A Representação de fórmulas estruturais
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LISTA 06 Professor: Aldeído, Cetona, Ácido carboxílico e Éster E SÉRIE: 2º ANO QUÍMICA XUXU DATA: 10 / 08 / 2015 01 - (UECE) Existe um produto comercial denominado de Thinner, usado pelos pintores para a diluição das tintas à base de óleo, que é constituído de uma mistura de alcoóis, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos. Com relação a essa informação, pode-se afirmar corretamente que a) b) o Thinner é solúvel na água. a substância: C2H5 – O – C2H5 pode ser um componente dessa mistura. c) uma substância contendo o grupo funcional d) ser componente da mistura. o hidroxibenzeno, por se tratar de um hidrocarboneto aromático, pode ser componente da mistura. pode 02 - (UFG GO) No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir. Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas a) I e II b) II c) II e III d) II, III e IV e) III 05 - (UFTM MG) A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de a) um álcool em éter. b) um álcool em cetona. c) um aldeído em éter. d) um aldeído em cetona. e) uma cetona em éter. 03 - (FMJ SP) O diacetil, também denominado de 2,3-butanodiona, é usado como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é: a) b) c) d) a) b) c) d) e) ácido carboxílico insaturado. álcool saturado. ácido carboxílico saturado. aldeído insaturado. aldeído saturado. 06 - (PUC RJ) A substancia representada foi recentemente isolada a partir das partes aereas de uma planta tropical existente no Brasil. Na estrutura dessa substancia, estao presentes as funcoes organicas oxigenadas: a) b) c) d) e) alcool e eter alcool e ester fenol e ester fenol e cetona aldeido e cetona e) 04 - (ITA SP) Considere as seguintes substâncias: 07 - (FGV SP) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. CH3 O H O I) II – flavorizante de anis I – flavorizante de canela A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, é a) C9H8O. b) C9H9O. c) C8H6O. d) C8H7O. e) C8H8O. CH CH CHO C O HC CH3 O H3C CH C H IV) III) CH II) OH H2 C O H3C OH CH2 C H2 Assinale abaixo a alternativa verdadeira: a) I ― anidrido acético, II ― metil-benzeno, III ― ácido acético, IV ― álcool n ― butílico; b) I ― ácido butanóico, II ― benzeno, III ― ácido metanóico, IV ― ácido butanóico; c) I ― ácido butandióico, II ― tolueno, III ― ácido acético, IV ― álcool propílico; d) I ― anidrido acético, II ― benzeno, III ― etanol, IV ― álcool butílico; e) I ― anidrido acético, II ― fenil, III ― etanol, IV ― álcool butílico. CHO C5H11 fragrância de jasmim fragrância de canela HC H2 C H3C O 08 - (UNEMAT MT) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: CH H2 C CHO 11 - (UFG GO) A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir. CH3O fragrância de espinheiro-branco O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: OH a) b) c) d) e) O éter álcool cetona aldeído acetona Nessa reação, tem-se a conversão de um a) fenol em aldeído. b) álcool em aldeído. c) fenol em cetona. d) álcool em cetona. e) aldeído em cetona. 09 - (UFRN) A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha abaixo. 12 - (PUC MG) A gingerona é um componente do gengibre–rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula: O O Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago. 2011. A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida pela garota, é O a) CH3 C O CH3 b) CH3 CH2 C d) CH3 CH2 C OH c) CH3 CH HO Ele apresenta grupos funcionais de: a) éter, fenol e cetona. b) fenol, éster e aldeído. c) álcool, éster e aldeído. d) álcool, éter e cetona. CH3 OH O H 10 - (UFRR) Dê a nomenclatura dos seguintes compostos: 13 - (FEI SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é: 2 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 3,4-dimetil-5-hexanona. 3-metil-4-etil-2-pentanona. 3,4-dimetil-2-hexanona. 3-metil-2-etil-4-pentanona. 3-sec-butil-2-butanona 14 - (CESJF MG) Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo: I. ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico. ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico. ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico. ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico. ácido 3,4,5-trifenólico. 18 - (UNIFOR CE) O ácido málico é um ácido orgânico encontrado naturalmente em algumas frutas como a maçã e a pera. É uma substância azeda e adstringente sendo utilizada na indústria alimentícia como acidulante e aromatizante. Na estrutura do ácido málico mostrada a seguir, estão presentes respectivamente os grupos funcionais e as funções orgânicas: O CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH C OH a) b) c) d) e) CH3 II. O CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH CH3 CH C OH carbonila, carboxila, cetona e ácido carboxílico. hidroxila, carbonila, álcool e aldeído. carbonila, carboxila, ácido carbolíco e éster. carbonila e hidroxila, cetona e éster. hidroxila e carboxila, álcool e ácido carboxílico. 