alte Klausuren organische Chemie

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1
1. Wiederholungsklausur Organische Chemie 2001 (8.7.2001) – Blatt 1
Textfragen-Teil
Name, Vorname:...............................................SG:.......Matrikel-Nr.: ......................
Punkte Fragen
1. a) Schreiben Sie die Strukturformeln der drei Isomeren mit der
Summenformel C5H12 auf!
b) Wie nennt man die hier auftretende Form von Isomerie?
2 P.
2 P.
2. In welchen physikalisch-chemischen Eigenschaften unterscheiden sich
Diastereomere, in welchen Enantiomere?
2 P.
3. Ordnen Sie die folgenden Verbindungen
a) nach steigender Basizität:
(1) Methylamin
(2) Anilin
(3) Dimethylamin:
Die Reihenfolge ist:
und
und b) diese Verbindungen nach steigender Acidität:
(4) Essigsäure
(5) Monofluoressigsäure
(6) Monochloressigsäure
2 P.
<
<
<
<
4. a) Warum sind Alkane, wie Octan, und Aromaten, wie Benzol und Toluol,
wasserunlöslich?
b) Worauf beruht die gute Wasserlöslichkeit von Zuckern, wie Glucose und
Saccharose, oder von Vitamin C (Ascorbinsäure)?
2
2 P.
5. Gleiche Stoffmengen von Essigsäure und Ethanol werden gemischt, mit
einigen Tropfen einer starken Mineralsäure versetzt und erwärmt.
a) Formulieren Sie die konkrete Reaktionsgleichung für das sich einstellende
chemische Gleichgewicht!
b) Wie nennt man allgemein eine solche Reaktion?
c) Welche organische Stoffklasse wird zugänglich (allgemeiner Name)?
2 P.
6. a) Welche der nachfolgenden Strukturen ist meso-Weinsäure?
b) Welche beiden Strukturen sind die optisch aktiven Weinsäuren?
c) Was bezeichnet man als Racemat?
d) Wieso ist das Racemat der optisch aktiven Weinsäuren optisch inaktiv?
COOH
H
HO
COOH
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
COOH
Verbindung I
2 P.
COOH
COOH
Verbindung II
H
OH
COOH
Verbindung III
7. a) Aus welchem Baustein sind die Biopolymere Stärke, Cellulose und
Glykogen aufgebaut?
b) Aus welcher Art von Bausteinen sind Eiweiße aufgebaut?
c) Carotinoide sind als Polyene intensiv gefärbt – was ist ihr Grundbaustein?
d) Was ist der Grundbaustein für die Stoffklasse der Steroide?
3
1. Wiederholungsklausur Organische Chemie 2001 – Blatt 2
8. a) Ergänzen Sie die Lücke in der Mitte mit Strukturformel und Name!
OH
OH
O
HO
HO
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
b) Was geschieht, wenn man entweder den rechten oder den linken Stoff in
reiner Form nimmt und in Wasser auflöst?
c) Was ist am Polarimeter zu beobachten?
d) Wie heißt der Vorgang allgemein?
2 P.
2 P.
9. a) Welche Art von Konstitutionsisomerie beschreibt die folgende Gleichung?
O
H3C
O
O
CH3
H3C
H
O
CH3
Anteil: 23 %
Anteil: 77 %
b) Wie ist die allgemeine Bezeichnung für Moleküle der rechts abgebildeten
Form?
c) Bei Raumtemperatur liegt die Substanz als Flüssigkeit überwiegend mit
der rechts abgebildeten Struktur vor. Erklären Sie dies anhand zweier dafür
stabilisierend wirkender Effekte!
4
2 P.
10. a) Komplettieren Sie die folgende Gleichung zur Verseifung!
O
CH2
O C
O
(CH2)14 CH3
CH
O C
O
(CH2)14 CH3 + 3 NaOH
CH2 O C
(CH2)14 CH3
CH2 OH
CH
OH +
CH2 OH
b) Welche strukturellen Anforderung muß ein Natrium-Carboxylat erfüllen, um
Seifeneigenschaften aufzuweisen? (vgl. dazu auch Frage 7a)
c) Pflanzliches Öl und tierisches Fett zählen beide als Ester zu den
Triglyceriden, was unterscheidet sie strukturell?
d) Wie unterscheiden sich Wachse in ihrem Molekülaufbau von der oben
angegebenen Strukturformel?
5
Korrekturhinweise zur Punktvergabe:
Frage 1:
n-Pentan, 2-Methylbutan, Neopentan, (je Formel ½ Punkt)
Konstitutionsisomerie (½ Punkt)
Frage 2:
Diastereomere: Unterschiede in allen Eigenschaften (1 P.)
Enantiomere: Unterschiede in spezifischer Drehung linear polarisierten
Lichts und gegenüber chiralen Reagenzien (1 P.)
Frage 3:
Basizität: (2) < (1) < (3) (1 Punkt)
Acidität: (4) < (6) < (5) (1 Punkt)
Frage 4:
a) Hydrophobie, keine Wasserstoffbrückenbindungen! (1 Punkt)
b) Hydrophilie wegen vieler OH-Gruppen in der Struktur, daher
Wasserstoffbrückenbindungen möglich (1 Punkt)
Frage 5:
a) Veresterungsreaktion (1 Punkt)
b) Veresterung (½ Punkt)
c) Carbonsäureester (½ Punkt)
Frage 6:
a) Verbindung II (½ Punkt)
b) Verbindung I und III (½ Punkt)
c) die 1:1-Mischung von zwei Enantiomeren (½ Punkt)
d) die optischen Effekte der Enantiomeren heben sich auf (½ Punkt)
Frage 7:
a) D-Glucose
b) Aminosäuren
c) Isopren
d) Isopren
Frage 8:
a) offenkettige Formel von D-Glucose (½ Punkt)
b) Gleichgewichtseinstellung über die offene Form zu ca. 2/3 b-D-Glc
und 1/3 a-D-Glc innerhalb von einigen Stunden (½ Punkt)
c) Kontinuierliche Drehwinkeländerung! Von beiden Seiten ausgehend
stellt sich der gleiche Endwert ein. (½ Punkt)
d) Mutarotation (½ Punkt)
Frage 9:
a) Keto-Enol-Tautomerie (½ Punkt)
b) Enol-Form (½ Punkt)
c) intramolekulare Wasserstoffbrücke zwischen OH und C=O
sowie Konjugation von C=C und C=O-Doppelbindung senken die
Energie der Enolform und machen sie zur bevorzugten Form des
Gleichgewichts (1 Punkt)
Frage 10:
a) 3 Na+ -OOC-(CH2)14-CH3 (½ Punkt
b) lange hydrophobe Kette >C10 und hydrophiles, ionisches Ende (1/2
Punkt)
c) Fette enthalten gesättigte Fettsäuren, Öle auch ungesättigte (1/2 P.)
d) Wachse: Monoester aus langk. R-COOH mit langk. R‘-OH(½ Punkt)
(½ Punkt)
(½ Punkt)
(½ Punkt)
(½ Punkt)
1
2. Wiederholungsklausur Organische Chemie
Name:
Teil 1:
Vorname:
1. 10. 2001
SG:
Matrikel-Nr.
