DITERPENOS CASSANOS DE CALLIANDRA DEPAUPERATA.

Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
DITERPENOS CASSANOS DE CALLIANDRA DEPAUPERATA.
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Andreza Maria Lima Pires , Otília Deusdênia L. Pessoa (PQ), Edilberto R. Silveira (PQ), Raimundo Braz3
Filho (PQ)
1. Curso de Licenciatura em Química – Universidade Estadual Vale do Acaraú, CP D-3, Sobral-CE.
2. Departamento de Química Orgânica e Inorgânica - Universidade Federal do Ceará, CP 12200, Fortaleza-CE.
3. Setor de Química de Produtos Naturais, LCQUI-CCT, Universidade Estadual do Norte Fluminense, 28013-602
Campos dos Goytacazes-RJ.
Palavras Chave: Fabaceae, Calliandra depauperata, diterpeno cassano.
Introdução
De distribuição exclusivamente neotropical, o
gênero Calliandra Benth. (Fabaceae) é composto
por cerca de 130 espécies. Um dos principais
centros de diversidade é a Chapada da DiamantinaBa, onde ocorrem 40 espécies, sendo 30 delas
1
endêmicas desta região. Algumas de suas
espécies são utilizadas na medicina tradicional no
tratamento de doenças renais e malária, como
2
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antifebril , laxativo , processos inflamatórios e
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dores. Estudos sobre a composição química tem
demonstrado que as plantas que compõem o
gênero Calliandra são produtoras de flavonóides e
saponinas triterpênicas e em menor proporção de
diterpenos com esqueleto tricíclico do tipo cassano.5
Nesse trabalho é apresentado os resultados obtidos
com a investigação química de C. depauperata
Benth.,
um
arbusto
típico
da
caatinga,
popularmente conhecido como carqueija.
todos os três compostos isolados foram
inequivocamente
elucidadas
através
da
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interpretação de seus espectros de RMN H e C,
incluindo experimentos
O
O
O
OH
H
OH
OH
H
H
(1)
OH
OH
CO2H
(2)
(3)
uni- e bidimensional (COSY, HMQC e HMBC) e
espectrometria de massa de alta resolução. As
estruturas compostos isolados estão representadas
na Figura 1.
Figura 1. Estrutura dos constituintes químicos
isolados de Calliandra depauperata.
Resultados e Discussão
C. depauperata foi coletada em Baraúna, na
chapada do Apodi - Estado do Rio Grande do Norte,
em Janeiro de 2010. Suas raízes (2,6 kg) foram
secas à temperatura ambiente, trituradas e em
seguida submetidas à extração com hexano,
seguido de etanol. O extrato etanólico (59,4 g) foi
inicialmente solubilizado em 100 mL de uma
mistura de MeOH/H2O (7:3) e submetido a uma
partição líquido-líquido, usando CH2Cl 2 (3 x 100
mL), AcOEt (3 x 80 mL) e BuOH (3 x 30 mL). A
fração CH2Cl 2 (24,1 g) foi fracionada em gel de
sílica empregando os eluentes hexano/AcOEt 8:2,
6:4, 4:6, 2:8, AcOEt e MeOH. A fração
hexano/AcOEt 6:4
(5,4 g) após diversas
cromatografias em gel de sílica e sob pressão
(cromatografias “flash”) resultou no isolamento do
composto 1 (51 mg, por eluição com hexano/AcOEt
7:3). A fração hexano/AcOEt 2:8
(4,4 g) foi
submetida
a
sucessivos
fracionamentos
cromatográficos, incluindo cromatografia “flash”,
Sephadex LH-20 e cromatografia líquida de alta
eficiência (CLAE), usando um cromatógrafo
Shimadzu LC equipado com coluna Phenomenex –
250 x 10 mm C-18). Usando o método constituído
da fase móvel acetonitrila:H2O (1:1) e fluxo de 4,5
mL/min foram isolados os metabólitos secundários
2 (tr 5,55 min) e 3 (tr 7,72 min). As estruturas de
a
36 Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
Conclusões
A investigação química das raízes de
C. depauperata culminou no isolamento e
caracterização de três diterpenos cassanos: 7β,17dihidroxi-12-oxo-cassan-13,15-dieno
(1);
‘depauperatina’ (2) e 15, 16-bisnor-7β,17-dihidroxi12-oxo-cassan-13-eno (3). Os dois últimos
diterpenos estão sendo descritos pela primeira vez
na literatura. Com base na literatura, diterpenos
cassanos tem sido isolados de algumas plantas do
gênero Calliandra.
Agradecimentos
Os autores agradecem aos órgãos de fomento a
pesquisa CNPq, FUNCAP e PRONEX pelo suporte
financeiro e pelas bolsas de estudo e de pesquisa.
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1
Souza, E. R.; Queiroz, L. P. Rev. Bras. bot., 2004, 27 (4), 615.
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3
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4
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5
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B. P.; Parente, J. P. Vaccine, 2005, 23, 1061.
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