Química Orgânica 1 - OER@AVU

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Tabela de conteudos
I. Química 4, Química orgânica 1 _______________________________ 3
II. Pré-requisitos do curso ou conhecimentos ______________________4
III.Tempo________________________________________________________4
IV.Materiais______________________________________________________ 4
V.Importância do módulo_________________________________________ 5
VI. Conteúdo_____________________________________________________ 5
6.1 Visão geral
________________________________________________________ 5
6.2
Organização________________________________________________________6
6.3
Fluxograma________________________________________________________7
VII.Objectivos gerais
____________________________________________ 8
VIII.Objectivos específicos de aprendizagem_________________________8
IX Pré-avaliação___________________________________________________10
X.Conceitos básicos(Glossário)______________________________________13
XI. Literatura obrigatória
______________________________________16
XII Recursos obrigatórios
XIII.Links Úteis
____________________________________20
_________________________________________________21
XIV. Actividades de aprendizagem
XV. Resumo do módulo
_________________________60
________________________________________74
XVI. Avaliação sumativa_
XVII.Bibliografia___________
_______________________________75
_______________________________79
XVIII. Autor principal do módulo____________________________________80
I. Química 4, Química Orgânica 1
Produzido por Dr. George L. Mhehe e Mahamud Mohamed Korane
Compostos Orgânicos Alifáticos e sua interrelação com grupos funcionais
Aliphatic
Hydrocarbons
Com todas as ligações simples
Com ligações duplas
Com ligações triplas
II. Pré-requisitos ou Conhecimentos
Curso de Química I : Estrutura atómica, ligação Química, e reacções químicas.
Curso de Química II: Cinética química, Termodinâmica e soluções químicas.
O curso de química I é um curso geral, introdutório para o curso de química. Ele contém
aspectos importantes que são necessários para perceber a química orgânica neste módulo.
Para o bom entendimento do módulo química orgânica é vital o conhecimento sobre os tipos
de ligações, diferenças entre ligações iónicas e covalentes, configuração electrónica dos
átomos.
No entanto, o curso de química II, é o mais importante pré-requisito deste módulo, pois
contém uma unidade introdutória de química orgânica, em que se espera que no fim dessa
unidade particular, você seja capaz de classificar os tipos de compostos orgânicos com base
nos grupos funcionais, nomear os compostos orgânicos usando o sistema de nomeclatura da
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), escrever as fórmulas de estrutura
de diferentes compostos isoméricos e relacionar as reações e propriedades dos compostos
orgânicos com os grupos funcionais.
III. Tempo
Para o estudo deste módulo é necessário cerca de 120 horas distribuídas da seguinte forma:
Unidade I:
20 horas;
Unidade II:
20 horas;
Unidade III:
20 horas;
Unidade IV:
20 horas;
Unidade V:
20 horas;
Unidade VI:
20 horas
IV. Material
Os instrumentos e recursos que se seguem, constituem os materiais mais importantes e
necessários para a aprendizagem deste módulo:
Modelos de estruturas dos hidrocarbonetos alifáticos em CD-ROMs
Internet como referência do estudante
Objectivos instrucionais computarizados
Avaliação por computador (CBA) e encaminhamento Multimédia (incluindo vídeo
conferência)
Utilização de uma biblioteca electrónica e sua base de dados.
Integrated learning environment Ambiente integrado de aprendizagem
Interactive discussions/chat sessions Discussões interactivas/ Consultas interactivas
electrónicas
Recommended textbooks and reference (including web pages) Textos e referências
bibliográficas recomendados (incluindo páginas de Sites)
V. Importância do módulo
Este módulo de química orgânica foi desenhado para preparar estudantes que desejam ser
professores. Para tal, esses estudantes devem ter conhecimentos sobre os conceitos-chave, os
instrumentos de classificação da química orgânica, o que inclui os grupos funcionais dos
hidrocarbonetos, álcoois e éteres, aldeidos e cetonas, haletos de alquilo, ácidos carboxílicos e
seus derivados e as aminas.
As classes dos compostos orgânicos podem ser diferenciadas de acordo com os grupos
funcionais que elas contêm. Por exemplo, os compostos orgânicos são definidos como
compostos com base no carbono. E, a área da química que trata dos compostos de carbono é a
Química Orgânica. Normalmente, este tipo de compostos contém ligações carbono-carbono e
ligações carbono - hidrogénio.
As propriedades exclusivas das ligações de carbono possibilitam a formação de uma
variedade de estruturas, incluindo cadeias e anéis com muitas formas e tamanhos.
VI. Conteúdos
6.1 Visão geral
Este módulo aborda a parte da química que trata dos compostos do carbono, a Química Orgânica.
Ele fala sobre as classes de compostos orgânicos que podem ser diferenciados pelos grupos funcionais
que possuem.
Assim, neste módulo, você irá aprender as propriedades características de alguns grupos funcionais.
Através do estudo das propriedades características de alguns destes grupos funcionais, você estará
capacitado para perceber as propriedades de muitos compostos orgânicos.
Este módulo contém grupos funcionais de hidrocarbonetos, álcoois e éteres, aldeidos e cetonas, haletos
de alquilos, ácidos carboxilicos e derivados e aminas.
6.2 Organização
A organização dos conteúdos deste módulo está disposta da seguinte forma:
Unidade I - Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos alifáticos.
Propriedades físicas e químicas dos hidrocarbonetos.
Unidade II- Álcoois e Éteres
Química dos grupos funcionais.
Propriedades físicas, químicas e reações dos álcoois e éteres.
Síntese de álcoois e éteres.
Unidade III – Aldeídos e Cetonas
Estruturas dos aldeidos e cetonas.
Propriedades físicas dos aldeidos e cetonas.
Sistema de nomeclatura da IUPAC dos aldeidos e cetonas.
Reacções típicas dos aldeídos e cetonas.
Síntese de aldeídos e cetonas.
Unidade IV – Haletos de alquilo
Diferentes categorias de haletos de alquilo.
Nomeclatura dos haletos de alquilo usando o sistema da IUPAC.
Reacções típicas dos haletos de alquilo.
Síntese dos haletos de alquilo
Unidade V – Ácidos carboxilicos e seus derivados
Estrutura dos ácidos carboxílicos e seus derivados.
Nomeclatura da IUPAC dos ácidos carboxílicos e seus derivados.
Unidade VI- Aminas
Diferentes categorias de aminas.
Estrutura geral das aminas.
Atribuição de nomes às aminas usando a nomenclatura da IUPAC.
VII. Objectivos Gerais
 Adquirir vocabulário e bases teóricas da Química Orgânica moderna.
 Familiarizar os estudantes com os conceitos alifáticos e compostos alifáticos, de
modo que você seja capaz de identificar os compostos alifáticos com base na sua
estrutura.
 Perceber os diferentes tipos de compostos alifáticos e saber como nomeá-los usando o
sistema de nomenclatura da IUPAC.
 Investigar e resolver problemas.
 Ajudar o estudante a usar as facilidades das tecnologias de comunicação e
Informação no ensino.
VIII.
Objectivos específicos de
(objectivos instrucionais)
aprendizagem
Unidade I. Objectivo(s) da aprendizagem
Unidade I. Hidrocarbonetos
Diferenciar os variados tipos de hidrocarbonetos.
Nomear os hidrocarbonetos saturados e insaturados.
Descrever e pré-dizer as reações típicas dos hidrocarbonetos.
Descrever as propriedades físicas e químicas dos hidrocarbonetos.
Unidade II. Álcoois e Éteres
Diferenciar as várias categorias de álcoois.
Nomear os álcoois e éteres.
Descrever e predizer as reações típicas dos álcoois e éteres.
Descrever as propriedades típicas dos álcoois e éteres.
Efectuar a síntese de álcoois e éteres.
Unidade III. Aldeidos e cetonas
Estabelecer diferenças entre estruturas de aldeidos e de cetonas.
Estabelecer diferença entre as propriedades físicas e químicas de aldeidos e cetonas.
Nomear aldeidos e cetonas usando o sistema de nomenclatura da IUPAC.
Descrever e predizer as reações típicas de aldeidos e cetonas.
Efectuar a síntese de aldeidos e cetonas.
Unidade IV.Haletos de
alquilo
Distinguir as variadas categorias dos haletos de alquilo.
Enumerar os haletos de alquilo usando o sistema da
IUPAC.
Descrever as propriedades físicas e químicas dos
haletos de alquilo.
Descrever e predizer as reações típicas dos haletos de
alquilo.
Fornecer diferentes formas de preparação dos haletos de
alquilo.
Unidade V. Ácidos
carboxilicos e derivados
Identificar a estrutura geral dos ácidos carboxílicos e
seus derivados.
Nomear os ácidos carboxilicos e seus derivados usando
o sistema da IUPAC.
Descrever as propriedades e reações químicas dos
ácidos carboxilicos e derivados.
Descrever os vários métodos de preparação dos ácidos
carboxílicos e seus derivados.
Unidade VI. Aminas
Identificar as várias categorias de aminas.
Identificar a estrutura geral das aminas.
Nomear as aminas usando o sistema da IUPAC.
Descrever as propriedades químicas e as reações das
aminas.
Descrever os vários métodos de preparação das aminas.
IX Pré-avaliação
Tipo de Pré-avaliação
Teste com perguntas de escolha múltipla para avaliar o seu conhecimento sobre os conceitos
abordados neste módulo.
Importância: A resposta efectiva a estas questões é um bom indicativo sobre a compreensão
dos conteúdos deste módulo.
Perguntas
Coloque um círculo na resposta correcta
1.
Os Hidrocarbonetos contêm:
A- Só Hidrogénio e Cloro.
B- Só Hidrogénio e Carbono.
C- Só Oxigénio e Carbono.
2. As principais classes de hidrocarbonetos são:
A- Alifáticos e Cetonas.
B- Alcanos e Alcenos.
C- Alifáticos e Aromáticos.
3. A fórmula geral dos alcanos é:
A- C H
n
2n+2
B- CnH
2n+1
C- C H
n
2n
4. A fórmula geral dos alcenos é:
A- C
nH2n+1
B- C H
n
2n+2
C- C H
n
2n
5. O nome 2-Etilhexano é incorrecto porque:
A- Este é um nome trivial e não um nome da IUPAC.
