QUÍMICA PROF. RENÉ DOS REIS BORGES 1

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a) Dê os nomes dos grupos funcionais que
contêm átomos de H encontrados nas duas
estruturas. Qual dos dois aditivos pode
apresentar maior solubilidade num solvente
apolar? Justifique.
b) Dentre os aditivos, qual seria o mais indicado
para ser utilizado em alimentos de baixos
valores de pH? Justifique. Dê o nome do aditivo
A.I.
1. (Ufrj 2008) Os mais famosos violinos do
mundo foram fabricados entre 1600 e 1750
pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesãos era
o verniz, tido como o responsável pela
sonoridade única desses instrumentos. Os
vernizes antigos eram preparados a partir de
uma mistura de solventes e resinas, em
diferentes proporções. Uma receita datada de
1650 recomendava a mistura de resina de
pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda.
O quadro a seguir ilustra as principais
substâncias presentes nos ingredientes da
receita.
3. (Ufc 2007) O oseltamivir (Tamiflu - marca
registrada, I) é um antiviral isolado da planta
asiática 'Illicium verum' e empregado no
tratamento da gripe aviária.
a) Indique o nome da função orgânica em I que
possui o par de elétrons livres mais básico.
b) Determine a composição centesimal (uma
casa decimal) de I considerando-se a sua massa
molar um número inteiro.
a) Indique as funções das principais substâncias
encontradas no verniz.
b) Escreva a fórmula molecular do composto
III.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufrs) - Algumas cadeias carbônicas nas
questões de química orgânica foram desenhadas
na sua forma simplificada apenas pelas ligações
entre seus carbonos. Alguns átomos ficam,
assim, subentendidos.
2. (Unifesp 2008) Usam-se aditivos para
melhorar o aspecto e a preservação dos
alimentos industrializados.
4. Entre as muitas drogas utilizadas no
tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol
(estrutura a seguir), que é capaz de impedir a
atuação da enzima de transcrição no processo de
replicação viral.
O aditivo A.I é um agente antimicrobiano
utilizado em alimentos como suco de frutas
cítricas. O aditivo A.V é um agente antioxidante
utilizado em alimentos como as margarinas.
Nessa molécula estão presentes as funções
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6. (Fgv 2007) O gengibre é uma planta da
família das zingiberáceas, cujo princípio ativo
aromático está no rizoma. O sabor ardente e
acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e
zingerona.
orgânicas
a) amina, éster, cetona e fenol.
b) amina, éter, halogeneto de arila e álcool.
c) éster, cetona, halogeneto de arila e álcool.
d) éter, amina, halogeneto de alquila e fenol.
e) éter, halogeneto de arila, fenol e cetona.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufg 2008) O aspartame é utilizado como
edulcorante em alimentos dietéticos. Assim que
ingerido, ele é convertido em fenil-alanina, um
aminoácido, através de uma reação de hidrólise,
conforme equação química da figura 1.
No organismo humano, o excesso desse
aminoácido é metabolizado, inicialmente, pela
enzima fenil-alanina-hidroxilase, que realiza
uma hidroxilação na posição para do anel
aromático produzindo outro aminoácido, a
tirosina. Pessoas portadoras de uma herança
autossômica recessiva para o gene que codifica
tal enzima não conseguem realizar essa etapa do
metabolismo e, portanto, não podem ingerir
alimentos que contenham fenil-alanina, ou seu
precursor, em grandes quantidades. Essa falha
no
metabolismo
é
conhecida
como
fenilcetonúria e seus portadores como
fenilcetonúricos.
Na molécula de zingerona, são encontradas as
funções orgânicas
a) álcool, éter e éster.
b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter.
d) cetona, éter e fenol.
e) cetona, éster e fenol.
7. (G1 - cftsc 2007) Indique a afirmação
INCORRETA referente à substância química
acetileno:
a) Entre os átomos de carbono do acetileno há
uma tripla ligação.
b) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos
de solda.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
d) Na combustão total do acetileno, formam-se
CO2 e H2O.
e) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
8. (Puc-rio 2007) Nossos corpos podem
sintetizar onze aminoácidos em quantidades
suficientes para nossas necessidades. Não
podemos, porém, produzir as proteínas para a
vida a não ser ingerindo os outros nove,
conhecidos como aminoácidos essenciais.