20 Auswahlfragen
Bitte tragen Sie die von Ihnen ausgewählten Antworten in die Liste auf S. 4 ein!
1.
Welche Aussage zum Methanmolekül trifft zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Das C-Atom ist sp2-hybridisiert.
Die H-Atome bilden die Ecken eines Tetraeders.
Der Bindungswinkel zwischen zwei C-H-Bindungen beträgt 90°.
Das Molekül ist eben gebaut.
Das Molekül ist ein Dipol.
2.
Welche Aussage zum Benzolmolekül trifft nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
C- und H-Atome liegen in einer Ebene.
Es läßt sich durch mesomere Grenzstrukturen beschreiben.
Die Abstände zwischen den C-Atomen des Sechsrings sind gleich.
Vom Benzol existieren Sessel- und Wannenform.
Es hat einen geringeren Energieinhalt als das 1,3,5-Hexatrienmolekül.
3.
Was entsteht bei der Hydratisierung der Verbindung
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
ein Olefin (Alken)
ein Aromat
ein tertiärer Alkohol
ein sekundärer Alkohol
ein primärer Alkohol
4.
Welche Aussage trifft für die Verbindungen Methanol, Acetaldehyd und Propionsäure
zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Sie bilden eine homologe Reihe.
Sie haben die gleiche Summenformel.
Sie können durch Redoxreaktionen ineinander überführt werden.
Sie sind Verbindungen mit je zwei C-Atomen.
Sie bestehen alle aus den Elementen C,H und O.
5. Welche Aussage zur abgebildeten Fischer-Projektion
des D-Sorbits (Sorbitols) trifft nicht zu?
?
C H 2O H
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
C H 2O H
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Sorbit entsteht aus D-Glucose durch Addition von Wasser.
Sorbit ist ein Zuckeralkohol.
Sorbit hat vier sekundäre OH-Gruppen.
Sorbit hat vier Chiralitätszentren.
D-Mannit (Mannitol) ist ein Stereoisomer des Sorbits.
2
6.
Welche Aussage zu den Verbindungen (1) = H3C-CH2-OH und (2) = H3C-O-CH3 trifft
nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
1 und 2 sind Konstitutionsisomere.
1 heißt Ethanol, 2 heißt Dimethylether.
1 hat einen höheren Siedepunkt als 2.
1 ist schlechter wasserlöslich als 2.
1 läßt sich leichter oxidieren als 2.
7.
Welche Aussage zur Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons trifft zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Das Carbonyl-C-Atom ist sp2-hybridisiert.
Das Carbonyl-C-Atom trägt eine negative Partialladung.
Der Bindungswinkel zwischen den am Carbonyl-C-Atom gebundenen Atomen beträgt
jeweils 90°.
In der Carbonylgruppe sind C-Atom und O-Atom durch zwei p-Bindungen verbunden.
Am Sauerstoffatom befindet sich ein freies Elektronenpaar.
8.
Welche Aussage zu Formaldehyd trifft nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Bei seiner Reduktion entsteht Methanol.
Bei vorsichtiger Oxidation entsteht Essigsäure.
Bei kräftiger Oxidation entsteht Kohlendioxid.
Formaldehyd ist im Organismus ein toxischer Metabolit des Methanols.
Die wäßrige Lösung von Formaldehyd dient zur Konservierung anatomischer Präparate.
9.
Welche der folgenden Verbindungen läßt sich unter milden Bedingungen nicht
oxidieren?
(A)
H3C CH2 OH
Ethanol
(C)
(B)
HO
OH
Hydrochinon
(E)
(D)
H3C
COOH
COOH
O
Brenztraubensäure
CHO
SH NH2
Benzaldehyd
Cystein
10.
Welche der folgenden Verbindungen paßt nicht in die homologe Reihe der
Dicarbonsäuren?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Oxalsäure
Malonsäure
Bernsteinsäure
Citronensäure
Glutarsäure
11.
Welche Aussage zur abgebildeten
Verbindung trifft nicht zu?
H
HOOC
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
H
COOH
Es handelt sich um eine Dicarbonsäure in der cis-Konfiguration.
Die Formel stellt Bernsteinsäure (Butandisäure) dar.
Für die beiden Dissoziationsstufen gilt: pKS1 < pKS2
Das trans-Diastereomere zur angegebenen Verbindung hat den Trivialnamen Fumarsäure.
In wäßriger Lösung liegt die Verbindung zum größten Teil als Anion vor.
3
Name:
12.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Vorname:
SG:
Matrikel-Nr.
Prüfen Sie die Aussagen zur nebenstehenden Verbindung:
Sie besitzt einen isoelektrischen Punkt.
Sie addiert elementares Brom
Sie besitzt vier Chiralitätszentren.
Die Formel gibt Konstitution und Konfiguration an.
Durch doppelte Dehydratisierung kann sich ein substituiertes
Benzol bilden.
COOH
HO
OH
OH
Welche Aussagen treffen zu?
(A)
nur 2 und 5 sind richtig
(B)
(C)
nur 1, 2 und 3 sind richtig
(D)
(E)
1-5 sind alle richtig
13.
Aus einer Carbonsäure und einem Alkohol bildet sich in Gegenwart einer starken
Mineralsäure ein Carbonsäureester. Welche der folgenden Aussagen trifft nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Protonen erniedrigen die Aktivierungsenergie der Hin- und Rückreaktion.
Temperaturerhöhung beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung.
Protonen erniedrigen die Geschwindigkeit der Rückreaktion.
Die Entfernung von Wasser aus dem Reaktionsansatz erhöht die Ausbeute an Ester.
Protonen beschleunigen die Gleichgewichtseinstellung.
14.
Carbonsäureester können alkalisch oder sauer hydrolysiert (verseift) werden.
Welche Aussage trifft nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Die alkalische Esterhydrolyse ist irreversibel.
Die saure Esterhydrolyse ist reversibel.