B- A cadeia mais longa tem sete carbonos e não seis carbonos.
C- Ambas respostas A e B são correctas.
6. A fórmula geral dos alcenos é:
A- C H
n 2n+1
B- C H
n
2n
C- C H
n
2n-2
7. O alceno mais simples é:
A- Metano.
B- Acetileno.
C- Buteno.
8. Os hidrocarbonetos aromáticos contêm:
A- Um ou mais anéis de benzeno.
B- Uma ou mais cadeias oxigenadas.
C- Nenhuma das alternativas acima referidas.
9. Todos álcoois contêm:
A- Grupos de halogéneos.
B- Grupo benzóico.
C- Grupo hidroxilo.
10. A diferença entre aldeidos e cetonas é:
A. Que os aldeidos têm oxigénio como um dos átomos da sua molécula mas as cetonas não
têm.
B. Que as cetonas têm ligação dupla carbono-oxigénio mas os aldeidos não têm.
C. Nenhuma das respostas acima referidas.
11. Os compostos mais polares dentre compostos –
Ácidos, carboxilicos, álcoois e aldeidos – são os
seguintes:
A – Aldeídos.
B - Ácidos carboxílicos.
C – Álcoois.
12. Aminas são relacionadas com:
A- Ácidos orgânicos.
B- Amonia.
C- Nenhuma das respostas acima.
13. Quando os isómeros do buteno são hidrogenados:
A - Todos formam, como produto, o mesmo hidrocarboneto saturado.
B - Alguns formam, como produto, o mesmo hidrocarboneto.
C - Nenhuma das respostas acima está correta.
14. Quando os termos primário, secundário e terciário são aplicados nas aminas, o seu
significado não é o mesmo porque:
A- Os Álcoois não são básicos, enquanto que as aminas são.
B- A classificação nos álcoois basea-se no número de grupos alquilicos ligados ao
átomo de carbono que contém o grupo OH, enquanto que nas aminas a classificação
não se basea no número de grupos alquilicos ligados ao átomo de carbono no qual o
grupo amino está ligado.
C- Nenhuma das respostas acima está correcta.
Respostas Correctas
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
B
C
A
C
B
C
B
A
C
C
B
B
B
B
5 marks X 14 = 70 marks
Notas para o estudante
Se obtiver 6 ou mais respostas correctas pode considerar que está a trabalhar bem, mas se
obtiver menos do que 4 respostas correctas, então, terá que trabalhar muito para aprovar no
curso.
X. Conceitos-chave (Glossário)
1. Hidrocarbonetos
Constituem os compostos orgânicos mais simples que contêm apenas carbono e
hidrogénio. Eles podem ser gases, líquidos ou sólidos. Podem ser de cadeias lineares,
ramificadas, ou moléculas cíclicas. O Carbono tende a formar quatro ligações com uma
geometria tetraédrica. Derivados hidrocarbonetos são formados quando ocorre a
substituição de um grupo funcional numa ou mais posições.
Por exemplo
CH3CH3 Etano
Exemplos de derivados do etano são CH3CH2OH e CH3CH2Cl
Etanol cloreto de etilo
2. Os hidrocarbonetos alifáticos contêm átomos de carbono que estão ligados a uma ou
mais cadeias ou anéis.
3.
O alcano é um hidrocarboneto que possui apenas ligações simples. Os alcanos que
não formam anéis possuem a fórmula CnH2n+2. Em contrapartida, os alcanos em forma
de anel são chamados cicloalcanos e têm a fórmula CnH2n.
4. O alceno é um composto que possui, pelo menos, uma ligação dupla. O alceno de
cadeia linear com uma ligação tem a fórmula CnH2n. O grupo funcional dos alcenos é
a ligação dupla.
5. Alcino é um composto que possui pelo menos uma ligação tripla. O alcino de cadeia
linear com uma ligação tripla possui a fórmula CnH2n-2. As ligações triplas são mais
reactivas do que as ligações duplas. O grupo funcional dos alcinos é a ligação tripla.
6.
Álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxilo (-OH) como seu grupo
funcional. Dependendo da posição do grupo hidroxilo, o álcool pode ser primário, secundário
ou terciário. Os álcoois que possuem o grupo hidroxilo, -OH, substituindo o átomo de
hidrogénio. O nome do álcool começa com o nome do alcano, mas termina com o sufixo –ol,
tal como o álcool mais simples, metanol.
Metanol
Etanol é o álcool nas bebidas alcoólicas e é, também, largamente usado com um solvente.
Etanol Os álcoois podem ter mais do que um grupo hidroxilo. Por exemplo o Etileno glicol, usado
como anticongelante na indústria automobilística, possui dois grupos OH.
7.
Éter: É um composto orgânico que possui dois grupos alquílicos unidos pelo átomo de
oxigénio. A fórmula de um Éter é R-O-R.
8.
Grupo carbonilo é constituído por átomo de carbono unido por ligação dupla com oxigénio.
9.
Aldeído é um composto orgânico que possui oxigénio com ligação dupla com o último
carbono da cadeia carbónica. O grupo funcional dos aldeidos é –CHO e a fórmula geral dos
aldeidos é R-CHO, sendo R- qualquer grupo alquilico.
10. Cetona é um composto orgânico que possui oxigénio ligado por dupla ligação a qualquer um
dos átomos de carbono da cadeia carbónica. O grupo funcional das cetonas é C=O.
11. Haletos de alquilo é um Alcano no qual um ou mais átomos de hidrogénio foi
substituído por átomo(s) de halogéneo(s).
12. Compostos alifáticos são compostos de cadeias abertas e compostos cíclicos que se
assemelham aos compostos de cadeias abertas.
13. Compostos aromáticos correspondem ao benzeno e os compostos que se assemelham
ao benzeno no seu comportamento químico.
14. Compotos heterocíclicos são compostos em que um ou mais átomos na estrutura
cíclica corresponde a mais do que um carbono. Os compostos heterociclicos podem
ser alifáticos ou aromáticos.
15. Isómeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. Os
isómeros são subdivididos em:
(a) Isómeros de estrutura
(b) Isómeros geométricos e
(c) esterioisómeros (isómeros ópticos)
16. Grupo funcional de um composto é o átomo ou grupo de átomos que define a estrutura
específica de uma família ou composto orgânico e ao mesmo tempo determina as suas
propriedades.
Os mais simples e comuns haletos de halquilo são o clorofórmio e tetracloreto de carbono.
O Clorofórmio foi, antigamente, usado como anestésico, entretanto descobriu-se que ele é
cancerígeno. O Tetracloreto de carbono tem uma longa história de uso como extintor, como
produto de limpeza de tecidos e como solvente, contudo, por causar ligeiros danos, é pouco
usado actualmente.
Uma importante classe de haletos de alquilos são os clorofluor carbonados (CFCs) que eram
usados nos ar condicionados, e outros aparelhos, como refrigeradores. Actualmente, eles têm
sido banidos do consumo público por perigarem a camada de ozono.
17. Ácido carboxilico é um composto orgânico com o seguinte grupo funcional
-COH –COOH, este grupo é chamado grupo carboxilicos.
18. Aminas, composto orgânico com o grupo funcional –NH2, -NHR, ou NR2. Este
composto é também é chamado de amina.
A letra N refere-se ao átomo de nitrogénio. A fórmula geral das aminas é R-RN`2.
XI. Literaturas obrigatórias
Literatura # 1
Referência completa: Álcoois da Wikipedia, a enciclopédia livre
http://en.wikipedia.org/wiki/Alcohols
Resumo: O artigo discute a estrutura do álcool como derivado da água, no qual um dos
hidrogénios foi substituído por um grupo alquilico. O grupo funcional do álcool é o grupo
OH. O artigo também fornece a classificação dos álcoois em primários, secundários e
terciários. Os álcoois mais simples e, habitualmente, mais usados são o metanol (álcool
metílico), e o etanol (álcool etílico). Neste artigo discute-se, também, a nomeclatura da
IUPAC dos álcoois. São igualmente discutidas as reacções álcoois incluindo a desprotonação
usando o metal sódio, substituições nucleofilicas através dos ácidos profanados, desidratações
para formar alcenos, esterificação e oxidação formando aldeidos, ácidos carboxilicos e
cetonas.
Importância: Esta é uma página de artigo que introduz muito bem a química dos álcoois. No
fim do artigo existem outros sites que orientam o estudante para outras literaturas.
Aldeídos da Wikipedia, a enciclopédia livre
http://en.wikipedia.org/wiki/Aldehydes
Resumo: Um aldeído é um composto orgânico que possui um grupo carbonilo, isto é, um
grupo O=CH- ligado ao hidrogénio ou cadeia carbónica. Este grupo funcional, que consiste
num carbono que está ligado a um átomo de hidrogénio e, por ligação dupla, a um átomo de
oxigénio (formula química –CHO), é chamado grupo aldeído. O grupo aldeído é também
designado como grupo formil ou metenil.
A palavra aldeído parece provir de álcool desidrogenado. Antigamente os aldeídos eram
algumas vezes nomeados segundo os álcoois correspondentes, por exemplo vinous aldehyde
para acetaldeido. (Vinous vem do Latin vinum= vinho, a fonte tradicional de etanol; compare
vinil.)
O grupo aldeído é polar. O Oxigénio, sendo o mais electronegativo, puxa os electrões da
ligação carbono-oxigénio para si, causando um deficit de electrões no átomo de carbono.
Entretanto, beneficiando-se da estabilização por ressonância da base conjugada, o hidrogénio
α, nos aldeidos, possui mais propriedades acídicas do que um átomo de hidrogénio num
alcano, com o um Pka igual a 17.
A IUPAC recomenda os seguintes nomes para os aldeidos:
1
Os aldeidos alifáticos acíclicos são nomeados como derivados da cadeia carbónica
mais longa que contém o grupo aldeído. Assim, HCHO é nomeado como derivado do metano,
e CH CH CH CHO nomeado como derivado do butano. O nome é formado mudando o sufixo
ano dos aparentados alcanos por –al, de tal modo que HCHO tem o nome metanal e
CH CH CH CHO tem o nome butanal.
2. Noutros casos, quando o grupo –CHO está ligado a um anel, pode-se usar sufixo –
carboaldeido. Assim, C H CHO é conhecido como Ciclohexano-carboladeido.
