Recristalização da Acetanilida

Recristalização da
Acetanilida
Fernanda Pollo
Simone Moraes Mantovani
Conceitos:
Compostos orgânicos sólidos quando
isolados de reações orgânicas
raramente são puros; estão
geralmente contaminados com
pequenas quantidades de outros
compostos “impurezas”.A purificação
de sólidos por cristalização baseiase na diferença da solubilidade.
Cristalização:
É um processo de equilíbrio que
produz material muito puro.Um
pequeno núcleo do cristal é formado
inicialmente e então cresce camada
por camada de maneira reversível. O
núcleo seleciona as moléculas
corretas da solução para formação
do cristal.Uma segunda cristalização
é chamada recristalização.
Procedimento:
• Dissolução da substância impura em
algum solvente apropriado próximo
ao ponto de ebulição.
• Filtração a quente para separar
partículas do material insolúvel e
poeira.
• Deixa a solução quente esfriar para
cristalizar a substância dissolvida.
------------• Separação dos cristais da água-mãe
e secagem .
• Determinação da pureza pelo ponto
de fusão.
Características do
solvente:
• Elevado poder de dissolução para a
substância a ser purificada em altas
temperaturas e baixo poder de
dissolução a temperatura ambiente.
• Deve produzir cristais bem formados
com o composto purificado.
• Deve ser facilmente removido dos
cristais(baixo ponto de ebulição).
--------------• Não reagir quimicamente com a
substância a ser purificada.
• Se dois ou mais solventes tem as
mesmas características, o melhor é
o de mais fácil manipulação, menos
inflamável e de menor custo.
Observação:
Deve-se tomar cuidado para não escolher
um solvente que tenha ponto de ebulição
mais elevado que o composto a ser
cristalizado.
Motivo: ele pode vir a se fundir formando
uma espécie de óleo que não se
recristaliza quando o solvente
esfria,formando um líquido super-resfriado.
Se isso ocorrer deve-se tentar dissolver o
óleo novamente para tentar a
recristalização.
Impurezas:
O produto de reações orgânicas pode
conter impurezas coloridas,com a
recristalização esta impureza se
dissolve no solvente em ebulição e é
parcialmente absorvida pelos cristais
que se separem pelo resfriamento
resultando em produto colorido.Em
alguns casos ocorre turvação devido
à presença de matéria resinosa ou
material finamente particulado.
---------Essas impurezas podem ser removidas
levando-se à ebulição a substância
em solução com um pouco de carvão
ativo (5-10 min) e filtra-se enquanto
quente
Carvão ativo:
O carvão adsorve as impurezas coloridas e
retém a matéria resinosa e finamente
dividida, assim o filtrado deposita cristais
puros.
Deve-se evitar uma quantidade excessiva de
descorante pois esse pode adsorver o
composto que está sendo purificado,a
quantidade ideal é de 1 a 2% do peso total do
sólido.
Tipos:
carvão animal: mais barato e nem tão eficaz.
carvão vegetal: celulose tem mais grupos OH
na superfície.
Cuidados:
• Não se deve colocar o carvão sobre a
solução em ebulição pois provocaria
uma grande agitação na solução
levando ao derramamento e perda do
material.
• O pó muito fino do carvão ativo pode
fazer mal aos pulmões quando
inalados.
Filtração à quente:
A solução em ebulição deve ser
filtrada rapidamente antes que
ocorra resfriamento indevido, por
isso o funil deve ser aquecido.
Qualquer sólido que se separe deve ser
recolocado no primeiro balão,
redissolvido a quente e filtrado
novamente.
Filtração à quente:
Recristalização:
É um processo lento e delicado,
depois de filtrado ajusta-se a
quantidade de solvente e deixa-se
esfriar para recristalizar ; pode ser
feito em um erlenmeyer ou em um
béquer tampado para evitar
contaminação por pó.
A taxa de resfriamento é que
determina o tamanho dos cristais.
