt sich im Zentrum der Stärkehelix ab
und sorgt damit für die blaue bis
schwarze Färbung. So ist die Titration
beendet, wenn sich die Lösung bleibend
blau ist. Die I2-Moleküle bilden sich, weil
auch die I--Moleküle mit den Iodationen
reagieren. Diesen Vorgang nennt man Symproportionierung, weil Iodatome mit verschiedenen Oxidationsstufen (hier: +V und –I) auf eine Oxidationsstufe übergehen (hier: 0):
IO3 − + 5I− + 6 H+ → 3I2 + 3H2O
Diese Redoxreaktion des Iodats erfordert ausreichend Protonen (H+Ionen), um den Sauerstoff zu aus dem Ion abzuziehen. Dazu reichen die
Protonen der mehr oder weniger einprotonigen AscH2 nicht aus. (Die
zweite Dissoziationsstufe der Ascorbinsäure liegt weit im Alkalischen.)
Schwefelsäure (H2SO4) eignet sich unter anderem als „Protonenlieferant“, da es 2 Wasserstoffatome besitzt:
H2SO4 + 2H2O → SO4 2− + 2H2O + 2H+
Mit diesen beiden Stoffen kann nun eine Titration durchgeführt werden,
die zu einem erfolgreichen Ergebnis bei großen Mengen Ascorbinsäure
führt. Sehr empfindlich ist dieser Nachweis noch nicht. Doch auch hier
kann durch einen Stoff manipuliert werden. Da der Iod-Stärke-Komplex
eine gewisse Menge an Iod (→ daraus bildet sich der Iod-Iodid-Komplex,
der sich im Zentrum der Stärkehelix absetzt) erfordert, muss ein Iodid
hinzugeben werden, dabei ist Kaliumiodid am naheliegendsten, weil Kalium bereits mit dem Iodat vorkommt.
Versuchsablauf:
In einem Erlenmeyerkolben werden 10 ml Zitronensaft abgefüllt und mit
einigen Tropfen Schwefelsäure (Konzentration irrelevant) und Stärke
versetzt. In eine Messbürette wird Iodatlösung (c = 0,01 mol·l-1) gefüllt.
Die Iodatlösung wird nun tropfenweise hinzugegeben bis eine permanente Blaufärbung eintritt: Die Titration ist beendet.
Erklärung:
Die Redoxreaktion für Ascorbinsäure und Iodation lautet:
Oxidation:
Reduktion:
AscH2
-
→ AscOx + 2H+ + 2e
-
-
IO3 + 6e
→ I + 3O
-
|·3
-
________________ ___________________________________________
Redox:
-
3AscH2 + IO3 → 3AscOx + 3H2O + I
-
Ist die Ascorbinsäure komplett oxidiert, entsteht ein Überschuss an IO3-Ionen, der durch den Iod-Stärke-Komplex deutlich wird. Die Redoxgleichung der Umwandlung von I- in I2:
-
-
Oxidation:
I
Reduktion:
IO3 + 5e
-
-
→ I0 + e
|·5
-
→ I0 + 3O
________________ ____________________________
Redox:
-
-
5I + IO3
-
→ 3I2 + 3O
Mit den von der Schwefelsäure gelieferten Protonen ergibt das (vgl. oben):
IO3 − + 5I− + 6H+ → 3I2 + 3H2O
Messung:
Bei einem Volumen von 10 ml der Zitronensäure mussten 0,8 ml Iodatlösung hinzugegeben werden.