Bei der sauren Esterhydrolyse senken H+-Ionen die Aktivierungsenergie der Reaktion.
Bei der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung) werden OH- -Ionen verbraucht.
Bei beiden Reaktionen stellt sich ein Gleichgewicht ein.
15.
Welche Aussage zu nachfolgendem Gleichgewicht trifft nicht zu?
O
O
O
OCH3
H3C
H
O
OCH3
H3C
(1)
(2)
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Das Gleichgewicht beschreibt eine Mesomerie.
(1) und (2) sind Konstitutionsisomere.
(1) wird als Ketoform bezeichnet.
(2) wird als Enolform bezeichnet.
(1) und (2) enthalten das Strukturelement eines Carbonsäureesters.
16.
Welche Aussage zur nebenstehend abgebildeten
Formel von b-D-Glucose trifft nicht zu?
Die Formel zeigt ...
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
HO
HO
HO
O
OH
OH
die Konstitution.
die Konfiguration.
die Konformation.
daß die OH-Gruppe an C-1 zur OH-Gruppe an C-2 trans-ständig ist (e/e-Anordnung).
daß in diesem Molekül ausschließlich sekundäre OH-Gruppen vorliegen.
4
17.
Vergleichen Sie Maltose (Malzzucker) und Saccharose (Rohrzucker).
Welche Aussage trifft zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Beide Verbindungen verhalten sich zueinander wie Stereoisomere.
Saccharose ist aus D-Glucose und D-Fructose aufgebaut.
Maltose ist aus D-Glucose und D-Galactose aufgebaut.
Beide Disaccharide besitzen reduzierende Eigenschaften.
Weder Maltose noch Saccharose besitzen reduzierende Eigenschaften.
18.
Vergleichen Sie Cellulose und das in Stärke enthaltene Amylopektin. Welche Angabe
trifft nicht für beide Substanzen zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Beide sind Biopolymere.
Beide sind Polysaccharide
In beiden Verbindungen kommt es zu einer Verzweigung durch 1,6-Verknüpfung.
In beiden wird die Hauptkette durch 1,4-Verknüpfung gebildet.
Cellulose und Amylopektin sind beide aus dem Grundbaustein D-Glucose aufgebaut.
19.
Unter Wasserabspaltung verläuft die Bildung ...
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
von Cystin aus zwei Molekülen Cystein
eines Dipeptids aus zwei Aminosäuren
von Cyclohexen aus Cyclohexanol
von Dimethylether aus zwei Molekülen Methanol
eines Carbonsäureesters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol
20.
Welche Aussage zur Aminosäure mit der nebenstehend
COOH
abgebildeten Formel trifft nicht zu?
H2N C H
(A)
Die Formel zeigt Glycin (Glykokoll).
(B)
Diese Aminosäure liegt in der L-Form vor.
H
(C)
Sie ist an der Proteinbiosynthese beteiligt.
(D)
Sie liegt wie alle Aminosäuren als Inneres Salz (Zwitterion, Betain) vor.
(E)
Bei ihrer Decarboxylierung entsteht Methylamin.
----------------------------------------------------Liste der Antworten
Frage Nr.
Lösung
Frage Lösung
1
..........
11
...........
2
..........
12
...........
3
..........
13
...........
4
..........
14
...........
5
..........
15
...........
6
..........
16
...........
7
..........
17
...........
8
..........
18
...........
9
..........
19
...........
10
..........
20
...........
5
Name:
Teil 2:
Vorname:
1. 10. 2001
SG:
Matrikel-Nr.
Textfragen. Bitte antworten Sie auf dem Aufgabenblatt.
----------------------------------------------------------------------------------
1.
Phenol
Schreiben Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen auf!
Anilin
D-Milchsäure
Glycerin
L-Alanin
Benzoesäure
D-Ribose
(4 Punkte)
Harnstoff
2.
Zur Summenformel C4H10O existieren 7 Konstitutionsisomere, die zu den Stoffklassen
der Alkohole und Ether gehören. Schreiben Sie die Strukturformeln von jeweils 2 Beispielen
aus beiden Stoffklassen auf und benennen Sie diese mit Namen!
(4 Punkte)
3.
Nennen Sie die vier Grundreaktionsarten der organischen Chemie!
(2 Punkte)
4.
Welche chemische Reaktion läuft bei der Rohrzuckerinversion einer angesäuerten
Saccharoselösung ab?
Mit welchem Meßgerät ist die Änderung welcher physikalischen Eigenschaft während der
Reaktion zu verfolgen?
Welches Phänomen lieferte den Namen für den Vorgang?
(2 Punkte)
6
5.
Erklären Sie die Bedeutung des Wortes essentiell in den Bezeichnungen essentielle
Fettsäuren und essentielle Aminosäuren! Was ist damit gemeint?
Schreiben Sie den Namen und die Summenformel einer essentiellen Fettsäure auf! (2 Punkte)
6.
Wenn man reine a-D-Glucose oder reine b-D-Glucose in Wasser auflöst, kommt es in
beiden Fällen zum Vorgang der Mutarotation, der nach Stunden zum gleichen Endzustand
führt. Welcher chemische Vorgang läuft dabei in Lösung ab?
Wie kann man feststellen, daß die Mutarotation beendet ist?
(2 Punkte)
7.
Formulieren Sie ein Keto-Enol-Tautomerie-Gleichgewicht am Beispiel von Pentan-2,4dion!
Welche beiden Effekte bewirken eine Stabilisierung der Enolform im Vergleich zur
Ketoform?
(2 Punkte)
8.
a)
Welche strukturellen Anforderungen muß eine organische Verbindung erfüllen, damit
sie Seifeneigenschaften aufweist? Skizzieren Sie das Prinzip in einer Formel!
(1Punkt)
b)
Welche gemeinsamen strukturellen Merkmale im Molekülbau führen dazu, daß
sowohl tierische Fette und pflanzliche Öle als auch Wachse hydrophob und damit
wasserunlöslich sind?
(1 Punkt)
7
Lösungen zur
vom 1. 10. 2001
Teil 1: Auswahlfragen Liste der Antworten, 20 Punkte
Frage Nr.
Lösung
Frage Lösung
Noten / Punkte
1
B
11
B
1 = 40 – 36 P.
2
D
12
A
2 = 35,5 – 32 P.
3
D
13
C
3 = 31,5 – 28 P.
4
E
14
E
4 = 27,5 – 24 P.
5
A
15
A
5 = 23,5 – 20,5 P. nicht best.!