5. De acordo com os dados apresentados, a
hidrólise do aspartame ocorre nas ligações que
caracterizam os seguintes grupos funcionais:
a) amina e éster.
b) amina e éter.
c) amida e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
e) amina e ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que indica apenas funções
orgânicas encontradas no aminoácido essencial
fenilalanina, mostrada na figura anterior.
a) Álcool e amida.
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b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.
é um composto orgânico muito utilizado
industrialmente e que possui solubilidade igual
a 8,28 g em 100 mL de água a 25 °C.
Considerando
essas
informações
e
considerando, ainda, o seu comportamento em
água, representado pela equação C6H5OH(aq) +
H2O(l)
C6H5O-(aq) + H3O+(aq), correto afirmar
que:
9. (Puc-rio 2008) A dipirona sódica e o
paracetamol são fármacos que se encontram
presentes em medicamentos analgésicos e
antiinflamatórios.
a) o fenol é um composto orgânico saturado e
não aromático.
b) a combustão completa do fenol produz CO(g)
e H2O(l).
c) no equilíbrio que se estabelece entre o fenol e
seu produto de ionização, em solução aquosa, a
espécie C6H5O-(aq) é uma base de acordo com o
conceito de Bronsted-Lowry.
d) uma solução aquosa de fenol tem pH básico.
e) uma mistura contendo 100 g de água e 100 g
de fenol é uma mistura homogênea (solução).
11. (Pucmg) O aciclovir, cuja estrutura é
representada a seguir, é um antiviral importante
utilizado no tratamento de infecções por herpes.
Considerando a estrutura de cada composto, as
ligações químicas, os grupamentos funcionais e
a quantidade de átomos de cada elemento nas
moléculas, marque a opção correta.
O aciclovir possui todas as funções orgânicas
listadas a seguir, EXCETO:
a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel
em água.
b) Apenas o paracetamol é uma substância
aromática.
c) A massa molecular da dipirona sódica é
menor que a do paracetamol.
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo
sulfônico.
e) O paracetamol e a dipirona sódica são
aminoácidos.
a) amina
b) éter
c) éster
d) álcool
12. (Pucmg 2007) A gingerona é um
componente do gengibre-rizoma (ou caule
subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula:
10. (Puc-rio 2008) O fenol de fórmula
molecular C6H5OH e fórmula estrutural
Ele apresenta grupos funcionais de:
a) éter, fenol e cetona.
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b) fenol, éster e aldeído.
c) álcool, éster e aldeído.
d) álcool, éter e cetona.
13. (Pucmg 2008) O estimulante cardíaco e
respiratório metamivam possui a fórmula
estrutural a seguir.
A função química presente nas quatro estruturas
representadas é
a) éster.
d) aldeído.
Considerando-se esse composto, é CORRETO
afirmar que ele apresenta os seguintes grupos
funcionais:
b) álcool.
e) fenol.
c) cetona.
16. (Uece 2007) As proteínas têm um papel
fundamental em quase todos os processos
biológicos, participando da estrutura dos
tecidos, contração muscular, impermeabilização
de tecidos, regulação osmótica e viscosidade do
sangue, função hormonal, enzimática, nutritiva,
de coagulação e transporte de oxigênio. Analise
as assertivas a seguir, referentes ao estudo dos
aminoácidos e proteínas:
a) amina, cetona, fenol e éter.
b) amida, cetona, álcool e éster.
c) amida, fenol e éter.
d) amina, éster e álcool.
14. (Pucrs 2007) Flavorizantes artificiais
procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos
produzidos artificialmente. Dentre esses
compostos sintéticos, destacam-se os ésteres.
Um exemplo de éster que pode ser usado como
aditivo alimentar é:
I - Pode-se dizer que as proteínas pertencem à
classe dos peptídeos porque são polímeros de
aminoácidos cujos enlaces entre si são ligações
peptídicas
II - Os aminoácidos, compostos de função mista
amina e ácido carboxílico, se comportam,
sempre, como ácidos de Bronsted-Lowry
porque apenas podem doar prótons.