Berechnung der Masse von Ascorbinsäure in 1 l Zitronensaft:
1.) Berechnung von n(IO3-):
Die Stoffmenge der Iodatlösung wird als erstes ermittelt, weil sie die einzige Größe ist, die momentan berechenbar ist:
mol
= 0,8 ⋅ 10−5 mol
n IO3 − = V IO3 − ⋅ c IO3 − = 8 ⋅ 10−4 A ⋅ 0,01
A
(
)
(
) (
)
2.) Ermittelung des Stoffmengenverhältnisses:
Anhand der Reaktionsgleichung kann man das Verhältnis von n(AscH2)
und n(IO3-) ermitteln:
IO3 − + 3 AscH2 → 3 Asc Ox + I− + 3H2O
Daraus folgt für das Stoffmengenverhältnis:
(
n IO3 −
)
n ( AscH2 )
=
1
3
Formt man diesen Quotienten um, erhält man eine Gleichung für
n(AscH2):
n ( AscH2 ) = 3 ⋅ n IO3 − = 2,4 ⋅ 10−5 mol
(
)
3.) Bestimmung der Masse von Ascorbinsäure:
Die Masse berechnet man, indem man den Faktor n(AscH2) in der Gleichung m(AscH2) = n(AscH2) · M(AscH2) durch n(IO3-) ersetzt:
m ( AscH2 ) = n ( AscH2 ) ⋅ M ( AscH2 )
( )
= 3 ⋅ c (IO ) ⋅ V (IO ) ⋅ M ( AscH )
= 3 ⋅ n IO3 − ⋅ M ( AscH2 )
−
3
m ( AscH2 ) = 3 ⋅ 0,01
−
3
2
mol
g
⋅ 8 ⋅ 10 −4 A ⋅ 176
= 4,224 mg
A
mol
Zum Schluss wird die Angabe pro 10 ml auf einen Liter umgerechnet:
m ( AscH2 )
1A
= 4,224 mg ⋅ 100 = 422,4 mg = 0,4224 g
Als allgemeine Formel könnte man folgende Gleichung anwenden:
m ( AscH2 )
1A
= 52.800
g
⋅ c IO3 − ⋅ V IO3 −
mol
(
) (
)
Vitamine
Vitamine sind organische Verbindungen, die im menschlichen Organismus lebenswichtige Funktionen besitzen und nicht oder nur in unzureichender Menge vom Körper selbst synthetisiert werden können. Vitamine sind essentielle Wirkstoffe. Vitamine übernehmen im Stoffwechsel
v.a. katalytische oder steuernde Funktionen. Vitamine unterscheiden
sich auch hinsichtlich ihrer verschiedenartigen Wirkungsweisen: Einige
stellen Coenzyme dar, andere greifen in die Regulation des Stoffwechsels ein oder sind Hormone.
→ Vitamin A: C20H30O
Vitamin A (Retinol) ist ein fettlösliches Vitamin. In Pflanzen ist es als Vorstufe Beta-Carotin enthalten, das dann im Organismus zu Vitamin A
weiterverarbeitet wird. Vitamin A ist wichtig für das Wachstum, Funktion
und Aufbau von Haut und Schleimhäuten und für den Sehvorgang. Der
Tagesbedarf eines Erwachsenen an Vitamin A beträgt 0,9 mg.
Bei Mangel an Vitamin A kann es zu Trockenheit der Haut, Haarausfall
und verringerter Sehschärfe kommen. Eine Überversorgung mit Vitamin
A kann zu Erbrechen, Durchfall und Kopfschmerzen führen. Quellen für
Vitamin A sind u.a. Fisch, Leber und Milchprodukte. Beta-Carotin findet
sich z.B. in Karotten, Grünkohl und orange-roten Früchten.
→ Vitamin C (Ascorbinsäure): C6H8O5
Ascorbinsäure ist vor allem für die Bildung von Knochen und Zähnen,
also den Aufbau von Körperstrukturen, zuständig. Weiterhin kann es Eisen aus Lebensmitteln zu resorbieren.
Liegt ein Mangel an Vitamin C vor, kann es zu inneren Blutungen, Zahnausfall und zellulären Veränderungen kommen. Eine Überdosis an Vitamin C ist nicht schädlich, da der Überschuss ausgeschieden wird. Vitamin C ist zum Beispiel in Broccoli, Tomaten, Zitrusfrüchten und Spinat
enthalten.
→ Vitamin B2 (Riboflavin): C17H20N4O6
Vitamin B2 ist ein wasserlösliches Vitamin, das gelb gefärbt ist und durch
Lichteinwirkung leicht zerstört werden kann. Es dient als Coenzym und
spielt vor allem bei Wachstumsprozessen eine Rolle. Es kommt u.a. in
Milch und Milchprodukten aber auch in Gemüse wie Broccoli, Spargel
oder Spinat vor. Der tägliche Bedarf beträgt etwa 1,8 – 2 mg und wird
üblicherweise durch die normale Nahrungsaufnahme gedeckt.