6
D
16
E
6 = 20 – 0
7
A
17
B
8
B
18
C
9
C
19
A
10
D
20
B
nicht bestanden!
Teil 2: Textfragen: 4 + 4 + 2 + 2+ 2 + 2+ 2 +2 = 20 Punkte
1. für jede richtige Formel ½ Punkt
2. möglich sind 1-Butanol, 2-Butanol, 2-Methylpropan-1-ol, tert. Butanol, Diethylether, Methyl-nPropylether und Isopropylmethylether
je richtiger Formel und je richtigem Namen ½ Punkt
3. Addition, Eliminierung, Substitution, Umlagerung (je ½ Punkt)
4. Spaltung von Saccharose in D-Glucose und D-Fructose, am Polarimeter wird der Drehwinkel
für linear polarisiertes Licht bestimmt; das Vorzeichen des Drehwinkels a ändert sich von (+)
nach (-), da D-Fru sehr viel stärker links dreht als D-Glc rechts dreht, Sacch. ist (+) drehend. Für
die Vorzeichenänderung von a wurde das Wort Inversion verwendet. (je unterstrichenem
Begriff ½ Pkt.)
5. Essentielle FS oder AS sind für den Körper unentbehrlich, können nicht biosynthetisert werden
und müssen daher mit der Nahrung aufgenommen werden. (dafür 1 Pkt.)
Bsp. Linolsäure C18H32O2 oder Linolensäure C18H30O2 (je ½ Pkt. auf Name und
Summenformel). Auch sinngemäß richtige partielle „Struktur-Summenformeln“ werten,
auch werten die Begriffe mehrfach (!) ungesättigte Fettsäuren. Falsch: Ölsäure!
6. Mutarotation: Kontinuierliche Drehwinkeländerung bis zum Gleichgewichtswert, beruhend auf
der Gleichgewichtseinstellung zwischen den beiden cyclischen Formen a-D-Glucose und b-DGlucose, die über die offenkettige Aldehyd-Form der D-Glucose möglich ist. (je ½ Pkt.), zur
Beantwortung der Frage sind Strukturformeln nicht zwingend notwendig, es reicht imPrinzip
die korrekte Erklärung in Worten!
7. Je ½ Pkt. auf die korrekten Formeln der Keto- und Enol-Form, je ½ Pkt auf die beiden Effekte:
intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung und Konjugation von C=C- mit C=O-Bindung, die
die Enolform energetisch stabilisieren.
8. a) langer hydrophober Rest mit ionischem, hydrophilen (polaren) Ende, wie in Na-Stearat.
b) lange Alkylketten, Fehlen hydrophiler funkt. Gruppen führen zu Hydrophobie
1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe A - Blatt 1
22. 6. 2002
Punkte Fragen
2 P.
1. Schreiben Sie die Konstitutionsformeln von Propionsäure, Brenztraubensäure und Milchsäure auf und ordnen Sie sie in der Reihenfolge steigender
Acidität!
2 P.
2. Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen auf:
Pyrrol
Pyrimidin
D-Glycerinaldehyd
L-Milchsäure
2 P.
3. Schreiben Sie zur Summenformel C4H10O die Strukturformeln von vier
Konstitutionsisomeren auf, und zwar jeweils zwei aus den Stoffklassen der
Alkohole und Ether!
2 P.
4. a) Schreiben Sie die Fischer-Projektionsformeln aller stereoisomeren Weinsäuren auf!
b) Welche Besonderheit tritt bei der Stereoisomerie der Weinsäure auf?
2 P.
5. a) Weshalb werden gewisse Fettsäuren und Aminosäuren als essentiell
bezeichnet?
b) Nennen Sie zwei essentielle Fettsäuren mit Namen!
2 P.
6. a) Aus welchen Monosacchariden sind diese Disaccharide aufgebaut?
Maltose:
Saccharose:
b) Welches der beiden Disaccharide wirkt reduzierend?
c) Erklären Sie, worauf die reduzierende Wirkung beruht!
2 P.
7. a) Aus welcher Stoffklasse von Bausteinen sind Eiweiße aufgebaut?
b) Wieviele dieser Bausteine sind im genetischen Code festgelegt und wieviele
davon sind chiral?
c) Formulieren Sie, in welcher Struktur die Aminosäure Glycin in wässriger
Lösung vorliegt!
d) Wandert eine Aminosäure im elektrischen Feld bei einem pH-Wert, der
kleiner ist als ihr isoelektrischer Punkt, zur Anode oder zur Kathode?
2 P.
8. a) Woraus besteht Invertzucker?
b) Weshalb weist Natriumstearat Seifeneigenschaften auf und Natriumacetat
nicht?
c) Warum sind Hexan und Benzol wasserunlöslich?
d) In welcher für den Menschen unerläßlichen Verbindung bindet ein vierzähniger stickstoffhaltiger Ligand an ein Cobalt-Ion?
1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe A - Blatt 2
22. 6. 2002
2 P.
OH
OH
OH
O
OH
O
HO
HO
OH
OH
OH
OH
Name =
b) Was geschieht, wenn man die linke Verbindung in reiner Form nimmt und in
Wasser auflöst?
c) Aus welchem Baustein ist das Biopolymer Amylose, ein Bestandteil der
Stärke, aufgebaut?
2 P.
10. a) Schreiben Sie zu den beiden folgenden Ketoformen die jeweilige
Enolform auf!
O
H3C
H3C
CH3
O
O
H
H
CH3
b) Kennzeichnen Sie durch Einkreisen in welchem Fall die Enolform im
Gleichgewicht überwiegt!
c) Welche Art von Isomerie liegt bei einer Keto-Enol-Tautomerie vor?
1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe A - Antworten und Punkte
22. 6. 2002
Frage 1:
je ½ Punkt auf die korrekten Formeln und auf die Reihenfolge der
Acidität: Propionsäure < Milchsäure < Brenztraubensäure
Frage 2:
je ½ Punkt für jede richtige Formel.
Frage 3:
je ½ Punkt auf jede richtige Konstitutionsformel;je 2 aus jeder Klasse:
mögl. Alkohole: Butan-1-ol, Butan-2-ol, Isobutanol, tert.-Butanol
mögl. Ether: Diethylether, Methyl-n-propylether, Isopropylmethylether
Frage 4:
a) je ½ Punkt auf die drei richtigen Fischer-Projektionsformeln
b) ½ Punkt auf die sinngemäße Aussage: hier nur 3 statt 4 Stereoisomere, wie man sie normalerweise für 2 Chiralitätszentren erwartet.