III - Todas as proteínas contêm carbono,
hidrogênio, nitrogênio e oxigênio e quase todas
contêm enxofre.
IV - As enzimas são proteínas especializadas na
catálise das reações biológicas, aumentando ou
diminuindo a velocidade de uma reação e
participando como reagente ou como produto.
V - Os aminoácidos apresentam, na sua
molécula, além do grupo carboxila (-COOH),
um grupo amino (-NH2), sendo que a única
exceção é a prolina, cujo átomo de nitrogênio é
ligado a dois átomos de carbono, caracterizando
o grupo imino(-NH-).
a) CH3COOH
b) CH3CH2COCH2CH3
c) CH3CH2CH2OH
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3
e) C3H5OCH3
15. (Pucsp) Os aromas e sabores dos alimentos
são essenciais para nossa cultura na escolha, no
preparo e na degustação dos alimentos. A seguir
estão representadas algumas das substâncias
responsáveis pelas sensações características do
gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
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Estão corretas as afirmações:
a) I, III e V
c) II, III e V
b) I, II e IV
d) III, IV e V
19. (Uel 2007) Observe as estruturas a seguir.
17. (Uece 2007) Apenas 5 % do ferro presente
em vegetais, como o espinafre e o brócolis,
podem ser absorvidos pelo ser humano,
enquanto no fígado de boi, até 25 % de ferro
podem ser absorvidos. O problema da baixa
absorção em vegetais ocorre pela presença do
ácido oxálico que inibe a absorção do ferro.
Com relação ao ácido oxálico, assinale a
alternativa verdadeira.
Com referência às estruturas anteriores, pode-se
afirmar:
a) Em 5,0 mols de ácido existem 160,0 g de
oxigênio.
b) É um ácido monocarboxílico.
c) Pela nomenclatura da IUPAC, é denominado
de ácido etanóico.
d) Sua fórmula molecular é C2H2O4.
a) I é um éster e II não pode formar ligações de
hidrogênio intermoleculares.
b) II não possui elétrons pi em sua estrutura e III
é um composto polar.
c) I é um derivado de ácido carboxílico e II é
um composto saturado.
d) III é aromático e I possui um carbono com
hibridação sp.
e) Os três compostos são cíclicos e aromáticos.
18. (Uece 2008) Existem mais de 150 tipos
diferentes de dores de cabeça. De causa
orgânica (mais grave); crônica, como a
enxaqueca (distúrbio bioquímico vascular);
aguda, funcional ou decorrente de desequilíbrios
do organismo. Para prevenir o surgimento da
dor, evite jejum prolongado, alimentos ricos em
gordura, açúcar, chocolate, cítricos (laranja,
limão etc.), banana, café ou derivados
(energéticos, chás, guaraná natural), refrigerante
tipo cola, fumo e álcool. Assinale o correto.A
a) Os cítricos pertencem à função orgânica dos
aldeídos.
b) O guaraná natural é uma fonte natural de
cafeína, que por sua vez é uma amida.
c) Ésteres de moléculas maiores constituem as
gorduras de origem tanto vegetal quanto animal.
d) O álcool usado nas bebidas possui a seguinte
fórmula estrutural:
20. (Uel 2008) As aminas são um grupo de
substâncias
orgânicas
usadas
como
medicamento. A ingestão de um antistamínico
diminui o efeito da histamina, que é uma
substância produzida pelo corpo humano em
resposta às reações alérgicas. O medicamento
Toradol é usado por dentistas para aliviar a dor
de seus pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto
estão apresentadas na seqüência.
Com relação às fórmulas das moléculas
representadas em (A), (B) e (C), são feitas as
seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter
e amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas
secundárias e uma amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C) é
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lactona, uma lactama e o 1,4-dioxano,
pertencem a quais grupos funcionais,
respectivamente?
C15NO3H.
IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções
cetona, amina e ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as
afirmativas corretas.
a) I e IV.
d) I, II e III.
b) I e III.
c) II e III.
e) II, III e IV.
21. (Uerj 2007) Um dos fatores que determinam
o padrão de qualidade da aguardente é a
quantidade de ésteres e de aldeídos formados
em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
a) Éster, amida e éter.
b) Cetona, amina e éter.
c) Cetona, amida e éster.
d) Éter, amina e éster.