3
3
2
2
2
2
6
11
3. Se estiver presente um outro grupo funcional em que as regras da IUPAC recomendam
como sufixo, o grupo aldeído é nomeado com o prefixo formil- .Os aldeidos são,
portanto, normalmente reconhecidos como alcanais. Por exemplo, o metanal e o etanal
são os aldeidos básicos.
Importância: A química dos aldeídos (e cetonas) é muito rica.
Cetona- da Enciclopédia livre WIKIPEDIA
http://en.wikipedia.org/wiki/Ketone
Resumo: A acetona é caracterizada pelo grupo funcional carbonilo (O=C), ligado a dois
outros átomos de carbono ou um composto que contenha este grupo funcional. A cetona pode
ser genericamente representada pela fórmula: R (CO)R
1
2
O átomo carbonilo, quando se apresenta ligado a dois átomos de carbono, diferencia as
acetonas dos ácidos carboxilicos, aldeidos, esteres, aminas e outros compostos contendo
oxigénio. A ligação dupla do grupo carbonilo diferencia as cetonas dos álcoois e esteres. A
cetona mais simples é a acetona ( também chamada propanona).
O átomo de carbono adjacente ao grupo carbonilo é chamado α-carbono. Os hidrogénios
ligados a este átomo são chamados α-Hidrogénios. Em presença de catalisadores ácidos, as
cetonas estão sujeitas a chamada ceto-enoltautomeria. A reacção com bases fortes forma os
correspondentes enolatos. Uma dicetona é um composto que contém dois grupos cetonas.
Importância: A química das cetonas (e aldeídos) é muito rica. Neste artigo o estudante tem a
oportunidade de se familiarizar com esta química específica.
Literatura # 2
Referência completa: Amina da Enciclopédia livre Wikipedia
http://en.wikipedia.org/wiki/Amines
Resumo: Aminas alifaticas
Como ilustra a imagem abaixo, as aminas primárias surgem quando um dos três átomos de
hidrogénio do amoníaco é substituído por um composto orgânico. As aminas secundárias têm
dois substituintes orgânicos e um ligado ao N juntamente com o H. Nas aminas terciárias,
todos hidrogénios foram substituídos por elementos orgânicos.
Nota: Os expoentes sobre os grupos R são apenas usados para diferenciar os substituintes
orgânicos. Contudo, o número sobre os átomos de hidrogénio mostra quantos H átomos estão
neste grupo. É, portanto, possível ter quatro substituintes alquilicos no nitrogénio. Estes
compostos tem um centro de nitrogénio carregado e interagem contra iões negativos, de tal
modo que é chamado sal de amónio quaternário.
Amina primária Amina secundária Amina terciária
Aminas aromáticas
Artigoprincipa: Aminas aromáticas
As aminas aromáticas têm o átomo de nitrogénio ligado a um anel aromático, tal como na
anilina. O anel aromático, dependendo dos seus substituintes, diminui fortemente a idade base
das aminas. Um aspecto interessante é o facto de que a presença de um grupo amino aumenta
fortemente a reactividade do anel aromático, devido a um efeito doador de electrões. Designase reacção de Goldberg a uma reacção orgânica que envolva aminas aromáticas.
Importância: Aminas são compostos importantes na indústria das tintas, na fabricação de azo
corantes e, também, são importantes na formação de ligações peptidicas nas proteínas bem
como polímeros sintéticos.
Ácidos carboxilicos – de Wikipedia, enciclopédia livre
http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylicacid
-
Resumo: Ácidos carboxilicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo
carboxilicos, que tem a fórmula -(C=O)-OH , usualmente escrita como –COOH. No geral, os
sais e iões são chamados carboxilatos.
As séries mais simples dos ácidos carboxilicos são os ácidos alcanoicos, R-COOH, onde R é
um hidrogénio ou um grupo alquilico. Os compostos podem, portanto, ter dois ou mais grupos
carboxilicos ácidos por molécula.
Importância: Ácidos carboxilicos são um grupo de compostos de grande importância nas
gorduras, óleos e, também, na formação de estéres e síntese de polímeros químicos. Este
artigo constitui uma boa introdução à química dos ácidos carboxilicos.
Literatura # 3
Referência completa: Ester – de Wikipedia, a encyclopedia livre
http://en.wikipedia.org/wiki/Ester
Resumo: Este artigo aborda a química dos esteres. Ele trata da nomeação dos esteres,
propriedades físicas, síntese e reações dos esteres. Na parte final do artigo estão alistados
links externos que discutem aspectos interessantes sobre os esteres incluindo os seus cheiros,
como por exemplo, o da banana madura. Este é um artigo interessante para o estudante
aprender a importância dos esteres na vida.
Importância: O artigo expõe aos estudantes a química dos esteres e faz com que estes
aprendam as reacções mais importantes, como é o caso da condesação de Dieckmann. A
máquina de procura irá expôr os estudantes a muita química dos esteres, ácidos carboxilicos,
álcoois e suas reações.
XII.Recursos obrigatórios
Recurso # 1
Referência completa: Refere-se ao File Korane (Orgânica I)
Resumo: O link e o livro acima fornecem detalhes sobre os hidrocarbonetos alifáticos.
Importância: Química orgânica é a química dos compostos que contém carbono - que
correspondem a um vasto número de compostos, pois o carbono forma mais compostos do
que qualquer outro elemento, exceptuando o hidrogénio.
XIII. Links úteis
Link útil # 1
Título: Percebendo química: Propriedades dos compostos orgânicos menu URL
http:www.chemguide.co.uk/orgpropsmenu.html Screen Capture
Descrição: O menú Propriedades dos compostos orgânicos fala sobre as propriedades dos
alcanos; alcenos; alcanos alquilados; haletos de alquilo; álcoois; aldeidos e cetonas; ácidos
carboxilicos; esteres; anidridos ácidos e, haletos de acilo. De uma forma geral, este menú
aborda diferentes aspectos de compostos alifáticos e aromáticos. Os tópicos expõem aos
estudantes a química dos diferentes grupos funcionais.
Importância: Este menú fornece orientações ao estudante sobre os diferentes tópicos a serem
estudados sobre esta matéria.
Link útil # 2
Título: Percebendo química: Alcenos halogenados menu URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/haloalkanesmenu.html Screen Capture
Descrição: Este menú faz uma introdução ao estudo dos alcanos halogenados, sua
reactividade e suas propriedades fisicas. Fazendo alcanos halogenados no laboratório a partir
dos álcoois obtêm-se reações com os iões hidróxido. Entretanto, a reacção dos iões
hidróxidos, por exemplo hidróxido de sódio, conduz à reacções de substituições e
eliminações.
A reacção com o ião cianeto
É exemplo da Reacção do ião cianeto, a solução de cianeto de potássio em álcool.
A reacção com amoníaco
A reação de amoníaco serve para produzir vários tipos de aminas.
Reacções envolvendo solução de nitrato de prata
Esta inclui testes para halogenoalcanos, e uso de solução de nitrato de prata como guia para a
reactividade de vários halogenoalcanos.
Reagentes de Grignard
Uma introdução aos reagentes de Grignard, inclui a produção de halogenoalcanos e algumas
das suas reações simples.
Aplicações de halogenoalcanos
Inclui os problemas associados aos CFCs.
Importância: Este menú clarifica a organização de todos os elementos que devem ser
abordados nos haletos de alquilo. A química dos haletos de alquilo é rica, tal como
demostraram os tipos de reações que incorrem e os produtos obtidos. É importante para que
cada estudante obtenha um bom entendimento sobre os tópicos.
Link útil # 3
Título: Organic bonding menu URL
http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bondmenu.html
Folha de rosto
Descrição: Estrutura electrónica e orbitais
O menú faz uma introdução ao arranjo dos electrões nos átomos – em direcção à estrutura
electrónica moderna do carbono e hidrogénio.
Ligações no Metano
Cobertura das ligações no metano e etano, incluindo as hibridizações.
Ligações no Eteno
Cobertura das ligações no eteno, incluindo as hibridizações
Ligações no Etino (acetileno)
Observação da formação da ligação tripla carbono – carbono. (Se não estiver satisfeito com as
ligações do eteno, leia isto primeiro).
Importância: Através deste artigo, o estudante será exposto aos conceitos de ligação em
diferentes tipos de compostos alifáticos e aromáticos para a melhor percepção deste aspecto
da química.
Link útil # 4
Título: Estrutura electrónica e orbitais atómicas URL
http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/orbitals.html
Folha de rosto
Descrição: Visão simplificada
Em qualquer introdução do curso de química, você viu a estrutura electrónica do hidrogénio e
carbono representado como:
Os círculos mostram a representação de níveis de energia crescendo com uma certa distância
para o núcleo. Você pode tirar os círculos e desenhar a estrutura electrónica como um simples
diagrama de energia.
Orbitais atómicas
Órbita e orbital parecem conceitos similares, contudo são diferentes, por isso é essencial que
você perceba que diferenças existem entre eles.
A impossibilidade de desenhar as órbitas dos electrões
Para traçar a trajectória de alguma coisa, você precisa saber exactamente onde o objecto está e
ser capaz de determinar em que lugar ele estará depois de alguns instantes. Entretanto, você
não pode fazer isso em relação aos electrões.
O princípio de incerteza de Heisenberg (não é requerido no nível A) diz, genericamente, que
não é possível saber com precisão onde o electrão se encontra e onde ele estará de seguida.
Isso faz com que se torne impossível traçar a órbita de um electrão à volta do núcleo.
Será isso um grande problema? Não. Se algo é impossível, você tem que aceitar isso e
arranjar outras maneiras de contornar a situação.
Electrão do hidrogénio – a 1a orbital
Suponha que você tem um átomo de hidrogénio simples e, num dado instante, traça a posição
do único electrão. Pouco tempo depois, você faz a mesma coisa e verifica que ele está numa
nova posição. Você não faz ideia de como ele passou da primeira para a segunda posição.
Você faz o mesmo exercício repetidas vezes e, gradualmente, constrói um tipo de mapa
tridimensional, 3D, dos locais em que, provavelmente, o electrão se encontra.