--------Cristais grandes: resfriamento bem
lento, não esquecendo que cristais
muito grandes facilitam a oclusão
Cristais pequenos: acelera-se o
resfriamento porém há riscos como
dificuldade de lavagem e arraste de
impurezas junto com a precipitação
dos cristais.
Eventuais problemas na
recristalização:
• Substâncias com baixo ponto de
fusão podem formar um líquido
oleoso, se isso ocorrer, dissolver
novamente adicionando um pouco de
solvente, aquecer e agitar bastante
até a dissolução da substância em
seguida deixa-se esfriar lentamente
sob agitação até formar os primeiros
cristais.
---------• Se ocorrer formação de óleo devido a
impurezas usa-se novamente carvão
ativo e tenta-se a recristalização.
• Pode ocorrer que os cristais resistam
à cristalização e isso ocorre quando
a solução está muito saturada, ou
está sendo impedida por impurezas
como alcatrão ou outra substância
viscosa que age como colóide
protetor.
Para induzir a
cristalização:
• Arranhar a parede do frasco com um
bastão de vidro não polido para
provocar a formação de cristais pela
frequência que emite ou por arrastar
para dentro da solução pequenos
cristais que estavam na parede do
frasco e servirão de semente para
iniciar a nucleação.
---------• Coloca-se na solução pequenos
cristais da amostra para servir de
semente. Para obtê-los retira-se
algumas gotas da solução,coloca-se
numa lâmina e força-se a
cristalização por resfriamento rápido
ou utiliza-se pequenos pedaços da
amostra original ou de compostos já
purificados.
--------• Se o resfriamento for feito à
temperaturas muito baixas pode
tornar a massa muito viscosa e
retardar a cristalização, neste caso
deve-se deixar a mistura aquecer
vagarosamente, para passar através
de uma região de temperatura
adequada para formação dos
mesmos.
--------• Adicionar gelo seco produz um certo
número de locais frios e auxilia a
formação de cristais.
• Se todos os métodos falharem a
solução deve ser deixada em um
grande recipiente com gelo (ou
refrigerador) por um período
prolongado.
Filtração com sucção:
Com sucção há um aumento no fluxo
do filtrado. O papel de filtro deve ser
cortado no tamanho exato do
diâmetro do funil de Buchner para
evitar perda de vácuo e para que o
material não passe sem filtrar.
Molha-se o papel com solvente
gelado antes de filtrar para o papel
aderir ao funil.
-------O vácuo é feito com o auxilio de uma
trompa d’água mantendo um frasco
no meio como armadilha para evitar
que puxe água para a solução caso a
pressão caia. A solução não deve
encher mais que meio funil e os
cristais restantes no recipiente
devem ser lavado com solvente
gelado e retirados com uma bagueta
de ponta de borracha.
Filtração à vácuo:
Lavagem do precipitado
A lavagem é necessária para evitar
que impurezas dissolvidas na
solução fiquem aderidas nos cristais
quando o solvente evaporar .Faz-se a
lavagem dos cristais com água-mãe
ou com o solvente limpo e gelado.
Repete-se o procedimento três
vezes.
secagem
• Pode-se secar ao ar livre , mas se a
substância for higroscópica ela pode
hidrolizar.
• Usar papel absorvente , no entanto as
fibras do papel podem contaminar os
cristais ;
• A secagem pode ser feita na estufa mas
deve-se atentar para não exceder o ponto
de fusão do cristais;
• Também pode ser feita em dissecador a
vácuo na presença de agente
secante(CaCl2)anidro;
Ponto de fusão
O ponto de fusão é usado para determinar a
pureza de compostos orgânicos ,pois sua
fusão em uma faixa estreita de
temperatura (ponto de fusão bem definido)
,pode se alargar na presença de impurezas
, além de baixar o ponto de fusão.
No ponto de fusão a pressão de vapor na fase
líquida é igual à pressão de vapor na fase
sólida, uma vez que a temperatura
permanece inalterada até que todo o sólido
tenha se convertido a líquido.
Cálculos
Massa inicial = m1
Massa obtida= m2
M1 ------------------- 100%
M2 ------------------- x%
X=M2/M1X100