24. (Ufmg 2007) O paracetamol, empregado na
fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem
esta estrutura:
Em uma das substâncias consideradas na
determinação do padrão de qualidade da
aguardente, encontra-se a função química
definida pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
É INCORRETO afirmar que, entre os
grupamentos moleculares presentes nessa
estrutura, se inclui o grupo
d) IV
22. (Uerj 2008) As fragrâncias características
dos perfumes são obtidas a partir de óleos
essenciais.
Observe as estruturas químicas de três
substâncias
comumente
empregadas
na
produção de perfumes:
a) amino.
c) hidroxila.
25. (Ufu) O gingerol, cuja estrutura está
representda adiante, é uma substância
encontrada no gengibre, responsável pela
sensação ardente quando este é ingerido. Essa
substância apresenta propriedades cardiotônicas
e antieméticas.
O grupo funcional comum às três substâncias
corresponde à seguinte função orgânica:
a) éter
b) álcool
c) cetona
b) carbonila.
d) metila.
d) aldeído
23. (Ufla 2007) Os compostos a seguir, uma
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É correto afirmar que o gingerol
a) apresenta fórmula molecular C7H26O4 e
caráter ácido pronunciado pela presença do
fenol.
b) apresenta fórmula molecular C7H23O4 e é um
composto saturado e de cadeia heterogênea.
c) apresenta função mista: cetona, álcool e éster
e caráter básico evidente pela presença do anel.
d) é um composto apolar de cadeia aromática,
homogênia e mista.
A análise das temperaturas de fusão e ebulição
permite identificar as amostras 1, 2, 3 e 4, como
sendo, respectivamente,
a) ácido benzóico, benzaldeído, fenol e tolueno.
b) fenol, ácido benzóico, tolueno e benzaldeído.
c) tolueno, benzaldeído, fenol e ácido benzóico.
d) benzaldeído, tolueno, ácido benzóico e fenol.
e) tolueno, benzaldeído, ácido benzóico e fenol.
26. (Unesp 2008)
28. (Ufsc 2008) Muitos insetos desenvolvem
defesas químicas surpreendentes e, entre eles,
está o besouro-chicote, também conhecido
como besouro vinagreiro. Seu apelido origina-se
do fato de ele lançar sobre seus inimigos uma
névoa fina, que consiste em 85 % de ácido
etanóico, ou ácido acético (I), o mesmo ácido
encontrado no vinagre comum. Porém, o
vinagre comum contém 3 % de ácido acético,
enquanto que o besouro utiliza um
"supervinagre" como parte de seu arsenal de
defesa. No jato defensivo do besouro, além do
"supervinagre", há também ácido octanóico ou
ácido caprílico (II).
Excluindo as funções amina e ácido carboxílico,
comuns a todos os aminoácidos, as demais
funções presentes na molécula do dipeptídio
são:
a) álcool, éster e amida.
c) éter e éster.
e) álcool e amida.
b) éter e amida.
d) amida e éster.
27. (Pucsp 2007) Foram determinadas as
temperaturas de fusão e de ebulição de alguns
compostos aromáticos encontrados em um
laboratório. Os dados obtidos e as estruturas das
substâncias estudadas estão apresentados a
seguir.
De acordo com as informações fornecidas
acima,
assinale
a(s)
proposição(ões)
CORRETA(S).
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os ácidos carboxílicos.
São corretas as afirmações
(01) Os valores de Ka indicam que o ácido
etanóico é mais forte que o ácido octanóico.
(02) Soluções aquosas de ácido etanóico e
ácido octanóico apresentam alta condutividade
elétrica.
(04) O ácido etanóico é um isômero funcional
do etanal.
(08) Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos
por reações de oxidação de álcoois primários.
(16) Sabendo-se que a densidade do vinagre é
de 1,0 g.mL-1, pode-se afirmar que a
concentração do ácido acético no vinagre é de
0,5 mol.L-1.
(32) A parte apolar da molécula de ácido
octanóico interage fortemente com moléculas de
água.