Frage 5:
a) Essentielle AS oder FS sind für den Stoffwechsel unerläßlich, da es
sonst zu Mangelerkrankungen kommt. Zufuhr muß durch Aufnahme mit
der Nahrung erfolgen, da eigene Biosynthese unmöglich! (1 Punkt)
b) Linolsäure, Linolensäure (je ½ Punkt) Namen reichen aus!
Frage 6:
a) Maltose: D-Glucose + D-Glucose oder nur „D-Glucose“(½ Punkt)
Saccharose. D-Glucose + D-Fructose (½ Punkt)
b) Maltose (½ Punkt)
c) Cyclisches Halbacetal in der Struktur der Maltose kann in der OxoCyclo-Tautomerie zu einer Aldehydform öffnen, die reduzierend wirkt.
(½ Punkt)
Frage 7:
a) Aminosäuren
(½ Punkt)
b) 21 AS (inclusive Selenocystein) oder 20 (ohne) (beides anerkennen)
und 20 (oder 19) sind chiral, (da nur eine achiral ist: Glycin) (½ Punkt)
c) ½ Punkt auf korrekte zwitterionische Formel für Glycin
d) das Kation [H3N-CH2-COOH)]+ wandert zur Kathode (½ Punkt)
Frage 8:
a) aus D-Fructose und D-Glucose (½ Punkt)
b) Na-Stearat hat die amphiphilen Eigenschaften eines Tensids, wegen
des langen hydrophoben Alkylrestes und des hydrophilen
Carboxylations, bei Na-Acetat ist der Alkylrest Methyl zu klein (½ Punkt)
c) hydrophobe Kohlenwasserstoffe haben keine H-Brückenbindungen
zu Wasser, daher erfolgt keine Vermischung (½ Punkt)
d) Vitamin B12 (½ Punkt)
Frage 9:
a) je ½ Punkt auf die offenkettige Formel und den Name D-Galactose
b) es bildet sich ein Gleichgewichtszustand aus, der die linke und die
rechte Verbindung enthält (½ Punkt) nicht gefragt: Begriff Mutarotation
c) aus D-Glucose (½ Punkt)
Frage 10:
a) je ½ Punkt auf die korrekten Formeln der Enole
b) Die Enolform überwiegt im unteren Beispiel. (½ Punkt)
c) Konstitutionsisomerie (½ Punkt)
Das Abfragen möglichst vieler Gegenstände in dieser Klausur soll die Chancen der Studenten
verbessern. Bitte berücksichtigen Sie gute Antworten, die tiefer gehen, als hier als
Mindestanforderung verlangt ist, bei Grenzfällen der Benotung.
1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe B - Blatt 1
22. 6. 2002
Punkte Fragen
2 P.
1. Schreiben Sie die Konstitutionsformeln von Benzoesäure, Methanol und
Phenol auf und ordnen Sie sie in der Reihenfolge steigender Acidität!
2 P.
Tetrahydrofuran
Pyridin
Brenztraubensäure
meso-Weinsäure
2 P.
3. Schreiben Sie zur Summenformel C4H10O die Strukturformeln der vier
konstitutionsisomeren Alkohole auf!
2 P.
4. Schreiben Sie die Fischer-Projektionsformeln aller stereoisomeren Tetrosen
auf und benennen Sie die Enantiomerenpaare nach der D/L-Nomenklatur!
2 P.
5. a) Zu welcher Stoffklasse gehören Fette und Öle?
b) Aus welchen beiden anderen Stoffklassen stammen ihre Bestandteile?
c) Welcher strukturelle Unterschied ist dafür verantwortlich, dass tierisches
Fett fest und pflanzliches Öl flüssig ist?
d) Wie nennt man die alkalische Spaltung von Fetten und Ölen?
2 P.
6. a) Aus welchen Monosacchariden sind diese Disaccharide aufgebaut?
Lactose:
Saccharose:
b) Welches der beiden Disaccharide wirkt reduzierend?
c) Erklären Sie, worauf die reduzierende Wirkung beruht!
2 P.
7. a) Aus welcher Stoffklasse von Bausteinen sind Proteine aufgebaut?
b) Wieviele dieser Bausteine sind im genetischen Code festgelegt und wieviele
davon sind achiral?
c) Formulieren Sie, in welcher Struktur die Aminosäure L-Alanin in wässriger
Lösung vorliegt!
d) Wandert eine Aminosäure im elektrischen Feld bei einem pH-Wert, der
größer ist als ihr isoelektrischer Punkt, zur Anode oder zur Kathode?
2 P.
8. a) Unter welchem Namen kann man Invertzucker als Naturstoff kaufen?
b) Weshalb können Mercaptoverbindungen (Thiole) wie Dithioglycerin zur
Entgiftung bei Schwermetallvergiftungen (Pb2+ oder Hg2+) verwendet werden?
c) Warum sind D-Glucose, D-Fructose und Saccharose gut wasserlöslich?
d) In welcher für den Menschen unerläßlichen Verbindung bindet ein vierzähniger stickstoffhaltiger Ligand an ein Eisen-II-Ion?
1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe B - Blatt 2
22. 6. 2002
2 P.
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
O
OH
OH
OH
Name =
b) Was geschieht, wenn man die rechte Verbindung in reiner Form nimmt und
in Wasser auflöst?
c) Aus welchem Baustein ist das Biopolymer Glykogen aufgebaut?
2 P.
10. a) Schreiben Sie zu den beiden folgenden Enolformen die jeweilige
Ketoform auf!
OH
H2C
O
H3C
I
CH3
H
O
II
CH3
b) Begründen Sie, welche Effekte dafür verantwortlich sind, dass die untere
Enolform einen sehr viel höheren Anteil am Tautomeriegleichgewicht II hat
als die obere Enolform am Gleichgewicht I !
1. Klausur Organische Chemie 2002 - Gruppe B - Antworten und Punkte
22. 6. 2002
Frage 1:
je ½ Punkt auf die korrekten Formeln und auf die Reihenfolge der
Acidität: Methanol < Phenol < Benzoesäure
Frage 2:
je ½ Punkt für jede richtige Formel.
Frage 3:
je ½ Punkt auf die richtigen Konstitutionsformeln von Butan-1-ol,
Butan-2-ol, Isobutanol, tert.-Butanol
(Daß Butan-2-ol als Enantiomerenpaar vorliegt, war nicht gefragt.)