19 - (UECE) Assinale a alternativa que associa corretamente a fórmula estrutural do composto orgânico com seu nome. CH3 15) Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo: a) O 2-metil-pent-3-eno b) 16) Dê o nome oficial para o aldeído a seguir: 1-metil-2-isopropil-ciclopropano CH3 CH3 CH3 OH CH CH3 OH C C H O CH2 C c) CH2 C CH2 O C ácido 3-metil-hexanóico CH3 CH3 17 - (ASCES PE) O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas folhas de chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido, que apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado na indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores. Sabendo que sua fórmula estrutural é: O OH HO O d) 2,5-dimetil-heptan-3-al 20 - (UFU MG) As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando desodorantes para minimizar o odor de nossa transpiração, principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso suor elimina muitas substâncias orgânicas, que são decompostas por bactérias existentes em nossa pele, em compostos de odor desagradável como, por exemplo: CH3 O OH CH3 OH CH2 CH2 C CH C Ácido 3-metil-2-hexenóico OH A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA. dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC. a) 3 A hidrogenação catalítica do ácido 3-metil-2-hexenóico produz o ácido 3-metil hexanóico. b) A substância 3-metil-2-hexenóico pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos. A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de magnésio) nas axilas provoca a reação entre o ácido carboxílico liberado no suor e a base, formando um sal orgânico e água. A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2hexenóico forma água e gás metano. c) d) e) 24 - (PUC RJ) A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às pragas. 21 - (UFRRJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas abaixo e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente: 1- O H 3- 4- O De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas: a) b) c) d) e) OH 2- O O ácido carboxílico apresenta quatro carbonos com hibridização sp em sua estrutura. éter e éster. éster e cetona. álcool e fenol. aldeído e éter. ácido carboxílico e amina. 25 - (PUC RJ) A substância representada possui um aroma agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia e jasmin. OH 5O a) b) c) d) e) 22 - (UFAM) Qual nome que melhor designa o composto abaixo? O OH a) b) c) d) e) De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é: a) etanoato de fenila. b) etanoato de benzila. c) etanoato de heptila. d) acetato de fenila. e) acetato de heptila. aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico. éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído. ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído. éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico. cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool. OH ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico ácido 5-heptenoldióico-3,5 ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico 23 - (UDESC SC) Um flavorizante muito conhecido na indústria de alimentos é o éster, representado na reação abaixo, que, quando misturado aos alimentos, confere-lhes um sabor de abacaxi. 26 - (UERJ) Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas: - reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres; - aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres; - identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição. O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de uma amostra de manteiga: Com relação aos reagentes e produtos da reação acima, é correto afirmar. a) b) c) d) O ácido carboxílico não forma pontes de hidrogênio entre suas moléculas. O éster apresenta apenas um carbono com hibridização 2 sp . A nomenclatura oficial para o éster formado é butoxietano. O álcool utilizado na reação acima, o metanol, segundo a nomenclatura usual, também é conhecido como álcool metílico. Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado: a) b) c) d) 4 octanoico decanoico hexanoico dodecanoico 27 - (UEFS BA) A substância, representada pela fórmula estrutural, é um flavorizante usado para imitar o aroma de damasco. Em relação a essa substância, é correto afirmar que a) b) c) d) e) evapora lentamente a 25°C porque possui pressão de vapor de valor numérico próximo de 1,0atm, ao nível do mar. apresenta sete carbonos primários na cadeia principal. pertence à classe funcional das cetonas e dos éteres. possui fórmula molecular representada por C6H12O2. é denominada de butanoato de n-butil. 