Alcanos - Universidade Aberta

Química do Carbono
Alcanos
II. Alcanos – Hidrocarbonetos Alifáticos Saturados
Estes compostos, constituídos por dois elementos (carbono e hidrogénio) apresentam
apenas ligações simples entre os átomos de carbono que formam a cadeia, o ciclo ou
anel.
Os alcanos, de fórmula geral Cn H2n + 2 , e n = 1,2,... , são compostos saturados, ou seja,
não é possível adicionar mais átomos de hidrogénio.
A nomenclatura dos alcanos é formada pelo prefixo correspondente ao número de
átomos da cadeia principal e pelo sufixo ou terminação ANO.
Ainda na classe dos alcanos existem os compostos cíclicos, onde a cadeia de
carbonos é fechada formando um ciclo ou anel. Estes compostos apresentam a
fórmula geral Cn H2 n , e n = 3,4,... . Para estes compostos cíclicos, o nome do alcano
é precedido pela palavra ciclo.
Um outro grupo de compostos, ainda pertencente à classe dos hidrocarbonetos
alifáticos saturados, são os radicais alquilo. Este grupo é derivado do anterior,
apenas com a diferença que apresenta menos um átomo de hidrogénio no fim da
cadeia e, de uma maneira geral, estes grupos aparecem como ramificação ou radical
nas moléculas dos compostos orgânicos.
Tabela II.1. – Primeiros quatro alquilos
Nome
Fórmula Molecular
Fórmula de Estrutura
metil (o)
CH3
CH3 –
etil (o)
C2H5
CH3 – CH2 –
Propil (o)
C3H7
CH3 – CH2 – CH2-
butil (o)
C4H9
CH3 – CH2 – CH2 – CH2-
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NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Os nomes dos alcanos lineares são bastante fáceis desde que se saiba os prefixos
indicativos do número de carbonos. Tal como já foi anteriormente referido (ver
Introdução), com excepção dos quatro primeiros membros, o número de átomos de
carbono é explicitado através de um prefixo grego. Relativamente aos quatro primeiros
membros
da
série
existem
algumas
mnemónicas
que
o
poderão
ajudar,
nomeadamente:
1 átomo de C – Metano
2 átomos de C – Etano
Mel É Para Bolos
3 átomos de C – Propano
4 átomos de C - Butano
Para moléculas mais complexas, como por exemplo as ramificadas, é necessário
recorrer a algumas regras (IUPAC), a saber:
O nome do composto é constituído pelo prefixo correspondente ao número de átomos
de carbono da cadeia contínua mais longa e pelo sufixo ano;
A numeração tem início a partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono
que apresenta um hidrogénio substituído;
Ao substituir um ou mais átomos de hidrogénio por outros grupos o nome do composto
deve indicar o número do átomo de carbono que foi objecto de substituição;
As substituições múltiplas de grupos idênticos são identificadas pelos prefixos di, tri,
tetra, … para respectivamente dois, três ou quatro grupos.
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Vejamos alguns exemplos:
Exemplo 1.
H
H
H
H
C
C
C
H
CH3
H
H
A cadeia mais longa contém 3 átomos de carbono, ou seja, trata-se de um
propano. Ao átomo de carbono número 2 está ligado um grupo metilo, e
consequentemente este composto tem o nome de 2-metil propano.
Repare que neste caso a cadeia principal, tanto pode ser a representada a cheio como
a tracejado; em ambos os casos o nome do composto é o mesmo, pois existem
apenas três átomos de carbono.
Exemplo 2.
H
C
H
H
H
1
C
H
H
H
2
C
3
C
CH3 H
H
H H C H H
4
C
H
5
C
H
6
C
H
H
7
C
H
H
Neste caso a cadeia mais longa apresenta 7 átomos de carbono, tratando-se portanto
de um heptano. Repare que encontra uma cadeia principal com 7 átomos de carbono
em várias direcções (representadas a tracejado e a vermelho). Neste caso considerase que a cadeia principal é a linear ou representada na horizontal (a cheio e a negro).
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Como grupos substituintes temos o grupo metilo (CH3) e o grupo etilo (C2H5).
De acordo com as regras de nomenclatura, começa-se a contar a partir da
extremidade mais próxima do átomo de carbono que apresenta um hidrogénio
substituído, ou seja, neste exemplo concreto, da esquerda para a direita.
Assim, o nome deste composto é 5–etil–2–metil–heptano. Note ainda que os radicais
alquilo (substituintes) aparecem por ordem alfabética.
Exemplo 3:
H
H
H
1
C
H
H H C H H
2
3
C
4C
CH3 H
H
C
H
5
C
H
H
Neste composto a cadeia mais longa apresenta 5 átomos de carbono, tratando-se
portanto de um pentano. Existem ainda dois grupos metilo e, de acordo com as regras
de nomenclatura, este composto tem o nome de 2,3–dimetil–pentano.
No caso de existir mais do que um radical do mesmo tipo é necessário indicar as
posições destes e acrescentar o prefixo numérico respectivo. As posições dos radicais
iguais na cadeia principal devem ser escritas antes do nome e separadas por vírgula,
mesmo que se encontrem no mesmo átomo da cadeia principal. O prefixo para dois
radicais iguais é di, para três tri, para quatro tetra, etc.
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Exemplo 4:
H
H H C H H
H
1
H
2
C
C
3
H
5
4C
C
H
H
H H C H H
H
C
H
A cadeia principal é constituída por 5 átomos de carbono. Trata-se de um pentano
mas, agora, com dois grupos metilo no mesmo átomo de carbono; o nome deste
composto é 3,3–dimetil–pentano. Repare que se começar a contagem da direita para
a esquerda o nome do composto é o mesmo.
Exemplo 5:
H
H
H
H
H
7C
6
C
5
C
H
H
C
H
H
H
4
C1 C 2 C 3 C
H
H
H
H
C H
C
H
H
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H
5
H
H
C2H5
CH2
H
C
H
H
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A cadeia mais longa apresenta 7 átomos de carbono, tal como se encontra assinalado
na figura. Começando a contar da esquerda (extremidade mais próxima do átomo de
carbono que apresenta um hidrogénio substituído), verificamos que na posição 2 o
hidrogénio é substituído por um grupo metilo, enquanto que nas posições 3, 4 e 5 há
uma substituição pelo grupo etilo. Assim, este composto tem o nome de 3,4,5–trietil–
2–dimetil–heptano.
Chama-se novamente a atenção de que a ordem de escrita dos radicais é alfabética
relativamente à primeira letra do prefixo do tipo de radical e não ao prefixo indicativo
do número de radicais.
© Carla Padrel Oliveira
Texto composto a partir do manual: Introdução à Química, Carla Padrel Oliveira, Mª Teresa
Paiva Sousa, Universidade Aberta, 1999.
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