(64) O ácido octanóico é um ácido graxo
insaturado.
a) I, II, III e IV.
c) I, II e IV, somente.
e) III e IV, somente.
b) I, II e III, somente.
d) II, III e IV, somente.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Unifesp 2007) Terminou no dia 31 de julho
deste ano o prazo para que as empresas ajustem
os rótulos das embalagens de alimentos à norma
da Agência Nacional de Vigilância Sanitária
(Anvisa). Uma das exigências para os novos
rótulos é a obrigatoriedade de informar a
quantidade de gordura trans, além do valor
energético, carboidratos, proteínas, gorduras
totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e
sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de
alimentos ricos em gorduras trans pode causar:
29. (Unifesp 2008) Analgésicos ácidos como
aqueles à base de ácido acetilsalicílico
provocam em algumas pessoas sintomas
desagradáveis associados ao aumento da acidez
estomacal.
Em
substituição
a
esses
medicamentos, podem ser ministrados outros
que contenham como princípio ativo o
paracetamol (acetaminofen), que é uma base
fraca. O meio estomacal é predominantemente
ácido, enquanto que o meio intestinal é
predominantemente básico, o que leva à
absorção seletiva nos dois órgãos de
medicamentos administrados pela via oral.
I. aumento do colesterol total e ainda do
colesterol ruim - LDL- colesterol e
II. redução dos níveis de colesterol bom - HDLcolesterol.
As gorduras trans podem ser formadas por um
processo de hidrogenação natural (ocorrido no
rúmen de animais) ou industrial. A gordura
trans confere ponto de fusão mais elevado aos
óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação.
Alguns alimentos industrializados são ricos em
gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas,
salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e
margarinas.
Nos alimentos, os ácidos graxos mono e
poliinsaturados podem apresentar duas formas
estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que
se encontra habitualmente é a forma cis.
Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem
alterações estruturais fundamentais que levam à
transformação da sua estrutura química cis em
trans. São apresentadas as estruturas químicas
de três ácidos graxos:
Considere a figura com a estrutura do
acetaminofen e as seguintes afirmações:
I. O acetaminofen apresenta fórmula molecular
C8H9NO2.
II. O grupo funcional amida é que confere o
caráter básico do acetaminofen.
III. A absorção do ácido acetilsalicílico em um
indivíduo é maior no estômago do que no
intestino, devido ao baixo pH do suco gástrico.
IV. Os fenóis apresentam menor acidez do que
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apolar. Este aditivo é o A.V., pois os dois
átomos de oxigênio estão em posição oposta
(para) um em relação ao outro e isto diminui o
momento dipolo elétrico, além disso, este
aditivo possui maior número de carbonos.
b) Alimentos de baixos valores de pH são
alimentos ácidos, como as frutas cítricas citadas
no texto.
O aditivo mais indicado também deve
apresentar caráter ácido. Neste caso o aditivo
A.I. apresenta o caráter ácido mais acentuado,
pois o ácido carboxílico é um ácido mais forte
do que o fenol, logo este é o aditivo mais
indicado.
Observe a fórmula estrutural do aditivo A.I. na
figura 2:
30. O ácido graxo classificado como gordura
saturada e o ácido graxo que pertence à classe
de gordura que, quando consumida em excesso,
pode causar o aumento do LDL- colesterol e
redução
do
HDLcolesterol
são,
respectivamente, os ácidos
a) esteárico e oléico.
b) esteárico e elaídico.
c) oléico e elaídico.
d) elaídico e oléico.
e) elaídico e esteárico.
3. a) A função orgânica em I que tem o par de
elétrons livres mais básico é denominada amina.
b) A fórmula molecular de I é C16H28N2O4, e
sua massa molar, 312. Assim, a sua composição
centesimal é: C = 61,5 %, H = 9,0 %, N = 9,0
%, O = 20,5 %.
4. E 5. C 6. D 7. E 8. D 9. D 10.
C
11. C 12. A 13. C 14. D 15. E 16.
A
17. D 18. C 19. C 20. A 21. D 22.
D
23. A 24. A 25. A 26. E 27. C 28.
1 + 8 + 16 = 25
29. A 30. B
GABARITO
1. a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e
éster.
b) C2H6O.
2. a) Os grupos funcionais são ácido carboxílico
e fenol. Observe na figura 1.
Num solvente apolar o aditivo que apresenta
maior solubilidade é aquele predominantemente
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