No caso do hidrogénio, o electrão pode ser encontrado em qualquer lugar dentro do espaço
esférico rodeando o núcleo. O diagrama mostra uma secção transversal, através do espaço
esférico. Em 95% do tempo (ou qualquer outra percentagem que escolher), o electrão será
encontrado dentro da região de um espaço pouco definido, quase junto do núcleo. Tal região
do espaço é chamada orbital. Portanto, por outras palavras, você pode pensar na orbital como
sendo a região do espaço no qual o electrão vive.
Importância: Uma boa discussão da teoria das ligações é fornecida de modo que possa ser
entendida a este nível.
Link útil # 5
Título: Ligações no Metano e Etano SP3
http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/methane.html
Folha de rosto
Estrutura do carbono, 1s 2s 2p 2p .
A estrutura moderna mostra que existe apenas 2 electrões desemparelhados com os quais o
hidrogénio pode partilhar, em vez de 4 requeridos numa simples visão.
Você pode observar esse fenómeno com mais facilidade usando a anotação de electõescaixinha. No entanto, somente o segundo nível de electrões é amostrado. Os electrões 1s
estão demasiadamente fundos, dentro do átomo, para serem envolvidos em ligações. Os
únicos electrões, directamente, disponíveis para partilhar são os electrões 2p. porque não são
metano CH
2
1
2
x
1
y
2
2
Promoção de electrões
Quando as ligações são formadas, liberta-se energia e o sistema torna-se mais estável. Se o
carbono forma 4 ligações em vez de 2, liberta-se o dobro da energia e, assim, as moléculas
resultantes tornam-se mais estáveis.
Existe apenas uma pequena diferença de energia entre as orbitais 2s e 2p, sendo assim, é
possível que o carbono forneça a pouca energia necessária para promover um electrão de 2s
para as orbitais vazias 2p, com vista a disponibilizar 4 electrões desemparelhados. A energiaextra libertada quando se formam as ligações é mais do que compensatória da energia
fornecida inicialmente.
Depois de se ter 4 electrões desemparelhados, prontos para formar ligações, surge um outro
problema. No metano, todas as ligações carbono- hidrogénio são iguais, contudo os electrões
estão em dois tipos diferentes de orbitais. Você irá obter 4 ligações iguais, apesar de não
partir de quatro orbitais idênticas.
Hibridização
Os electrões reorganizam-se, novamente, num processo chamado hibridização. Este
reorganiza os electrões em quatro orbitais idênticas, chamadas híbridos SP3 (porque são
formadas por uma orbital s e três orbitais p). Você deve ler “sp3” (s p três) – e não “sp ao
cubo”.
As orbitais sp3 são um pouco parecidas com meia orbital p e organizam-se no espaço por
forma a que fiquem o mais afastadas possível. Você pode imaginar o núcleo com sendo o
centro de um tetraedro (pirâmide com base triangular) com orbitais apontadas para os cantos.
Para melhor percepção, o núcleo é desenhado num tamanho maior do que aquele que,
realmente, ele apresenta.
O que acontece quando as ligações são formadas?
Lembre-se que o electrão do hidrogénio está numa orbital 1s – uma região do espaço, esférica
e simétrica, em volta do núcleo onde existe uma certa probabilidade (digamos 95%) de
encontrar o electrão. Quando a ligação covalente é formada, as orbitais atómicas (as orbitais
nos átomos separados) juntam-se para produzir novas orbitais que contém os pares de
electrões que fazem as ligações.
Quatro orbitais moleculares são formadas, parecidas com as orbitais híbridas sp3 originais,
mas com núcleos de hidrogénio embebidos em cada lóbulo. Cada orbital conserva 2 electrões
desenhados, anteriormente, com pontos e cruzes.
Os princípios envolvidos – promoção de electrões quando necessário, seguida de hibridização
e depois da formação de orbitais moleculares – podem ser aplicados para qualquer molécula
com ligações covalentes.
Etano C H
2
6
A formação de orbitais moleculares no etano.
O etano não é particularmente importante nesta fase, mas ele é incluído porque é um exemplo
simples de como a ligação carbono-carbono é formada.
Cada átomo de carbono, no etano, promove o electrão e forma os híbridos SP3, exactamente
como é descrito no metano.
Os hidrogénios se ligam com os dois carbonos para produzir orbitais moleculares, justamente,
como estes fizeram no metano. Os dois átomos de carbono ligam-se através da fusão das
extremidades das restantes orbitais híbridas SP3 para formar novas orbitais moleculares. A
ligação formada nesta sobreposição das extremidades é chamada ligação sigma.
Em qualquer ligação sigma, o local preferencial para se encontrar o par de electrões é a linha
entre os dois núcleos.
Livre rotação da ligação simples carbono-carbono
As duas extremidades desta molécula podem girar praticamente livres em torno da ligação
sigma, de modo que existe uma infinidade de possibilidades de formas da molécula do etano.
Algumas formas são possíveis em todos os casos, o grupo CH 3 na mão esquerda é mantido
numa posição constante, de modo que se possa ver o efeito da rotação do grupo da mão
direita.
Outros alcanos
Todos os outros alcanos são ligados do mesmo modo. Os átomos de carbono vão, cada um,
promover electrões e depois hibridizar para formar orbitais híbridas sp3.
Os átomos de carbono juntam-se formando as ligações sigmas pela sobreposição das
extremidades das suas orbitais híbridas sp3.
Os átomos de hidrogénio serão juntados onde for necessário por uma sobreposição das suas
orbitais 1s1 com as obitais híbridas sp3 no átomo de carbono.
Importância: O conhecimento da hibridização sp3 nas ligações do metano e etano são
aplicáveis na formação de ligações em outros alcanos.
Link útil # 6
Título: Ligações no eteno – hibridização sp3
http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/ethene.html
Folha de rosto. Visão simples da ligação no eteno
Num nível simples, você terá desenhado o eteno mostrando as duas ligações entre os átomos
de carbono. Nesta fase, o eteno é mais interessante do que isso.
Visão das orbitais da ligação do eteno
Eteno é formado por átomos de hidrogénio (1s1) e átomos de carbono (1s 2s 2p 2p ).
2
2
1
x
1
y
O átomo de carbono não tem electrões desemparelhados suficientes para formar o número de
ligações requeridas, então precisa de promover um dos pares 2s2 para as orbitais livres 2p z .
Isto é exactamente o mesmo que acontece onde o carbono forma ligações com qualquer um a
que se tenha unido.
Nesta fase existe uma diferença, porque cada carbono está ligado a, apenas, três outros
átomos em vez de quatro – como no metano e no etano. Quando o carbono hibridiza as suas
orbitais externas antes de formar ligações, nesse momento, ele só hibridiza três das quatro
orbitais. Ele usa os dois electrões 2s e os dois electrões 2p, contudo deixa os outros electrões
2p inalterados.
As novas orbitais são chamadas sp2 porque são formadas pela reorganização de uma orbital S
e duas orbitais P. As orbitais sp2 parecem-se com as orbitais sp3 – já vistas nas ligações do
metano – com excepção ao facto de serem mais curtas e gordas.
As três orbitais sp2 orientam-se o mais afastado possível entre elas – o que acontece no plano
a 1200 uma da outra. A restante orbital p mantém um ângulo recto para com elas.
Os dois átomos de carbono e os quatro átomos de hidrogénio, antes de se juntarem, teriam a
seguinte aparência:
As várias orbitais atómicas que estão direccionadas umas para as outras agora fundem para
formar orbitais moleculares, cada uma contendo um par de electrões de ligação. Estas são
ligações sigmas tal como aquelas formadas na sobreposição dos extremos de orbitais atómicas
no etano.
As orbitais p não estão direccionadas umas às outras, e por isso, por enquanto, vamos deixálas de lado. No diagrama os pontos pretos representam os núcleos dos átomos.
Observe que as orbitais p estão tão próximas que chegam a se sobrepôr lateralmente. A
sobreposição lateral cria, portanto, orbitais moleculares, mas de um tipo diferente. Nestas, os
electrões não se mantém no eixo da ligação, mas acima ou abaixo do plano da molécula. A
ligação formada desta forma é chamada ligação pi.
Para clarificar, as ligações sigma são demostradas usando linhas – cada linha representa um
par de electrões partilhados. Os vários tipos de linhas mostram a direcção para a qual as
ligações estão orientadas:
A linha cheia representa a ligação no plano do écran (ou do papel se estiver com o
formato impresso);
A linha descontínua é a ligação que vai para trás afastando-se de si, e as que se
encontram em cunha mostram as ligações que vêm para frente, na sua direcção.
Mesmo que o programa não preveja que você saiba como se forma a ligação pi, espera-se que
tenha a noção de que elas existem. A ligação pi domina a química do eteno. É muito
vulnerável a ataques na região mais negativa do espaço por cima e por baixo da molécula. Ela
está a alguma distância do controlo do núcleo e, por isso, é uma ligação mais fraca do que a
ligação sigma ligando dois carbonos.
Todas ligações duplas (qualquer que sejam os átomos que possam ligar) consistem numa
ligação sigma e numa ligação pi.
Importância: O menú fornece uma boa introdução ao conceito de hibridização sp2.
Link útil # 7
Título: Ligações no etino (acetileno) – hibridização sp1
http:/www./chemguide.co.uk/basicorg/bonding/ethyne.html
Folha de rosto
Descrição: Um facto importante é que a abordagem nestas páginas segue uma explanação
similar (mas muito mais fácil) das ligações do eteno. Embora você já esteja familiarizado
com elas, deve ler primeiro as páginas sobre o eteno.
Para perceber o eteno, você teve que entender as orbitais e as ligações no metano.
Dependendo de quantas outras páginas você poderá ter de referenciar, mais tarde, regresse a
esta página usando a tecla retornar no teu browser ou vá ao menú do historial de ficheiros, ou
ainda, ao menú ligações orgânicas (links no fim de cada página desta secção).
Etino, C H
2
2`
Visão simplificada sobre as ligações do etino
O etino tem uma ligação tripla entre os dois átomos de carbono. No diagrama, cada linha
representa um par de electrões compartilhados.
Se leu as páginas do eteno, espera que o etino seja mais complicado do que o que esta
estrutura simples sugere.