Frage 4:
je ½ Punkt für die richtigen Fischer-Projektionsformeln der D- und
L-Erythrose und D- und L-Threose mit zugeordnetem Namen
Frage 5:
a) Carbonsäureester! (½ Punkt) nicht als richtig werten: Lipide
b) Alkohole und Carbonsäuren (auch werten: Fettsäuren) (½ Punkt)
c) Fette: gesättigte Fettsäuren überwiegen, (ggf. nur etwas Ölsäure)
Öle: Anteile ungesättigter Fettsäuren überwiegen(½ Punkt)
d) Verseifung
Frage 6:
a) Lactose: D-Galactose + D-Glucose (½ Punkt)
Saccharose. D-Glucose + D-Fructose (½ Punkt)
b) Lactose (½ Punkt)
c) Cyclisches Halbacetal in der Struktur der Lactose kann in der OxoCyclo-Tautomerie zu einer Aldehydform öffnen, die reduzierend wirkt.
(½ Punkt)
Frage 7:
a) Aminosäuren
(½ Punkt)
b) 21 AS (inclusive Selenocystein) oder 20 (ohne) (beides anerkennen)
nur eine ist achiral (½ Punkt), (Glycin, aber der Name ist nicht gefragt)
c) ½ Punkt auf korrekte zwitterionische Formel für L-Alanin
d) das entsprechd. Aminocarboxylatanion wandert zur Anode (½ Punkt)
Frage 8:
a) Bienenhonig (½ Punkt)
b) Bildung schwerlöslicher Komplexe entzieht lösliche toxische
Schwermetallionen, die Giftwirkung wird so aufgehoben (½ Punkt)
c) Ausbildung zahlreicher H-Brückenbindungen zwischen OH-Gruppen
der Zucker und Lösungsmittel Wasser löst die Zucker auf (½ Punkt)
d) anerkennen: Häm oder Hämin oder Hämoglobin
(½ Punkt)
Frage 9:
a) je ½ Punkt auf die offenkettige Formel und den Name D-Glucose
b) es bildet sich ein Gleichgewichtszustand aus, der die linke und die
rechte Verbindung enthält (½ Punkt) nicht gefragt: Begriff Mutarotation
c) aus D-Glucose (½ Punkt)
Frage 10:
a) je ½ Punkt auf die korrekten Formeln der Ketoformen
b) Effekte die die Enolform des Acetylacetons stabilisieren sind:
intramolekulare H-Brücke zwischen OH und >C=O und Konjugation von
C=C mit C=O-Doppelbindung, die beide Bindungsenergie freisetzen
(je Effekt ½ Punkt)
Das Abfragen möglichst vieler Gegenstände in dieser Klausur soll die Chancen der Studenten
verbessern.
Bitte berücksichtigen Sie gute Antworten, die tiefer gehen, als hier als Mindestanforderung
verlangt ist, bei Grenzfällen der Benotung.
1. Klausur Organische Chemie 2002 – Durchgang A und B
22. 06. 2002
Humanmedizin-Studierende
Liste der richtigen Antworten für den multiple choice-Teil der Klausur
Frage-Nr. Durchgang A
Durchgang B
1
A
B
2
C
D
3
C
D
4
A
D
5
D
D
6
B
A
7
C
A
8
A
C
9
B
B
10
B
C
11
C
E
12
D
B
13
A
E
14
B
D
15
E
E
16
C
A
17
E
E
18
E
D
19
A
E
20
D
C
Noten / Punkte
1 = 40
– 36 P.
2 = 35,5 – 32 P.
3 = 31,5 – 28 P.
4 = 27,5 – 24 P.
5 = 23,5 – 20,5 P. nicht bestanden!
6 = 20
–
0
nicht bestanden!
Name:
Teil 1:
Vorname:
Blatt 1
SG:
13. 7. 2002
Matrikel-Nr.
20 Auswahlfragen
Bitte tragen Sie die von Ihnen ausgewählten Antworten in die Liste auf S. 4 ein!
1.
Welche Aussage zum Tetrachlorkohlenstoffmolekül trifft zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Das C-Atom ist sp2-hybridisiert.
Die Cl-Atome bilden die Ecken eines Tetraeders.
Der Bindungswinkel zwischen zwei C-Cl-Bindungen beträgt 90°.
Das Molekül ist eben gebaut.
Das Molekül ist ein Dipol.
2.
Welche Aussage zum Benzolmolekül trifft nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
C- und H-Atome liegen in einer Ebene.
Seine Struktur läßt sich nur durch mesomere Grenzstrukturen gut beschreiben.
Die Abstände zwischen den C-Atomen des Sechsrings sind gleich.
Vom Benzol existiert eine ringoffene Form.
Es hat einen geringeren Energieinhalt als das 1,3,5-Hexatrienmolekül.
3.
Was entsteht bei der Hydratisierung der Verbindung
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
ein Phenol
ein Aromat
ein tertiärer Alkohol
ein sekundärer Alkohol
ein primärer Alkohol
4.
Welche Aussage trifft für die Verbindungen Ethanol, Acetaldehyd und Ameisensäure
zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Sie bilden eine homologe Reihe.
Sie haben die gleiche Summenformel.
Sie können durch Redoxreaktionen ineinander überführt werden.
Sie sind Verbindungen mit je zwei C-Atomen.
Sie bestehen alle aus den Elementen C,H und O.
?
5. Welche Aussage zur abgebildeten Fischer-Projektion des D-Sorbits (D-Sorbitols) trifft
nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Sorbit ist ein Zuckeralkohol
Sorbit ist ein Zuckersäure.
Sorbit hat vier sekundäre OH-Gruppen und zwei primäre OH-Gruppen.
Sorbit hat vier Chiralitätszentren.
D-Mannit (Mannitol) ist ein Stereoisomer des Sorbits.
H
HO
H
H
CH2OH
C OH
C H
C OH
C OH
CH2OH
6.
Welche Aussage zu den Verbindungen
(1) H3C-CH2-CH2-OH und (2) H3C-O-CH2-CH3 trifft nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
1 und 2 sind Konstitutionsisomere.
1 heißt n-Propanol, 2 heißt Ethylmethylether.
1 hat einen höheren Siedepunkt als 2.
1 ist schlechter wasserlöslich als 2.
1 läßt sich leichter oxidieren als 2.
7.
Welche Aussage zur Carbonylgruppe in einem Aldehyd, Keton oder Chinon trifft zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Das Carbonyl-C-Atom ist sp2-hybridisiert.
Das Carbonyl-C-Atom trägt eine negative Partialladung.
Der Bindungswinkel zwischen den am Carbonyl-C-Atom gebundenen Atomen beträgt
jeweils 90°.