30 - (UEPG PR) Diversos ésteres apresentam aromas agradáveis e estão presentes em frutas e flores. Devido a sua aplicação industrial, podem ser sintetizados em laboratório. A respeito deste assunto e dada a tabela abaixo, que apresenta a fórmula estrutural de alguns ésteres e seus respectivos aromas, assinale o que for correto. FÓRMULA ESTRUTURAL O H3C H3C H3C CH2 CH2 H2SO4 OH + HO-CH2-CH3 1 etanol 2 C CH3 O CH3 O etanol banana CH3 abacaxi 01. O ácido acético é um dos reagentes da síntese dos aromas de maçã, laranja e banana. 02. A catálise de ácido mineral acelera tanto a síntese dos ésteres, como a sua hidrólise. 04. O etanol é um dos reagentes utilizados na síntese do aroma de abacaxi. 08. Após a síntese, os ésteres constituem a fase inferior, num sistema de extração aquoso. 16. Para a síntese do aroma de banana, um dos reagentes é um álcool terciário. O O H2SO4 laranja 31 - (UFAC) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo: (a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las; (b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las. Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como: O H3C CH3 C O etanoato de butila pode ser obtido pela reação entre a) etanal e ácido butanoico. b) etanona e cloreto de butila. c) ácido etanoico e butanal. d) ácido etanoico e butanol. C O H3C CH3 29 - (UDESC SC) Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que: C O C CH2 maçã CH3 O O O O O 28 - (UFU MG) A ciência tem estudado o efeito dos aditivos químicos – presentes em alimentos industrializados – com o intuito de indicar ou inibir seu consumo. Os flavorizantes ou aromatizantes, por exemplo, são substâncias utilizadas para imitar alguns sabores e também aromas de diversas frutas, como banana, laranja e uva, e podem ser naturais ou artificiais, de acordo com a especificidade do alimento. Algumas balas e chicletes apresentam sabor de maçã verde, e a substância responsável por esse sabor é o etanoato de butila, cuja fórmula estrutural está representada abaixo: CH3 C AROMA C H3C O O-CH2-CH3 + H2O 3 Pera (acetato de propila) O 4 Banana (acetato de pentila) O O a) b) c) d) e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila. os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila. os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH. os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam grupos OH. os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre si formando uma cetona. Laranja (acetato de octila) O O O a) b) c) d) e) 5 alcoóis. éteres. ácidos carboxílicos. cetonas. ésteres. Abacaxi (butirato de etila) 32 - (UERJ) Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios: planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo. H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como a) b) c) d) e) f) . (ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.) A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se: a) éter b) éster c) álcool d) cetona 33) Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir: O CH3 CH C CH3 O CH2 CH3 C CH3 CH3 34 - (UFRN) A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos: Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e suas constantes de dissociação Fórmula do composto Ka (mol/L) a 25 ºC OH H3C CH O C OH (I) H3C 8,4 x 10-4 O C 1,8 x 10-5 (II) OH O HC (III) OH 1,8 x 10-4 Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente, a) 2-hidróxi-etanóico e propanóico. b) 2-hidróxi-propanóico e propanóico. c) 2-hidróxi-propanóico e etanóico. d) 2-hidróxi-etanóico e etanóico. Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal. Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal. Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial. Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol. Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol. I.R. GABARITO: 1) Gab: C 2) Gab: B 3) Gab: B 4) Gab: A 5) Gab: D 6) Gab: D 7) Gab: A 8) Gab: D 9) Gab: A 10) Gab: A 11) Gab:B 12) Gab: A 13) Gab: C 14) Gab: I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico 15) Gab: 6-t-Butil-5-isopropil-2,2,8,8-tetrametil-4-nonanona 16) Gab: 5-Fenil-5-hidróxi-7-isopropil-8-m-toluil-3,3-dimetil-7-nonenal 17) Gab: C 18) Gab: E 19) Gab: B 20) Gab: D 21) Gab: D 22) Gab: C 23) Gab: B 24) Gab: A 25) Gab: B 26) Gab: C 27) Gab: E 28) Gab: D 29) Gab: B 30) Gab: 07 31) Gab: E 32) Gab: B 33) Gab: Isobutanoato de neopentil 34) Gab: C 35) Gab: A Bom Estudo! 35 - (UFPEL RS) A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa 6
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