Visão das orbitais nas ligações do etino
O etino é formado de átomos de hidrogénio (1s) e átomos de carbono (1s 2s 2p 2p ).
2
2
1
x
1
y
O átomo de carbono não tem electrões desemparelhados suficientes para formar quatro
ligações (1 com hidrogénio e três, com o outro carbono), então, ele precisa de promover um
dos pares 2s2 para a orbital livre 2p. Isto é exactamente o que acontece sempre que o carbono
forma ligações com qualquer elemento a que, finalmente, se liga.
Cada carbono está ligado, somente, a dois outros átomos em vez de quatro (como no metano
ou etano) ou três (como no eteno) e assim, quando o átomo carbono hibridiza as orbitais
externas, antes de formar ligações, apenas hibridiza duas das orbitais.
Ele usa electrões 2s e um dos electrões 2p, mas deixa os electrões 2p inalterados. As novas
orbitais híbridas formadas são chamadas sp1 híbridos
que aparecem no átomo (usando a mesma codificação de cores).
Os dois lóbulos verdes correspondem a duas orbitais híbridas diferentes – orientadas o mais
afastado possível uma da outra. Não as confunda com a forma das orbitais p. Os dois átomos
de carbono e os dois átomos de hidrogénio antes de se juntarem apareceriam conforme a
ilustração que se segue:
As várias orbitais atómicas que estão orientadas umas para as outras, agora fundem para
formar orbitais moleculares contendo, cada uma, um par de electrões de ligação. Estas são
ligações sigmas iguais àquelas formadas pela sobreposição das extremidades das orbitais
atómicas no etano. No próximo diagrama, a ligação sigma é demostrada pela cor laranja.
As várias orbitais p (agora demostradas num vermelho ligeiramente diferente, para evitar
confusões) agora, estão tão juntas que se sobrepõem lateralmente.
A sobreposição lateral entre as duas orbitais que permanecem p produz duas ligações pi –
cada uma similar a ligação pi encontrada no eteno. Estas ligações pi estão a 900 uma da outra
– uma acima e abaixo da molécula, e a outra em frente e por trás da molécula. Atenção aos
diferentes tons do vermelho para as duas ligações pi diferentes.
Importância: As ligações em acetileno introduzem o conceito de hibridização típico de todos
sistemas de ligação tripla. O conhecimento deverá ser, igualmente, bom para outros sistemas
de alcino.
Link útil # 8
Título: Ligações em compostos carbonilos URL
http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/carbonyl.html
Folha de rosto
Descrição: O grupo carbonilo. Visão simplificada da ligação dupla carbono-oxigénio.
Onde ocorre a ligação dupla, C=O (carbono- oxigénio) nos compostos orgânicos, essa ligação
é chamada grupo carbonilo.
Observaremos as ligações no metanal, mas será igualmente aplicável para outros compostos
contendo C=O. O aspecto interessante é natureza da ligação dupla carbono-oxigénio – e não
onde está ligada.
Uma visão geral da ligação dupla carbono-oxigénio
O átomo de carbono
Tal como no eteno ou benzeno, o átomo de carbono está ligado a três outros átomos. Os
electrões do carbono reorganizam-se, e da promoção e hibridização formam-se orbitais
híbridas sp2.
A promoção resulta em:
Hibridização da orbital 2s e duas das orbitais 2p o que significa que o átomo de carbono agora
apresenta o diagrama a direita.
Três orbitais híbridas sp2 formaram e orientam-se no espaço, o mais afastados possível. Isto é
exactamente o mesmo o que acorre com o eteno ou benzeno.
Os átomos de oxigénio
A estrutura electrónica do oxigénio é 1s 2s 2p 2p 2p
2
2
2
x
1
y
1
z
Os electrões 1s estão muito fundos dentro do átomo, de tal forma que possam ser abrangidos
na ligação, por isso, a partir de agora, vamos ignorá-los. A hibridização também acontece no
átomo de oxigénio. É mais fácil observar isto usando “electrões em caixinhas”.
Nesta fase, duas das orbitais sp2 contêm um par de electrões desemparelhados.
Ajuda: O “par desemparelhado” de electrões é o par de electrões no nível da ligação que não está em
uso para se ligar a um outro átomo.
O átomo de carbono e átomo de oxigénio ligam-se através de processos mais parecidos do
que dois átomos de carbono no eteno. No próximo diagrama, assumimos que o carbono ligase a dois hidrogénios para formar o metanal mas ele podia, igualmente, ligar-se perfeitamente
a qualquer outro elemento.
A sopreposição lateralizada produz a ligação pi.
Isso significa que essa ligação é, exactamente, a mesma com a que se forma no eteno? Não!
A distribuição dos electrões na ligação pi está levemente distorcida em direcção ao oxigénio
no fim da ligação, porque o oxigénio é muito mais electronegativo do que o carbono.
Ajuda: Você pode ler mais sobre a origem da electronegatividade e seus efeitos nos
compostos orgânicos num artigo separado.
A distorção na ligação pi causa grandes diferenças nas reações de compostos contendo a
ligação dupla carbono-oxigénio com compostos contendo a ligação dupla carbono-carbono,
como o eteno.
Nota: Pode ler sobre reacções de adição ou reações de adição e eliminação dos compostos
carbonilos em qualquer parte deste site.
Importância: O conceito de ligação nos compostos carbonilos é importante para perceber a
química de todos sistemas carbonilos. A natureza polar da ligação carbono-oxigénio é o eixo
para todas as reacções dos compostos carbonilos.
Link útil # 9
Título: Entendendo química: álcoois menú URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcoholmenu.html
Folha de rosto
Descrição: Introdução aos álcoois e suas propriedades físicas
A produção de álcoois
A produção dos álcoois dos alcenos, e a produção do etanol por fermentação.
Desidratando álcoois para produzir alcenos
Vários métodos laboratoriais para converter álcoois em alcenos.
A reação entre álcoois e sódio
Detalhes deste tipo de reacção e algumas propriedades simples dos iões alcoxídos formados.
Substituição do grupo OH por átomos de halogéneos
Reacções entre álcoois e haletos de fósforo (como Pentacloreto de fósforo) ou óxido sulfato
de cloreto (cloreto de tionilo), e misturas como brometo de sódio e ácido sulfúrico
concentrado incluindo testes para o grupo OH usando PCl.
Oxidação dos álcoois
A oxidação de álcoois usando solução acidificada de dicromato de potássio, e seu uso na
produção de aldeidos, cetonas e ácidos carboxilicos. Uso da reação como teste para álcoois
primários, secundários e álcoois terciários.
Fazendo esters dos álcoois…
Principais reacções entre álcoois e ácidos carboxilicos para produzir esteres, juntamente com
uma resumida ilustração da produção de estéres da reacção entre álcoois e cloretos de acilo ou
anidridos ácidos.
Reacção do triodometano (iodoformio)
O uso desta reação para detectar a presença do grupo CH CH(OH) nos álcoois.
3
Uso de álcoois
Concentração em etanol e metanol, mas com alguma menção ao propano-2-ol.
Importância: A química dos álcoois é versátil, como já constatamos pelas suas reacções.
Essas reacções serão discutidas no link que se segue. A nomenclatura, classificação e
propriedades físicas são dadas no link que se segue imediatamente.
Link útil # 10
Título: Introdução de álcoois URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/background.html Screen Capture
Descrição: Esta página explica o que são os álcoois e quais as diferenças entre álcoois
primários, secundários e terciários. Ele aborda, com algum detalhe, as suas propriedades
físicas simples, como por exemplo a solubilidade e os pontos de ebulição.
O que são os álcoois?
Exemplos
Álcoois são compostos nos quais um ou mais hidrogénios, num alcano, foram substituídos
pelo grupo – OH. Para os propósitos do nível UK, iremos olhar apenas para os compostos
contendo um grupo –OH.
Por exemplo
Nota: Se não está seguro em relação a nomeação dos compostos orgânicos, então, deve seguir
rigorosamente o link anterior, antes de avançar.
Use a tecla de retorno no seu browser para voltar para esta página.
Diferentes tipos de álcoois
Os Álcoois encontram-se em diferentes classes dependendo de como o grupo –OH está
posicionado na cadeia de átomos de carbono.
Álcoois primários
Num álcool primário (10) o carbono que carrega o grupo -OH está
ligado a apenas um grupo alquilico.
Nota: Um grupo alquilico é um grupo como o metil CH , ou etil CH CH . Estes são grupos
contendo cadeias de átomos de carbono que podem ser ramificados. Os grupos alquilicos
recebem a fórmula geral R.
3
3
2
Alguns exemplos de álcoois primários incluem:
Repare que, independentemente de quão complexo ser o grupo alquilico ligado, em cada caso
existe apenas uma conexão com o grupo alquilico do grupo que mantém o grupo –OH.
No entanto, existe uma excepção para essa regra. O metanol é considerado como sendo álcool
primário, embora não tenha um grupo alquilico ligado ao átomo de carbono com o grupo –
OH.
Álcoois secundários
Num álcool secundário (20), o carbono com o grupo –OH está directamente ligado a dois
grupos alquilicos, que podem ser iguais ou diferentes.
Exemplos
Álcoois terceários
Num álcool terciário (30), o carbono com o grupo –OH está directamente ligado a três grupos
alquilicos, que podem ser iguais ou diferentes.
Exemplos:
Propriedades físicas dos álcoois
Pontos de ebulição
O gráfico mostra os pontos de ebulição de alguns álcoois primários simples contendo, a partir
de, 4 átomos de carbono.
Methanol
etanol
propano-1-ol
butano-1-ol
Eles são comparados com alcanos equivalentes ( de metano até butano) com o mesmo número
de átomos de carbono.
Nota: Se não está satisfeito com o conhecimento sobre as forças intermoleculares (incluindo
as forças de dispersão de Van der Waals e pontes de hidrogénio) então, deve realmente seguir
este link antes de avançar. A etapa seguinte não fará muito sentido se você não estiver
familiarizado com os vários tipos de forças intermoleculares.
Use a tecla retorno e pode procurar de volta esta página
Pontes de hidrogénio
As pontes de hidrogénio ocorrem entre moléculas onde existe o átomo hidrogénio ligado à um
elemento muito electronegativo – Flúor e oxigénio ou oxigénio.