In der Carbonylgruppe sind C-Atom und O-Atom durch zwei p-Bindungen verbunden.
Durch Zugabe von Mineralsäure erfolgt eine Protonierung am Carbonyl-C-Atom.
8.
Welche Aussage zu Acetaldehyd trifft nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Bei seiner Reduktion entsteht Ethanol.
Bei vorsichtiger Oxidation entsteht Essigsäure.
Im Alkalischen erfolgt eine Aldolreaktion zu Acetaldol.
Acetaldehyd ist im Organismus ein toxischer Metabolit des Methanols.
In wäßriger Lösung erfolgt Gleichgewichtseinstellung mit seinem Halbacetal.
9.
Welche der folgenden Verbindungen läßt sich unter milden Bedingungen nicht
oxidieren?
(A)
H3C COOH
Essigsäure
(C)
(B)
HO
OH
Hydrochinon
COOH
HO
D- oder L-Milchsäure
(E)
(D)
H3C
COOH
CHO
SH NH2
Benzaldehyd
Cystein
10.
Welche der folgenden Verbindungen gehört nicht zur homologen Reihe der Monocarbonsäuren?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Essigsäure
Malonsäure
Palmitinsäure
Propionsäure
Stearinsäure
11.
Welche Aussage zur abgebildeten
Verbindung trifft nicht zu?
HOOC
H
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
H
COOH
Es handelt sich um eine Dicarbonsäure in der trans-Konfiguration.
Die Formel stellt Bernsteinsäure (Butandisäure) dar.
Für die beiden Dissoziationsstufen gilt: pKS1 < pKS2
Das cis-Diastereomere zur angegebenen Verbindung hat den Trivialnamen Maleinsäure.
Die abgebildete trans-Form ist thermodynamisch stabiler als die cis-Form.
Name:
12.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Vorname:
Blatt 2
SG:
13. 7. 2002
Matrikel-Nr.
Prüfen Sie die Aussagen zur nebenstehenden Verbindung:
Sie besitzt einen isoelektrischen Punkt.
Sie addiert elementares Brom
Sie besitzt vier Chiralitätszentren.
Die Formel gibt Konstitution und Konfiguration an.
Durch doppelte Dehydratisierung kann sich ein substituiertes
Benzol bilden.
COOH
HO
OH
OH
Welche Aussagen treffen zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
1-5 sind alle richtig
(E)
13.
Aus einer Carbonsäure und einem Alkohol bildet sich in Gegenwart einer starken
Mineralsäure ein Carbonsäureester. Welche der folgenden Aussagen trifft nicht zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Die Zugabe von Alkohol im Überschuß erhöht die Ausbeute an Carbonsäureester.
Temperaturerhöhung beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung.
Protonen erniedrigen die Geschwindigkeit der Rückreaktion.
Die Entfernung von Wasser aus dem Reaktionsansatz erhöht die Ausbeute an Ester.
Protonen beschleunigen die Gleichgewichtseinstellung.
14.
Carbonsäureester können alkalisch oder sauer hydrolysiert (verseift) werden.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Bei beiden Reaktionen stellt sich ein Gleichgewicht ein.
Die saure Esterhydrolyse ist reversibel.
Bei der sauren Esterhydrolyse senken H+-Ionen die Aktivierungsenergie der Reaktion.
Bei der alkalischen Esterhydrolyse (Verseifung) werden OH- -Ionen verbraucht.
Die alkalische Esterhydrolyse ist irreversibel.
15.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
16.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Welche Aussage zu
nachfolgendem Gleichgewicht
trifft nicht zu?
O
(1)
O
O
H
CH3
H3C
H3C
Die Darstellung beschreibt
eine Tautomerie.
(1) und (2) sind Konstitutionsisomere.
(1) wird als Ketoform bezeichnet.
(1) und (2) enthalten das Strukturelement eines Carbonsäureesters.
(2) wird als Enolform bezeichnet.
Welche Aussage zur nebenstehend abgebildeten
Formel von a-D-Glucose trifft nicht zu?
Die Formel zeigt ...
O
(2)
CH3
OH
HO
HO
O
die Konstitution.
OH
die Konfiguration.
OH
die Konformation.
daß in diesem Molekül ausschließlich sekundäre OH-Gruppen vorliegen.
daß die OH-Gruppe am C-1 zur OH-Gruppe am C-2 cis-ständig ist (a/e-Anordnung).
17.
Vergleichen Sie Lactose (Milchzucker) und Saccharose (Rohrzucker).
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Beide Verbindungen verhalten sich zueinander wie Stereoisomere.
Saccharose kann aus D-Glucose und D-Fructose aufgebaut werden.
Lactose kann aus D-Glucose und D-Galactose aufgebaut werden.
Lactose besitzt reduzierende Eigenschaften.
Bei der Rohrzuckerinversion entsteht Invertzucker.
18.
Vergleichen Sie Cellulose und die in Stärke enthaltene Amylose. Welche Angabe trifft
nicht für beide Substanzen zu?
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
Beide sind Biopolymere.
Beide sind Polysaccharide.
Beide Verbindungen enthalten eine unverzweigte Saccharidkette.
In beiden wird die Polyacetalkette durch a-(1,4)-glykosidische Verknüpfung gebildet.
Cellulose und Amylose sind beide aus dem Grundbaustein D-Glucose aufgebaut.
19.
Unter Wasserabspaltung verläuft die Bildung ...
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
eines Carbonsäureesters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol.
eines Dipeptids aus zwei Aminosäuren.
von Cyclohexen aus Cyclohexanol.
von Diethylether aus zwei Molekülen Ethanol.
von Cystin aus zwei Molekülen Cystein.
20.
Welche Aussage zur Aminosäure mit der nebenstehend
abgebildeten Formel trifft nicht zu?
(A)
Die Formel zeigt L-Alanin.
Die Formel zeigt D-Alanin.
(B)
Sie ist nicht an der Proteinbiosynthese beteiligt.
(C)
Sie liegt wie alle Aminosäuren als Inneres Salz (Zwitterion) vor.
(D)
Bei ihrer Decarboxylierung entsteht Ethylamin.
(E)
----------------------------------------------------Liste der Antworten
Frage Nr.
Lösung
Frage Lösung
1
..........
11
...........
2
..........
12
...........
3
..........
13
...........
4
..........
14
...........
5
..........
15
...........
6
..........
16
...........
7
..........
17
...........
8
..........
18
...........
9
..........
19
...........
10
..........
20
...........