Es kann zu Mangelerscheinungen kommen, die sich in Hautrissen und
Lichtüberempfindlichkeit äußern. Überdosierungen sind beim Menschen
nicht bekannt. Riboflavin kommt in Leber, Hefe und Weizenkeimen vor.
→ Vitamin B3 (Nicotinsäure): C6H5NO2
Nicotinsäure, ein wasserlösliches Vitamin, findet sich in allen lebenden
Zellen und wird in der Leber gespeichert. Es bildet einen wichtigen Bau-
stein verschiedener Coenzyme und wirkt wie ein Auslöser, ohne den es
keinen richtigen Stoffwechsel und keine Resorption von Eiweiß, Fetten
und Kohlenhydraten gibt. Natürliche Lieferanten von Nicotinsäure sind
hochwertige Eiweißnahrungsmittel, wie Geflügel, Wild, Fisch, Pilze, usw.
Auch Leber, Kaffee, verschiedene Gemüse und Obst enthalten Nicotinsäure. Der durchschnittliche Bedarf liegt bei 15 - 20 mg pro Tag
Mangelsymptome treten selten auf, da der Körper Nicotinsäure aus der
Aminosäure Tryptophan bilden kann. Bei Überdosierung kommt es u.a.
zu niedrigem Blutdruck, Schwindelgefühlen und erhöhtem Harnsäuregehalt im Blut.
→ Vitamin D (Calciferol): C27H44O
Vitamin D ist ein fettlösliches Vitamin, das für die Regelung des Kalziumund Phosphor-Pegels im Blut zuständig ist. Ähnlich wie Vitamin B3 kann
es bei ausreichender Sonneneinstrahlung in der Haut synthetisiert werden kann und deshalb im eigentlichen Sinne kein Vitamin darstellt. Vitamin D hat auch einen hormonalen Charakter. Vitamin D findet sich in Lebertran, Hering, Eigelb und Leber.
Die täglich benötigte Dosis liegt bei 0,0025 mg. Eine Unterversorgung
mit Vitamin D kann das Krankheitsbild Rachitis auslösen. D.h. in den
Knochen ist nicht ausreichend Calcium eingelagert worden, so dass diese in Folge von Belastung biegen und brechen können. Eine natürliche
Überdosierung ist nicht bekannt.
→ Vitamin E (Tocopherol): C29H50O2
Das fettlösliche Vitamin E ist wichtig für die Bildung der roten Blutkörperchen, der Muskeln und des Gewebes. Weiterhin soll es vor Herzinfarkten, Krebs und Alzheimer schützen, den Alterungsprozess verlangsamen, die Durchblutung verbessern und Gefäßablagerungen verhindern.
Der menschliche Körper kann Vitamin E speichern, so dass eine einmalige Gabe für längere Zeit wirken kann.
Die täglich erforderliche Dosis beträgt um die 12 mg. Bei starker Überdosierung wird die der Aufnahme von Vitamin A und Vitamin K behindert.
Weiterhin können Übelkeit, Erbrechen, Magen-Darm-Beschwerden bis
hin zu Muskelschwäche, Erkrankung der Herzkranzgefäße auftreten.
Außerdem kann Lebensgefahr bestehen. Mangelerscheinungen sind
noch nicht aufgetreten. Vitamin E kommt in pflanzlichen Lebensmitteln,
Milch und Eiern vor.
→ Vitamin K (Phyllochinon): C31H46O2
Das fettlösliche Vitamin K ist für die Synthese bestimmter Proteine notwendig ist, die in der Blutgerinnung eine wichtige Rolle einnehmen. Auch
bei der Biosynthese von Proteinen im Knochen, in der Niere, im Plasma
und Bindegewebe spielt Vitamin K eine große Rolle.
Vitamin K Mangel zeichnet sich z.B. durch Durchfall oder leichte Durchblutungsstörungen aus, kann aber auch schlimmere Folgen haben. Abgesehen von eventuellen allergischen Rektionen treten keine Folgen bei
einer Überdosis auf. Die empfohlene Tagesdosis liegt bei 0,08 mg.
Vitamin K kommt u.a. in (Fisch-)Leber, Eigelb, grünem Blattgemüse vor.