No caso dos álcoois, existem sempre pontes de hidrogénio entre o átomo de hidrogénio
ligeiramente positivo e o par desemparelhado no oxigénio.
Os átomos de hidrogénio são ligeiramente positivos porque os electrões de ligação são
puxados em direcção ao átomo de oxigénio bastante electronegativo.
Nota: Se quer ser exigente, observe que o diagrama é ligeiramente enganador, porque ele
sugere que todos os pares de electrões livres nos átomos de oxigénio estão a formar pontes
de hidrogénio. Num álcool isso não pode acontecer.
Tomando o álcool como um todo, os átomos de hidrogénio ligeiramente positivos são,
quanto muito, metade dos pares livres. Em qualquer momento, apenas a metade dos pares
livres no álcool líquido poderão ter pontes de hidrogénio, pois não existem hidrogénios
positivos suficientes em sua volta.
No diagrama, para mostrar o arranjo tridimensional, as linhas com forma de cunha mostram
as ligações saindo do ecrã ou do papel em tua direcção. As ligações ponteadas (outras além do
hidrogénio e das pontes de hidrogénio) mostram as ligações indo para trás do ecrã ou papel,
afastando-se de si.
Nos alcanos, as únicas forças são as forças de dispersão de Van de Waals. As pontes de
hidrogénio são mais fortes do estas e, por isso, dispende-se mais energia a separar as
moléculas de álcoois do que dos alcanos.
O efeito das forças de Van der Waals.
Nos pontos de ebulição dos álcoois.
As pontes de hidrogénio não são as únicas forças intermoleculares presentes nos álcoois.
Existem forças de dispersão de Van der Waals e as interacções dipolo-dipolo.
As pontes de hidrogénio e as interacções dipolo-dipolo são as mesmas em todos os álcoois,
mas as forças de dispersão de Van der Waals aumentam com o crescimento do álcool.
A atracção fica mais forte com o alongamento da molécula e existência de mais electrões, o
que eleva o tamanho dos dipolos temporários formados.
Esta é a razão pela qual os pontos de ebulição crescem com o aumento do número de átomos
de carbono na cadeia.
Na comparação entre alcanos e álcoois:
Mesmo que não existisse nenhuma ponte de hidrogénio e interacções dipolo-dipolo, os pontos
de ebulição dos álcoois seriam mais altos do que dos alcanos correspondentes, com o mesmo
número de átomos de carbono.
Compare o etano e o etanol:
Etanol é a molécula mais longa e o oxigénio trás consigo 8 electrões extras.
Entretanto, se você quiser fazer uma comparação mais honesta para mostrar o efeito das
pontes de hidrogénio sobre o ponto de ebulição, seria melhor comparar etanol com propano
em vez de etano.
Solubilidade em água.
Os álcoois pequenos são completamente solúveis em água. Em qualquer proporção que os
misturar, irá ter uma solução muito simples. Contudo, a solubilidade decresce com o aumento
do comprimento da cadeia dos álcoois. Portanto, logo que obtenha quatro carbonos e os
ultrapasse, o decréscimo da solubilidade torna-se notória e, como resultado, irá terminar com
duas camadas no tubo de ensaio.
A solubilidade de álcoois curtos na água.
Considere o etanol como um álcool pequeno típico. Em ambos, água pura e álcool puro, a
principal atração intermolecular é a ponte de hidrogénio.
Para misturar os dois, é necessário quebrar as ligações entre as moléculas de água e as pontes
de hidrogénio entre as moléculas de etanol. Entretanto, é preciso muita energia para fazer
ambas coisas.
A energia libertada quando as novas ligações de hidrogénio são feitas, compensa mais ou
menos àquela que é necessária para quebrar as primeiras originais.
Nota: Se não passou antes pela entropia, não se entristeça por isso. A informação acima foi
mencionada porque a energia libertada, quando as novas ligações foram feitas, não é
precisamente suficiente para compensar a quebra das antigas, o que significa que o processo
de mistura é endotérmico. Se ela não fosse para o aumento da entropia, a solução não se
formaria.
Para realmente entender este processo, você precisaria ter estudado a entropia e energia livre.
Se tiver conheciemntos sobre isto, mas não estiver satisfeito com os cálculos envolvidos, você
poderá dar uma vista de olhos ao capítulo 11 do nosso livro de cálculo químico.
Baixa solubilidade dos ácoois maiores
Imagine o que acontece quando você tem 5 átomos de carbono em cada molécula de álcool.
As cadeias hidrocarboneto forçam o caminho entre as moléculas de água e, dessa forma,
quebram pontes de hidrogénio entre estes e as moléculas de água.
O –OH terminal das moléculas dos álcoois podem formar novas pontes de hidrogénio com as
moléculas de água, mas a parte do hidrocarboneto não forma pontes de hidrogénio.
Isso significa que muitas das pontes de hidrogénio quebradas não são substituídas por novas.
Todas as forças colocadas no lugar das pontes de hidrogénio originais são forças de dispersão
de Van der Waals entre água e partes do hidrocarboneto. Estas atracções são mais fracas. Isto
significa que não haverá energia suficiente de volta para compensar a da quebra das pontes de
hidrogénio. No entanto, mesmo permitido o aumento da desordem, o processo torna-se menos
possível. Com o aumento do comprimento do álcool, esta situação piora e, dessa forma a
solubilidade cai.
Importância: O menú fornece uma boa discussão sobre os álcoois. Nele são dadas
ilustrações claras para fazer o estudante perceber efectivamente a matéria. Siga os links
fornecidos e apreciará este artigo.
Link útil # 11
Título: Reagindo álcoois com sódio
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/sodium.html Folha de rosto
Link útil # 12
Título: A hidratação dos álcoois URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols//dehydration.html Screen Capture
Link útil # 13
Título: Percebendo química: ácidos carboxilicos menu URL
http://chemguide.co.ukorganicprops/acidmenu.html Folha de rosto
Link útil # 14
Título: Introduzindo ácidos carboxilicos URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/background.html
Folha de rosto
Link útil # 15
Título: Introduzindo esteres URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html Screen Capture
Link útil # 16
Título: Introduzindo aldeídos e cetonas URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/background.html
Folha de rosto
Link útil # 17
Titulo: Fazendo aldeídos e cetonas
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/preparation.html Screen Capture
Link útil # 18
Título: Reacções de aldeídos e cetonas com reagentes de Grignard URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/grignard.html
Folha de rosto
Link útil # 19
Título: Oxidação de aldeídos e cetonas URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/oxidation.html
Folha de rosto
Link útil # 20
Título: Redução de aldeídos e cetonas URL
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/reduction.html Screen Capture
Link útil # 21
Título: Adição simples nos aldeídos e cetonas
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addition.html
Folha de rosto
Link útil # 22
Título: Reacções de adição e eliminação em aldeídos e cetonas
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addelim.html
Folha de rosto
Link útil # 23
Título:
A
reação
do
triiodometano
(iodoformio)
com
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/iodoform.html
Folha de rosto
aldeídos
e
cetonas
XIV.Actividades de aprendizagem
Actividade de aprendizagem # 1
Título da actividade de aprendizagem: Hidrocarbonetos
OBJECTIVOS
No final desta actividade, estudante deve ser capaz de:
- Conhecer os diferentes tipos de hidrocarbonetos;
- Classificar as propriedades físicas e químicas dos hidrocarbonetos.
Sumário da actividade de aprendizagem:
Hidrocarbonetos são os compostos orgânicos mais simples. Eles são constituídos,
interinamente, por átomos de carbono e hidrogénio e são, largamente, usados como
combustível. A Gasolina, o propano e o gás natural são exemplos comuns de hidrocarbonetos.
Estes compostos são compostos não polares porque contêm apenas átomos de carbono e
hidrogénio.
Alienação de hidrocarbonetos é a substituição de hidrogénio por halogénios, particularmente,
nos alcenos e alcinos, porque os alcanos são menos reactivos do que os outros. Predominam
as reações de hidrogenação e halogenação de ambos alcenos e alcinos para formar
respectivamente alcanos e halogenoalcanos.
Lista da literatura relevante
Química orgânica, Quinta Edição Robert Tornton Morrison e Robert Neilson Boyd
Direito de cópia 1987,1983,1973,1966,1956
Química 12 McGraw-Hill Ryerson Direito de copia 2002
Química orgânica segunda Edição T.W.Graham Solomans John Wiley &
Sons
Direito de cópia 1976,1978,1980
Lista de recursos relevantes
Química orgânica, Quinta Edição Robert Tornton Morrison e Robert Neilson Boyd
Direito de cópia 1987,1983,1973,1966,1956
Química 12 McGraw-Hill Ryerson Direito de cópia 2002
Química orgânica segunda Edição T.W.Graham Solomans John Wiley &
Sons
Direito de cópia 1976,1978,1980
Lista de links úteis e relevantes
Descrição detalhada da actividade: Os Hidrocarbonetos genericamente consistem em três
grupos diferentes chamados alcanos, acenos e alcinos.
Um alcano é um hidrocarboneto que só tem ligações simples.
Alceno é um composto que tem pelo menos uma ligação dupla.
Alcino é um composto que tem pelo menos uma ligação tripla.
Exemplos da nomeclatura da IUPAC na nomeação de alcanos e cicloalcanos
CH 3 CHCH 3
CH 3
2- metilpropano Metilciclopentano
Nomeação de hidrocarbonetos usando o sistema da IUPAC
Procedimentos:
Passo 1
Escolha como família da estrutura, a cadeia contínua mais longa e considere o composto
como derivado dessa estrutura pela substituição de hidrogénio por vários grupos alquílicos.
Por exemplo, Isobutano A (veja abaixo) pode ser considerado como provindo do propano,
através da substituição de hidrogénio pelo grupo metilo. Assim, o isobutano pode ser
nomeado metilpropano.
CH3CHCH3
CH3
A
Methylpropane
CH3CH2CH2CHCH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
B
2-Methylpentane
C
3-Methylpentane
Isobutane
Passo 2
Indique por número, onde seja necessário, o carbono no qual o grupo alquilo esteja ligado,
como por exemplo no caso dos isomeros metilpentanos B e C ilustrados acima.