COOH
H
NH2
CH3
1. Wiederholungsklausur Organische Chemie, Teil 2
13. 7. 2002 – Blatt 1
Punkte Fragen
3 P.
1. a) Schreiben Sie die Strukturformeln der fünf Isomeren mit der Summenformel
C6H14 auf!
b) Wie nennt man die hier auftretende Form von Isomerie?
2 P.
2. a) In welchen physikalisch-chemischen Eigenschaften unterscheiden sich
Diastereomere voneinander, in welchen Enantiomere?
b) Formulieren Sie das Enantiomerenpaar der Erythrose in der Fischer-Projektion!
1 P.
2 P.
3. Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach steigender Acidität:
(1) Essigsäure
(2) Monofluoressigsäure
(3) Propionsäure
<
<
L-Alanin
D-Galactose
(offenkettig)
Anilin
Salicylsäure
2 P.
5. Gleiche Stoffmengen von Methansäure (Ameisensäure) und Methanol werden
gemischt, mit einigen Tropfen einer starken Mineralsäure versetzt und erwärmt.
a) Formulieren Sie die konkrete Reaktionsgleichung für das sich einstellende
chemische Gleichgewicht!
b) Wie nennt man allgemein eine solche Reaktion?
c) Wozu dient und was bewirkt der Zusatz der starken Mineralsäure?
2 P.
6. Von Weinsäure existieren diese drei Stereosiomeren:
COOH
H
HO
COOH
COOH
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
COOH
Verbindung I
COOH
Verbindung II
H
OH
COOH
Verbindung III
a) Welche der dargestellten Weinsäuren ist optisch inaktiv?
b) Wie lautet die Definition für den Begriff Racemat?
c) Wieso ist das Racemat der optisch aktiven Weinsäuren optisch inaktiv?
d) Wer entdeckte an Weinsäuresalzen die Erscheinung der Enantiomerie
(Spiegelbild-Isomerie, optische Isomerie) und führte die erste Racematspaltung
aus?
2 P.
7. Schreiben Sie je ein konkretes Formelbeispiel auf für:
primäres Amin
tertiäres Amin
zweiwertiges Phenol
sekundärer Alkohol
1. Wiederholungsklausur Organische Chemie,
Juli 2002 – Blatt 2
2 P. 8. a) Ergänzen Sie die Strukturformeln in den Kästen in Form von perspektivischen
Stereoformeln (Sesselformschreibweise)!
H
HO
H
H
a-D-Glucopyranose
CHO
C OH
C H
C OH
C OH
CH2OH
b-D-Glucopyranose
D-Glucose
(al-Form)
b) Nennen Sie zwei Biopolymere, die aus D-Glucose aufgebaut sind!
2 P.
9. a) Welche Art von Konstitutionsisomerie beschreibt die folgende Gleichung?
O
O
N
N
H
O
OH
N
N
H
OH
N
N
OH
H
b) Wie ist die allgemeine Bezeichnung für Tautomere der links abgebildeten Form,
wie sie hier am Beispiel des Uracils dargestellt ist?
c) Nennen Sie Namen und Funktion eines Biopolymeren, dessen Struktur durch
Wasserstoffbrückenbindung zwischen Tautomeren der beiden oben dargestellten
Arten stabilisiert wird!
2 P.
10. a) Vervollständigen Sie im Kasten die folgende Gleichung zur Verseifung!
O
CH2 O C
O
(CH2)16 CH3
CH
(CH2)16 CH3 + 3 KOH
O C
O
CH2 O C
(CH2)16 CH3
CH2 OH
CH
OH +
CH2 OH
b) zu welcher Klasse von Naturstoffen gehört der oben links abgebildete Ester?
c) Formulieren Sie die Bildung eines Dipeptides durch Kondensation der Carboxylgruppe
der Aminosäure Glycin mit der Aminogruppe der Aminosäure L-Alanin!
vom 13. 7. 2002
Lösungen
Teil 1: Auswahlfragen Liste der Antworten, 20 Punkte
Frage Nr.
Lösung
Frage Lösung
Noten / Punkte
1
B
11
B
1 = 40 – 36 P.
2
D
12
A
2 = 35,5 – 32 P.
3
D
13
C
3 = 31,5 – 28 P.
4
E
14
A
4 = 27,5 – 24 P.
5
B
15
D
5 = 23,5 – 20,5 P. nicht best.!
6
D
16
D
6 = 20 – 0
7
A
17
A
8
D
18
D
9
A
19
E
10
B
20
A
nicht bestanden!
Korrekturhinweise zur Punktvergabe in Text-Teil 2: 3 + 2 + 1 + 2+ 2 + 2+ 2 +2 + 2 + 2 = 20 Punkte
Frage 1:
a) n-Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, 2,3-Dimethylbutan, 2,2-Dimethylbutan (je Formel ½ Punkt)
b) Konstitutionsisomerie (½ Punkt)
Frage 2:
a) Diastereomere: Unterschiede in allen Eigenschaften (½ P.)
Enantiomere: Unterschiede in spezifischer Drehung linear polarisierten Lichts und
gegenüber chiralen Reagenzien (½)
b) D- und L-Erythrose-Formel je ½ Punkt.
Frage 3:
Acidität: (3) < (1) < (2)
Frage 4:
auf jede richtige Strukturformel ½ Punkt
Frage 5:
a) auf die richtige Formelgleichung 1 Punkt
b) Veresterung (½ Punkt)
c) Katalysatorwirkung, beschleunigte Ggw.-einstellung (½ Punkt)
Frage 6:
a) Verbindung II (½ Punkt)
b) die 1:1-Mischung von zwei Enantiomeren (½ Punkt)
c) die optischen Effekte der Enantiomeren heben sich auf (½ Punkt)
d) Pasteur (½ Punkt)
Frage 7:
auf jede richtige konkrete Strukturformel ½ Punkt
Frage 8:
a) je ½ Punkt auf korrekte Ringformeln der a- und b- D-Glucose
b) Stärke, Cellulose, Glykogen, auch: Amylose, Amylopektin (2 x ½ P.)
Frage 9:
a) Lactam-Lactim-Tautomerie (½ Punkt)
b) Lactame (½ Punkt)
c) DNA, Speicher genetischer Information (genet. Code) (2 x ½ Pkt.)
Frage 10:
a) 3 K+ -OOC-(CH2)16-CH3 (½ Punkt
b) Fette (½ Punkt)
c) 1 Punkt auf die korrekte Gleichung zu Glycylalanin (H-Gly-Ala-OH)
(1 Punkt)
Datei: 1. Wiederholungsklausur Organische Chemie 2002.doc

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