Passo 3
Na numeração da cadeia matriz, comece pela extremidade que irá resultar dos números mais
baixos; Por exemplo, em B ( no diagrama acima) é chamado 2-metilpentano e não 4metilpentano.
Passo 4
Se o mesmo grupo alquilico ocorrer mais do que uma vez como cadeia lateral, isso deve ser
indicado através dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc. para mostrar quantos grupos são, e indicar,
por vários números, as posições de cada grupo, como no caso de 2,2,4-trimetilpentano D.
CH3 CH3
CH3CHCH2CCH3 CH 3 CH 2 CH 2
CH2 C CH3
CH
CH3CH3 CH
3
H3C
CH
D
E
3
2,2,4-trimetilpentano 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano
Passo 5
Se houver vários grupos alquilos diferentes ligados a cadeia matriz, nomeie-os em ordem
do tamanho crescente ou alfabética, como por exemplo 3,3-Dietil-5-isopropil-4-metiloctano
ilustrado acima.
Para sistemas cíclicos, usa-se o prefixo ciclo- para mostrar a natureza cíclica – seguido pelo
nome correspondente ao hidrocarboneto de cadeia aberta com o mesmo número de átomos de
carbono como o anel. Por exemplo:
H
2
H2 C H 2 C CH 2
C H2C
CH 2
CH
2
CH 2 H 2 C CH 2 H2C CH 2
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
A posição dos substitutos no anel, no grupo alquino, nos halogenos, etc, são indicados por
números. Assinalamos a posição 1 para um carbono particular e depois como número
Clockwise ou senão a volta do anel, a partir da baixa combinação de números. Por exemplo:
CH3
CH3
H2
H3C CH CC
CH2
H2C
CH2 H2C
Cl H2C C
CH CH2 H2CH2C
H
C
CH3 H2
Chlorocyclopropane
1,1-Dimethylcyclopentane
1,3-Dimethylcyclohexane
Os anéis alifáticos são normalmente, por conveniência, representados por figuras geométricas
simples: O triângulo para ciclopropano, o quadrado para o ciclobutano, pentágono para o
ciclopentano e o hexágono para o ciclohexano e assim por diante. Entende-se que dois átomos
de hidrogénio estão localizados em cada canto, a não ser quando indicado outro grupo
CH2CH3
Ethylcyclopentane
CH3
1,1-Dimethylcyclopentane
CH3
1
Cl
162 62
53
534 4
CH3
Ciclohexano 3-cloro-1-metilhexano 1,3-Dimetilciclohexano
Avaliação formativa
Atribua nomes aos seguintes hidrocarbonetos:
A)
CH2-CH2- CH-CH3 CH3 CH3
B) CH2=CH-CH3
Actividade de aprendizagem
A química orgânica opera virtualmente com todos os compostos do carbono.
Hidrocarbonetos: O carbono forma mais compostos do que qualquer outro elemento porque
os átomos de carbono são capazes de ligar-se entre si em cadeias lineares.
Este tipo de composto é constituído, somente, por dois elementos, hidrogénio e carbono. Com
base na estrutura, os hidrocarbonetos são divididos em duas principais classes – Alifáticos e
Aromáticos.
Os hidrocarbonetos alifáticos contêm átomos de carbono que estão ligados em uma ou mais
cadeias e anéis. Os átomos de carbono podem ter ligações simples, duplas ou triplas.
Hidrocarbonetos alifáticos incluem cadeias lineares e ciclo alcanos, alcenos e alcinos.
Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno e outros hidrocarbonetos que se assemelham ao
benzeno no seu comportamento químico. O Benzeno é o mais simples composto aromático. O
seu arranjo de ligações resulta na especial estabilidade da molécula.
O Alcano é um hidrocarboneto que tem apenas ligações simples. Os Alcanos que não
apresentam a forma de um anel têm a fórmula CnH2n+2. Em contrapartida, um alcano com a
forma de um anel é chamado cicloalcano. Cicloalcanos tem a fórmula CnH2n.
Um alceno é um composto que tem pelo menos uma ligação dupla. Cadeias abertas com uma
ligação dupla tem a mesma fórmula que os cicloalcanos, C H . A ligação dupla envolve dois
pares de electrões. Na ligação dupla, um par forma a ligação simples e o outro par forma uma
ligação adicional. Mas, os electrões na ligação adicional mais fraca são mais facilmente
acessíveis à reacções do que os electrões na ligação simples. Desta maneira, a ligação dupla
carbono-carbono é mais reactiva que a ligação simples carbono-carbono.
n
2n
O alcino é um composto que possui, pelo menos, uma ligação tripla. Alcinos com uma cadeia
aberta com uma ligação tripla têm a fórmula C H . As ligações tripas são mais reactivas do
que as ligações duplas. O grupo funcional dos alcinos é uma ligação tripla.
n
2n-2
Actividade de aprendizagem # 2
Título da actividade de aprendizagem: álcoois e éteres
OBJECTIVOS
No final desta actividade, o estudante deve ser capaz de:
- Conhecer os grupos funcionais dos álcoois e eteres;
- Conhecer as várias categorias de álcoois e eteres;
- Efectuar a síntese de álcoois e eteres.
Sumário da actividade de aprendizagem
Álcool é um composto orgânico que contém o grupo hidroxilo –OH. O álcool pode ser
primário, secundário ou terciário.
Éter é um composto orgânico que tem dois grupos alquilicos ligados a um átomo de oxigénio.
A fórmula geral de um éter é R-O-R.
Lista de recursos relevantes
Organic Chemistry Fifth Edition Robert Tornton Morrison and Robert Neilson Boyd
Copyright 1987,1983,1973,1966,1956
Chemistry 12 McGraw-Hill Ryerson Copyright 2002 Organic Chemistry second edition
T.W.Graham Solomans John Wiley & Sons
Copyright 1976,1978,1980
Lista dos links úteis e relevantes
AVALIAÇÃO FORMATIVA
1. Nomeie os seguintes álcoois e éteres usando o sistema da IUPAC e identifique qual dos
álcoois é primário, secundário e terciário.
A
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 2 OH
CH 3
B
CH3CH2OCH2CH2CH3
CH2-CH2-CH3
I
OH-CH2-CH2-CH-CH3 B) CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
Solução A
Passo 1
A cadeia principal tem seis átomos de carbono. O nome do alcano mãe é texano.
Passo 2
Substituindo -o por - ol resulta hexanol
Passo 3
Adicione o número da posição do grupo –OH, para obter hexanol-1
Passo 4
O grupo metil está presente no quarto carbono. O prefixo é 4-metil
Passo 5
O nome completo é 4-metilhexanol-1.
Solução B
Passo 1
O grupo alquino mais longo baseia-se no hidrocarboneto propane.
Passo 2
O grupo alcoxido é baseado no etano ( grupo etilico) localizado no primeiro átomo de
carbono da parta propano. Portanto, o prefixo é 1-etoxi- .
Passo 3
O nome completo é 1-etoxipropano ou etilpropiléter.
A seguir, nomeie os seguintes compostos:
A. CH 3 CH 2 CH 2 OH
OH
B
CH 3 -CH-CH-CH 2 CH 3
OH
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3
Actividade de aprendizagem # 3
Título da actividade de aprendizagem: Haletos de alquilo
OBJECTIVOS
No final desta actividade, o estudante deve ser capaz de:
- Conhecer a halogenação de haletos de alquilo;
- Nomear os haletos de alquilo usando a nomenclatura da IUPAC;
- Conhecer as propriedades físicas e químicas de haletos de alquilo.
Sumário da actividade de aprendizagem
Haletos de alquilo são Alcanos, em que um ou mais átomos de hidrogénio foram substituídos
por átomos de halogéneos como, F, Cl, Br ou I.
Halogenação de hidrocarbonetos é a substituição de hidrogénio por halogéneos,
particularmente, os alcenos e alcinos porque os alcanos são menos reactivos do que os outros.
Lista da literatura relevante
Organic Chemistry Fifth Edition Robert Tornton
Morrison and Robert Neilson Boyd Copyright
1987,1983,1973,1966,1956
Chemistry 12 McGraw-Hill Ryerson Copyright 2002 Organic Chemistry second edition
T.W.Graham Solomans John Wiley & Sons
Copyright 1976,1978,1980
Lista dos recursos relevantes
Organic Chemistry Fifth Edition Robert Tornton Morrison and Robert Neilson Boyd
Copyright 1987,1983,1973,1966,1956
Chemistry 12 McGraw-Hill Ryerson Copyright 2002 Organic Chemistry second edition
T.W.Graham Solomans John Wiley & Sons
Copyright 1976,1978,1980
Lista de links úteis e relevantes
Descrição detalhada da actividade
Um haleto de alquilo pode ser considerado um alcano, no qual um ou mais átomos de
hidrogénio foram substituídos por átomos de halogéneos.
Halogenação de hidrocarbonetos é a substituição de hidrogénio por halogéneos
particularmente os alcenos e alcinos, dado que os alcanos são menos reactivos do que os
outros.
Exemplo de nomeação de haletos de alquilo usando a nomenclatura da IUPAC
Br
CH 3
Solução
O hidrocarboneto mãe deste composto é o ciclohexano. Dois átomos brometos encontram-se
ligados nas posições número 1 e 3. Daí, a parte do prefixo 1,3-dibromo-. No composto está,
igualmente, o grupo metil na posição 4.
O prefixo todo é designado 1,3-dibromo-4-metil- e o nome completo do composto é 1,3dibromo-4-metilciclohexano.
Avaliação formativa
Desenhe o diagrama de estrutura para os seguintes haletos de alquilo:
A) Bromoetano.
B) 2,3,4 iodo-3-metilheptano.
Actividade de aprendizagem # 4
Título da actividade de aprendizagem: Aminas
OBJECTIVOS
No final desta actividade, o estudante deve ser capaz de:
- Conhecer as diferentes categorias de aminas;
- Conhecer a estrutura geral das aminas;
- Nomear as aminas usando a nomenclatura da IUPAC
Sumário da actividade de aprendizagem
Aminas são compostos orgânicos com o grupo funcional –NH2, -NHR, ou -NR2. A letra N
refere-se ao átomo de nitrogénio e a letra R é referente ao grupo alquílico ligado ao
nitrogénio. A fórmula geral da amina é, por isso, RNH2, R 2 NH, ou R 3 N onde R é um grupo
alquilo ou arilo.
Lista da literatura relevante
Organic Chemistry Fifth Edition Robert Tornton Morrison and Robert Neilson Boyd
Copyright 1987,1983,1973,1966,1956
Chemistry 12 McGraw-Hill Ryerson Copyright 2002
Organic Chemistry second edition T.W.Graham Solomans John Wiley & Sons
Copyright 1976,1978,1980
Lista de links úteis e relevantes
Descrição detalhada da actividade
Aminas é um composto orgânico com o grupo funcional –NH2, -NHR, -NR2. A letra N
refere-se ao átomo de nitrogénio e a letra R refere-se ao grupo alquilico ligado ao nitrogénio.
Portanto, a fórmula geral da amina é RNH2, R 2 NH, ou R 3 N.
Exemplo: Nomeando aminas usando o sistema da IUPAC
CH 3 CHCH 3
NHCH 3
SOLUÇÕES
Passo 1
O grupo propilo é o mais longo dos dois grupos ligados ao átomo de nitrogénio. Por isso, o
alcano mãe é o propano.
Passo 2
Substituindo o hidrocarboneto mãe por uma amina forma-se a propanamina. O número de
posição do grupo funcional no propano é 2.
Passo 3
O grupo metal é, portanto, ligado ao átomo de nitrogénio. O prefixo correspondente é N-matil
.
Passo 4
O nome completo é N-metil-2-propanoamina.
Avaliação formativa
Nomeie as aminas que se seguem, usando a nomenclatura da IUPAC:
A) - CH 3 -NH 2 NH 2
B) - CH 3 -CH 2 -CH-CH 3
Actividade de aprendizagem
Aminas: São compostos orgânicos cujo grupo functional é –NH2, -NHR, or NR2. A letra N
refere-se ao átomo de nitrogénio. A letra R é referente ao grupo alquilo ou arilo ligado ao
nitrogénio.
XV. Síntese do módulo
Este módulo é o curso de partida para a química orgânica. Ele introduz os estudantes para a
química dos hidrocarbonetos: alcanos, alcenos e alcinos; a química dos álcoois; a química dos
aldeidos e cetonas e a química dos ácidos carboxilicos. Por isso, você deve estudar, de forma
atenciosa, antes de prosseguir para outras áreas ou cursos. Os links fornecidos são muitos
úteis para o módulo. Portanto, assegure-se que consulta o maior número deles.
XVI. Avaliação somativa
Questão n.1: Observe as estruturas condensadas que abaixo se seguem ( numerads de 1 a 8) e
faça correspondência com a estrutura de linhas correctas (numeradas de A a L) que são
fornecidas mais abaixo. Por exemplo, se pensa que a estrutura condensada com o número 3
corresponde a estrutura de linhas D, então escreva como resposta: 3 = D.
1
2
3
4
5
6
7
( CH3)3CCH2CH(CH3)C2H5
(CH3)2CHCHBrCH2CH3
CH3CH(OH)CH(CH3C2H5)
(C2H5)2C=CHCHO
(CH3)2NCH2CH=CH2
CH3(CH2)2CH(CH3)CO2H
CH3CH2CO2CH(C2H5)2
CH3CHClCHClCOCH2CN
8
OH
B
A
OH
O
D
C
OH
H
O
F
E
N
Br GH
N
Br
I
J
O
Cl O
O
CN
K
L
Cl
Questão n. 2: Considere cada par de fórmulas de estrutura que abaixo se seguem (numeradas
de a-d) e escolha a alternativa correcta entre as respostas A, B e C.
(a)
CH 3
C CH3 and (CH 3 ) 3 -C-CH 3 (a) CH3
CH 3
CH 3
CH
(b) CH 2 =CHCH 2 CH 3 and
H 2 C CH 2
O
(c) CH 3 OCH 2 CH 3 and CH 3
(d) CH 3 CH 2 and CH3CH2CH2CH3
C CH 3
CH 2 CH 3
Possíveis Respostas
A. Mesmo composto;
B. Compostos diferentes que são isómeros constitucionais uns dos outros;
C. Diferentes compostos que não são isómeros.
Questão n. 3:
Para cada estrutura ( de I a V) assinale qual é a que corresponde à resposta correcta ( de A até
E).
IV V
Possiveis respostas
A- 2-pentil-1-hepteno ou 2-pentilhept-1-eno.
B- 1- Metil-2-(1-metilpropil) ciclohexeno.
C- 6-Metil-3-hepteno ou
6- Metilhept-3-eno.
D- 4-cloro-3-metilciclopenteno.
E- 3,5-Dimetil-2-hexeno ou 3,5Dimetilhexe-2-eno.
Questão n. 4: Do ponto de vista químico, qual das seguintes respostas corresponde à melhor
descrição dos álcoois? Escolha a resposta mais apropriada dentre as possíveis respostas (A-D)
fornecidas abaixo.
Possíveis respostas:
A. Compostos que podem embriagar as pessoas.
B. Compostos que tem pontos de ebulição mais altos do que os hidrocarbonetos.
C. Compostos em que um ou mais átomos de hidrogénio no alcano foram substituídos
pelo grupo –OH.
D. Compostos nos quais apenas um átomo de hidrogénio no alcano foi substituído por um
grupo –OH.
Questão n.5: Para a classificação de álcoois considera-se:
A.
B.
C.
D.
Suas propriedades físicas.
O comprimento da cadeia.
O átomo de carbono no qual o grupo funcional está ligado.
O sabor do álcool.
Questão n. 6: O ponto de ebulição de um álcool é sempre mais alto do que dos alcanos com
cadeia comparável devido a:
A.
B.
C.
D.
Interação dos átomos de carbono nos álcoois.
Operação de forças de Van der Waals presente nos álcoois, mas não nos alcanos.
Operação de pontes de hidrogénio em álcoois mas não em alcanos.
Ligações iónicas nas moléculas polares dos álcoois.
Questão n. 7: A solubilidade dos álcoois na água é maior do que dos alcanos porque:
A. O álcool é mais pesado do que alcano com a mesma cadeia carbónica.
B. A ligação covalente no álcool é melhor do que nos alcanos.
C. Existem pontes de hidrogénio entre as moléculas em interacção dos dois compostos,
álcool e água.
D. Existem ligações iónicas entre álcool e água.
Questão n. 8 : O grupo funcional presente nos ácidos carboxilicos é:
A. O grupo hidroxilo.
B. Ambos, o grupo hidroxilo e carbonilo presentes na molécula.
C. Grupo carboxilico.
D. Grupo –COOH.
Questão n. 9 : O ponto de ebulição dos ácidos carboxilicos é mais alto do que aqueles dos
álcoois com uma cadeia carbónica comparável devido a:
A. Pontes de hidrogénio nos ácidos carboxilicos resultarem na formação de dímeros.
B. Interacção das pontes de hidrogénio nos ácidos carboxilicos serem mais fracas do que
nos álcoois.
C. Formação de dímeros ocorrer, também, nos álcoois mas em extensão muito fraca.
D. Interacções iónicas das moléculas dos ácidos carboxilicos entre si.
Questão n. 10: Amidas e esteres
A.
são derivados de aminas e ácidos.
B.
são ambos derivados de ácidos carboxilicos.
C.
Ambos podem ser hidrolisados para produzir álcoois.
D.
Ambos podem ser hidrolisados para produzir ácidos carboxilicos.
VII. Referências
FrancisA.Carey(5 ed.)2003.OrganicChemistry(Chapters11&12).Boston.
BurrRidge. ILDubuque. 1AMadison.W1NewYork. SanFrancisco.St.
Louis.Bankok.Bogotà.Caracas.KualaLumpurLisbon.London.Madrid. México City.
Milan. Montreal. New Delhi. Santiago. Seoul. Singapore. Sydney. Taipei. Toronto.
McGraw Hill, (Publishers).
th
HenryF.HoltzclawandWilliamR.Robinson, general Chemistry 8 Edition,
D. C. Heath and Company, U.S.A., 1988.
th
John McMurry (5th ed.) 2000. Organic Chemistry. Pacific Grove . Albany .
Belmont.Boston.Cincinati.Johannesburg.London.Madrid.Melbourne . Mexico City .
New York . Scottsdale . Tokyo . Toronto. Brooks/Cole a division of Thomson
Learning, (Publishers).
Maitland Jones, Jr. (2 ed.) 2000. Organic Chemistry (Chapters 12, 13, & 24). New York.
London. W.W. Norton & Company, (Publishers).
nd
Mark G. Loudon (3 ed.) 1988. Organic Chemistry (Chapter 16). Menlo Park,
California.Reading.Massachussetts.NewYork.DonMills,Ontario.Wokingham,UK.Ams
terdam.Bonn.Paris.Milan.Sydney.Singapore.Tokyo. Seoul. Taipei. Mexico city. San
Juan. Benjamin/Cummings Publishing company, Inc. (Publishers).
rd
NorbertT.Porile;ModernUniversityChemistry, HarcourtBraceJovanovich, Inc., Nework,
1987.
OrganicChemistryFifthEditionRobertTorntonMorrisonandRobertNeilson
1987,1983,1973,1966,1956
Boyd
Organic Chemistry second edition T.W.Graham Solomans John Wiley & Sons
1976,1978,1980
Ralph H. Petrucci and Williams S. Haward; General Chemistry, 7 Edition, Prentice –
Hall International Inc., U.S.A, 1997
th
RaymondChang,
Chemistry,4
University Press, 2002.
th
Edition.McGraw-HillInc.,NewYork,1991,
Oxford
Raymond Chang, Chemistry 8 Edition, McGraw-Hill, New York, 2005.
th
XVIII. Autor principal do módulo
Dr. George Mhehe: E-mail: [email protected]
Birthdate: 23/04/1944 Marital status: married with triplets Academic background: BSc. Ed.,
University of Sierra Leone (1973) MSc., The University of Alberta (1976) PhD., The
University of DaresSalaam (1987) /for reseach done at the Catholic
University of Nijmegen, the Netherlands
Dr Mhehe has been with the University of DaresSalaam up to 2004, was head
of Chemistry Department (1990-1997).
Dr. Mhehe is currently with The Open University of Tanzania and is coordinating